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2-苯基乙酸甲酯
溴苯 溴苯基

CAS号：150529-73-0

CAS号150529-73-0, 是酯类化合物, 分子量为229.07, 分子式C9H9BrO2, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供150529-73-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(3-溴苯基)乙酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 2-(3-bromophenyl)acetate

货号：BD45056 Methyl 2-(3-bromophenyl)acetate 标准纯度：, 98%
150529-73-0
150529-73-0
150529-73-0

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : Methyl 2-(3-bromophenyl)acetate
中文名称 : (3-溴苯基)乙酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 150529-73-0
分子式 : C9H9BrO2
线性分子式 : -
分子量 : 229.07
MDL NO : MFCD06858764
沸点 : -
Pubchem ID : 11746402
InChIKey : ULSSGHADTSRELG-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD45056

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.22
Num. rotatable bonds 3
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 50.01
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

26.3 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.44
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.7
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.16
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.7
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.71
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.54

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-3.13
Solubility 0.169 mg/ml ; 0.000736 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.91
Solubility 0.285 mg/ml ; 0.00124 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.74
Solubility 0.0419 mg/ml ; 0.000183 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-5.78 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.71

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~11  ►

1. 合成：150529-73-0

67-56-1

1878-67-7

150529-73-0
产率 合成条件 实验步骤
100% With 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In dichloromethane at 0 - 20℃; 向二氯甲烷（580ml）的25g（116mmol）3-溴苯基乙酸溶液中加入9.4ml（232mmol）甲醇和0.15g（1.2mmol）4-（二甲基氨基）吡啶。 用冰冷却后，向其中加入26.8g（140mmol）1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，并将所得混合物搅拌过夜，同时逐渐升温至室温。 将反应混合物用盐酸，饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。 过滤并减压浓缩后，得到27.3g（定量）本标题化合物，为浅黄色油状物.1H-NMR（CDCl3）δ：3.60（2H，s），3.70（3H，s），7.16-7.23 （2H，m），7.39-7.45（2H，m）。
100% Heating / reflux 将3-溴苯基乙酸（5.29g，24.6mmol）和浓硫酸（100μL）在无水甲醇（40mL）中的混合物回流过夜，然后真空浓缩。 将残余物在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠溶液之间分配。 用饱和碳酸氢钠溶液，饱和氯化钠溶液洗涤有机层，干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到121A（5.82g，100％），为浅黄色油状物。 LC-MS m / z：228.18（M + H）+。
99% for 2 h; Reflux 中间体6（3-溴苯基乙酸甲酯）将乙酰氯（0.5mL）加入到MeOH（100mL）中，加入3-溴苯基乙酸（15g，69.8mmol），将混合物回流2小时。除去溶剂 在真空中，将残余物在DCM和水（各50mL）之间分配。水相用DCM（20mL）萃取，将合并的有机相干燥（MgSO 4）并真空除去溶剂，得到标题化合物（15.85）。 g，99％）无色油状物.δH（CDCl3）7.44（s，IH），7.37-7.43（m，1H），7.15-7.24（m，2H），3.70（s，3H），3.59（s，2H））。
98% Heating / reflux 在0℃下向3-溴苯基乙酸（1g，4.65mmol）在20mL MeOH中的溶液中滴加亚硫酰氯（0.51mL，1.5当量）。 然后将所得溶液在N 2下回流过夜。 将反应冷却至室温并真空除去溶剂。 将残余物溶于EtOAc中，用饱和NaHCO 3洗涤。 用NaHCO 3和盐水洗涤，然后用Na 2 SO 4干燥，过滤并蒸发，得到甲酯，收率98％。 1HNMR（300MHz，CDCl3）δ7.57（d，1H，J = 12Hz）; 7.29（2H，dd，J = 2.5,0.8Hz）; 7.16（m，1H）; 3.81（s，2H）; 3.72（s，3H）。
98.7% for 2 h; Reflux 将乙酰氯（0.08mL，1.2mmol，0.5当量）和2-（3-溴苯基）乙酸（0.5g，2.3mmol，1.0当量）加入到MeOH（10mL）中并将反应混合物回流2小时。。 消耗起始原料后，浓缩反应混合物并用DCM萃取。 合并有机物，用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到2-（3-溴苯基）乙酸甲酯，为无色油状物（0.525g，98.7％）。 LC-MS（ES）m / z = 229.0,231.0 [M + H] +。 1 H NMR（400MHz，DMSOd 6）δ3.61（s，3H），3.70（s，2H），7.26-7.30（m，2H），7.43-7.46（m，1H），7.48（s，1 H）。
97% at 10 - 20℃; for 2 h; a）（3-溴苯基）乙酸甲酯的合成将25.00g（3-溴苯基）乙酸溶于装有磁力搅拌器，冷凝器，温度计，滴液漏斗和气体放电管的100ml烧瓶中的80ml甲醇中 最多滴加13.22ml亚硫酰氯。 在冷却和搅拌下于10℃，随后将混合物在室温下再搅拌2小时。 将反应混合物倒入冰中，使用浓盐酸碱化。 氢氧化钠溶液，用MTB醚萃取。 将合并的MTB醚相干燥并过滤。 随后除去溶剂。产量：25.44g = 0.111mol = 97％（3-溴苯基）乙酸甲酯; TLC：CH2Cl2 = 100; Rf约为0.9; HPLC：RT = 2.43min。
97% at 10 - 20℃; for 2 h; a）（3-溴苯基）乙酸甲酯的合成将25.00g（3-溴苯基）乙酸溶于100ml烧瓶中的80ml甲醇中，该烧瓶配有磁力搅拌器，冷凝器，温度计，带有气体放电管的滴液漏斗 在最高10℃冷却并搅拌下滴加13.22ml亚硫酰氯，然后将混合物在室温下再搅拌2小时。将反应混合物倒入冰中，用浓氢氧化钠溶液碱化。 将合并的MTB醚相干燥，过滤并汽提至干燥。产量：25.44g = 0.111mol = 97％（3-溴苯基）乙酸甲酯; TLC：CH2Cl2 = 100;用MTB醚萃取。 Rf约。 0.9HPLC：RT = 2.43分钟。
96% With hydrogenchloride In water at 20 - 58℃; for 2 h; 在室温下将3-溴甲基丙烯酸（10000mg，46.50MOL）溶解在甲醇（200mL）中并加入浓盐酸（4mL）。 将所得溶液在58℃加热2小时，然后冷却至室温，此时真空除去挥发物。 将粗物质溶解在乙酸乙酯中，将溶液小心地倒入饱和碳酸氢钠水溶液中。 分离各相，合并的有机萃取液用硫酸镁干燥，减压浓缩。 通过MPLC（Biotage）以4至35％ACOET / HEXANES的梯度纯化粗产物，得到（3-溴 - 苯基） - 乙酸甲酯，为无色油状物（10250mg，96％）。 GC-MS（MH + 230RT = 9.34min）。
96% at 0 - 25℃; for 5 h; 在0℃下，将乙酰氯（0 7ml，9 3mmol）滴加到（3-溴 - 苯基） - 乙酸（20g，93mmol）的甲醇（500ml）溶液中。搅拌反应5小时， 将温度逐渐升温至25℃。真空除去溶剂，将残余油状物再溶于二氯甲烷中，经硫酸钠干燥并真空浓缩，得到标题化合物，为无色油状物，收率96％，20 6g 1 H NMR （400MHz，CDCl 3）δ359（s，2H）3 70（s，3H），7 24-7 17（m，2H），7 37-7 45（m，2H），LRMS ESI m / z 253 [M +的Na] +
96% at 20℃; 中间体2.（3-溴 - 苯基） - 乙酸甲酯。 步骤A：将3-溴苯基乙酸（1.17g，5.44mmol）溶于含有催化量的亚硫酰氯（0.2mL）的MeOH（15mL）中。 将溶液在室温下搅拌过夜。 蒸发溶剂，将剩余物溶于DCM中，用水和饱和NaHCO 3水溶液洗涤。将有机层干燥（MgSO 4），过滤并浓缩，得到甲酯16（1.20g，5.28mmol，96％），为油状物。 ：1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ= 7.44（s，1H），7.40（ddd，J = 2.0,2.4,6.8Hz，1H），7.20（m，2H），3.70（s，3H），3.59（ s，2H）。 MS计算。 C9H10BrO2（M + H“1”）的计算值为229.1，实测值为229.0。
95% Reflux 将3-溴苯基乙酸（100g，0.47mol）溶解在甲醇（1000ml）中，加入浓硫酸（1ml），将混合物加热回流过夜。 蒸发甲醇，残余物在二氯甲烷（600ml）和饱和碳酸氢钠水溶液（200ml）之间分配。 用盐水（300ml）洗涤有机层，用硫酸镁干燥并浓缩，得到2-（3-溴苯基）乙酸甲酯（102g，0.45mol，95％），为油状物。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δppm7.43（bt，1H），7.38（dt，1H），7.15-7.19（m，2H），3.68（s，3H），3.58（s，2H）
95% for 5 h; Dean-Stark; Reflux 将2-（3-溴苯基）乙酸（1.00g，4.65mmol）溶于新蒸馏的甲醇（50mL）中。 添加锥形。 将H 2 SO 4（8滴）在Dean-Stark装置中回流3小时。 将反应混合物冷却至室温并真空浓缩。 将粗产物溶于CH 2 Cl 2（40mL）中并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NaHCO 3（30mL x 2）和饱和。 NaCl（30mL）。 将有机层干燥（无水硫酸钠）并真空浓缩。 将粗产物在硅胶上色谱分离（己烷/ EtOAc，5：1），得到目标化合物73.产量1.011g，95％。 Rf = 0.60，H NMR（400MHz，氯仿-d）δ7.47-7.43（m，1H），7.41（dt，J = 6.5,2.2Hz，1H），7.24-7.16（m，2H），3.70（s） ，3H），3.60（s，2H）; [M + H] + = 230.12（APCI +）。
94% at 0 - 80℃; for 3 h; 在0℃下，向2-（3-溴苯基）乙酸（5.0g，23.3mmol）的CH 3 OH（30mL）溶液中加入SOCl 2（3.2g，27.0mmol）。 然后将混合物在80℃下搅拌3小时。 减压除去溶剂，得到2-（3-溴苯基）乙酸甲酯（5.0g，收率：94％）; LC / MS：m / z（M + +1）= 231。
91% at 40℃; for 16 h; 例18; 制备（3-溴苯基）乙酸甲酯将（3-溴苯基）乙酸（10.0g，0.0465mol）和浓硫酸（4.5mL）在MeOH（230mL）中的搅拌溶液在40℃下加热16小时。 减压浓缩反应混合物，将残余物与水（50mL）和DCM（100mL）混合。 分离各层，减压浓缩有机层。 通过硅胶快速色谱法（0-10％EtOAc /己烷）纯化残余物，得到标题化合物（19.8g，91％收率），为无色油状物.LC-MS（方法10-90）：Rt 3.36min; m / z 300.4 [M + H] +; 229.6 [M +]。 1H NMR（CD3OD）δ7.48（s，1H）; 7.44（d，IH）; 7.26-7.25（m，2H）; 3.71（s，3H）; 3.66（s，2H）。
90% for 3 h; Reflux 步骤1：向（3-溴苯基）乙酸（12.2g，56.8mmol）的甲醇（150mL）溶液中加入对甲苯磺酸（5.4g，28.4mmol）。 将反应混合物在回流下搅拌3小时。 蒸发溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯/水（3：2）的混合物中。 将有机层用硫酸钠干燥并浓缩。 使用二氧化硅垫纯化残余物，用己烷/乙酸乙酯（9：1）的混合物洗脱。 得到（3-溴苯基）乙酸甲酯，为无色油状物（11.7g，90％）。 1H NMR（400MHz，CD3OD）：δ= 7.46（m，1H），7.41（m，1H），7.22（m，2H），3.68（s，3H），1.65（s，2H）; LRMS（ESI）：m / z = 229（MH +）; HPLC：3.8分钟。
90% for 3 h; Reflux 步骤1：向（3-溴苯基）乙酸（12.2g，56.8mmol）的甲醇（150mL）溶液中加入对甲苯磺酸（5.4g，28.4mmol）。 将反应混合物在回流下搅拌3小时。 蒸发溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯/水（3：2）的混合物中。 将有机层用硫酸钠干燥并浓缩。 使用二氧化硅垫纯化残余物，用己烷/乙酸乙酯（9：1）的混合物洗脱。 得到（3-溴苯基）乙酸甲酯，为无色油状物（11.7g，90％）。 1H NMR（400MHz，CD3OD）：δ= 7.46（m，1H），7.41（m，1H），7.22（m，2H），3.68（s，3H），3.65（s，2H）; LRMS（ESI）：m / z = 229（MH +）; HPLC：3.8分钟。
86.1% Reflux 2-（3-溴苯基）乙酸甲酯Br为原料（12.0g，55.8mmol）的MeOH（200mL）溶液加入SOCl 2（2mL）。 搅拌反应溶液并加热至回流过夜。反应完成后，加入200mL水和30mL NaHCO 3水溶液。 添加。 用EA（150mL×3）萃取混合物。 将合并的有机层用盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 过滤并蒸发溶剂后，得到产物（11.00g，86.1％）。
86.1% Reflux 向原料（12.0g，55.8mmol）的MeOH（200mL）溶液中加入SOCl 2（2mL）。 搅拌反应溶液并加热至回流过夜。 反应完成后，加入200mL水和30mL NaHCO 3水溶液。 添加。 用EA（150mL×3）萃取混合物。 将合并的有机层用盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 过滤并蒸发溶剂后，得到产物（11.Og，86.1％）。
4.9 g With hydrogenchloride In water for 3 h; Reflux 将（3-溴苯基）乙酸11（5.0g，23.3mmol）和甲醇（50mL）在0.2mL浓盐酸（HCl）存在下回流3小时，得到（3-溴苯基）乙酸甲酯。用饱和NaHCO 3中和并用盐水洗涤后，从乙醚萃取物中得到纯产物。在-78℃，将该乙酸甲酯（4.9g，21.4mmol）的无水THF（35mL）溶液滴加到2.0mol / L二异丙基氨基锂（LDA）（12.9mL，25.8mmol）的THF /乙苯/庚烷的搅拌溶液中。在氩气（Ar）下℃，30分钟后，缓慢加入碘甲烷（CH 3 I）（2.0mL，32.2mmol）。将所得溶液搅拌5小时，温度从-78℃升至-40℃，然后蒸发至干，并用CH 2 Cl 2（50mL）萃取。蒸发溶剂并通过硅胶色谱法（正己烷/ AcOEt，20：1）纯化残余物，得到标题化合物，为无色液体（77.2％）。 1H NMR（CDCl3）δ：1.49（3H，d，J = 7.1Hz，α-CH3），3.67（3H，s，CO2CH3），3.68（1H，q，J = 7.1Hz，CH），7.18（1H， t，J = 7.5Hz，Ar-H5），7.23（1H，dt，J = 7.8,1.7Hz，Ar-H6），7.38（1H，dt，J = 7.3,1.8Hz，Ar-H4），7.44（ 1H，st，J = 1.7Hz，Ar-H2）。 FAB-MS（m / z）：243.02（M + + H，C 10 H 12 79 BrO 2的计算值：243.00）。
1.97 g at 0℃; for 2 h; Reflux 实施例5A：2-（3-溴苯基）乙酸甲酯j00225j将3-溴苯基乙酸（2.0g，9.30mmol）溶解在MeOH（46.5mL）中并冷却至0℃。 小心地逐滴加入SOC12（3.39mL，46.5mmol）。然后将反应加热至0℃回流2小时。 将反应冷却至环境温度并真空浓缩。 通过硅胶色谱法（0至100％EtOAc的己烷溶液）纯化粗物质，得到实施例5A（1.97g，8.60mmol）。1H NMR（400MHz，氯仿-cc）öppm7.44（1H，s），7.36 - 7.43（1H，m），7.15-7.24（2H，m），3.70（3H，s），3.60（2H，s）。

更多
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2843 - 2866
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 392 - 395
[3] Patent: EP1479681, 2004, A1. Location in patent: Page 111; 112
[4] Patent: US2007/3539, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 4976 - 4984
[6] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 2, p. 331 - 334
[7] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 18, p. 7305 - 7316
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 4, p. 1679 - 1693
[9] Patent: WO2010/52448, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 36
[10] Patent: US2004/220206, 2004, A1. Location in patent: Page 29
[11] Patent: WO2015/136463, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 123
[12] Patent: US2011/257172, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[13] Patent: US2011/257173, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[14] Patent: WO2005/14566, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[15] Patent: WO2006/51373, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[16] Patent: WO2007/89667, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 22, p. 7815 - 7833
[18] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 4, p. 751 - 756
[19] Patent: US2010/197591, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[20] Patent: WO2013/52110, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 63; 64
[21] Patent: WO2013/6792, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0180
[22] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 23, p. 3966 - 3973
[23] Patent: WO2010/123766, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[24] Patent: WO2010/127440, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[25] Patent: WO2012/97427, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32
[26] Green Chemistry, 2017, vol. 19, # 20, p. 4798 - 4803
[27] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 15, p. 4694 - 4703
[28] Patent: WO2014/154727, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[29] Patent: WO2014/154726, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 84
[30] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 16, p. 1893 - 1895
[31] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 10, p. 2647 - 2652
[32] Patent: EP1574501, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[33] Patent: WO2005/92840, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57
[34] Patent: US2005/222128, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[35] Patent: EP1577291, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[36] Patent: EP1577292, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[37] Patent: US2006/106107, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[38] Patent: US2006/149070, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[39] Patent: WO2007/87448, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[40] Patent: WO2008/39882, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 201
[41] Patent: US2009/197959, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18
[42] Patent: WO2004/108675, 2004, A1. Location in patent: Page 99; 100
[43] Patent: WO2005/92860, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[44] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 1, # 4, p. 145 - 149
[45] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 18, p. 6640 - 6652
[46] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 11, p. 3299 - 3311
[47] Patent: WO2014/201073, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00225
[48] Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2015, vol. 41, # 2, p. 170 - 177
[49] Patent: WO2004/16601, 2004, A1. Location in patent: Page 32
[50] Patent: WO2007/106016, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 86
[51] Patent: WO2009/108720, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 124
[52] Patent: WO2005/113519, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[53] Patent: WO2008/39882, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 201

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2. 合成：150529-73-0

1878-67-7

150529-73-0
产率 合成条件 实验步骤
100% With sulfuric acid In methanol for 3 h; Heating / reflux 步骤（v）; 3-溴苯基乙酸甲酯; [显示图像]向3.0-溴苯基乙酸10.0g（46.5mmol）中加入150ml甲醇和5ml硫酸，将混合物回流3小时。 用氨水中和并蒸馏除去溶剂后，向残余物中加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。 有机层用无水硫酸镁干燥，浓缩，残余物用柱色谱（SiO 2 200g，洗脱液：己烷/ EtOAc = 6/1）纯化，得到目标化合物10.65g，为无色油状物。 定量1H NMR（CDCl3）δ7.44（1H，s），7.41（1H，m），7.21（2H，m），3.71（3H，s），3.60（2H，s）。
99% With sulfuric acid In methanol; dichloromethane; ethyl acetate 部分A将3-溴苯基乙酸（2.0g，9.3mmol）溶于50ml烧瓶中的甲醇（20ml）中。 加入浓硫酸（2滴），将混合物在氮气下回流10小时，然后减压浓缩。 将残余物与二氯甲烷（20ml）和饱和碳酸氢钠溶液（10ml）混合。 分离有机物质，干燥（MgSO 4）并减压浓缩。 将残余物用己烷/乙酸乙酯（3：1）通过硅胶冲洗，并浓缩，得到2.12g（99％）（3-溴苯基）乙酸甲酯，其不经进一步纯化而使用。
参考文献：
[1] Patent: EP1939202, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[2] Patent: US6518267, 2003, B1
[3] Patent: US5444050, 1995, A
[4] Patent: WO2006/44732, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 202
[5] Patent: US2005/80111, 2005, A1
[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 2, p. 548 - 551
[7] Patent: WO2004/108676, 2004, A1. Location in patent: Page 129-130

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3. 合成：150529-73-0

67-56-1

35065-86-2

150529-73-0
产率 合成条件 实验步骤
97% With sulfuric acid In water for 18 h; Reflux; Inert atmosphere 通用方法：将合适的溴苯基链烷酸（1当量）在MeOH（25mL）中的搅拌溶液用H 2 SO 4（0.1当量浓度的溶液）处理，并加热回流18小时。 将所得溶液冷却至室温并在减压下浓缩。 将所得油状物用NaHCO 3（50mL饱和水溶液）稀释，随后用乙醚（3×25mL）萃取。 将合并的有机物用盐水（1100mL）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并在减压下浓缩，得到所需的甲酯：
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 1644 - 1656

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CAS号: 151583-29-8

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货号: BD303656

CAS号: 80622-53-3

相似度: 92.0%

合成路线

1. 合成：150529-73-0

67-56-1

1878-67-7

150529-73-0
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In dichloromethane at 0 - 20℃; 向二氯甲烷（580ml）的25g（116mmol）3-溴苯基乙酸溶液中加入9.4ml（232mmol）甲醇和0.15g（1.2mmol）4-（二甲基氨基）吡啶。 用冰冷却后，向其中加入26.8g（140mmol）1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，并将所得混合物搅拌过夜，同时逐渐升温至室温。 将反应混合物用盐酸，饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。 过滤并减压浓缩后，得到27.3g（定量）本标题化合物，为浅黄色油状物.1H-NMR（CDCl3）δ：3.60（2H，s），3.70（3H，s），7.16-7.23 （2H，m），7.39-7.45（2H，m）。
100% Heating / reflux 将3-溴苯基乙酸（5.29g，24.6mmol）和浓硫酸（100μL）在无水甲醇（40mL）中的混合物回流过夜，然后真空浓缩。 将残余物在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠溶液之间分配。 用饱和碳酸氢钠溶液，饱和氯化钠溶液洗涤有机层，干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到121A（5.82g，100％），为浅黄色油状物。 LC-MS m / z：228.18（M + H）+。
99% for 2 h; Reflux 中间体6（3-溴苯基乙酸甲酯）将乙酰氯（0.5mL）加入到MeOH（100mL）中，加入3-溴苯基乙酸（15g，69.8mmol），将混合物回流2小时。除去溶剂 在真空中，将残余物在DCM和水（各50mL）之间分配。水相用DCM（20mL）萃取，将合并的有机相干燥（MgSO 4）并真空除去溶剂，得到标题化合物（15.85）。 g，99％）无色油状物.δH（CDCl3）7.44（s，IH），7.37-7.43（m，1H），7.15-7.24（m，2H），3.70（s，3H），3.59（s，2H））。
98% Heating / reflux 在0℃下向3-溴苯基乙酸（1g，4.65mmol）在20mL MeOH中的溶液中滴加亚硫酰氯（0.51mL，1.5当量）。 然后将所得溶液在N 2下回流过夜。 将反应冷却至室温并真空除去溶剂。 将残余物溶于EtOAc中，用饱和NaHCO 3洗涤。 用NaHCO 3和盐水洗涤，然后用Na 2 SO 4干燥，过滤并蒸发，得到甲酯，收率98％。 1HNMR（300MHz，CDCl3）δ7.57（d，1H，J = 12Hz）; 7.29（2H，dd，J = 2.5,0.8Hz）; 7.16（m，1H）; 3.81（s，2H）; 3.72（s，3H）。
98.7% for 2 h; Reflux 将乙酰氯（0.08mL，1.2mmol，0.5当量）和2-（3-溴苯基）乙酸（0.5g，2.3mmol，1.0当量）加入到MeOH（10mL）中并将反应混合物回流2小时。。 消耗起始原料后，浓缩反应混合物并用DCM萃取。 合并有机物，用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到2-（3-溴苯基）乙酸甲酯，为无色油状物（0.525g，98.7％）。 LC-MS（ES）m / z = 229.0,231.0 [M + H] +。 1 H NMR（400MHz，DMSOd 6）δ3.61（s，3H），3.70（s，2H），7.26-7.30（m，2H），7.43-7.46（m，1H），7.48（s，1 H）。
97% at 10 - 20℃; for 2 h; a）（3-溴苯基）乙酸甲酯的合成将25.00g（3-溴苯基）乙酸溶于装有磁力搅拌器，冷凝器，温度计，滴液漏斗和气体放电管的100ml烧瓶中的80ml甲醇中 最多滴加13.22ml亚硫酰氯。 在冷却和搅拌下于10℃，随后将混合物在室温下再搅拌2小时。 将反应混合物倒入冰中，使用浓盐酸碱化。 氢氧化钠溶液，用MTB醚萃取。 将合并的MTB醚相干燥并过滤。 随后除去溶剂。产量：25.44g = 0.111mol = 97％（3-溴苯基）乙酸甲酯; TLC：CH2Cl2 = 100; Rf约为0.9; HPLC：RT = 2.43min。
97% at 10 - 20℃; for 2 h; a）（3-溴苯基）乙酸甲酯的合成将25.00g（3-溴苯基）乙酸溶于100ml烧瓶中的80ml甲醇中，该烧瓶配有磁力搅拌器，冷凝器，温度计，带有气体放电管的滴液漏斗 在最高10℃冷却并搅拌下滴加13.22ml亚硫酰氯，然后将混合物在室温下再搅拌2小时。将反应混合物倒入冰中，用浓氢氧化钠溶液碱化。 将合并的MTB醚相干燥，过滤并汽提至干燥。产量：25.44g = 0.111mol = 97％（3-溴苯基）乙酸甲酯; TLC：CH2Cl2 = 100;用MTB醚萃取。 Rf约。 0.9HPLC：RT = 2.43分钟。
96% With hydrogenchloride In water at 20 - 58℃; for 2 h; 在室温下将3-溴甲基丙烯酸（10000mg，46.50MOL）溶解在甲醇（200mL）中并加入浓盐酸（4mL）。 将所得溶液在58℃加热2小时，然后冷却至室温，此时真空除去挥发物。 将粗物质溶解在乙酸乙酯中，将溶液小心地倒入饱和碳酸氢钠水溶液中。 分离各相，合并的有机萃取液用硫酸镁干燥，减压浓缩。 通过MPLC（Biotage）以4至35％ACOET / HEXANES的梯度纯化粗产物，得到（3-溴 - 苯基） - 乙酸甲酯，为无色油状物（10250mg，96％）。 GC-MS（MH + 230RT = 9.34min）。
96% at 0 - 25℃; for 5 h; 在0℃下，将乙酰氯（0 7ml，9 3mmol）滴加到（3-溴 - 苯基） - 乙酸（20g，93mmol）的甲醇（500ml）溶液中。搅拌反应5小时， 将温度逐渐升温至25℃。真空除去溶剂，将残余油状物再溶于二氯甲烷中，经硫酸钠干燥并真空浓缩，得到标题化合物，为无色油状物，收率96％，20 6g 1 H NMR （400MHz，CDCl 3）δ359（s，2H）3 70（s，3H），7 24-7 17（m，2H），7 37-7 45（m，2H），LRMS ESI m / z 253 [M +的Na] +
96% at 20℃; 中间体2.（3-溴 - 苯基） - 乙酸甲酯。 步骤A：将3-溴苯基乙酸（1.17g，5.44mmol）溶于含有催化量的亚硫酰氯（0.2mL）的MeOH（15mL）中。 将溶液在室温下搅拌过夜。 蒸发溶剂，将剩余物溶于DCM中，用水和饱和NaHCO 3水溶液洗涤。将有机层干燥（MgSO 4），过滤并浓缩，得到甲酯16（1.20g，5.28mmol，96％），为油状物。 ：1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ= 7.44（s，1H），7.40（ddd，J = 2.0,2.4,6.8Hz，1H），7.20（m，2H），3.70（s，3H），3.59（ s，2H）。 MS计算。 C9H10BrO2（M + H“1”）的计算值为229.1，实测值为229.0。
95% Reflux 将3-溴苯基乙酸（100g，0.47mol）溶解在甲醇（1000ml）中，加入浓硫酸（1ml），将混合物加热回流过夜。 蒸发甲醇，残余物在二氯甲烷（600ml）和饱和碳酸氢钠水溶液（200ml）之间分配。 用盐水（300ml）洗涤有机层，用硫酸镁干燥并浓缩，得到2-（3-溴苯基）乙酸甲酯（102g，0.45mol，95％），为油状物。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δppm7.43（bt，1H），7.38（dt，1H），7.15-7.19（m，2H），3.68（s，3H），3.58（s，2H）
95% for 5 h; Dean-Stark; Reflux 将2-（3-溴苯基）乙酸（1.00g，4.65mmol）溶于新蒸馏的甲醇（50mL）中。 添加锥形。 将H 2 SO 4（8滴）在Dean-Stark装置中回流3小时。 将反应混合物冷却至室温并真空浓缩。 将粗产物溶于CH 2 Cl 2（40mL）中并用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NaHCO 3（30mL x 2）和饱和。 NaCl（30mL）。 将有机层干燥（无水硫酸钠）并真空浓缩。 将粗产物在硅胶上色谱分离（己烷/ EtOAc，5：1），得到目标化合物73.产量1.011g，95％。 Rf = 0.60，H NMR（400MHz，氯仿-d）δ7.47-7.43（m，1H），7.41（dt，J = 6.5,2.2Hz，1H），7.24-7.16（m，2H），3.70（s） ，3H），3.60（s，2H）; [M + H] + = 230.12（APCI +）。
94% at 0 - 80℃; for 3 h; 在0℃下，向2-（3-溴苯基）乙酸（5.0g，23.3mmol）的CH 3 OH（30mL）溶液中加入SOCl 2（3.2g，27.0mmol）。 然后将混合物在80℃下搅拌3小时。 减压除去溶剂，得到2-（3-溴苯基）乙酸甲酯（5.0g，收率：94％）; LC / MS：m / z（M + +1）= 231。
91% at 40℃; for 16 h; 例18; 制备（3-溴苯基）乙酸甲酯将（3-溴苯基）乙酸（10.0g，0.0465mol）和浓硫酸（4.5mL）在MeOH（230mL）中的搅拌溶液在40℃下加热16小时。 减压浓缩反应混合物，将残余物与水（50mL）和DCM（100mL）混合。 分离各层，减压浓缩有机层。 通过硅胶快速色谱法（0-10％EtOAc /己烷）纯化残余物，得到标题化合物（19.8g，91％收率），为无色油状物.LC-MS（方法10-90）：Rt 3.36min; m / z 300.4 [M + H] +; 229.6 [M +]。 1H NMR（CD3OD）δ7.48（s，1H）; 7.44（d，IH）; 7.26-7.25（m，2H）; 3.71（s，3H）; 3.66（s，2H）。
90% for 3 h; Reflux 步骤1：向（3-溴苯基）乙酸（12.2g，56.8mmol）的甲醇（150mL）溶液中加入对甲苯磺酸（5.4g，28.4mmol）。 将反应混合物在回流下搅拌3小时。 蒸发溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯/水（3：2）的混合物中。 将有机层用硫酸钠干燥并浓缩。 使用二氧化硅垫纯化残余物，用己烷/乙酸乙酯（9：1）的混合物洗脱。 得到（3-溴苯基）乙酸甲酯，为无色油状物（11.7g，90％）。 1H NMR（400MHz，CD3OD）：δ= 7.46（m，1H），7.41（m，1H），7.22（m，2H），3.68（s，3H），1.65（s，2H）; LRMS（ESI）：m / z = 229（MH +）; HPLC：3.8分钟。
90% for 3 h; Reflux 步骤1：向（3-溴苯基）乙酸（12.2g，56.8mmol）的甲醇（150mL）溶液中加入对甲苯磺酸（5.4g，28.4mmol）。 将反应混合物在回流下搅拌3小时。 蒸发溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯/水（3：2）的混合物中。 将有机层用硫酸钠干燥并浓缩。 使用二氧化硅垫纯化残余物，用己烷/乙酸乙酯（9：1）的混合物洗脱。 得到（3-溴苯基）乙酸甲酯，为无色油状物（11.7g，90％）。 1H NMR（400MHz，CD3OD）：δ= 7.46（m，1H），7.41（m，1H），7.22（m，2H），3.68（s，3H），3.65（s，2H）; LRMS（ESI）：m / z = 229（MH +）; HPLC：3.8分钟。
86.1% Reflux 2-（3-溴苯基）乙酸甲酯Br为原料（12.0g，55.8mmol）的MeOH（200mL）溶液加入SOCl 2（2mL）。 搅拌反应溶液并加热至回流过夜。反应完成后，加入200mL水和30mL NaHCO 3水溶液。 添加。 用EA（150mL×3）萃取混合物。 将合并的有机层用盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 过滤并蒸发溶剂后，得到产物（11.00g，86.1％）。
86.1% Reflux 向原料（12.0g，55.8mmol）的MeOH（200mL）溶液中加入SOCl 2（2mL）。 搅拌反应溶液并加热至回流过夜。 反应完成后，加入200mL水和30mL NaHCO 3水溶液。 添加。 用EA（150mL×3）萃取混合物。 将合并的有机层用盐水洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 过滤并蒸发溶剂后，得到产物（11.Og，86.1％）。
4.9 g With hydrogenchloride In water for 3 h; Reflux 将（3-溴苯基）乙酸11（5.0g，23.3mmol）和甲醇（50mL）在0.2mL浓盐酸（HCl）存在下回流3小时，得到（3-溴苯基）乙酸甲酯。用饱和NaHCO 3中和并用盐水洗涤后，从乙醚萃取物中得到纯产物。在-78℃，将该乙酸甲酯（4.9g，21.4mmol）的无水THF（35mL）溶液滴加到2.0mol / L二异丙基氨基锂（LDA）（12.9mL，25.8mmol）的THF /乙苯/庚烷的搅拌溶液中。在氩气（Ar）下℃，30分钟后，缓慢加入碘甲烷（CH 3 I）（2.0mL，32.2mmol）。将所得溶液搅拌5小时，温度从-78℃升至-40℃，然后蒸发至干，并用CH 2 Cl 2（50mL）萃取。蒸发溶剂并通过硅胶色谱法（正己烷/ AcOEt，20：1）纯化残余物，得到标题化合物，为无色液体（77.2％）。 1H NMR（CDCl3）δ：1.49（3H，d，J = 7.1Hz，α-CH3），3.67（3H，s，CO2CH3），3.68（1H，q，J = 7.1Hz，CH），7.18（1H， t，J = 7.5Hz，Ar-H5），7.23（1H，dt，J = 7.8,1.7Hz，Ar-H6），7.38（1H，dt，J = 7.3,1.8Hz，Ar-H4），7.44（ 1H，st，J = 1.7Hz，Ar-H2）。 FAB-MS（m / z）：243.02（M + + H，C 10 H 12 79 BrO 2的计算值：243.00）。
1.97 g at 0℃; for 2 h; Reflux 实施例5A：2-（3-溴苯基）乙酸甲酯j00225j将3-溴苯基乙酸（2.0g，9.30mmol）溶解在MeOH（46.5mL）中并冷却至0℃。 小心地逐滴加入SOC12（3.39mL，46.5mmol）。然后将反应加热至0℃回流2小时。 将反应冷却至环境温度并真空浓缩。 通过硅胶色谱法（0至100％EtOAc的己烷溶液）纯化粗物质，得到实施例5A（1.97g，8.60mmol）。1H NMR（400MHz，氯仿-cc）öppm7.44（1H，s），7.36 - 7.43（1H，m），7.15-7.24（2H，m），3.70（3H，s），3.60（2H，s）。

更多
参考文献：
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[39] Patent: WO2007/87448, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
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[50] Patent: WO2007/106016, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 86
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[52] Patent: WO2005/113519, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48
[53] Patent: WO2008/39882, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 201

更多

2. 合成：150529-73-0

1878-67-7

150529-73-0
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With sulfuric acid In methanol for 3 h; Heating / reflux 步骤（v）; 3-溴苯基乙酸甲酯; [显示图像]向3.0-溴苯基乙酸10.0g（46.5mmol）中加入150ml甲醇和5ml硫酸，将混合物回流3小时。 用氨水中和并蒸馏除去溶剂后，向残余物中加入水，混合物用乙酸乙酯萃取。 有机层用无水硫酸镁干燥，浓缩，残余物用柱色谱（SiO 2 200g，洗脱液：己烷/ EtOAc = 6/1）纯化，得到目标化合物10.65g，为无色油状物。 定量1H NMR（CDCl3）δ7.44（1H，s），7.41（1H，m），7.21（2H，m），3.71（3H，s），3.60（2H，s）。
99% With sulfuric acid In methanol; dichloromethane; ethyl acetate 部分A将3-溴苯基乙酸（2.0g，9.3mmol）溶于50ml烧瓶中的甲醇（20ml）中。 加入浓硫酸（2滴），将混合物在氮气下回流10小时，然后减压浓缩。 将残余物与二氯甲烷（20ml）和饱和碳酸氢钠溶液（10ml）混合。 分离有机物质，干燥（MgSO 4）并减压浓缩。 将残余物用己烷/乙酸乙酯（3：1）通过硅胶冲洗，并浓缩，得到2.12g（99％）（3-溴苯基）乙酸甲酯，其不经进一步纯化而使用。
参考文献：
[1] Patent: EP1939202, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[2] Patent: US6518267, 2003, B1
[3] Patent: US5444050, 1995, A
[4] Patent: WO2006/44732, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 202
[5] Patent: US2005/80111, 2005, A1
[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 2, p. 548 - 551
[7] Patent: WO2004/108676, 2004, A1. Location in patent: Page 129-130

更多

3. 合成：150529-73-0

67-56-1

35065-86-2

150529-73-0
产率 合成条件 实验参考步骤
97% With sulfuric acid In water for 18 h; Reflux; Inert atmosphere 通用方法：将合适的溴苯基链烷酸（1当量）在MeOH（25mL）中的搅拌溶液用H 2 SO 4（0.1当量浓度的溶液）处理，并加热回流18小时。 将所得溶液冷却至室温并在减压下浓缩。 将所得油状物用NaHCO 3（50mL饱和水溶液）稀释，随后用乙醚（3×25mL）萃取。 将合并的有机物用盐水（1100mL）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并在减压下浓缩，得到所需的甲酯：
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 1644 - 1656
4. 合成：150529-73-0

1878-67-7

18107-18-1

150529-73-0
参考文献：
[1] Patent: US2003/171377, 2003, A1
[2] Patent: US6939861, 2005, B2
[3] Patent: US2003/199458, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 48
5. 合成：150529-73-0

1878-67-7

75-36-5

150529-73-0
参考文献：
[1] Patent: EP1477167, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 43
6. 合成：150529-73-0

1878-67-7

74-88-4

150529-73-0
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2011, vol. 59, # 12, p. 1523 - 1534
7. 合成：150529-73-0

18698-97-0

75-36-5

150529-73-0
参考文献：
[1] Patent: US6034131, 2000, A
8. 合成：150529-73-0

186581-53-3

1878-67-7

150529-73-0
参考文献：
[1] Patent: US2002/65230, 2002, A1
[2] Patent: US5998470, 1999, A
9. 合成：150529-73-0

124-41-4

N/A

150529-73-0
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 2, p. 251 - 267
10. 合成：150529-73-0

67-56-1

1360789-08-7

150529-73-0
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 2, p. 548 - 551

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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