医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
高端化学品
杂环砌块
哌啶
3-(哌啶-4-基)吡啶
4-(6-氨基吡啶-3-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
高端化学品
杂环砌块
哌啶
吡啶 胺 酰胺 Fragment 氨基甲酸酯 哌啶
3-(哌啶-4-基)吡啶
哌啶吡啶 氨基吡啶

CAS号：1198408-35-3

CAS号1198408-35-3, 是哌啶类化合物, 分子量为277.36, 分子式C15H23N3O2, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供1198408-35-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(6-氨基吡啶-3-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl 4-(6-aminopyridin-3-yl)piperidine-1-carboxylate

货号：BD221815 tert-Butyl 4-(6-aminopyridin-3-yl)piperidine-1-carboxylate 标准纯度：, 95%
1198408-35-3
1198408-35-3
1198408-35-3

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : tert-Butyl 4-(6-aminopyridin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
中文名称 : 4-(6-氨基吡啶-3-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 1198408-35-3
分子式 : C15H23N3O2
线性分子式 : -
分子量 : 277.36
MDL NO : MFCD11111266
沸点 : -
Pubchem ID : 49839963
InChIKey : UGJYTOMOCDGLRS-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD221815

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~17  ►

1. 合成：1198408-35-3

1231930-22-5

1198408-35-3
产率 合成条件 实验步骤
100% With palladium on activated charcoal; hydrogen In ethanol; ethyl acetate 在500mL圆底烧瓶中，在EtOH中的4-（6-硝基吡啶-3-基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（4.9g，16.0mmol，Eq：1.00）（ 将300ml）和乙酸乙酯（75ml）与钯碳（1.32g，1.24mmol，Eq：0.0773）合并。 将反应混合物用氢气抽空两次，然后用充满氢气的气球搅拌过夜。 LC / MS分析显示反应完成。 用氮气吹扫反应混合物并通过硅藻土过滤。 将硅藻土饼用EtOAc洗涤数次。 向无色合并的滤液和洗涤液中加入CH 2 Cl 2，将溶液蒸发至干。 再次加入CH 2 Cl 2，将溶液真空浓缩，得到所需产物的定量收率。 （M + H）+ = 278m / e。
95% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol; ethyl acetate for 12 h; 向反应烧瓶中加入6-硝基-3'，6'-二氢 - [3,4'-双吡啶] -1'（2'H） - 羧酸盐（10g，3mg，3mmol，第一步），钯 碳（10％，90mg）和乙酸乙酯/甲醇（10mL / 10mL）。 将混合物在氢气下搅拌12小时。过滤，浓缩滤液，得到标题化合物（790mg，白色固体），收率95％。
91% With palladium on activated charcoal; hydrogen In ethanol; ethyl acetate at 60℃; for 3 h; Inert atmosphere 方法B反应器预处理：向20L氢化反应器中加入10g Pd / C和8L乙酸乙酯。将混合物在60℃下搅拌4小时。关闭加热，将悬浮液冷却至室温。将悬浮液排干。向20L氢化反应器中加入4-（6-硝基吡啶-3-基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（460g，1.51mol）的乙酸乙酯（2.3kg）悬浮液。 ，2.56 1）。使用EtOH（2.02kg，2.56升）将含有悬浮液的烧瓶中的残余物冲洗到氢化反应器中。然后加入Pd / C（160g，75.4mmol）。用N 2将悬浮液脱气三次，并用H 2脱气三次后，将反应在500psi氢气下在60℃下搅拌3小时。排出反应器的内容物，通过Celite TM过滤，并用大量乙酸乙酯洗涤。将合并的滤液和洗涤液在N 2下在冷室中储存过夜，然后在40℃下真空浓缩至干，得到灰色固体。加入MTBE（1.53kg，2.06,17.3mol），将溶液真空浓缩至低体积，以除去700ml溶剂。加入正庚烷（705g，1.03升，7.04mol），将溶液真空浓缩，除去400ml溶剂。再次加入正庚烷（705g，1.03升，7.04mol），将溶液真空浓缩，得到可移动的浆料。将浆液在室温下搅拌30分钟，然后冷却至9℃，搅拌45分钟。然后过滤悬浮液并用冷庚烷洗涤。将灰白色固体转移到干燥盘中，并在30℃/ 26英寸汞柱的真空烘箱中干燥，周末用N 2吹扫。滤液得到381g（91％）所需产物。 1H NMR（300MHz，DMSO-1）δρ1.1.8-1.53（m，11H）1.66（d，7 = 11.33Hz，2H）2.76（br.s。，2H）4.04（d，7 = 12.46） Hz，2 H）5.67（s，2 H）6.38（d，7 = 8.69 Hz，1 H）7.25（dd，7 = 8.50,2.45 Hz，1 H）7.76（d，7 = 2.27 Hz，1 H） 。
78% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃; 5-溴-2-硝基吡啶（2.6g，12.8mmol，1.0当量），4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-3,6的混合物 - 二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-3,6-二氢吡啶-4-丁酯 - 1（2H） - 羧酸酯）（4.8g，15.5mmol，1.2当量），双（三苯基膦）二氯化钯（0.9g，1.28mmol，0.1当量），碳酸铯（8.4g，25.8mmol，2当量），溶于15ml水和150ml N，N-二甲基甲酰胺中。在氮气氛下，将反应体系置于预热的90℃油浴中并加热1小时。将反应完成到反应体系中，冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，浓缩一次，然后用无水硫酸钠干燥，减压。最后，通过硅胶柱纯化得到黄色固体，其为4-（6-硝基吡啶-3-基）-3,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（3.53g，产率） ：90％）。将上述化合物（3.53g，11.6mmol，1.0当量）溶解在100ml甲醇溶液中，然后加入钯碳（0.353g）。在氢气条件下，将反应在室温下搅拌过夜。反应完成后，过滤除去反应混合物中的钯碳，滤饼用甲醇洗涤数次，滤液减压浓缩。最后，通过硅胶柱纯化得到黄色固体，所述硅胶柱是4-（6-氨基 - 吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸酯（2.5g，产率：78％）。
78% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃; 将上述化合物107C（3.53g，11.6mmol，1.0当量）溶解在100mL甲醇中，然后加入钯碳（0.353g）。 在氢气条件下，将反应在室温下搅拌过夜。 反应完成后，过滤反应物以除去反应溶液中的碳载钯，并用甲醇洗涤数次。 将滤液真空浓缩，最后通过硅胶柱色谱法（洗脱液：二氯甲烷/甲醇= 100：1至30：1）纯化，得到黄色固体，其为叔丁基-4-（6-氨基吡啶-3-）。 哌啶-1-羧酸酯（2.5g，收率：78％）。 LCMS（ESI）：m / z 278 [M + 1] +。
77.31% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 50℃; for 18 h; 步骤2 4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯至4-（6-硝基-3-吡啶基）-3,6-二氢-2H-吡啶-3-叔丁基酯的溶液 加入Pd / C（2.00g）的1-羧酸酯（18.70g，48.51mmol，1.00当量）的甲醇（500mL）溶液。 将反应体系依次用氮气和氢气吹扫三次。 将氢气引入反应溶液中以使反应系统保持在50psi的压力下。 将反应混合物加热至50℃并搅拌18小时。 LC / MS显示原料反应完成。 过滤混合物，浓缩滤液，得到标题化合物（10.40g，37.50mmol，产率77.31％），为灰白色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.92（d，J = 2.4Hz，1H）7.31-7.27（m，1H）6.48（d，J = 8.5Hz，1H）4.35（br s，2H）4.23（br s （2H）2.78（t，J = 12.1Hz，2H）2.60-2.48（m，1H）1.78（br s，2H）1.61-1.52（m，2H）1.48（s，9H）。
64.1% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 12 h; 4.1.43 4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（11b）6-硝基-5'，6'-二氢 - [3,4'-联吡啶叔丁基酯的溶液 使用H 2气球在10％Pd / C（50mg）存在下氢化-1'（2'H） - 羧酸盐（500mg，1.64mmol）的甲醇（20mL）溶液。 12小时后，将反应混合物通过硅藻土垫过滤并用甲醇（2×5mL）冲洗。 浓缩滤液，得到11b（292mg，64.1％），为白色固体。 MS（ESI）m / z 278.2 [M + H] +; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.92（s，1H），7.28（d，J = 8.12Hz，1H），6.47（d，J = 8.04Hz，1H），4.35（s，2H），4.3- 4.15（m，2H），2.81-2.63（m，2H），2.62-2.42（m，1H），1.81-1.72（m，2H），1.63-1.51（m，2H），1.48（s，9H）。
790 mg With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol; ethyl acetate at 20℃; for 2 h; 向反应烧瓶中加入制备的6-硝基-3'，6'-二氢 - [3,4'-联吡啶] -1'（2'H） - 羧酸叔丁酯（0.9g，3.0mmol）。 步骤1，乙酸乙酯/甲醇（10mL / 10mL）和Pd / C（0.1g）。 向其中引入氢气，反应在室温下进行2小时。 过滤反应产物并浓缩，得到标题产物（790mg，灰白色固体）。 MS（ESI）：质量计算值。 对于C 15 H 23 N 3 O 2 277.2，m / z实测值278.2 [M + H] +。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2013/24078, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 58
[2] Patent: CN106608879, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0268-0269; 0273-0274
[3] Patent: WO2014/83026, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 47-48
[4] Patent: CN105622638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0181
[5] Patent: US2018/297995, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0046; 0051; 0052
[6] Patent: EP3269715, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0311; 0312
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 2, p. 348 - 364
[8] Patent: US2010/160340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[9] Patent: US2012/40949, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[10] Patent: US2013/150360, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0239; 0240
[11] Patent: EP3305785, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0214; 0215
[12] Patent: CN107759563, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0093; 0096; 0097
[13] Patent: CN107827869, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0067; 0068
[14] Patent: EP3385262, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0153; 0154

更多

2. 合成：1198408-35-3

1279030-84-0

1198408-35-3
产率 合成条件 实验步骤
60% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 16 h; 将10％钯碳（0.2g）加入到6-氨基-3'，6'-二氢-2'-氢 - [3,4']联吡啶-1'-叔丁基碳酸酯（0.75g，2.7Na）中 将该反应混合物在乙醇（20mL）中的溶液中，在氢气球下氢化16小时。过滤混合物，用乙醇（2-10mL）冲洗滤饼。 将滤液旋转干燥并快速硅胶柱，得到4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（0.45g，60％）。
60% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 6 h; 将10％钯碳（0.2g）加入到6-氨基-3'，6'-二氢-2'-氢 - [3,4']联吡啶-1'-碳酸叔丁基酯的溶液中（0.75g） 在乙醇（20mL）中，将反应物在氢气球下氢化16小时，过滤反应混合物，并用乙醇（2-10mL）冲洗滤饼。 将滤液旋转干燥并快速硅胶柱，得到4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（0.45g，60％）。
31.9% With 5%-palladium/activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 16 h; Inert atmosphere 步骤2. 4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯6-氨基-5'，6'-二氢 - [3,4'-联吡啶] -1的叔丁基悬浮液 将（2'H） - 羧酸酯（560mg，2.03mmol），5％Pd / C（1082mg，0.5mmol）的甲醇（30mL）溶液用氮气吹扫2分钟。 将反应混合物在氢气下在环境温度下搅拌16小时。 将反应混合物用二氯甲烷（50mL）稀释，并通过硅藻土垫过滤。 浓缩滤液，通过硅胶（ISCO）快速柱色谱法纯化残余物，用0-90％乙酸乙酯的庚烷溶液洗脱，得到4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（ 180mg，31.9％），为黄色固体。 LCMS（m / z）：278（MH +），0.57min。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 22, p. 7938 - 7957
[2] Patent: CN107759563, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0100; 0103; 0104
[3] Patent: CN107827869, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0074; 0075
[4] Patent: US9242996, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 59; 60; 61
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 21, p. 6122 - 6126

更多

3. 合成：1198408-35-3

N/A

1198408-35-3
产率 合成条件 实验步骤
95% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol; ethanol at 20℃; for 2 h; 将Cs 2 CO 3（66.00g，0.2mol）和Pd（dppf）Cl 2（7.33g，0.01mol）加入到82-溴-2-硝基吡啶（20.30g，0.1mol）和118-叔丁基4-的溶液中。 （4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸酯（30.90g，0.1mol）的111二恶烷/ 112H2O（ 250毫升/ 30毫升）。将混合物在N 2下在85℃下搅拌12小时，之后将其冷却至室温，在真空下浓缩，并通过硅胶柱色谱法纯化（从102 PE / 86 EA = 1：1至103 DCM / 87 MeOH = 20：1），得到119- 6-硝基-5'，6'-二氢 - [3,4'-联吡啶] -1'（2'H） - 羧酸叔丁酯（11.01g，收率：36％） ）为黄色固体。将Pd / C（100.0mg）加入到6-硝基-5'，6'-二氢 - [3,4'-联吡啶] -1'（2'H） - 羧酸叔丁酯的溶液中（915.0mg， 3.0mmol）在EA / MeOH（10mL / 10mL）中的溶液。通过用H 2冲洗将混合物脱气，在室温下在H 2气氛下搅拌2小时，过滤并在真空下浓缩，得到INT-6（790.0mg;产率，95％），为灰白色固体。 ESI-MS：m / z 278.2 [M + H] +。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 1 - 28

相关分类

高端化学品 有机砌块 酰胺
分子砌块 Fragments Fragment
高端化学品 有机砌块 氨基甲酸酯
高端化学品 杂环砌块 哌啶
高端化学品 杂环砌块 吡啶

Tags: 1198408-35-3合成|1198408-35-3订购|1198408-35-3供应商|1198408-35-3价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡啶

货号: BD212872

CAS号: 167263-04-9

相似度: 77.65%

货号: BD245541

CAS号: 954125-18-9

相似度: 75.28%

货号: BD256061

CAS号: 1356109-81-3

相似度: 73.86%

货号: BD612384

CAS号: 1352534-35-0

相似度: 72.53%

货号: BD28359

CAS号: 322690-31-3

相似度: 66.29%

哌啶

货号: BD212872

CAS号: 167263-04-9

相似度: 77.65%

货号: BD245541

CAS号: 954125-18-9

相似度: 75.28%

货号: BD209383

CAS号: 753440-87-8

相似度: 73.12%

货号: BD24501

CAS号: 170011-57-1

相似度: 71.61%

货号: BD90162

CAS号: 387827-19-2

相似度: 70.73%

相同官能团产品

胺

货号: BD24501

CAS号: 170011-57-1

相似度: 71.61%

货号: BD90162

CAS号: 387827-19-2

相似度: 70.73%

货号: BD235467

CAS号: 221532-96-3

相似度: 70.37%

货号: BD15593

CAS号: 164148-92-9

相似度: 68.29%

货号: BD15594

CAS号: 171049-41-5

相似度: 68.29%

酰胺

货号: BD212872

CAS号: 167263-04-9

相似度: 77.65%

货号: BD245541

CAS号: 954125-18-9

相似度: 75.28%

货号: BD256061

CAS号: 1356109-81-3

相似度: 73.86%

货号: BD209383

CAS号: 753440-87-8

相似度: 73.12%

货号: BD612384

CAS号: 1352534-35-0

相似度: 72.53%

合成路线

1. 合成：1198408-35-3

1231930-22-5

1198408-35-3
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With palladium on activated charcoal; hydrogen In ethanol; ethyl acetate 在500mL圆底烧瓶中，在EtOH中的4-（6-硝基吡啶-3-基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（4.9g，16.0mmol，Eq：1.00）（ 将300ml）和乙酸乙酯（75ml）与钯碳（1.32g，1.24mmol，Eq：0.0773）合并。 将反应混合物用氢气抽空两次，然后用充满氢气的气球搅拌过夜。 LC / MS分析显示反应完成。 用氮气吹扫反应混合物并通过硅藻土过滤。 将硅藻土饼用EtOAc洗涤数次。 向无色合并的滤液和洗涤液中加入CH 2 Cl 2，将溶液蒸发至干。 再次加入CH 2 Cl 2，将溶液真空浓缩，得到所需产物的定量收率。 （M + H）+ = 278m / e。
95% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol; ethyl acetate for 12 h; 向反应烧瓶中加入6-硝基-3'，6'-二氢 - [3,4'-双吡啶] -1'（2'H） - 羧酸盐（10g，3mg，3mmol，第一步），钯 碳（10％，90mg）和乙酸乙酯/甲醇（10mL / 10mL）。 将混合物在氢气下搅拌12小时。过滤，浓缩滤液，得到标题化合物（790mg，白色固体），收率95％。
91% With palladium on activated charcoal; hydrogen In ethanol; ethyl acetate at 60℃; for 3 h; Inert atmosphere 方法B反应器预处理：向20L氢化反应器中加入10g Pd / C和8L乙酸乙酯。将混合物在60℃下搅拌4小时。关闭加热，将悬浮液冷却至室温。将悬浮液排干。向20L氢化反应器中加入4-（6-硝基吡啶-3-基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（460g，1.51mol）的乙酸乙酯（2.3kg）悬浮液。 ，2.56 1）。使用EtOH（2.02kg，2.56升）将含有悬浮液的烧瓶中的残余物冲洗到氢化反应器中。然后加入Pd / C（160g，75.4mmol）。用N 2将悬浮液脱气三次，并用H 2脱气三次后，将反应在500psi氢气下在60℃下搅拌3小时。排出反应器的内容物，通过Celite TM过滤，并用大量乙酸乙酯洗涤。将合并的滤液和洗涤液在N 2下在冷室中储存过夜，然后在40℃下真空浓缩至干，得到灰色固体。加入MTBE（1.53kg，2.06,17.3mol），将溶液真空浓缩至低体积，以除去700ml溶剂。加入正庚烷（705g，1.03升，7.04mol），将溶液真空浓缩，除去400ml溶剂。再次加入正庚烷（705g，1.03升，7.04mol），将溶液真空浓缩，得到可移动的浆料。将浆液在室温下搅拌30分钟，然后冷却至9℃，搅拌45分钟。然后过滤悬浮液并用冷庚烷洗涤。将灰白色固体转移到干燥盘中，并在30℃/ 26英寸汞柱的真空烘箱中干燥，周末用N 2吹扫。滤液得到381g（91％）所需产物。 1H NMR（300MHz，DMSO-1）δρ1.1.8-1.53（m，11H）1.66（d，7 = 11.33Hz，2H）2.76（br.s。，2H）4.04（d，7 = 12.46） Hz，2 H）5.67（s，2 H）6.38（d，7 = 8.69 Hz，1 H）7.25（dd，7 = 8.50,2.45 Hz，1 H）7.76（d，7 = 2.27 Hz，1 H） 。
78% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃; 5-溴-2-硝基吡啶（2.6g，12.8mmol，1.0当量），4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-3,6的混合物 - 二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-3,6-二氢吡啶-4-丁酯 - 1（2H） - 羧酸酯）（4.8g，15.5mmol，1.2当量），双（三苯基膦）二氯化钯（0.9g，1.28mmol，0.1当量），碳酸铯（8.4g，25.8mmol，2当量），溶于15ml水和150ml N，N-二甲基甲酰胺中。在氮气氛下，将反应体系置于预热的90℃油浴中并加热1小时。将反应完成到反应体系中，冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，浓缩一次，然后用无水硫酸钠干燥，减压。最后，通过硅胶柱纯化得到黄色固体，其为4-（6-硝基吡啶-3-基）-3,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（3.53g，产率） ：90％）。将上述化合物（3.53g，11.6mmol，1.0当量）溶解在100ml甲醇溶液中，然后加入钯碳（0.353g）。在氢气条件下，将反应在室温下搅拌过夜。反应完成后，过滤除去反应混合物中的钯碳，滤饼用甲醇洗涤数次，滤液减压浓缩。最后，通过硅胶柱纯化得到黄色固体，所述硅胶柱是4-（6-氨基 - 吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸酯（2.5g，产率：78％）。
78% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃; 将上述化合物107C（3.53g，11.6mmol，1.0当量）溶解在100mL甲醇中，然后加入钯碳（0.353g）。 在氢气条件下，将反应在室温下搅拌过夜。 反应完成后，过滤反应物以除去反应溶液中的碳载钯，并用甲醇洗涤数次。 将滤液真空浓缩，最后通过硅胶柱色谱法（洗脱液：二氯甲烷/甲醇= 100：1至30：1）纯化，得到黄色固体，其为叔丁基-4-（6-氨基吡啶-3-）。 哌啶-1-羧酸酯（2.5g，收率：78％）。 LCMS（ESI）：m / z 278 [M + 1] +。
77.31% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 50℃; for 18 h; 步骤2 4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯至4-（6-硝基-3-吡啶基）-3,6-二氢-2H-吡啶-3-叔丁基酯的溶液 加入Pd / C（2.00g）的1-羧酸酯（18.70g，48.51mmol，1.00当量）的甲醇（500mL）溶液。 将反应体系依次用氮气和氢气吹扫三次。 将氢气引入反应溶液中以使反应系统保持在50psi的压力下。 将反应混合物加热至50℃并搅拌18小时。 LC / MS显示原料反应完成。 过滤混合物，浓缩滤液，得到标题化合物（10.40g，37.50mmol，产率77.31％），为灰白色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.92（d，J = 2.4Hz，1H）7.31-7.27（m，1H）6.48（d，J = 8.5Hz，1H）4.35（br s，2H）4.23（br s （2H）2.78（t，J = 12.1Hz，2H）2.60-2.48（m，1H）1.78（br s，2H）1.61-1.52（m，2H）1.48（s，9H）。
64.1% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 12 h; 4.1.43 4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（11b）6-硝基-5'，6'-二氢 - [3,4'-联吡啶叔丁基酯的溶液 使用H 2气球在10％Pd / C（50mg）存在下氢化-1'（2'H） - 羧酸盐（500mg，1.64mmol）的甲醇（20mL）溶液。 12小时后，将反应混合物通过硅藻土垫过滤并用甲醇（2×5mL）冲洗。 浓缩滤液，得到11b（292mg，64.1％），为白色固体。 MS（ESI）m / z 278.2 [M + H] +; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.92（s，1H），7.28（d，J = 8.12Hz，1H），6.47（d，J = 8.04Hz，1H），4.35（s，2H），4.3- 4.15（m，2H），2.81-2.63（m，2H），2.62-2.42（m，1H），1.81-1.72（m，2H），1.63-1.51（m，2H），1.48（s，9H）。
790 mg With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol; ethyl acetate at 20℃; for 2 h; 向反应烧瓶中加入制备的6-硝基-3'，6'-二氢 - [3,4'-联吡啶] -1'（2'H） - 羧酸叔丁酯（0.9g，3.0mmol）。 步骤1，乙酸乙酯/甲醇（10mL / 10mL）和Pd / C（0.1g）。 向其中引入氢气，反应在室温下进行2小时。 过滤反应产物并浓缩，得到标题产物（790mg，灰白色固体）。 MS（ESI）：质量计算值。 对于C 15 H 23 N 3 O 2 277.2，m / z实测值278.2 [M + H] +。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2013/24078, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 58
[2] Patent: CN106608879, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0268-0269; 0273-0274
[3] Patent: WO2014/83026, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 47-48
[4] Patent: CN105622638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0181
[5] Patent: US2018/297995, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0046; 0051; 0052
[6] Patent: EP3269715, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0311; 0312
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 2, p. 348 - 364
[8] Patent: US2010/160340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[9] Patent: US2012/40949, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[10] Patent: US2013/150360, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0239; 0240
[11] Patent: EP3305785, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0214; 0215
[12] Patent: CN107759563, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0093; 0096; 0097
[13] Patent: CN107827869, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0067; 0068
[14] Patent: EP3385262, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0153; 0154

更多

2. 合成：1198408-35-3

1279030-84-0

1198408-35-3
产率 合成条件 实验参考步骤
60% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 16 h; 将10％钯碳（0.2g）加入到6-氨基-3'，6'-二氢-2'-氢 - [3,4']联吡啶-1'-叔丁基碳酸酯（0.75g，2.7Na）中 将该反应混合物在乙醇（20mL）中的溶液中，在氢气球下氢化16小时。过滤混合物，用乙醇（2-10mL）冲洗滤饼。 将滤液旋转干燥并快速硅胶柱，得到4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（0.45g，60％）。
60% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 6 h; 将10％钯碳（0.2g）加入到6-氨基-3'，6'-二氢-2'-氢 - [3,4']联吡啶-1'-碳酸叔丁基酯的溶液中（0.75g） 在乙醇（20mL）中，将反应物在氢气球下氢化16小时，过滤反应混合物，并用乙醇（2-10mL）冲洗滤饼。 将滤液旋转干燥并快速硅胶柱，得到4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（0.45g，60％）。
31.9% With 5%-palladium/activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 16 h; Inert atmosphere 步骤2. 4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯6-氨基-5'，6'-二氢 - [3,4'-联吡啶] -1的叔丁基悬浮液 将（2'H） - 羧酸酯（560mg，2.03mmol），5％Pd / C（1082mg，0.5mmol）的甲醇（30mL）溶液用氮气吹扫2分钟。 将反应混合物在氢气下在环境温度下搅拌16小时。 将反应混合物用二氯甲烷（50mL）稀释，并通过硅藻土垫过滤。 浓缩滤液，通过硅胶（ISCO）快速柱色谱法纯化残余物，用0-90％乙酸乙酯的庚烷溶液洗脱，得到4-（6-氨基吡啶-3-基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（ 180mg，31.9％），为黄色固体。 LCMS（m / z）：278（MH +），0.57min。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 22, p. 7938 - 7957
[2] Patent: CN107759563, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0100; 0103; 0104
[3] Patent: CN107827869, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0074; 0075
[4] Patent: US9242996, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 59; 60; 61
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 21, p. 6122 - 6126

更多

3. 合成：1198408-35-3

N/A

1198408-35-3
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol; ethanol at 20℃; for 2 h; 将Cs 2 CO 3（66.00g，0.2mol）和Pd（dppf）Cl 2（7.33g，0.01mol）加入到82-溴-2-硝基吡啶（20.30g，0.1mol）和118-叔丁基4-的溶液中。 （4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸酯（30.90g，0.1mol）的111二恶烷/ 112H2O（ 250毫升/ 30毫升）。将混合物在N 2下在85℃下搅拌12小时，之后将其冷却至室温，在真空下浓缩，并通过硅胶柱色谱法纯化（从102 PE / 86 EA = 1：1至103 DCM / 87 MeOH = 20：1），得到119- 6-硝基-5'，6'-二氢 - [3,4'-联吡啶] -1'（2'H） - 羧酸叔丁酯（11.01g，收率：36％） ）为黄色固体。将Pd / C（100.0mg）加入到6-硝基-5'，6'-二氢 - [3,4'-联吡啶] -1'（2'H） - 羧酸叔丁酯的溶液中（915.0mg， 3.0mmol）在EA / MeOH（10mL / 10mL）中的溶液。通过用H 2冲洗将混合物脱气，在室温下在H 2气氛下搅拌2小时，过滤并在真空下浓缩，得到INT-6（790.0mg;产率，95％），为灰白色固体。 ESI-MS：m / z 278.2 [M + H] +。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 1 - 28
4. 合成：1198408-35-3

741683-17-0

1198408-35-3
产率 合成条件 实验参考步骤
63.63% With ammonia In methanol at 100℃; for 18 h; Large scale 将4-（6-氟-3-吡啶基）-N-叔丁氧基羰基哌啶（4kg，14.3mol）加入到饱和氨的甲醇（14.3L）和甲醇（10L）的混合溶液中。 将混合物在100℃下搅拌18小时，冷却至室温，并旋转干燥，得到2.52kg白色固体，产率为63.63％。
参考文献：
[1] Patent: CN107759563, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0043; 0044; 0055-0058; 0066; 0067; 0068; 0069
5. 合成：1198408-35-3

N/A

1198408-35-3
产率 合成条件 实验参考步骤
93.83% With potassium hydroxide In ethanol; water for 0.33 h; Reflux 将4-（6-三甲基乙酰氨基-3-吡啶基）-N-叔丁氧基羰基哌啶（600g，1.66mol）加入到5N氢氧化钾水溶液（3.32L，16.60mol）和乙醇（3.3L）中。反应混合物为 在回流下搅拌20分钟。 将溶液冷却至室温，用乙酸乙酯萃取溶液。 合并有机层，干燥，过滤并旋转干燥，得到432g白色固体。 HPLC：99.4％，收率93.83％;
参考文献：
[1] Patent: CN107827869, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0049; 0050; 0060
6. 合成：1198408-35-3

375853-82-0

1198408-35-3
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 22, p. 7938 - 7957
[2] Patent: US2012/40949, 2012, A1
[3] Patent: US2013/150360, 2013, A1
[4] Patent: WO2014/83026, 2014, A1
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 2, p. 348 - 364
[6] Patent: US9242996, 2016, B2
[7] Patent: CN105622638, 2016, A
[8] Patent: CN106608879, 2017, A
[9] Patent: EP3269715, 2018, A1
[10] Patent: WO2013/24078, 2013, A1
[11] Patent: US2018/297995, 2018, A1

更多

7. 合成：1198408-35-3

39856-50-3

1198408-35-3
参考文献：
[1] Patent: US2012/40949, 2012, A1
[2] Patent: US2013/150360, 2013, A1
[3] Patent: WO2014/83026, 2014, A1
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 2, p. 348 - 364
[5] Patent: CN105622638, 2016, A
[6] Patent: CN106608879, 2017, A
[7] Patent: EP3269715, 2018, A1
[8] Patent: WO2013/24078, 2013, A1
[9] Patent: US2018/297995, 2018, A1

更多

8. 合成：1198408-35-3

39856-50-3

375853-82-0

1198408-35-3
参考文献：
[1] Patent: EP3305785, 2018, A1
[2] Patent: CN107827869, 2018, A
[3] Patent: EP3385262, 2018, A1
9. 合成：1198408-35-3

1072-97-5

1198408-35-3
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 22, p. 7938 - 7957
[2] Patent: US9242996, 2016, B2
10. 合成：1198408-35-3

79099-07-3

1198408-35-3
参考文献：
[1] Patent: CN107759563, 2018, A
[2] Patent: CN107827869, 2018, A
11. 合成：1198408-35-3

1048970-17-7

1198408-35-3
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 1 - 28
12. 合成：1198408-35-3

766-11-0

1198408-35-3
参考文献：
[1] Patent: CN107759563, 2018, A
13. 合成：1198408-35-3

741683-15-8

1198408-35-3
参考文献：
[1] Patent: CN107759563, 2018, A
14. 合成：1198408-35-3

182344-63-4

1198408-35-3
参考文献：
[1] Patent: CN107827869, 2018, A
15. 合成：1198408-35-3

N/A

1198408-35-3
参考文献：
[1] Patent: CN107827869, 2018, A
16. 合成：1198408-35-3

1072-97-5

375853-82-0

1198408-35-3
参考文献：
[1] Patent: CN107759563, 2018, A

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注