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三元芳杂并环 有机发光二极管 电子材料
红色荧光掺杂材料
咔唑

CAS号：1060735-14-9

CAS号1060735-14-9, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为408.49, 分子式C30H20N2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供1060735-14-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

9-苯基-3,3'-联咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

9-Phenyl-3,3'-bicarbazolyl

货号：BD232199 9-Phenyl-3,3'-bicarbazolyl 标准纯度：, 97%
1060735-14-9
1060735-14-9
1060735-14-9

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 9-Phenyl-3,3'-bicarbazolyl
中文名称 : 9-苯基-3,3'-联咔唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 1060735-14-9
分子式 : C30H20N2
线性分子式 : -
分子量 : 408.49
MDL NO : MFCD22581311
沸点 : -
Pubchem ID : 59306629
InChIKey : GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD232199

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 32
Num. arom. heavy atoms 32
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 0.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 135.58
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

20.72 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.83
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

8.09
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

8.09
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

6.02
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

7.09
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

6.62

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-8.08
Solubility 0.00000342 mg/ml ; 0.0000000084 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-8.38
Solubility 0.0000017 mg/ml ; 0.0000000042 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-11.64
Solubility 0.0000000009 mg/ml ; 0.0 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Insoluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 Low
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-3.05 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 1.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 1.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.48

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~17  ►

1. 合成：1060735-14-9

854952-58-2

1592-95-6

1060735-14-9
产率 合成条件 实验步骤
97%
Stage #1: With potassium carbonate In ethanol; water; toluene for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); triphenylphosphine In ethanol; water; toluene for 2 h; Reflux		 （1）3-硼酸-9-苯基咔唑12.92g（0.053mol）3-溴咔唑，17.28g（0.125mol）碳酸钾和100mL溶剂（甲苯：EtOH：H 2 O = 10：2） ：1）将混合物用氮气吹扫30分钟，加入0.046g Pd 2（dba）3和0.026g三苯基膦，并将混合物加热至回流。 2小时后，TLC未检测到起始物质。 通过向水层中加入水终止反应，有机层通过硅胶过滤以除去催化剂。在减压下蒸馏出甲苯，冷却至13℃，抽滤并真空干燥，得到19.80g的9。 - 苯基-3,3'-二咔唑，固体，产率97％。
86% With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH2Cl2; sodium carbonate In 1,4-dioxane; water for 4 h; Inert atmosphere; Reflux 在氩气氛中，中间体B（2.41g，8.4mmol），中间体F（1.71g，7.0mmol），二氯（二苯基膦基二茂铁）钯 - 二氯甲烷络合物（0.057g，0.07mmol），1,4-二恶烷（21mL） 依次加入2M碳酸钠水溶液（10.5mL）。 将得到的混合物在回流下加热4小时。 将反应混合物冷却至室温，滤出沉淀的固体，用1,4-二恶烷和水洗涤，然后减压干燥。 所得残余物通过硅胶色谱法纯化，得到中间体G（2.49g，收率：86％）。
82% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; toluene at 100℃; for 12 h; Inert atmosphere （9-苯基-9H-咔唑-3-基）硼酸（14.2g，49.5mmol），3-溴-9H-咔唑（11.1g，45.0mmol），Pd（PPh 3）4（1.05g， 将0.9mmol），K 2 CO 3（2.0M水溶液，80mL），甲苯（160mL）和乙醇（80mL）在氮气下在100℃下搅拌12小时。 在反应冷却至室温之前，将油脂从溶液中过滤并用乙醇重结晶，得到产物（15.1g，收率：82％）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ[ppm]：8.44（s，1H），8.39（s，1H），8.24-8.22（d，J = 7.76Hz，1H），8.18-8.16（d，J = 7.76） Hz，1H），7.80-7.75（m，2H），7.63-7.62（t，J = 5.76Hz，4H），7.52-7.43（m，8H），7.33-7.27（m，2H）.MS（APCI） ：C 30 H 20 N 2的计算值：408.1626;实测值：408.1626。 实测值：408.1636 [M + H] +。
80% With potassium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 80℃; for 3 h; [步骤1：9-苯基-3,3'-双（9H-咔唑）]（PCC）的合成] 2.5g（10mmol）3-溴-9H-咔唑，2.9g（10mmol）N-将苯基咔唑-3-硼酸和152mg（0.50mmol）三（邻甲苯基）膦放入200mL三颈烧瓶中。用氮气置换烧瓶中的空气。向混合物中加入50mL二甲氧基乙醇和10mL碳酸钾水溶液（2mol / L）。搅拌该混合物使其脱气，同时降低压力。脱气后，向混合物中加入50mg（0.2mmol）乙酸钯。将该混合物在氮气流下在80℃下搅拌3小时。搅拌后，向该混合物中加入约50mL甲苯。将混合物搅拌约30分钟，然后依次用水和饱和盐水溶液洗涤。洗涤后，用硫酸镁干燥有机层。将该混合物进行重力过滤。将得到的滤液浓缩，得到油状物。将得到的油状物质溶解在甲苯中。该溶液通过Florisil（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录号540-00135），氧化铝和硅藻土（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录号531-16855）进行抽滤。 。浓缩所得滤液，得到3.3g白色固体，其为合成对象，产率为80％。步骤1的合成方案示于下面给出的（b-1）中。通过核磁共振测量（1 H NMR）分析在上述步骤1中获得的固体。测量结果如下所述，1H NMR图如图所示。它们表明，在该合成实施例中得到了由结构式（501）表示的本发明的有机化合物PCC，其用于本发明的任何蒽衍生物中。 1H NMR（DMSO-d6,300MHz）：δ= 7.16-7.21（m，1H），7.29-7.60（m，8H），7.67-7.74（m，4H），7.81-7.87（m，2H），8.24 （d，J = 7.8Hz，1H），8.83（d，J = 7.8Hz，1H），8.54（d，J = 1.5Hz，1H），8.65（d，J = 1.5Hz，1H），11.30（ s，1H）。
80% With potassium carbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In water; dimethoxyethanol; toluene at 80℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 在200mL三颈烧瓶中加入2.5g（10mmol）3-溴咔唑，2.9g（10mmol）N-苯基咔唑-3-硼酸和152mg（0.50mmol）三（邻甲苯基） ）膦。用氮气置换烧瓶中的气氛。向该混合物中加入50mL二甲氧基乙醇（DME）和10mL碳酸钾水溶液（2mol / l）。在压力降低的同时通过搅拌使该混合物脱气。将混合物脱气后，向该混合物中加入50mg（0.2mmol）乙酸钯（II）。将混合物在氮气流下在80℃下搅拌3小时。搅拌混合物后，向该混合物中加入约50mL甲苯，然后搅拌约30分钟。将该混合物依次用水和饱和盐水溶液洗涤。洗涤混合物后，用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行重力过滤，浓缩所得滤液，得到油状物。将得到的油状物质溶解在甲苯中，用Florisil（和光纯药工业株式会社制，目录号540-00135），氧化铝，硅藻土（和光纯药工业株式会社的产品）过滤。 。，目录号531-16855）。浓缩所得滤液，得到3.3g白色固体，合成对象为80％，收率为80％。步骤1的合成方案在下面的（c-1）中说明。
80% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In tetrahydrofuran; water at 80 - 90℃; Alkaline conditions 将SM-1（4.9g，20mmol）插入圆底烧瓶中，Sub 1-1（a）（6.9g，24mmol），Pd（PPh 3）4（0.7g，0.6mmol），NaOH（2.4g，60ml） ），加入THF（60mL），加水（30mL）。 然后加热至80°C〜90°C回流。 反应完成后，在室温下用蒸馏水稀释并用水和CH 2 Cl 2萃取。 通过用MgSO 4硅胶柱干燥有机层浓缩卫生和福利部化合物并重结晶，得到6.5g Sub 3-1（a）。 （收益率：80％）
78% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; water; toluene for 5 h; Inert atmosphere; Reflux 将3-溴咔唑（0.1219mol）溶于300ml甲苯中，在氮气下加入N-苯基咔唑-3-硼酸（0.1209mol），30ml乙醇，碳酸钾（0.2418mol），30ml水，Tetrakis（ 三苯基膦）钯（0.00122mol）然后加热回流反应5h，HPLC反应完成，反应液旋转，加入二氯甲烷和水萃取，取有机相的硅胶漏斗，有机相减压干燥得到 通过柱色谱法得到化合物180-1（产率78％）。
73% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In ethanol; toluene at 120℃; for 5 h; 溶解3-溴-9H-咔唑（60g，243.80mmol），（9-苯基-9H-咔唑-3-基）硼酸（84g，292.S6mmol）和四（三苯基膦）钯（Pd（Pd）后 PPh 3）4）（14g，12.19mmol）在2M Na 2 CO 3（500mL），甲苯（1000mL）和烧瓶的乙醇（500mL）中，将混合物在120℃下回流5小时。 反应完成后，混合物用乙酸乙酯萃取。 用硫酸镁从所得有机层中除去剩余的水分。 然后干燥产物，并通过柱色谱法纯化，得到化合物1-1（73g，产率：73％）。
73% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In ethanol; toluene at 120℃; for 5 h; 向烧瓶中加入3-溴-9H-咔唑（O）（Pd（PPh 3）4）（60g，243.80mmol），（9-苯基-9H-咔唑-3-基）硼酸（84g，292.56）。 （重量），四（三苯基膦）钯14g，12.19mmol），500mL 2M Na 2 CO 3,1000mL甲苯和500mL乙醇，并将混合物在120℃下回流5小时。 反应完成后，有机层用乙酸乙酯萃取，残余物用硫酸镁干燥。 将有机层干燥并通过柱分离，得到化合物1-1（73g，收率：73％）。
72% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 90 - 100℃; for 3 h; 9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸（14g，48.76mmol），3-溴-9H-咔唑（10g，40.63mmol），K 2 CO 3（13.5g，97.52mmol）和Pd（PPh 3）4 将（2.35g，2.03mmol）加入到200mL甲苯，50mL EtOH和50mL纯化水中。 将反应混合物在90至100℃下搅拌3小时后，将混合物冷却至室温。 通过重力分离从混合物中除去水层。 浓缩所得有机层，用MC研磨，然后过滤，得到化合物C-2-1（12g，72％）。
72% With potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 90 - 100℃; for 3 h; 化合物C-1-1的制备[88] 9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸（14g，48.76mmol），3-溴-9H-咔唑（10g，40.63mmol），K 2 CO 3（13.5） 将g，97.52mmol）和Pd（PPh 3）4（2.35g，2.03mmol）加入到200mL甲苯，50mL EtOH和50mL纯水的混合物中。 将反应混合物在90~100℃下搅拌3小时后，将混合物冷却至室温。 通过重力分离从混合物中除去水层。 浓缩所得有机层，用二氯甲烷（MC）研磨，然后过滤，得到化合物C-1-1（12g，72％）。
72% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 95℃; for 3 h; 化合物1-7的制备[101]化合物1-5（14g，48.76mmol），化合物1-6（10g，40.63mmol），K 2 CO 3（13.5g，97.52mmol）和Pd（PPh 3）4（ 将2.35g，2.03mmol）加入甲苯（200mL），乙醇（50mL）和纯化水（50mL）中，将反应混合物在95℃下搅拌3小时。 终止反应后，将反应混合物冷却至室温。 除去水层，浓缩有机层，用MC研磨，过滤，得到化合物1-7（12g，72％）。
72% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 90 - 100℃; for 3 h; 化合物42-3的制备[157]在溶解化合物42-1（14g，48.76mmol），化合物42-2（10g，40.63mmol），K 2 CO 3（13.5g，97.52mmol）和四（三苯基膦）钯后 （O）[Pd（PPh 3）4]（2.35g，2.03mmol）在甲苯（200mL），EtOH（50mL）和纯化水（50mL）的混合溶剂中，将混合物在0℃下搅拌3小时。90-100℃。 然后，将混合物冷却至室温，得到有机层/水层的两相混合物。 除去水层，浓缩有机层，然后用柱分离，得到化合物42-3（12g，72％）。
62% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 24 h; Reflux; Inert atmosphere 49.22克（200毫摩尔）No.10 3-溴咔唑，63.17克（220毫摩尔）No.11 9-苯基咔唑-3-硼酸，2-M碳酸钠水溶液（200毫升）和400毫升 将1,2-二甲氧基乙烷加入三颈烧瓶中。 接下来，将2.31g（2mmol）Pd（PPh 3）4加入到混合物中，然后将整体在氮气氛下回流24小时。 在反应完成后，将样品转移到分液漏斗中并用二氯甲烷萃取数次。 将所得物用无水硫酸镁干燥，然后过滤并浓缩。 通过硅胶色谱（二氯甲烷：己烷= 6：4）纯化浓缩物，然后通过分散在甲醇中洗涤。 由此，获得白色固体（化合物（1-1））。 通过基于FD / MS的1H-NMR和分子量测量进行鉴定。 产品量：50.6克产量：62％
60% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 在氮气环境中将100g（348mmol）的9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸溶解在0.93L的四氢呋喃（THF）中，85.6g（348mmol）的3-溴-9H-咔唑和4.02 向其中加入g（3.48mmol）四（三苯基膦）钯，并搅拌混合物。 然后，向其中加入120g（870mmol）碳酸钾，并将混合物加热并在80℃下回流10小时。 当反应终止时，将水加入到反应溶液中，并将混合物用二氯甲烷（DCM）萃取并用无水MgSO 4处理以除去水分，然后过滤并在减压下浓缩。 然后，将所得残余物通过快速柱色谱法分离和纯化，得到85.3g化合物I-30（产率：60％）。 （0218）HRMS（70eV，EI +）：m / z C 30 H 20 N 2的计算值：408.1626，实测值：408。（0219）元素分析：C，88％; H，5％
60% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，在9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸（100g，348mmol）中，然后在四氢呋喃（THF）0.93L Enoch中，这里是3-溴-9H-咔唑（85.6g，348mmol） ）并将四（三苯基膦）钯（4.02g，3.48mmol）搅拌均匀。 在饱和水中的potassuim碳酸盐（120g，870mmol）中，将其加热至80℃回流10小时。 反应完成后，将反应溶液加入水中，用二氯甲烷（DCM）萃取，然后用无水MgSO 4除去水，过滤并减压浓缩。 因此，通过快速柱色谱分离纯化所获得的残余物，得到化合物I-30（85.3g，60％），以获得
60% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 在氮气气氛下从东京化学工业购买的9-苯基 - 咔唑-3-基硼酸（100g，348mmol）溶解在0.93L四氢呋喃（THF）和3-溴-9H-咔唑（85.6g，348mmol）中 ）购自东京化学工业和四（三苯基膦）钯（4.02g，3.48mmol）和饱和水溶液的碳酸钾（120g，870mmol），并将混合物在80℃下加热回流10小时。 反应完成后，将水加入到反应混合物中，用二氯甲烷（DCM）萃取混合物。用MgSO 4除去水，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱法纯化由此获得的残余物以获得中间体 I-32（85.3克，60％）。
58.57% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; toluene for 5 h; Reflux 将化合物C-3-1 12g（41.79mmol），化合物C-3-2 11.3g（45.97mmol），Pd（PPh 3）4 1.4g（1.25mmol）和2M K 2 CO 3 52mL加入到混合溶剂中 将甲苯150mL，乙醇30mL，在回流下搅拌。 5小时后，将混合物冷却至室温，并向混合物中加入蒸馏水。 然后，用EA萃取混合物，用硫酸镁干燥，减压蒸馏，用EA和甲醇重结晶，得到化合物C-3-3 10g（58.57％）。
57% With dicyclohexyl-(2',6'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-phosphane; potassium phosphate; tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene; ethanol; waterInert atmosphere; Heating 向装有搅拌器的三颈烧瓶中加入984mg（4.00mmol）3-溴咔唑（化合物e），1.26g（4.40mmol）9-苯基咔唑-3-硼酸（化合物f），20ml加入2M磷酸三钾（K 3 PO 4）水溶液（40.0mmol磷酸三钾），40ml二甲苯，20ml乙醇，并进行氮气鼓泡1小时。向其中加入256mg（0.28mmol）三（二亚苄基丙酮）二钯（0）（Pd 2（dba）3），230mg（0.56mmol）2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）。将混合物加热并搅拌过夜。除去溶剂后，用甲苯和饱和盐水萃取，进行洗涤。然后，用硫酸镁干燥，滤除干燥剂。浓缩滤液后，通过硅胶柱色谱法（二氯甲烷：己烷= 1：1）进行纯化。得到937mg（2.30mmol）目标化合物g，收率57％。
45% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 24 h; 在氮气环境下，将100g（406mmol）3-溴-9H-咔唑溶于1.2L四氢呋喃（THF）中，得到128g（447mmol）9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸和4.69 向其中加入g（4.06mmol）四（三苯基膦）钯，并搅拌混合物。 向其中加入120g（812mmol）的饱和水溶液的碳酸钾，并将混合物加热并在80℃下回流24小时。 当反应终止时，将水加入到反应溶液中，并将混合物用二氯甲烷（DCM）萃取并用无水MgSO 4处理以除去水分，然后过滤并在减压下浓缩。 将所得残余物通过快速柱色谱法分离和纯化，得到化合物I-19（74.6g，45％）。 HRMS（70eV，EI +）：m / z C30H2ON2的计算值：408.1626，实测值：408.2。 元素分析：C，88％; H，5％
45% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 120℃; for 24 h; 溶解化合物1（3-溴-9H-咔唑）（20g，69.70mmol）后，化合物2 [（9-苯基-9H-咔唑-3-基）硼酸]（17.2g，69.70mmol），Pd（PPh 3）4 （2.4g，2.10mmol）和Na 2 CO 3（18.5g，174.30mmol）在烧瓶的甲苯，乙醇和H 2 O中，将混合物在120℃下回流一天。 反应完成后，混合物用乙酸乙酯萃取。 将得到的有机层干燥，并进行柱层析，得到化合物3（12.8g，收率：45％）。
45% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 120℃; for 24 h; 多官能化合物化合物在1（3-溴-9H-咔唑）（20g，69.70mmol），化合物2 [（9-苯基-9H-咔唑-3-酮）硼酸]（17.2g，69.70mmol） ，Pd（PPh 3）4（2.4g，2.10mmol）和Na 2 CO 3（18.5g，174.30mmol）是甲苯，乙醇，H 2 O，在120℃下在白天再循环，感测旋转速度为 磁盘。 通过柱层析分离具有高至乙酸乙酯至后面的总高度的反应容器和干燥的萃取有机层，得到化合物3（12.8g，产率：45％）。
52 g With sodium carbonate In ethanol; water; toluene for 2 h; Reflux 在回流温度下，加入（9-苯基-9H-咔唑-3-基）硼酸（50.0g），3-溴-9H-咔唑（39.0g），Pd-132（Johnson Matthey）（1.2g）， 将碳酸钠（46.1g），甲苯（400ml），乙醇（100ml）和水（100ml）搅拌2小时，加热烧瓶。 将反应混合物冷却至室温，分离水和甲苯。 然后，使用氨基改性硅胶（NHDM1020：Rich Shixi Australasia（Fuji Silysia）Ltd。）柱色谱（洗脱液：甲苯）原料9-苯基得到-9H，9'H-3,3'-连接咔唑（52.0克）。
12 g With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water for 6 h; Reflux 将（0.049mol）3-溴-9H-咔唑和13.5g（0.098mol）碳酸钾溶于200mL四氢呋喃和水（50mL）中。 在回流下加入2.35g（2.03mmol）四（三苯基膦）钯（0）并搅拌6小时。 反应完成后，冷却分离有机层并减压浓缩。 将浓缩的化合物用氯仿和己烷进行浆液过滤，得到12g中间体17-1。
13.5 g With palladium diacetate; potassium carbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In 1,2-dimethoxyethane; water for 6 h; Reflux; Inert atmosphere 3-溴咔唑20.9g，9-苯基咔唑-3-硼酸15.0g，乙酸钯366mg，三（2-甲基苯基）膦300mg的混合溶液，2M碳酸钾水溶液105mb二甲氧基乙烷260ml回流 在氮气下保持6小时。 冷却至室温后，用500ml四氢呋喃萃取。 将有机层用饱和盐水100ml洗涤2次，用硫酸镁干燥，蒸发。 所得浓缩物用邻二甲苯重结晶纯化，真空干燥，得到9-苯基-9H，9'H-3,3-咔唑13.5g。

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参考文献：
[1] Patent: CN106631984, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0021
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[13] Patent: WO2013/32278, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 100; 101
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[16] Patent: EP2947071, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0216-0219
[17] Patent: KR2015/117173, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0446-0448
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[27] Patent: TWI558693, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0120

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2. 合成：1060735-14-9

1592-95-6

1126522-69-7

1060735-14-9
产率 合成条件 实验步骤
87% With dicyclohexyl-(2',6'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-phosphane; potassium phosphate In water; toluene for 5 h; Inert atmosphere; Reflux 合成9-苯基-9H，9'H-3,3'-二咔唑。 9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（12g，32.5mmol），3-溴-9H-的混合物将咔唑（6.66g，27.1mmol）和磷酸钾（34.5g，162mmol）在500mL甲苯和50mL H 2 O中的气泡用N 2鼓泡20分钟。然后加入二环己基（2'，6'-二甲氧基联苯-2-基）膦（0.445g，1.083mmol）和Pd 2（dba）3（0.248g，0.271mmol），并将混合物在N 2下加热至回流5。 H。 TLC表明反应已完成。用二氯甲烷萃取反应物并用盐水洗涤并用硫酸镁干燥。将溶液加热至沸腾。加入己烷。蒸发二氯甲烷，己烷体积达到约1200mL。在沸腾二氯甲烷期间形成沉淀物。将溶液冷却至室温并搅拌过夜。过滤沉淀物并溶解在THF中并使用短硅胶塞。在60℃下真空干燥后，得到9.6g（87％）产物。
77% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 24 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，将26g（104.9mmol）3-溴 - 咔唑溶于400mL四氢呋喃中，向其中加入46.5g（125.9mmol）9- -9H-咔唑-3-苯基-3-硼酸频哪醇醇酯（Matt） Rix Technologies（MatrixScientifeic））和6.1g（5.25mmol）四（三苯基膦）钯并搅拌混合物。 随后，向其中加入43.5g（314.75mmol）饱和碳酸钾水溶液，并将混合物加热回流80小时。 当反应完成时，将水加入到反应溶液中，用二氯甲烷萃取混合物，用无水MgSO 4除去水后，过滤并减压浓缩。 随后，将所得残余物从其中分离并通过柱色谱法纯化，得到33g（77％）中间体1-3。
75% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 在9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（2.59g，7.03mmol）和3-溴-9H-下的氮气流 与40μl混合后，咔唑（2.07g，8.43mmol），NaOH（0.84g，21.08mmol）和THF / H 2 O（40ml / 20ml）混合。 在Pd（PPh3）4（0.48g，5mol％）中插入和除去80？ 在适应搅拌时间12.在二氯甲烷MgSO4过滤以进行插入和去除之后，提取完成。 从除去柱色谱（己烷：MC = 3：1（v / v））后得到的有机层中蒸发溶剂，得到纯化IC-3（2.15g，收率75％）。
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 12 h; Inert atmosphere; Reflux 将26.96g（81.4mmol）N-苯基咔唑-3-硼酸山梨酸酯，23.96g（97.36mmol）咔唑-3-硼酸，230mL四氢呋喃和100mL 2M碳酸钾水溶液混合， 然后，在具有搅拌器和氮气氛的500mL圆底烧瓶中在氮气流下加热并回流12小时。 当反应完成时，将甲醇倒入反应物中。 然后，将其中产生的固体过滤并溶解在氯苯中，并向其中加入活性炭和无水硫酸镁。 搅拌混合物。 过滤溶液，用氯苯和甲醇重结晶，得到22.6g（产率68％）化合物J.
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 12 h; Reflux 将N-苯基咔唑-3-硼酸频哪醇速率26.96g（81.4mmol）和3-溴咔唑23.96g（97.36mmol），四氢呋喃230mL和2M-碳酸钾水溶液100ml进行混合后的加热回流 氮气流12小时。 在将固体材料倒入反应物中并且在反应终止后产生的过滤后，将固体材料在氯苯中熔化，并加入活性炭和无水硫酸镁并搅拌。 用下一步氯苯和甲醇重结晶该溶液，得到化合物J 22.6g（产率：68％）
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water for 12 h; Inert atmosphere; Reflux 将N-苯基咔唑-3-硼酸Pinachol酯g 26.96（81.4mmol），3-溴 - 咔唑-23.96g（97.36mmol）和230mL四氢呋喃和2M-碳酸钾水溶液100ml混合，然后得到 在氮气流下回流加热12小时。过滤后将所得固体倒入甲醇中进行反应。反应完成后，再次搅拌以溶解固体氯苯，加入活性炭和无水硫酸镁.Pilneo a solution and 然后用氯苯和甲醇重结晶，得到化合物J，得到22.6g（产率：68％）。
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere 在氮气氛中，在化合物9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（26.96g，81.4mmol）熔化后， 在此加入甲苯/ THF 0.2L 3-溴-9H-咔唑（23.96g，97.36mmol）和四（三苯基膦）钯（0.90g，0.8mmmol）并混合。 将饱和的碳酸钾（28g，203.49mmol）加入水中，在120℃加热12小时，然后回流。 在反应完成后将水加入反应溶液中并在二氯甲烷（DCM）中萃取后，将水分除去到无水MgSO 4中，过滤并在减压下浓缩。 将得到的残余物在分离后精制至快速柱色谱，得到化合物Js（22.6g，68％）。
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere 第一步：化合物J（0230）的合成化合物9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（26.96g，在氮气环境中将81.4mmol）溶于0.2L甲苯/ THF中，向其中加入3-溴-9H-咔唑（23.96g，97.36mmol）和四（三苯基膦）钯（0.90g，0.8mmmol），并且搅拌混合物。向其中加入在水中饱和的碳酸钾（28g，203.49mmol），并将所得混合物加热并在120℃下回流12小时。当反应完成时，将水加入到反应溶液中，使用二氯甲烷（DCM）进行萃取，并在用无水MgSO 4除去水分后过滤其中的萃取物并在减压下浓缩。将所得残余物通过快速柱色谱法分离和纯化，得到化合物J（22.6g，68％）。 （0231）HRMS（70eV，EI +）：m / z C 30 H 20 N 2的计算值：408.16，实测值：408（0232）元素分析：C，88％; H，5％
68%
Stage #1: With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In tetrahydrofuran; tolueneInert atmosphere
Stage #2: With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene at 120℃; for 12 h; 		在氮气氛下，将化合物9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑26.96g，81.4mmol）溶于0.2 向其中加入3-溴-9H-咔唑（23.96g，97.36mmol）和四（三苯基膦）钯（0.90g，0.8）并搅拌该混合物，然后加入饱和碳酸钾水溶液。 向其中加入（28g，203.49mmol），将得到的混合物加热，在120℃下回流12小时，反应结束后，在反应液中加入水，用二氯甲烷（DCM）萃取， 用无水MgSO 4处理提取物以除湿，过滤并在减压下浓缩，分离所得残余物并通过快速柱色谱法纯化，得到化合物J（22.6g，68％）。
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 12 h; Reflux; Inert atmosphere 将26.96g（81.4mmol）N-苯基咔唑-3-硼酸山梨酸酯和23.96g（97.36mmol）3-溴咔唑与230mE四氢呋喃和100ml 2摩尔（M）碳酸钾水溶液混合， 将混合物在氮气流中回流加热12小时。 反应完成后，将通过将甲醇倒入反应物中而产生的固体过滤，然后溶解在氯苯中，向其中加入活性炭和无水硫酸镁，并搅拌混合物。 过滤溶液，用氯苯和甲醇重结晶，得到22.6g（68％）化合物（J）。 HRMS（70eV，EI +）：m / z C 30 H 20 N 2的计算值：408.16，实测值：408。元素分析：C，88％; H，5％
62% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 120℃; for 5 h; Reflux 3-溴咔唑20 g（81.3 mmol）和9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑33 g（89.4 mmol） 加入二恶烷500mL纯水，加入250mL.Pd（PPh3）44.7g（4.1mmol），K2CO334g（244mmol），加热回流5小时，加入120℃。冷却至室温，淬灭 用500mL氯化铵水溶液与反应混合物反应。用EA 500mL萃取混合物，用蒸馏水洗涤。所得有机层用无水MgSO 4干燥，减压蒸发，得到目标化合物。 通过硅胶柱色谱法纯化，得到20.6g（产率62％）。
32.7% With potassium carbonate In ethanol; toluene at 74 - 80℃; for 5 h; Inert atmosphere 3-溴-9H-咔唑（3.6g），9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（6.0g）将甲苯（40ml），乙醇（10ml）和2M碳酸钾水溶液（11ml）加入到氮气置换的反应容器中，并在超声波下用氮气充气30分钟。加入四（三苯基膦）钯（0.85g）后，加热混合物，在74℃下搅拌3.5小时。加入甲苯（100ml）后，加热混合物，并在80℃下进一步搅拌1小时。然后将混合物冷却至50℃，过滤除去不溶物。然后将滤液减压浓缩，得到黄白色粗产物。加入甲苯（300ml）溶解粗产物，用NH硅胶（16.11g）对溶液进行吸附纯化，减压浓缩，得到白色粉末。然后将白色粉末分散并在乙酸乙酯（35ml）中加热洗涤，得到9-苯基-9H，9'H- [3,3']双咔唑的白色粉末（1.96g;产率32.7％）。 ）。

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参考文献：
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3. 合成：1060735-14-9

16807-13-9

1126522-69-7

1060735-14-9
产率 合成条件 实验步骤
74% With potassium phosphate In 1,4-dioxane at 85℃; for 48 h; Inert atmosphere 3-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）-9H-咔唑的合成。 得到3-碘-9H-咔唑（879mg，3.0mmol），Pd（PPh 3）4（165mg，0.15mmol），9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1）的溶液 ，3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（1.29g，4.5mmol）和K 3 PO 4（1.8g，18.0mmol）的二恶烷溶液（5mL）。 在氩气氛下剧烈搅拌48小时，将溶液加热至85℃。 将混合物倒入水中并用DCM萃取。 将有机萃取物用盐水洗涤并经MgSO 4干燥。 通过旋转蒸发除去溶剂，并在DCM中重结晶，得到900mg（74％）产物。
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  • 体积

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  • =

  • 质量

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合成路线

1. 合成：1060735-14-9

854952-58-2

1592-95-6

1060735-14-9
产率 合成条件 实验参考步骤
97%
Stage #1: With potassium carbonate In ethanol; water; toluene for 0.50 h; Inert atmosphere
Stage #2: With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); triphenylphosphine In ethanol; water; toluene for 2 h; Reflux		 （1）3-硼酸-9-苯基咔唑12.92g（0.053mol）3-溴咔唑，17.28g（0.125mol）碳酸钾和100mL溶剂（甲苯：EtOH：H 2 O = 10：2） ：1）将混合物用氮气吹扫30分钟，加入0.046g Pd 2（dba）3和0.026g三苯基膦，并将混合物加热至回流。 2小时后，TLC未检测到起始物质。 通过向水层中加入水终止反应，有机层通过硅胶过滤以除去催化剂。在减压下蒸馏出甲苯，冷却至13℃，抽滤并真空干燥，得到19.80g的9。 - 苯基-3,3'-二咔唑，固体，产率97％。
86% With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH2Cl2; sodium carbonate In 1,4-dioxane; water for 4 h; Inert atmosphere; Reflux 在氩气氛中，中间体B（2.41g，8.4mmol），中间体F（1.71g，7.0mmol），二氯（二苯基膦基二茂铁）钯 - 二氯甲烷络合物（0.057g，0.07mmol），1,4-二恶烷（21mL） 依次加入2M碳酸钠水溶液（10.5mL）。 将得到的混合物在回流下加热4小时。 将反应混合物冷却至室温，滤出沉淀的固体，用1,4-二恶烷和水洗涤，然后减压干燥。 所得残余物通过硅胶色谱法纯化，得到中间体G（2.49g，收率：86％）。
82% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; toluene at 100℃; for 12 h; Inert atmosphere （9-苯基-9H-咔唑-3-基）硼酸（14.2g，49.5mmol），3-溴-9H-咔唑（11.1g，45.0mmol），Pd（PPh 3）4（1.05g， 将0.9mmol），K 2 CO 3（2.0M水溶液，80mL），甲苯（160mL）和乙醇（80mL）在氮气下在100℃下搅拌12小时。 在反应冷却至室温之前，将油脂从溶液中过滤并用乙醇重结晶，得到产物（15.1g，收率：82％）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ[ppm]：8.44（s，1H），8.39（s，1H），8.24-8.22（d，J = 7.76Hz，1H），8.18-8.16（d，J = 7.76） Hz，1H），7.80-7.75（m，2H），7.63-7.62（t，J = 5.76Hz，4H），7.52-7.43（m，8H），7.33-7.27（m，2H）.MS（APCI） ：C 30 H 20 N 2的计算值：408.1626;实测值：408.1626。 实测值：408.1636 [M + H] +。
80% With potassium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 80℃; for 3 h; [步骤1：9-苯基-3,3'-双（9H-咔唑）]（PCC）的合成] 2.5g（10mmol）3-溴-9H-咔唑，2.9g（10mmol）N-将苯基咔唑-3-硼酸和152mg（0.50mmol）三（邻甲苯基）膦放入200mL三颈烧瓶中。用氮气置换烧瓶中的空气。向混合物中加入50mL二甲氧基乙醇和10mL碳酸钾水溶液（2mol / L）。搅拌该混合物使其脱气，同时降低压力。脱气后，向混合物中加入50mg（0.2mmol）乙酸钯。将该混合物在氮气流下在80℃下搅拌3小时。搅拌后，向该混合物中加入约50mL甲苯。将混合物搅拌约30分钟，然后依次用水和饱和盐水溶液洗涤。洗涤后，用硫酸镁干燥有机层。将该混合物进行重力过滤。将得到的滤液浓缩，得到油状物。将得到的油状物质溶解在甲苯中。该溶液通过Florisil（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录号540-00135），氧化铝和硅藻土（由Wako Pure Chemical Industries，Ltd。生产，目录号531-16855）进行抽滤。 。浓缩所得滤液，得到3.3g白色固体，其为合成对象，产率为80％。步骤1的合成方案示于下面给出的（b-1）中。通过核磁共振测量（1 H NMR）分析在上述步骤1中获得的固体。测量结果如下所述，1H NMR图如图所示。它们表明，在该合成实施例中得到了由结构式（501）表示的本发明的有机化合物PCC，其用于本发明的任何蒽衍生物中。 1H NMR（DMSO-d6,300MHz）：δ= 7.16-7.21（m，1H），7.29-7.60（m，8H），7.67-7.74（m，4H），7.81-7.87（m，2H），8.24 （d，J = 7.8Hz，1H），8.83（d，J = 7.8Hz，1H），8.54（d，J = 1.5Hz，1H），8.65（d，J = 1.5Hz，1H），11.30（ s，1H）。
80% With potassium carbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In water; dimethoxyethanol; toluene at 80℃; for 3.50 h; Inert atmosphere 在200mL三颈烧瓶中加入2.5g（10mmol）3-溴咔唑，2.9g（10mmol）N-苯基咔唑-3-硼酸和152mg（0.50mmol）三（邻甲苯基） ）膦。用氮气置换烧瓶中的气氛。向该混合物中加入50mL二甲氧基乙醇（DME）和10mL碳酸钾水溶液（2mol / l）。在压力降低的同时通过搅拌使该混合物脱气。将混合物脱气后，向该混合物中加入50mg（0.2mmol）乙酸钯（II）。将混合物在氮气流下在80℃下搅拌3小时。搅拌混合物后，向该混合物中加入约50mL甲苯，然后搅拌约30分钟。将该混合物依次用水和饱和盐水溶液洗涤。洗涤混合物后，用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行重力过滤，浓缩所得滤液，得到油状物。将得到的油状物质溶解在甲苯中，用Florisil（和光纯药工业株式会社制，目录号540-00135），氧化铝，硅藻土（和光纯药工业株式会社的产品）过滤。 。，目录号531-16855）。浓缩所得滤液，得到3.3g白色固体，合成对象为80％，收率为80％。步骤1的合成方案在下面的（c-1）中说明。
80% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In tetrahydrofuran; water at 80 - 90℃; Alkaline conditions 将SM-1（4.9g，20mmol）插入圆底烧瓶中，Sub 1-1（a）（6.9g，24mmol），Pd（PPh 3）4（0.7g，0.6mmol），NaOH（2.4g，60ml） ），加入THF（60mL），加水（30mL）。 然后加热至80°C〜90°C回流。 反应完成后，在室温下用蒸馏水稀释并用水和CH 2 Cl 2萃取。 通过用MgSO 4硅胶柱干燥有机层浓缩卫生和福利部化合物并重结晶，得到6.5g Sub 3-1（a）。 （收益率：80％）
78% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; water; toluene for 5 h; Inert atmosphere; Reflux 将3-溴咔唑（0.1219mol）溶于300ml甲苯中，在氮气下加入N-苯基咔唑-3-硼酸（0.1209mol），30ml乙醇，碳酸钾（0.2418mol），30ml水，Tetrakis（ 三苯基膦）钯（0.00122mol）然后加热回流反应5h，HPLC反应完成，反应液旋转，加入二氯甲烷和水萃取，取有机相的硅胶漏斗，有机相减压干燥得到 通过柱色谱法得到化合物180-1（产率78％）。
73% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In ethanol; toluene at 120℃; for 5 h; 溶解3-溴-9H-咔唑（60g，243.80mmol），（9-苯基-9H-咔唑-3-基）硼酸（84g，292.S6mmol）和四（三苯基膦）钯（Pd（Pd）后 PPh 3）4）（14g，12.19mmol）在2M Na 2 CO 3（500mL），甲苯（1000mL）和烧瓶的乙醇（500mL）中，将混合物在120℃下回流5小时。 反应完成后，混合物用乙酸乙酯萃取。 用硫酸镁从所得有机层中除去剩余的水分。 然后干燥产物，并通过柱色谱法纯化，得到化合物1-1（73g，产率：73％）。
73% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In ethanol; toluene at 120℃; for 5 h; 向烧瓶中加入3-溴-9H-咔唑（O）（Pd（PPh 3）4）（60g，243.80mmol），（9-苯基-9H-咔唑-3-基）硼酸（84g，292.56）。 （重量），四（三苯基膦）钯14g，12.19mmol），500mL 2M Na 2 CO 3,1000mL甲苯和500mL乙醇，并将混合物在120℃下回流5小时。 反应完成后，有机层用乙酸乙酯萃取，残余物用硫酸镁干燥。 将有机层干燥并通过柱分离，得到化合物1-1（73g，收率：73％）。
72% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 90 - 100℃; for 3 h; 9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸（14g，48.76mmol），3-溴-9H-咔唑（10g，40.63mmol），K 2 CO 3（13.5g，97.52mmol）和Pd（PPh 3）4 将（2.35g，2.03mmol）加入到200mL甲苯，50mL EtOH和50mL纯化水中。 将反应混合物在90至100℃下搅拌3小时后，将混合物冷却至室温。 通过重力分离从混合物中除去水层。 浓缩所得有机层，用MC研磨，然后过滤，得到化合物C-2-1（12g，72％）。
72% With potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 90 - 100℃; for 3 h; 化合物C-1-1的制备[88] 9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸（14g，48.76mmol），3-溴-9H-咔唑（10g，40.63mmol），K 2 CO 3（13.5） 将g，97.52mmol）和Pd（PPh 3）4（2.35g，2.03mmol）加入到200mL甲苯，50mL EtOH和50mL纯水的混合物中。 将反应混合物在90~100℃下搅拌3小时后，将混合物冷却至室温。 通过重力分离从混合物中除去水层。 浓缩所得有机层，用二氯甲烷（MC）研磨，然后过滤，得到化合物C-1-1（12g，72％）。
72% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 95℃; for 3 h; 化合物1-7的制备[101]化合物1-5（14g，48.76mmol），化合物1-6（10g，40.63mmol），K 2 CO 3（13.5g，97.52mmol）和Pd（PPh 3）4（ 将2.35g，2.03mmol）加入甲苯（200mL），乙醇（50mL）和纯化水（50mL）中，将反应混合物在95℃下搅拌3小时。 终止反应后，将反应混合物冷却至室温。 除去水层，浓缩有机层，用MC研磨，过滤，得到化合物1-7（12g，72％）。
72% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; water; toluene at 90 - 100℃; for 3 h; 化合物42-3的制备[157]在溶解化合物42-1（14g，48.76mmol），化合物42-2（10g，40.63mmol），K 2 CO 3（13.5g，97.52mmol）和四（三苯基膦）钯后 （O）[Pd（PPh 3）4]（2.35g，2.03mmol）在甲苯（200mL），EtOH（50mL）和纯化水（50mL）的混合溶剂中，将混合物在0℃下搅拌3小时。90-100℃。 然后，将混合物冷却至室温，得到有机层/水层的两相混合物。 除去水层，浓缩有机层，然后用柱分离，得到化合物42-3（12g，72％）。
62% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water for 24 h; Reflux; Inert atmosphere 49.22克（200毫摩尔）No.10 3-溴咔唑，63.17克（220毫摩尔）No.11 9-苯基咔唑-3-硼酸，2-M碳酸钠水溶液（200毫升）和400毫升 将1,2-二甲氧基乙烷加入三颈烧瓶中。 接下来，将2.31g（2mmol）Pd（PPh 3）4加入到混合物中，然后将整体在氮气氛下回流24小时。 在反应完成后，将样品转移到分液漏斗中并用二氯甲烷萃取数次。 将所得物用无水硫酸镁干燥，然后过滤并浓缩。 通过硅胶色谱（二氯甲烷：己烷= 6：4）纯化浓缩物，然后通过分散在甲醇中洗涤。 由此，获得白色固体（化合物（1-1））。 通过基于FD / MS的1H-NMR和分子量测量进行鉴定。 产品量：50.6克产量：62％
60% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 在氮气环境中将100g（348mmol）的9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸溶解在0.93L的四氢呋喃（THF）中，85.6g（348mmol）的3-溴-9H-咔唑和4.02 向其中加入g（3.48mmol）四（三苯基膦）钯，并搅拌混合物。 然后，向其中加入120g（870mmol）碳酸钾，并将混合物加热并在80℃下回流10小时。 当反应终止时，将水加入到反应溶液中，并将混合物用二氯甲烷（DCM）萃取并用无水MgSO 4处理以除去水分，然后过滤并在减压下浓缩。 然后，将所得残余物通过快速柱色谱法分离和纯化，得到85.3g化合物I-30（产率：60％）。 （0218）HRMS（70eV，EI +）：m / z C 30 H 20 N 2的计算值：408.1626，实测值：408。（0219）元素分析：C，88％; H，5％
60% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，在9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸（100g，348mmol）中，然后在四氢呋喃（THF）0.93L Enoch中，这里是3-溴-9H-咔唑（85.6g，348mmol） ）并将四（三苯基膦）钯（4.02g，3.48mmol）搅拌均匀。 在饱和水中的potassuim碳酸盐（120g，870mmol）中，将其加热至80℃回流10小时。 反应完成后，将反应溶液加入水中，用二氯甲烷（DCM）萃取，然后用无水MgSO 4除去水，过滤并减压浓缩。 因此，通过快速柱色谱分离纯化所获得的残余物，得到化合物I-30（85.3g，60％），以获得
60% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere 在氮气气氛下从东京化学工业购买的9-苯基 - 咔唑-3-基硼酸（100g，348mmol）溶解在0.93L四氢呋喃（THF）和3-溴-9H-咔唑（85.6g，348mmol）中 ）购自东京化学工业和四（三苯基膦）钯（4.02g，3.48mmol）和饱和水溶液的碳酸钾（120g，870mmol），并将混合物在80℃下加热回流10小时。 反应完成后，将水加入到反应混合物中，用二氯甲烷（DCM）萃取混合物。用MgSO 4除去水，过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱法纯化由此获得的残余物以获得中间体 I-32（85.3克，60％）。
58.57% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In ethanol; toluene for 5 h; Reflux 将化合物C-3-1 12g（41.79mmol），化合物C-3-2 11.3g（45.97mmol），Pd（PPh 3）4 1.4g（1.25mmol）和2M K 2 CO 3 52mL加入到混合溶剂中 将甲苯150mL，乙醇30mL，在回流下搅拌。 5小时后，将混合物冷却至室温，并向混合物中加入蒸馏水。 然后，用EA萃取混合物，用硫酸镁干燥，减压蒸馏，用EA和甲醇重结晶，得到化合物C-3-3 10g（58.57％）。
57% With dicyclohexyl-(2',6'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-phosphane; potassium phosphate; tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene; ethanol; waterInert atmosphere; Heating 向装有搅拌器的三颈烧瓶中加入984mg（4.00mmol）3-溴咔唑（化合物e），1.26g（4.40mmol）9-苯基咔唑-3-硼酸（化合物f），20ml加入2M磷酸三钾（K 3 PO 4）水溶液（40.0mmol磷酸三钾），40ml二甲苯，20ml乙醇，并进行氮气鼓泡1小时。向其中加入256mg（0.28mmol）三（二亚苄基丙酮）二钯（0）（Pd 2（dba）3），230mg（0.56mmol）2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）。将混合物加热并搅拌过夜。除去溶剂后，用甲苯和饱和盐水萃取，进行洗涤。然后，用硫酸镁干燥，滤除干燥剂。浓缩滤液后，通过硅胶柱色谱法（二氯甲烷：己烷= 1：1）进行纯化。得到937mg（2.30mmol）目标化合物g，收率57％。
45% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 24 h; 在氮气环境下，将100g（406mmol）3-溴-9H-咔唑溶于1.2L四氢呋喃（THF）中，得到128g（447mmol）9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸和4.69 向其中加入g（4.06mmol）四（三苯基膦）钯，并搅拌混合物。 向其中加入120g（812mmol）的饱和水溶液的碳酸钾，并将混合物加热并在80℃下回流24小时。 当反应终止时，将水加入到反应溶液中，并将混合物用二氯甲烷（DCM）萃取并用无水MgSO 4处理以除去水分，然后过滤并在减压下浓缩。 将所得残余物通过快速柱色谱法分离和纯化，得到化合物I-19（74.6g，45％）。 HRMS（70eV，EI +）：m / z C30H2ON2的计算值：408.1626，实测值：408.2。 元素分析：C，88％; H，5％
45% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 120℃; for 24 h; 溶解化合物1（3-溴-9H-咔唑）（20g，69.70mmol）后，化合物2 [（9-苯基-9H-咔唑-3-基）硼酸]（17.2g，69.70mmol），Pd（PPh 3）4 （2.4g，2.10mmol）和Na 2 CO 3（18.5g，174.30mmol）在烧瓶的甲苯，乙醇和H 2 O中，将混合物在120℃下回流一天。 反应完成后，混合物用乙酸乙酯萃取。 将得到的有机层干燥，并进行柱层析，得到化合物3（12.8g，收率：45％）。
45% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In ethanol; water; toluene at 120℃; for 24 h; 多官能化合物化合物在1（3-溴-9H-咔唑）（20g，69.70mmol），化合物2 [（9-苯基-9H-咔唑-3-酮）硼酸]（17.2g，69.70mmol） ，Pd（PPh 3）4（2.4g，2.10mmol）和Na 2 CO 3（18.5g，174.30mmol）是甲苯，乙醇，H 2 O，在120℃下在白天再循环，感测旋转速度为 磁盘。 通过柱层析分离具有高至乙酸乙酯至后面的总高度的反应容器和干燥的萃取有机层，得到化合物3（12.8g，产率：45％）。
52 g With sodium carbonate In ethanol; water; toluene for 2 h; Reflux 在回流温度下，加入（9-苯基-9H-咔唑-3-基）硼酸（50.0g），3-溴-9H-咔唑（39.0g），Pd-132（Johnson Matthey）（1.2g）， 将碳酸钠（46.1g），甲苯（400ml），乙醇（100ml）和水（100ml）搅拌2小时，加热烧瓶。 将反应混合物冷却至室温，分离水和甲苯。 然后，使用氨基改性硅胶（NHDM1020：Rich Shixi Australasia（Fuji Silysia）Ltd。）柱色谱（洗脱液：甲苯）原料9-苯基得到-9H，9'H-3,3'-连接咔唑（52.0克）。
12 g With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water for 6 h; Reflux 将（0.049mol）3-溴-9H-咔唑和13.5g（0.098mol）碳酸钾溶于200mL四氢呋喃和水（50mL）中。 在回流下加入2.35g（2.03mmol）四（三苯基膦）钯（0）并搅拌6小时。 反应完成后，冷却分离有机层并减压浓缩。 将浓缩的化合物用氯仿和己烷进行浆液过滤，得到12g中间体17-1。
13.5 g With palladium diacetate; potassium carbonate; tris-(o-tolyl)phosphine In 1,2-dimethoxyethane; water for 6 h; Reflux; Inert atmosphere 3-溴咔唑20.9g，9-苯基咔唑-3-硼酸15.0g，乙酸钯366mg，三（2-甲基苯基）膦300mg的混合溶液，2M碳酸钾水溶液105mb二甲氧基乙烷260ml回流 在氮气下保持6小时。 冷却至室温后，用500ml四氢呋喃萃取。 将有机层用饱和盐水100ml洗涤2次，用硫酸镁干燥，蒸发。 所得浓缩物用邻二甲苯重结晶纯化，真空干燥，得到9-苯基-9H，9'H-3,3-咔唑13.5g。

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参考文献：
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2. 合成：1060735-14-9

1592-95-6

1126522-69-7

1060735-14-9
产率 合成条件 实验参考步骤
87% With dicyclohexyl-(2',6'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-phosphane; potassium phosphate In water; toluene for 5 h; Inert atmosphere; Reflux 合成9-苯基-9H，9'H-3,3'-二咔唑。 9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（12g，32.5mmol），3-溴-9H-的混合物将咔唑（6.66g，27.1mmol）和磷酸钾（34.5g，162mmol）在500mL甲苯和50mL H 2 O中的气泡用N 2鼓泡20分钟。然后加入二环己基（2'，6'-二甲氧基联苯-2-基）膦（0.445g，1.083mmol）和Pd 2（dba）3（0.248g，0.271mmol），并将混合物在N 2下加热至回流5。 H。 TLC表明反应已完成。用二氯甲烷萃取反应物并用盐水洗涤并用硫酸镁干燥。将溶液加热至沸腾。加入己烷。蒸发二氯甲烷，己烷体积达到约1200mL。在沸腾二氯甲烷期间形成沉淀物。将溶液冷却至室温并搅拌过夜。过滤沉淀物并溶解在THF中并使用短硅胶塞。在60℃下真空干燥后，得到9.6g（87％）产物。
77% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 24 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，将26g（104.9mmol）3-溴 - 咔唑溶于400mL四氢呋喃中，向其中加入46.5g（125.9mmol）9- -9H-咔唑-3-苯基-3-硼酸频哪醇醇酯（Matt） Rix Technologies（MatrixScientifeic））和6.1g（5.25mmol）四（三苯基膦）钯并搅拌混合物。 随后，向其中加入43.5g（314.75mmol）饱和碳酸钾水溶液，并将混合物加热回流80小时。 当反应完成时，将水加入到反应溶液中，用二氯甲烷萃取混合物，用无水MgSO 4除去水后，过滤并减压浓缩。 随后，将所得残余物从其中分离并通过柱色谱法纯化，得到33g（77％）中间体1-3。
75% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 在9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（2.59g，7.03mmol）和3-溴-9H-下的氮气流 与40μl混合后，咔唑（2.07g，8.43mmol），NaOH（0.84g，21.08mmol）和THF / H 2 O（40ml / 20ml）混合。 在Pd（PPh3）4（0.48g，5mol％）中插入和除去80？ 在适应搅拌时间12.在二氯甲烷MgSO4过滤以进行插入和去除之后，提取完成。 从除去柱色谱（己烷：MC = 3：1（v / v））后得到的有机层中蒸发溶剂，得到纯化IC-3（2.15g，收率75％）。
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 12 h; Inert atmosphere; Reflux 将26.96g（81.4mmol）N-苯基咔唑-3-硼酸山梨酸酯，23.96g（97.36mmol）咔唑-3-硼酸，230mL四氢呋喃和100mL 2M碳酸钾水溶液混合， 然后，在具有搅拌器和氮气氛的500mL圆底烧瓶中在氮气流下加热并回流12小时。 当反应完成时，将甲醇倒入反应物中。 然后，将其中产生的固体过滤并溶解在氯苯中，并向其中加入活性炭和无水硫酸镁。 搅拌混合物。 过滤溶液，用氯苯和甲醇重结晶，得到22.6g（产率68％）化合物J.
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 12 h; Reflux 将N-苯基咔唑-3-硼酸频哪醇速率26.96g（81.4mmol）和3-溴咔唑23.96g（97.36mmol），四氢呋喃230mL和2M-碳酸钾水溶液100ml进行混合后的加热回流 氮气流12小时。 在将固体材料倒入反应物中并且在反应终止后产生的过滤后，将固体材料在氯苯中熔化，并加入活性炭和无水硫酸镁并搅拌。 用下一步氯苯和甲醇重结晶该溶液，得到化合物J 22.6g（产率：68％）
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water for 12 h; Inert atmosphere; Reflux 将N-苯基咔唑-3-硼酸Pinachol酯g 26.96（81.4mmol），3-溴 - 咔唑-23.96g（97.36mmol）和230mL四氢呋喃和2M-碳酸钾水溶液100ml混合，然后得到 在氮气流下回流加热12小时。过滤后将所得固体倒入甲醇中进行反应。反应完成后，再次搅拌以溶解固体氯苯，加入活性炭和无水硫酸镁.Pilneo a solution and 然后用氯苯和甲醇重结晶，得到化合物J，得到22.6g（产率：68％）。
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere 在氮气氛中，在化合物9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（26.96g，81.4mmol）熔化后， 在此加入甲苯/ THF 0.2L 3-溴-9H-咔唑（23.96g，97.36mmol）和四（三苯基膦）钯（0.90g，0.8mmmol）并混合。 将饱和的碳酸钾（28g，203.49mmol）加入水中，在120℃加热12小时，然后回流。 在反应完成后将水加入反应溶液中并在二氯甲烷（DCM）中萃取后，将水分除去到无水MgSO 4中，过滤并在减压下浓缩。 将得到的残余物在分离后精制至快速柱色谱，得到化合物Js（22.6g，68％）。
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene at 120℃; for 12 h; Inert atmosphere 第一步：化合物J（0230）的合成化合物9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（26.96g，在氮气环境中将81.4mmol）溶于0.2L甲苯/ THF中，向其中加入3-溴-9H-咔唑（23.96g，97.36mmol）和四（三苯基膦）钯（0.90g，0.8mmmol），并且搅拌混合物。向其中加入在水中饱和的碳酸钾（28g，203.49mmol），并将所得混合物加热并在120℃下回流12小时。当反应完成时，将水加入到反应溶液中，使用二氯甲烷（DCM）进行萃取，并在用无水MgSO 4除去水分后过滤其中的萃取物并在减压下浓缩。将所得残余物通过快速柱色谱法分离和纯化，得到化合物J（22.6g，68％）。 （0231）HRMS（70eV，EI +）：m / z C 30 H 20 N 2的计算值：408.16，实测值：408（0232）元素分析：C，88％; H，5％
68%
Stage #1: With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In tetrahydrofuran; tolueneInert atmosphere
Stage #2: With potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene at 120℃; for 12 h; 		在氮气氛下，将化合物9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑26.96g，81.4mmol）溶于0.2 向其中加入3-溴-9H-咔唑（23.96g，97.36mmol）和四（三苯基膦）钯（0.90g，0.8）并搅拌该混合物，然后加入饱和碳酸钾水溶液。 向其中加入（28g，203.49mmol），将得到的混合物加热，在120℃下回流12小时，反应结束后，在反应液中加入水，用二氯甲烷（DCM）萃取， 用无水MgSO 4处理提取物以除湿，过滤并在减压下浓缩，分离所得残余物并通过快速柱色谱法纯化，得到化合物J（22.6g，68％）。
68% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran; water; toluene for 12 h; Reflux; Inert atmosphere 将26.96g（81.4mmol）N-苯基咔唑-3-硼酸山梨酸酯和23.96g（97.36mmol）3-溴咔唑与230mE四氢呋喃和100ml 2摩尔（M）碳酸钾水溶液混合， 将混合物在氮气流中回流加热12小时。 反应完成后，将通过将甲醇倒入反应物中而产生的固体过滤，然后溶解在氯苯中，向其中加入活性炭和无水硫酸镁，并搅拌混合物。 过滤溶液，用氯苯和甲醇重结晶，得到22.6g（68％）化合物（J）。 HRMS（70eV，EI +）：m / z C 30 H 20 N 2的计算值：408.16，实测值：408。元素分析：C，88％; H，5％
62% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 120℃; for 5 h; Reflux 3-溴咔唑20 g（81.3 mmol）和9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑33 g（89.4 mmol） 加入二恶烷500mL纯水，加入250mL.Pd（PPh3）44.7g（4.1mmol），K2CO334g（244mmol），加热回流5小时，加入120℃。冷却至室温，淬灭 用500mL氯化铵水溶液与反应混合物反应。用EA 500mL萃取混合物，用蒸馏水洗涤。所得有机层用无水MgSO 4干燥，减压蒸发，得到目标化合物。 通过硅胶柱色谱法纯化，得到20.6g（产率62％）。
32.7% With potassium carbonate In ethanol; toluene at 74 - 80℃; for 5 h; Inert atmosphere 3-溴-9H-咔唑（3.6g），9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基 - [1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（6.0g）将甲苯（40ml），乙醇（10ml）和2M碳酸钾水溶液（11ml）加入到氮气置换的反应容器中，并在超声波下用氮气充气30分钟。加入四（三苯基膦）钯（0.85g）后，加热混合物，在74℃下搅拌3.5小时。加入甲苯（100ml）后，加热混合物，并在80℃下进一步搅拌1小时。然后将混合物冷却至50℃，过滤除去不溶物。然后将滤液减压浓缩，得到黄白色粗产物。加入甲苯（300ml）溶解粗产物，用NH硅胶（16.11g）对溶液进行吸附纯化，减压浓缩，得到白色粉末。然后将白色粉末分散并在乙酸乙酯（35ml）中加热洗涤，得到9-苯基-9H，9'H- [3,3']双咔唑的白色粉末（1.96g;产率32.7％）。 ）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2011/137072, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Patent: CN105566200, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0210; 0216; 0217
[3] Patent: KR2015/42335, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0105-0108
[4] Patent: US2013/56720, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0247-0249
[5] Patent: KR2015/28579, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0364-0367
[6] Patent: KR2016/54448, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0363-0367
[7] Patent: KR2015/135070, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0370-0374
[8] Patent: US2017/84845, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0229-0232
[9] Patent: TW2017/2233, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0184; 0185; 0186
[10] Patent: US2017/346025, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0622; 0623; 0624; 0625
[11] Patent: KR101571592, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0126-0129
[12] Patent: EP2471771, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 42

更多

3. 合成：1060735-14-9

16807-13-9

1126522-69-7

1060735-14-9
产率 合成条件 实验参考步骤
74% With potassium phosphate In 1,4-dioxane at 85℃; for 48 h; Inert atmosphere 3-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）-9H-咔唑的合成。 得到3-碘-9H-咔唑（879mg，3.0mmol），Pd（PPh 3）4（165mg，0.15mmol），9-苯基-3-（4,4,5,5-四甲基-1）的溶液 ，3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-9H-咔唑（1.29g，4.5mmol）和K 3 PO 4（1.8g，18.0mmol）的二恶烷溶液（5mL）。 在氩气氛下剧烈搅拌48小时，将溶液加热至85℃。 将混合物倒入水中并用DCM萃取。 将有机萃取物用盐水洗涤并经MgSO 4干燥。 通过旋转蒸发除去溶剂，并在DCM中重结晶，得到900mg（74％）产物。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/23947, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 142
[2] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 9, p. 3832 - 3838
4. 合成：1060735-14-9

854952-58-2

16807-13-9

1060735-14-9
产率 合成条件 实验参考步骤
84% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In water; toluene at 80℃; for 7 h; Inert atmosphere 在氩气气氛下，N-苯基咔唑基-3-硼酸（2.0g，7.0mmol），中间体3-1（2.05g，7.0mmol）， - Pd（PPh 3）4（0.15g，0.14mmol），甲苯 一起加入（20mL）和2M碳酸钠水溶液（10.5mL），在80℃下搅拌7小时。 将水加入到反应溶液中以沉淀固体。 然后，用甲醇洗涤获得的固体。 通过加热的甲苯洗涤得到的固体，得到中间体3-2（2.43g，收率84％）。
2.43 g With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); sodium carbonate In water; toluene at 80℃; for 7 h; Inert atmosphere 在氩气氛中，将2.05g中间体1,2.0g中间体3,0.15g四（三苯基膦）钯，20mL甲苯和10.5mL 2M碳酸钠水溶液的混合物在80℃下搅拌。 连续7个小时 收集通过向反应产物液体中加入水而沉淀的固体并用甲醇洗涤。 洗涤的固体进一步用热甲苯洗涤并真空干燥，得到2.43g白色固体，通过FD-MS分析鉴定为下述中间体4。
参考文献：
[1] Patent: US9711732, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 221
[2] Patent: EP2690093, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0133
5. 合成：1060735-14-9

1153-85-1

N/A

1060735-14-9
产率 合成条件 实验参考步骤
73% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In tetrahydrofuran at 65℃; for 18 h; 通用方法：中间体1-0（2.9g，0.010mol）的2-碘萘-1-醇（2.2g，0.008mol）Pd（pph3）4（0.3g，0.0003mol），碳酸钾（4.1g，0.030mol） ）在THF中，加入100mL，在65℃搅拌18小时。 在反应冷却至H 2 O后：分层分离MC柱纯化（正己烷：MC），得到2.1g（产率68％）。 中间体1-4（2.2g，0.010mol）的9H-咔唑-3-基硼酸（2.5g，0.012mol）和实施例1中的混合物 - 制备（2）以与合成中相同的方式使用，得到3.0 g（产率73％）。
参考文献：
[1] Patent: KR2016/56521, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0149; 0162-0164
6. 合成：1060735-14-9

86-74-8

1060735-14-9
参考文献：
[1] Patent: US2011/260138, 2011, A1
[2] Patent: WO2011/137072, 2011, A1
[3] Patent: WO2011/137072, 2011, A1
[4] Patent: WO2012/23947, 2012, A1
[5] Patent: EP2690093, 2014, A1
[6] Patent: WO2014/3440, 2014, A1
[7] Patent: TWI523840, 2016, B
[8] Patent: US9711732, 2017, B2
[9] Patent: KR2017/58874, 2017, A

更多

7. 合成：1060735-14-9

1153-85-1

855738-89-5

1060735-14-9
产率 合成条件 实验参考步骤
61% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In water; toluene for 12 h; Reflux 将45g（139.7mmol）中间产物8,40.9g（139.7mmol）3-硼酸酯咔唑，8.1g（7mmol）四钯，38.6g（279.3mmol）碳酸钾悬浮于1000ml甲苯中 ，200ml乙醇和200ml蒸馏水，将混合物回流并搅拌12小时。 用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并将有机层进行硅胶过滤。 除去有机溶液并进行结晶，得到35g（产率：61％）中间产物（9）。
参考文献：
[1] Patent: KR2017/58874, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0077; 0104; 0105
8. 合成：1060735-14-9

591-50-4

1984-49-2

1060735-14-9
产率 合成条件 实验参考步骤
5.59 g With copper; potassium carbonate In nitrobenzene at 180℃; for 4 h; Inert atmosphere 然后在氮气流下，将14.0g 9H，9'H-3,3'-二咔唑，碘苯8.59g，硝基苯400ml，5.72g铜粉与12.44g碳酸钾混合物溶液加热至180℃保持4℃。 小时。 冷却至室温后，通过减压蒸馏除去硝基苯，然后通过硅胶色谱法纯化，真空干燥，得到5.59g 9-苯基-9H，9H-3,3-二咔唑。
参考文献：
[1] Patent: TWI523840, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 52
9. 合成：1060735-14-9

854952-58-2

1592-95-6

6163-58-2

1060735-14-9
参考文献：
[1] Patent: US8231942, 2012, B2
10. 合成：1060735-14-9

1153-85-1

1060735-14-9
参考文献：
[1] Patent: WO2011/137072, 2011, A1
[2] Patent: WO2012/23947, 2012, A1
[3] Patent: WO2014/3440, 2014, A1
[4] Patent: KR2015/133998, 2015, A
11. 合成：1060735-14-9

1150-62-5

1060735-14-9
参考文献：
[1] Patent: WO2011/137072, 2011, A1
[2] Patent: EP2690093, 2014, A1
[3] Patent: KR2017/58874, 2017, A
12. 合成：1060735-14-9

108-86-1

1060735-14-9
参考文献：
[1] Patent: WO2011/137072, 2011, A1
[2] Patent: KR2016/56521, 2016, A
13. 合成：1060735-14-9

1592-95-6

1060735-14-9
参考文献：
[1] Patent: KR2015/133998, 2015, A
[2] Patent: KR2016/56521, 2016, A
14. 合成：1060735-14-9

591-50-4

1060735-14-9
参考文献：
[1] Patent: KR2015/133998, 2015, A
[2] Patent: KR2017/58874, 2017, A
15. 合成：1060735-14-9

N/A

1060735-14-9
参考文献：
[1] Patent: EP2690093, 2014, A1
16. 合成：1060735-14-9

502161-03-7

1060735-14-9
参考文献：
[1] Patent: EP2690093, 2014, A1

警告声明

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P264处理后要彻底清洗......
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P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
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P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
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P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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