CAS号:139115-91-6

CAS号139115-91-6, 是聚乙二醇修饰类化合物, 分子量为205.25, 分子式C9H19NO4, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供139115-91-6批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

2-(2-Boc-氨基乙氧基)乙醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl (2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)carbamate , Boc-NH-PEG2

货号:BD61116 tert-Butyl (2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)carbamate 标准纯度:, 98%
139115-91-6
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合成路线

1. 合成:139115-91-6

24424-99-5

929-06-6

139115-91-6

产率 合成条件 实验参考步骤
100% at 20℃; 化合物100的制备:在室温下,向2-(2-氨基乙氧基)乙醇(2.10g,20mmol)的CH 2 Cl 2(40mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(4.36g,20mmol)。 通过TLC监测反应。 当反应完成时,浓缩内容物并通过柱色谱法(50-70%EtOAc /己烷)纯化,得到化合物100,为无色油状物(4.21g,100%)。 分析型TLC(硅胶60),80%EtOAc的正己烷溶液,Rf = 0.30; NMR(400MHz,CDCl 3)δ5.28(br s,1H),3.74(br t,/ = 4.1Hz,2H),3.59-3.54(m,4H),3.32-3.28(m,2H),3.08(br s,1H),1.44(s,9H); 13 C NMR(100MHz,CDCl 3)δ156.1,79.2,72.2,70.2,61.5,40.3,28.3; IR(CH 2 Cl 2)3228(br),3035,2927,2855,1523cm -1; LRMS(ESI)m / z 228.0(M + + Na); HRMS(ESI)计算值C 9 H 20 NO 4(M + + H)m / m z 206.1392,发现206.1390。
99% at 0 - 30℃; 将Boc20(6.35g,30mmol,1.0当量)在二氯甲烷(35mL)中的溶液滴加到2-(2-氨基乙氧基) - 乙醇(3.0mL,30mmol,1.0当量)在二氯甲烷(20mL)中的溶液中。 )在0°C。 将反应混合物在0℃下搅拌30分钟并在室温下搅拌过夜。 将反应混合物用水洗涤,水层用二氯甲烷(3×50mL)萃取。 将合并的萃取物用盐水洗涤,经Na 2 SO 4干燥,过滤,并在真空下浓缩。 分离出高纯度的产物(5.92g,99%),无需进一步纯化即可使用。 1H NMR(400MHz,10CDCh)8 5.29(s,1H),3.71-3.63(m,2H),3.53-3.44(m,4H),3.30-3.22(m,2H),3.22-3.13(m,1H) ),1.38(s,1H)。 13C NMR(100MHz,CDCh)δ156.2,79.3,72.3,70.3,61.6,40.4,28.4。 LRMS(ESI):[M + Nat 228.3。
99% at 0 - 20℃; 将Boc 2 O(6.35g,30mmol,1.0当量)在二氯甲烷(35mL)中的溶液滴加到2-(2-氨基乙氧基) - 乙醇(3.0mL,30mmol,1.0当量)在二氯甲烷中的溶液中。 在0℃下(20mL)将反应混合物在0℃下搅拌30分钟并在室温下搅拌过夜。 将反应混合物用水洗涤,水层用二氯甲烷(3×50mL)萃取。 将合并的萃取液用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥,过滤,并在真空下浓缩。 分离出高纯度的产物(5.92g,99%),无需进一步纯化即可使用。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.29(s,1H),3.71-3.63(m,2H),3.53-3.44(m,4H),3.30-3.22(m,2H),3.22-3.13(m,1H) ),1.38(s,1H)。 13 C NMR(100MHz,CDCl 3)δ156.2,79.3,72.3,70.3,61.6,40.4,28.4。 LRMS(ESI):[M + Na] + 228.3。
98% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 5 h; 步骤1:N- [2-(2-羟基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯(AR)的合成[2549]向搅拌的2-(2-氨基乙氧基)乙-1-醇溶液(AQ,5.25g, 在0℃下,向49.94mmol(在四氢呋喃(100mL)中)中加入碳酸氢钠水溶液(20%(w / w),40ml)和(Boc)20(11.4g,52.23mmol,分批加入)。 然后将所得混合物缓慢升温至室温并在室温下搅拌5小时。 减压除去大部分有机溶剂,将得到的残余物用水(300mL)稀释,用乙酸乙酯(100mL×3)萃取。 合并有机层,用饱和氯化钠水溶液(20mL×2)洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后减压浓缩,得到AR(产率:98%),为无色油状物。
98% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 5 h; 向搅拌的2-(2-氨基乙氧基)乙-1-醇(AQ,5.25g,49.94mmol)的四氢呋喃(100mL)溶液中加入碳酸氢钠水溶液(20%(w / w),40ml)。 在0℃下加入(Boc)2O(11.4g,52.23mmol,分几批加入)。然后将所得混合物缓慢升温至室温并在室温下搅拌5小时。 减压除去大部分有机溶剂,将得到的残余物用水(300mL)稀释,用乙酸乙酯(100mL×3)萃取。 合并有机层,用饱和氯化钠水溶液(20mL×2)洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后减压浓缩,得到AR(产率:98%),为无色油状物。
98% With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; for 5 h; 步骤1:N- [2-(2-羟基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯(AR)的合成得到搅拌的2-(2-氨基乙氧基)乙-1-醇(AQ,5.25g,49.94mmol)溶液 在0℃下,在四氢呋喃(100mL)中加入碳酸氢钠水溶液(20%(w / w),40ml)和(Boc)2O(11.4g,52.23mmol,分批加入)。得到的混合物为 然后缓慢升温至室温并在室温下搅拌5小时。 减压除去大部分有机溶剂,将得到的残余物用水(300mL)稀释,用乙酸乙酯(100mL×3)萃取。 合并有机层,用饱和氯化钠水溶液(20mL×2)洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后减压浓缩,得到AR(产率:98%),为无色油状物。
96.4% at 20℃; for 1.50 h; Cooling with ice 2-(2-羟基乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯(JS136)向冰冷却的2-(2-氨基乙氧基)乙醇(2ml,19.9mmol)的CHCl 3(20ml)溶液中加入(Boc)20(在CHCl 3(20ml)中的4.35g,19.9mmol)。将反应物在室温下搅拌90分钟,然后用H 2 O稀释,然后用CHCl 3(3x)萃取。将合并的有机物干燥(MgSO 4),过滤,真空浓缩,然后通过快速色谱法(CH 2 Cl 2; 2%至5%至10%MeOH)纯化,得到标题化合物,为无色油状物(3.93g,19.2mmol,96.4%)。 。 Rf = 0.83(10%MeOH / CH 2 Cl 2); IR(vmax / crrf1,薄膜):3353(O-H伸展),2976,2931,2871(C-H和N-H伸展),1687(CO伸展),1520,1366,1199,1133; 1H NMR(500MHz,CDCl):δH= 1.43(s,9H,11-H),2.16(bs,1H,1-H),3.32(t,J = 5.1Hz,2H,6-H) ),3.53-3.57(m,4H,3,5-H),3.72-3.74(m,2H,2-H),4.98(bs,1H,7-H); 13C NMR(125MHz,CDCl 3):5c = 28.5(C-11),40.5(C-6),61.8(C-2),70.4(C-5),72.3(C-3),79.5(C- 10),156.2(C-8); LRMS m / z(Cl +):206 [M + H] +,150 [M-fBu] +; HRMS m / z(Cl +):实测值:206.1976; C9H2oN04要求206.13923。
95% at 20℃; for 4 h; 将2.62g(12mmol)二碳酸二叔丁酯在10ml乙醇中的溶液温和地加入到搅拌的1.05g(10mmol)2-(2-氨基乙氧基)乙醇在10ml乙醇中的溶液中。 在室温下搅拌4小时后,减压除去溶剂。 残余物用25ml乙酸乙酯萃取,有机相干燥(Na 2 SO 4),过滤并蒸发,得到产物。 产量:1.95克(95%)。 1H NMR(CDCl3):δ4.88(s,1H,NH),3.74(t,2H,H1),3.56(m,4H,H2 + H3),3.34(m,2H,H4),1.45(s,9H,BOC)。
94% at 0 - 20℃; for 1.50 h; Inert atmosphere 在0℃下向2-(2-氨基乙氧基)乙醇(1.05g,10.0mmol)的氯仿(10mL)溶液中分批加入二碳酸二叔丁酯(2.19g,10mmol)。 将反应混合物在室温下搅拌1.5小时。 加入水(30mL)并将两相分离。 收集有机相,并进一步用氯仿(2×30mL)萃取水相。 合并有机相,用无水MgSO 4干燥,在重力下过滤,真空除去有机溶剂,得到化合物2,为浅黄色油状物(1.93g,9.40mmol,94%)。
92% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 在0℃下将2-(2-氨基乙氧基)乙醇(5g,47.56mmol,1.00当量)溶解在THF(100mL)中,然后加入氢氧化钠(2g,50.00mmol,1.05当量)(溶液在25℃) 毫升水)。 逐滴加入二碳酸二叔丁酯(10.38g,47.56mmol,1.00当量)的THF(20mL)溶液,然后将反应混合物在环境温度下搅拌过夜。 通过加入50mL水稀释反应,并用75mL AcOEt萃取产物3次。 合并有机相,用100mL NaCl(饱和)洗涤一次,然后经硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩,得到9g(92%)黄色油形式的化合物35A。
92% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 在0℃下将2-(2-氨基乙氧基)乙醇(5g,47.56mmol,1.00当量)溶解在THF(100mL)中,然后加入氢氧化钠(2g,50.00mmol,1.05当量)(溶液在25℃) 毫升水)。 逐滴加入二碳酸二叔丁酯(10.38g,47.56mmol,1.00当量)的THF(20mL)溶液,然后将反应混合物在环境温度下搅拌过夜。 通过加入50mL水稀释反应,并用75mL AcOEt萃取产物3次。 合并有机相,用100mL NaCl(饱和)洗涤一次,然后经硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩,得到9g(92%)黄色油形式的化合物35A。
92% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 化合物35A:(2-(2-羟基乙氧基)乙基)氨基甲酸叔丁酯O / 1(Boc)20HzN ^^^ ^ ^ ^ OH * ~BocHN'THF 2-(2-氨基乙氧基)乙醇(5g, 在0℃下将47.56mmol,1.00当量)溶解在THF(100mL)中,然后加入氢氧化钠(2g,50.00mmol,1.05当量)(在25mL水中的溶液)。二叔溶液 逐滴加入二碳酸二丁酯(10.38g,47.56mmol,1.00当量)的THF(20mL)溶液,然后将反应混合物在环境温度下搅拌过夜。通过加入50mL水稀释反应物,产物为 用3次75mL AcOEt萃取。合并有机相,用100mL NaCl(饱和)洗涤一次,然后经硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩,得到9g(92%)化合物35A。 以黄色油的形式。
91% at 20℃; for 2 h; 将2-(N-叔丁氧基羰基-2-氨基乙氧基) - 乙醇将2-(2-氨基乙氧基) - 乙醇(1.0g,9.511mmol)溶解在甲醇(10ml)中。 向该溶液中加入碳酸二叔丁酯(2.07g,9.485mmol),并将该混合物在室温下搅拌2小时。 通过TLC确认反应完成后,在减压下蒸馏除去溶剂,并通过硅胶柱色谱法(己烷:丙酮= 3:2)纯化残余物,得到2-(N-叔丁氧基羰基 - ) 2-氨基乙氧基) - 乙醇(1.78g,收率:91)
90% With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 12 h; 一般步骤:向2a(或2b-e,20mmol)在二恶烷(15mL)和H 2 O(7mL)的混合物中的溶液中加入5N NaOH(4.8mL)和Boc 2 O溶液(5.0g,23g)。 在0℃下在二恶烷中的mmol)。 在室温下搅拌过夜后,将反应混合物真空浓缩。 用AcOEt从10%的柠檬酸中萃取残余物,并用无水Na 2 SO 4干燥。 蒸发溶剂得到纯产物3a-e。 得到3a,为无色油状物(2.67g,83%)。
90% at 0 - 20℃; for 5 h; 将2.1g分子1(20mmol),2-(2-氨基乙氧基)乙醇)溶于50ml乙醇中,冷却至0度,加入4.36g二碳酸二叔丁酯并在室温下反应 5小时,除去乙醇,加入20ml二氯甲烷和20ml水,二氯甲烷萃取两次,合并有机相,用饱和盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,抽滤,干燥并通过硅胶柱。 得到分子2,收率为90%
85% With dmap; triethylamine In chloroform at 20℃; for 3 h; 2-(2-氨基乙氧基)-1-乙醇(5,2.0g,19mmol),Boc 2 O(4.6g,21mmol),Et 3 N(2.1g,21mmol),DMAP(0.23g,1.9mmol)和CHCl 3( 将20mL)置于100mL反应烧瓶中。 将反应混合物在室温下搅拌3小时。 在减压下除去挥发性物质后,将所得物质置于快速柱色谱(CHCl 3)上,得到6d(85%),1H NMR(300MHz,CDCl 3):δ3.74(2H.t,J = 4.8Hz,CH2N), 3.59-3.53(4H,m,CH2OH,OCH2),3.34(2H,t,J = 5.1Hz,OCH2),1.45(9H,s,CH3); 13C NMR(75MHz,CDCl3):δ156.0,79.3,72.1,70.2,61.6,40.3,28.3。
85% for 8 h; 第一步称取二乙二醇胺(105.1g,1.0mol)的1L水溶液,在搅拌条件下加入100ml四氢呋喃,缓慢滴加二碳酸二叔丁酯(196.2g,0.9mol),反应8小时后, TLC测定反应完成(未折叠的石油醚:乙酸乙酯= 1:1)用乙酸乙酯萃取萃取两次,干燥乙酸乙酯层,减压下回收,得到Boc-DEG170.8g(产率:85%)。
84% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; 将胺63(1.0mL,10mmol)溶解在DCM(50mL)中。 将溶液冷却至0℃并向溶液中加入二碳酸二叔丁酯(Boc20,1.74g,8.9mmol,0.8当量),然后加入Et3N(1.4mL,10mmol,1.0当量)。 在0℃下搅拌1小时,然后在室温下搅拌2小时后,将反应混合物用DCM稀释并用H 2 O和盐水洗涤。 将有机相用无水Na 2 SO 4干燥。 将悬浮液用棉花过滤,将滤液真空浓缩。 通过快速色谱法纯化,用DCM / MeOH(1:0→9:1)洗脱,得到醇64(1.37g,6.67mmol,84%),为无色油状物。 1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ4.88(s,1H),3.74(m,2H),3.58(t,2H),3.56(t,2H),3.34(m,2H),2.05(s, 1 H),1 .45(s,9H)。
83.77% With triethylamine In dichloromethane 向1L圆底烧瓶中加入磁铁。加入(9.542ml,95.1113mmol)溶解的150ml二氯甲烷,加入三乙胺(26.5133ml,190.2226mmol),在搅拌下加入Boc酐(24.9096g,114.1335mmol)。 反应完成后,将反应溶液转移到旋转蒸发器中并浓缩。 加入甲醇以溶解混合物。 在搅拌下,加入碳酸氢钠粉末(13g)以中和三乙胺,抽滤,并加入硅胶粉末,为固体溶液。 干法,柱色谱法,用10%乙酸乙酯/石油醚梯度洗脱至50%乙酸乙酯/石油醚,用3%甲醇/乙酸乙酯至6%甲醇/乙酸乙酯梯度洗脱。收集产物并蒸发,得到16.3341g 化合物,收率83.77%。
83.77% With triethylamine In dichloromethane 向1L圆底烧瓶中加入磁铁。加入H 2 NCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH(9.542ml,95.1113mmol),加入二氯甲烷(150ml)使其溶解,加入三乙胺(26.5133ml,190.2226mmol)。硼酸酐(24.9096g,114.1335mmol) )搅拌下加入。 反应结束,将反应溶液转移到旋转蒸发器中浓缩,溶解在甲醇中。搅拌下,加入碳酸氢钠粉末(13g)中和三乙胺,进行抽滤。加入硅胶粉末作为固溶体。。 干法,柱色谱法,用10%乙酸乙酯/石油醚梯度洗脱至50%乙酸乙酯/石油醚3%甲醇/乙酸乙酯至6%甲醇/乙酸乙酯梯度洗脱。 收集产物,蒸发,得到化合物16.3431g,产率83.77%。
82% at 20℃; for 3 h; 将2-(2-氨基乙氧基)乙醇1(16.0g,152mmol)溶于无水二氯甲烷(120mL)中,并向其中加入Boc 2 O(33.2g,150mmol)。在室温下搅拌反应混合物3次 在减压下蒸馏除去溶剂。粗产物用硅胶柱色谱纯化,得到化合物2(25.6g),为无色油状物。 产量82%。
64% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; 将化合物C(10.0g,0.095mol)溶于50mL二氯甲烷中,并向其中加入三乙胺(11.55g,0.114mol)。 将溶液在冰浴中冷却,并通过另外的漏斗加入在30mL二氯甲烷中的碳酸二叔丁酯(22.83g,0.105mol)。 将反应缓慢升温至室温并在室温下搅拌过夜。 用水萃取反应,有机相用稀HCl溶液洗涤,用硫酸镁干燥。 蒸发溶剂,粗产物用柱纯化,得到12.43g油状纯产物,产率64%。 1H NMR(CDCl3)δ(ppm):1.45(s,9H),3.30-3.35(m,2H),3.48-3.59(m,4H),3.71-3.76(m,2H),5.47( s,br,1 H)。
60% With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 步骤1 2-(2-N- Boc-氨基乙氧基)乙醇在0℃下,向2-(2-氨基乙氧基)乙醇(5.3g,50mmol)和二异丙基乙胺(13ml,75mmol)的DCM(10ml)溶液中加入 逐滴加入1℃的二碳酸二叔丁酯(12g,55mmol)的DCM(20ml)溶液。 将反应搅拌4小时,用DCM萃取,并通过快速色谱(EtOAc / PE)(75/25)纯化,得到标题化合物(5.9g,60%)。 1H NMR(CDCl3)δ3.65(dd,J = 8.6,3.8Hz 2H),3.47(m,5H),2.23(dd,J = 8.6,3.8Hz 2H),1.35(s,9H); 13C NMR(CDCl3)δ56.1,79.1,72.1,70.1,61.3,40.3,28.2。
55.8% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18 h; 向冰冷的2-(2-氨基乙氧基乙醇)(10g,95.23mmol)二氯甲烷(500mL)溶液中加入三乙胺(19.23g,190.47mmol),然后滴加Boc-酐(22.62g,104.76mmol)。 在0°C超过15分钟。 将反应混合物温热至室温并搅拌18小时,同时通过TLC监测。在减压下除去溶剂,将残余物溶于乙酸乙酯(400mL)中并用饱和氯化铵溶液(2×250)洗涤。 用无水硫酸钠干燥有机层并浓缩,得到(2-(2-羟基)乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯(10.9g,55.8%),为无色液体。 1HNMR(400MHz,DMSO-i / 6)δppm6.76(1H,s),4.56(1H,t,J = 5.2Hz),3.50-3.46(2H,m),3.41-3.36(4H,m), 3.10-3.05(2H,m),1.38(9H,s)。
42% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 20℃; for 61 h; Cooling with ice Boc-2-(2-氨基乙氧基)乙醇的合成将2-(2-氨基乙氧基)乙醇(5.0g,48mmol)溶解在四氢呋喃(THF,50mL)中。 向混合物中加入2N氢氧化钠(24mL)并将整个溶液在冰浴中冷却。 将二碳酸二叔丁酯(10g,48mmol)溶解在THF(50mL)中,并在冰浴中经1小时将其逐滴加入混合物中。 将反应混合物升至室温并搅拌2.5天。 真空除去THF。 用浓硫酸将水溶液调节至pH3。 然后将其用乙酸乙酯(EtOAc,75mL)萃取两次。 将有机层用水(25mL)洗涤两次并用盐水(25mL)洗涤一次。 然后将其用硫酸镁(MgSO 4)干燥。 真空除去EtOAc,得到澄清油状物(4.1g,收率42%)。 产物经1H NMR确认。
42% With sodium hydroxide In tetrahydrofuran at 20℃; Cooling with ice 将2-(2-氨基乙氧基)乙醇(5.0g,48mmol)溶于四氢呋喃(THF,50mL)中。 向混合物中加入2N氢氧化钠(24mL)并将整个溶液在冰浴中冷却。 将二碳酸二叔丁酯(10g,48mmol)溶解在THF(50mL)中,并在冰浴中经1小时将其逐滴加入混合物中。 将反应混合物升至室温并搅拌2.5天。 真空除去THF。 用浓硫酸将水溶液调节至pH3。 然后将其用乙酸乙酯(EtOAc,75mL)萃取两次。 将有机层用水(25mL)洗涤两次并用盐水(25mL)洗涤一次。 然后将其用硫酸镁(MgSO 4)干燥。 真空除去EtOAc,得到澄清油状物(4.1g,收率42%)。 产物经1H NMR确认。
30 g With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; 步骤1:(2-(2-羟基乙氧基)乙基)氨基甲酸叔丁酯(55)的合成将(Boc)2O(31.17g,0.143mol)的二氯甲烷(150mL)溶液滴加到化合物2-中 (0-氨基乙氧基)乙醇54(15g,0.143mol)和Et 3 N(60mL,0.429mol)的二氯甲烷(300mL)溶液,0℃。将反应混合物在室温下搅拌3小时。 将合并的反应混合物用盐水(2×100mL)洗涤,用无水Na 2 SO 4干燥,过滤并浓缩,得到(2-(2-羟基乙氧基)乙基)氨基甲酸叔丁酯55(30g)。 产物无需进一步纯化即可用于下一步。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.66-3.64(m,2H),3.53-3.48(m,4H),3.23-3.21(t,2H),1.43(s,9H)。
169.2 g at 20℃; for 60 h; Cooling with ice (0540)向2-(2-氨基乙氧基)乙醇(99.52g)和乙酸乙酯(200mL)的混合物中滴加二碳酸二叔丁酯(208.57g)和乙酸乙酯(50mL)的混合物。冰冷却。 在室温下搅拌60小时后,将混合物减压浓缩。 将残余物溶于乙酸乙酯(500mL)中,用水(200mL),1N盐酸(200mL),水(300mL)和饱和盐水(300mL)洗涤,并经无水硫酸钠干燥。 减压浓缩,得到[2-(2-羟基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯(169.2g),为无色油状物。 (0541)1H-NMR(CDCl3):1.45(9H,s),3.33(2H,q,J = 5.1Hz),3.54-3.59(4H,m),3.74(2H,q,J = 5.1Hz), 4.88(2H,bs)。
1.6 g With triethylamine In acetone at 20℃; for 14 h; a)化合物45A(0376)的制备向搅拌的2-(2-氨基乙氧基)乙醇(1g,943μL,9.5mmol),TEA(1.44g,1.99mL,14.3mmol)的丙酮(10mL)溶液中加入 在环境温度下加入(Boc)2O(3.11g,3.31mL,14.3mmol)。 将混合物搅拌14小时后,将其浓缩,得到浅黄色油状物,将其通过硅胶柱纯化,得到1.6g N- [2-(2-羟基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯(化合物45A)。 为淡黄色油。 MS:计算值206(M + H)+,测量值206(M + H)+。
4.8 g With triethylamine In methanol for 1 h; Reflux 向500mL三颈烧瓶中加入化合物BG04 3.7g(1.0eq),(Boc)2 15.5g(2.0当量),甲醇:三乙胺(9:1)200ml的混合溶液,搅拌并温热至回流, 并反应1小时。 在TLC监测下反应完成后,蒸发掉甲醇三乙胺,并溶于水中。 提取二氯甲烷3次。 合并有机层,用水洗涤一次,用无水硫酸钠干燥,浓缩,得到4.8g BG05,为油状物。

更多

参考文献:
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[97] Patent: WO2005/108413, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 51

更多

2. 合成:139115-91-6

24424-99-5

139115-91-6

产率 合成条件 实验参考步骤
78%
Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water at 20℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 20℃;
将2-(2-氨基乙氧基)乙醇(10.5g,0.1mol)和NaHCO 3(12.6g,0.15mol)加入到100mL CH 2 Cl 2和100mL H 2 O中。 将溶液在室温下搅拌10分钟,然后加入二碳酸二叔丁酯(21.8g,0.1mol)。 将得到的溶液在室温下搅拌过夜,然后用CH 2 Cl 2(3.x.100mL)萃取。 合并有机相,用无水硫酸钠干燥,真空蒸发。 将残余物进行硅胶柱色谱(CH 2 Cl 2:CH 3 OH = 50:110:1),得到2-(2-t-Boc-氨基乙氧基)乙醇(1)(16.0g,78mmol,收率78%)
参考文献:
[1] Patent: US2005/112088, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 25-27
[2] Patent: WO2006/86449, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 98
3. 合成:139115-91-6

34619-03-9

929-06-6

139115-91-6

参考文献:
[1] Patent: US2004/10007, 2004, A1. Location in patent: Page 74
4. 合成:139115-91-6

N/A

24424-99-5

929-06-6

139115-91-6

参考文献:
[1] Patent: US6255323, 2001, B1
5. 合成:139115-91-6

762-75-4

929-06-6

139115-91-6

参考文献:
[1] Patent: US6171520, 2001, B2
6. 合成:139115-91-6

N/A

24424-99-5

139115-91-6

参考文献:
[1] Patent: US2017/253569, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0668-0669

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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