CAS号：156866-52-3

CAS号156866-52-3, 是酰胺类化合物, 分子量为235.28, 分子式C13H17NO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供156866-52-3批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-甲酰苄基氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl 4-formylbenzylcarbamate

货号：BD14863 tert-Butyl 4-formylbenzylcarbamate 标准纯度：, 97%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	tert-Butyl 4-formylbenzylcarbamate
中文名称 :	4-甲酰苄基氨基甲酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	156866-52-3
分子式 :	C₁₃H₁₇NO₃
线性分子式 :	-
分子量 :	235.28
MDL NO :	MFCD06659090
沸点 :	-
Pubchem ID :	2794832
InChIKey :	HRJJBEIFHFVBRT-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD14863

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	17
Num. arom. heavy atoms	6
Fraction Csp3	0.38
Num. rotatable bonds	6
Num. H-bond acceptors	3.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	65.34
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	55.4 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.56
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	1.89
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	2.37
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	1.72
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	2.27
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	2.16

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-2.35
Solubility	1.04 mg/ml ; 0.00442 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.68
Solubility	0.496 mg/ml ; 0.00211 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-3.71
Solubility	0.046 mg/ml ; 0.000195 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	No
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	No
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.39 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	1.72

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~23 ►

1. 合成：156866-52-3

123986-64-1

156866-52-3

产率

合成条件

实验步骤

100%

With manganese(IV) oxide In dichloromethane for 3 h;

将4-丁氧基羰基氨基甲基 - 苯甲醛，8.8醇7（2.20g，9.2mmol）溶于DCM（100ml）中，加入MnO 2（8.18g，92mmol，10当量），将所得悬浮液搅拌3小时。然后将反应混合物通过硅藻土过滤并蒸发，得到错误。未找到参考源，为白色固体（2.18g，9.2mmol，100％）。 Rr = 0.62（DCM /乙酸乙酯，9：1）; vmax = cm -1; NMR（300MHz，CDCl 3）δ= 10.0（CHO），7.85（d，3J（H，H）= 8.1Hz，2H，ArCH a至CHO），7.45（d，3J（H， H）= 8.1Hz，2H，ArCH a至CH2NHBoc），4.99（bs，1H，NHBoc），4.40（d，3J（H，H）-5.7Hz，2H，CH2NHB0C），1.47（s，9H，C （C3 / 4）3）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）6 = 191.9（CHO），155.9（CO），145.9（ArCCH2NHBoc），135.5（ArCCHO），130.1（ArCH a至CHO），127.6（ArCH a）（CH 2 NHB），85.1（C（CH 3）3），44.3（CH 2 NHBoc），28.3（C（CH 3）3）; HRMS（ESI +）：m / z C n H 19 NO 3 Na [M + Na] +的计算值：258.1 101，实测值：258.1094 核磁共振数据与公布的数据一致

100%

With Dess-Martin periodane In dichloromethane at -78 - 20℃; for 3 h;

将（4-羟甲基 - 苄基） - 氨基甲酸叔丁酯（480mg，0.71mmol）溶解在DCM（3mL）中并冷却至-78℃（干冰/丙酮）。将Dess-Martin periodinane（331mg，0.78mmol）加入到反应物中，将其温热至室温并搅拌3小时。加入1：1的饱和碳酸氢钠和亚硫酸钠（20mL）溶液，剧烈搅拌反应混合物15分钟。分离有机层，用饱和碳酸氢钠（10mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并蒸发至干，得到所需化合物（480mg，100％）。 m / z 258 [M + + Na] +

97%

With manganese(IV) oxide In dichloromethane at 20℃; for 3.50 h;

步骤D）（N-Boc-4-氨基甲基）苯甲醛的制备; 在室温下，在30分钟内向MiO 2（600g）的无水DCM（3L）悬浮液中加入N-BOC-（4-羟甲基）苄胺（90g）在500mL DCM中的溶液，并搅拌3 H.过滤反应混合物，真空浓缩滤液，得到标题化合物（88G，97％）。

87%

With manganese(IV) oxide In chloroform at 20℃;

在室温下一次性加入Boc 2 O.得到（4-氨基甲基 - 苯基） - 甲醇化合物3a（21.2mmol，2.9g）的CH 2 Cl 2（100mL）溶液。将所得溶液搅拌48小时，然后用10％柠檬酸溶液（50mL）洗涤，接着用盐水洗涤。分离有机层，然后经Na 2 SO 4干燥并过滤。真空除去溶剂，得到（4-羟甲基 - 苄基） - 氨基甲酸叔丁酯化合物3b，为白色固体（5.2g，99％收率），其不经进一步纯化即用于下一步骤.MnO2（9.6g）将其加入到化合物3b（21.2mmol，5.2g）的氯仿（60mL）溶液中，形成黑色悬浮液，在室温下搅拌过夜，然后通过硅藻土垫过滤。真空蒸发溶剂，得到（4-甲基 - 苄基） - 氨基甲酸叔丁酯化合物3c，为白色固体（4.3g，产率87％），其不经纯化用于下一步骤。将NaB（OAc）3H（2.8mmol，0.58g）加入到化合物3c（2.6mmol，0.6g）和四氢 - 吡喃-4-基胺化合物3d（2.6mmol，0.26g）在CH 2 Cl 2（25mL）中的混合物中。在室温下搅拌所得悬浮液等份的反应混合物显示产物的形成（MS m / e 321; 100％）。向反应混合物中加入甲醛水溶液（37％溶液，8.6mmol，0.7mL），然后在冰冷却下一次性加入NaB（OAc）3H（2.8mmol，0.58g）。将反应混合物在室温下搅拌约2小时，然后用2N NaOH溶液调至碱性并用CH 2 Cl 2萃取。用盐水洗涤有机层，然后分离并用Na 2 SO 4干燥。过滤干燥剂，真空除去溶剂，得到（4 - {[甲基 - （四氢 - 吡喃-4-基） - 氨基] - 甲基} - 苄基） - 氨基甲酸叔丁酯化合物3e，呈苍白色黄色油状物.MS m / e 235（M + H，100％）。通过柱色谱（4：1CH 2 Cl 2：MeOH）纯化产物，得到无色油状物（0.52g，产率59％）。将化合物3e溶解在CH 2 Cl 2中，然后加入HCl的二恶烷溶液，并将混合物在室温下搅拌。 12小时除去溶剂，用2N NaOH使胶状残余物呈碱性，并用EtOAc萃取。用盐水洗涤有机层，然后分离并用Na 2 SO 4干燥。过滤干燥剂，真空除去溶剂，得到（4-氨基甲基 - 苄基） - 甲基 - （四氢 - 吡喃-4-基） - 胺化合物3f，为浅黄色油状物（0.3g，收率83％）。 MS m / e 235（M + H，100％）。将3-（3-三氟甲基 - 苯基） - 丙烯酰氯化合物3g（0.3毫摩尔，0.07g）的THF（2mL）溶液滴加到化合物3f（0.2mmol，0.05g）和Et 3 N（0.8）的溶液中。在0℃下，在THF（10mL）中的mmol，0.14mL）。将得到的悬浮液温热至室温。过夜。用2N NaOH溶液使反应混合物呈碱性，用EtOAc（25mL）萃取。水层用EtOAc（2×10mL）萃取，有机层用盐水洗涤，然后经Na 2 SO 4干燥并过滤。真空除去溶剂，得到黄色固体（含甲烷），为产物。通过制备型TLC（9：1EtOAc-.MeOH，R f = 0.2）纯化粗产物，得到N-（4 - {[甲基 - （四氢 - 吡喃-4-基） - 氨基] - 甲基} - 苄基） - 3-（3-三氟甲基 - 苯基） - 丙烯酰胺化合物3小时（0.06g，49％收率）。 MS m / e 433（M + H，100％）。将Mel（0.08mL，1.28mmol）滴加到化合物3h（0.07mmol，0.03g）在丙酮：乙腈（2mL）的混合物中的溶液中。将所得溶液搅拌至室温。 24小时提供残留物。将残余物用乙醚（2×1mL）洗涤并在高真空下干燥，得到化合物64（0.04g，93％收率），为碘盐。 MS m / e 584（M + H，100％）。

87%

With manganese(IV) oxide In chloroform at 20℃;

将MnO 2（9.6g）加入到化合物3b（21.2mmol，5.2g）的氯仿（60mL）溶液中，形成黑色悬浮液，在室温下搅拌。过夜，然后通过硅藻土垫过滤。真空蒸发溶剂，得到（4-甲酰基 - 苄基） - 氨基甲酸叔丁酯化合物3c，为白色固体（4.3g，87％收率），将其不经纯化用于下一步骤。

80%

With manganese(IV) oxide In dichloromethane at 20℃; for 16 h;

第3阶段 - 酒精氧化; 将阶段2产物（5.87g，24.73mmol）在含有MnO 2（16.71g，192.20mmol）的DCM（200mL）中在室温下搅拌16小时。然后将反应物通过硅藻土过滤，真空除去溶剂，得到产物，为黄色油状物，将其不经进一步纯化用于下一步骤（4.63g，80％）。 m / z = 258 [M + Na] +。

80%

With manganese(IV) oxide In dichloromethane at 20℃; for 16 h;

第3阶段 - 叔丁基（4-甲酰基苄基）氨基甲酸酯的制备; 将阶段2产物（5.87g，24.73mmol）在含有MnO 2（16.71g，192.2mmol）的DCM（200mL）中在室温下搅拌16小时。然后将反应物通过硅藻土过滤，真空除去溶剂，得到产物，为黄色油状物（4.63g，80％）。 m / z = 258 [M + Na] \\

70%

With sodium acetate; pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 25℃; for 1 h;

向（4-羟甲基 - 苄基） - 氨基甲酸叔丁酯（4.5g，18.2mmol）的二氯甲烷（45ml）溶液中加入PCC（4.07g，18.2mmol），乙酸钠（0.26g，3.2mmol）。将混合物在25℃下搅拌60分钟。将得到的混合物用乙酸乙酯（200mL）稀释，搅拌30分钟。然后将反应混合物通过布氏漏斗过滤，滤液用水（2×50mL）洗涤并用硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，得到（4-甲酰基 - 苄基） - 氨基甲酸叔丁酯，为浅黄色固体（3.0g，70％）。

70%

With sodium acetate; pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 25℃; for 1 h;

向（4-羟甲基 - 苄基） - 氨基甲酸叔丁酯（4.5g，18.2mmol）的二氯甲烷（45ml）溶液中加入PCC（4.07g，18±2mmol），乙酸钠（0.26g，3.2）。将该混合物在25℃下搅拌60分钟。将所得混合物用乙酸乙酯（200mL）稀释，搅拌30分钟。然后将反应混合物通过布氏漏斗过滤，滤液为用水（2×50mL）洗涤，用硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，得到（4-甲酰基 - 苄基） - 氨基甲酸叔丁酯，为浅黄色固体（3.0g，70％）。

参考文献：

[1] Patent: WO2012/95628, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[2] Patent: WO2006/117549, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 148
[3] Patent: WO2005/12280, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[4] Patent: WO2006/12135, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 49-51
[5] Patent: US2006/293379, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[6] Patent: WO2008/53131, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 60
[7] Patent: WO2008/40934, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[8] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 10, p. 2411 - 2413
[9] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 42, p. 6033 - 6035
[10] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 23, p. 4356 - 4373
[11] Patent: WO2011/21209, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 50; 51
[12] Patent: US2012/101099, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[13] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 4, p. 741 - 755
[14] Patent: EP1550657, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 92
[15] Patent: EP1612204, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[16] Patent: EP1724263, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 12, p. 5198 - 5202
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 946 - 979
[19] Patent: EP2042503, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60

2. 合成：156866-52-3

314732-37-1

156866-52-3

产率

合成条件

实验步骤

85%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -78 - 4℃; for 4.42 h; Cooling with acetone-dry ice

将4-甲酰基苄基氨基甲酸酯（Boc-Amb-H）Boc-Amb-N（OMe）Me（2.45g，8.33mmol，1当量）溶解在THF（83mL）中并在-78℃下冷却至-78℃。干冰/丙酮浴。在5分钟内分两批加入氢化铝锂（0.41g，10.83mmol，1.3当量）。 50分钟后，将悬浮液在冰浴中温热至4℃。 3.5小时后，通过TLC（在10％硫酸氢钾和EtOAc，50％EtOAc己烷中进行微量后处理）认为反应完成，并通过在4℃下缓慢加入10％硫酸氢钾来淬灭反应。将混合物温热至室温，搅拌30分钟。减压除去大部分THF，用水稀释混合物，用EtOAc萃取三次。将合并的有机层用盐水洗涤一次，经硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过柱色谱法（40至50％EtOAc /己烷）纯化，得到Boc-Amb-H，为白色固体（1.66g，7.1mmol，85％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ9.96（s，1H），7.81（d，j = 8.2Hz，2H），7.41（d，J = 8.0Hz，2H），5.12（s，1H），4.37（d ，J = 5.6Hz，2H），1.44（s，9H）。 13C NMR（126MHz，CDCl 3），519.94,156.03,146.30,135.62,130.14,127.78,79.92,44.44,28.46。 MS（ESI）235.9（M + H），180.2（M-tBu）。

85%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -78 - 4℃; for 4.41 h;

将Boc-Amb-N（OMe）Me（2.45g，8.33mmol，1当量）溶解在THF（83mL）中并在干冰/丙酮浴中冷却至-78℃。在5分钟内分两批加入氢化铝锂（0.41g，10.83mmol，1.3当量）。 50分钟后，将悬浮液在冰浴中温热至4℃。 3.5小时后，通过TLC确认反应完成（在10％硫酸氢钾和EtOAc，50％EtOAc /己烷中进行微量后处理）并通过在4℃下缓慢加入10％硫酸氢钾来淬灭反应。将混合物加热至室温。温度，搅拌30分钟。减压除去大部分THF，用水稀释混合物，用EtOAc萃取三次。将合并的有机层用盐水洗涤一次，经硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过柱色谱法（40至50％EtOAc /己烷）纯化，得到Boc-Amb-H，为白色固体（1.66g，7.1mmol，85％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ9.96（s，1H），7.81（d，J = 8.2Hz，2H），7.41（d，J = 8.0Hz，2H），5.12（s，1H），4.37（d ，J = 5.6Hz，2H），1.44（s，9H）。 13 C NMR（126MHz，CDCl 3）δ191.94,156.03,146.30,135.62,130.14,127.78,79.92,44.44,28.46。 MS（ESI）235.9（M + H），180.2（M-tBu）。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 10, p. 4465 - 4468
[2] Patent: WO2013/106646, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 78
[3] Patent: US2014/356322, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0252; 0254

3. 合成：156866-52-3

510772-10-8

24424-99-5

156866-52-3

产率

合成条件

实验步骤

53%

With hydrogen; palladium In tetrahydrofuran; N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 46 h; Inert atmosphere

一般步骤：给出3-苯基丙基叠氮化物的氢化（表2，条目1）作为实例。将3-苯基丙基叠氮化物（3a）（207.2mg，1.29mmol）加入装有Arf的100mL玻璃高压釜中，该高压釜配有涂有Teflon的磁力搅拌棒。通过Teflon套管引入通过三次冻融循环脱气的THF（1.2mL），然后加入Pd NPs催化剂在DMF中的溶液（5.0mM，20μL，0.10μmol，S / Pd = 12,900：1））。将氢气引入反应容器中直至压力计显示8atm，然后通过打开截止阀小心地将压力释放至1atm。重复该过程五次，最后将氢气加压至8atm。将容器置于控制在50℃的水浴中，并将反应混合物剧烈搅拌16小时。小心地排出氢气后，将反应混合物减压浓缩。加入1,1,2,2-四氯乙烷（124.0mg，0.739mmol）作为NMR分析的内标，定量生成的3-苯基丙胺（4a）（99.5％）。小心地在减压下浓缩反应混合物以除去THF。向该粗混合物中加入二氯甲烷（5mL）和三乙胺（0.45mL，3.2mmol），并将混合物冷却至0℃。在0℃下加入Boc 2 O（726.7mg，3.3mmol），并将溶液在室温下搅拌过夜。通过加入二氯甲烷（10mL）稀释反应混合物。将溶液依次用水洗涤3次，然后用盐水洗涤一次，并用硫酸镁干燥。通过过滤除去干燥剂后，将溶液减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 20：1）纯化残余的油，得到纯的氨基甲酸酯Boc-4a，为无色油状物（248.3mg，87％）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 37, p. 4183 - 4186

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浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同官能团产品

胺

货号: BD30119

CAS号: 108468-00-4

相似度: 90.57%

货号: BD28395

CAS号: 33233-67-9

相似度: 89.83%

货号: BD27263

CAS号: 117445-22-4

相似度: 89.83%

货号: BD106447

CAS号: 71420-95-6

相似度: 86.44%

货号: BD27326

CAS号: 123986-64-1

相似度: 85.71%

酰胺

货号: BD30119

CAS号: 108468-00-4

相似度: 90.57%

货号: BD28395

CAS号: 33233-67-9

相似度: 89.83%

货号: BD27263

CAS号: 117445-22-4

相似度: 89.83%

货号: BD106447

CAS号: 71420-95-6

相似度: 86.44%

货号: BD27326

CAS号: 123986-64-1

相似度: 85.71%

醛

货号: BD211504

CAS号: 135865-78-0

相似度: 81.97%

货号: BD45741

CAS号: 144072-30-0

相似度: 80.65%

货号: BD45149

CAS号: 176980-36-2

相似度: 80.65%

货号: BD13203

CAS号: 65564-05-8

相似度: 74.58%

货号: BD16471

CAS号: 174855-57-3

相似度: 73.61%

合成路线

1. 合成：156866-52-3

123986-64-1

156866-52-3

产率

合成条件

实验参考步骤

100%

With manganese(IV) oxide In dichloromethane for 3 h;

100%

With Dess-Martin periodane In dichloromethane at -78 - 20℃; for 3 h;

97%

With manganese(IV) oxide In dichloromethane at 20℃; for 3.50 h;

87%

With manganese(IV) oxide In chloroform at 20℃;

87%

With manganese(IV) oxide In chloroform at 20℃;

80%

With manganese(IV) oxide In dichloromethane at 20℃; for 16 h;

80%

With manganese(IV) oxide In dichloromethane at 20℃; for 16 h;

70%

With sodium acetate; pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 25℃; for 1 h;

70%

With sodium acetate; pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 25℃; for 1 h;

参考文献：

2. 合成：156866-52-3

314732-37-1

156866-52-3

产率

合成条件

实验参考步骤

85%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -78 - 4℃; for 4.42 h; Cooling with acetone-dry ice

85%

With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at -78 - 4℃; for 4.41 h;

参考文献：

3. 合成：156866-52-3

510772-10-8

24424-99-5

156866-52-3

产率

合成条件

实验参考步骤

53%

With hydrogen; palladium In tetrahydrofuran; N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 46 h; Inert atmosphere

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 37, p. 4183 - 4186

4. 合成：156866-52-3

56-91-7

24424-99-5

156866-52-3

参考文献：

[1] Patent: US2003/232860, 2003, A1. Location in patent: Page 13

5. 合成：156866-52-3

1314538-55-0

104-88-1

156866-52-3

参考文献：

[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 15, p. 3956 - 3959

6. 合成：156866-52-3

875582-80-2

156866-52-3

参考文献：

[1] Synthesis, 2005, # 19, p. 3297 - 3300

7. 合成：156866-52-3

1314538-55-0

69088-97-7

156866-52-3

参考文献：

[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 12, p. 3138 - 3141

8. 合成：156866-52-3

56-91-7

156866-52-3

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 10, p. 2411 - 2413
[2] Patent: WO2011/21209, 2011, A1
[3] Patent: US2012/101099, 2012, A1
[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 10, p. 4465 - 4468
[5] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 38, p. 17150 - 17155
[6] Patent: WO2008/40934, 2008, A1

9. 合成：156866-52-3

33233-67-9

156866-52-3

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 10, p. 2411 - 2413
[2] Patent: WO2011/21209, 2011, A1
[3] Patent: US2012/101099, 2012, A1
[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 10, p. 4465 - 4468
[5] Patent: WO2013/106646, 2013, A2
[6] Patent: US2014/356322, 2014, A1
[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 946 - 979
[8] Patent: WO2006/117549, 2006, A1
[9] Patent: WO2008/40934, 2008, A1

10. 合成：156866-52-3

24424-99-5

156866-52-3

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 4, p. 741 - 755
[2] Patent: WO2011/21209, 2011, A1
[3] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 15, p. 3956 - 3959
[4] Patent: US2012/101099, 2012, A1
[5] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 10, p. 4465 - 4468
[6] Patent: WO2006/117549, 2006, A1
[7] Patent: WO2008/40934, 2008, A1

11. 合成：156866-52-3

39895-56-2

156866-52-3

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 4, p. 741 - 755
[2] Patent: WO2012/95628, 2012, A1
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 12, p. 5198 - 5202
[4] Patent: WO2006/117549, 2006, A1

12. 合成：156866-52-3

N/A

156866-52-3

参考文献：

[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 15, p. 3956 - 3959

13. 合成：156866-52-3

105-07-7

156866-52-3

参考文献：

[1] Synthesis, 2005, # 19, p. 3297 - 3300
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 12, p. 5198 - 5202

14. 合成：156866-52-3

66739-89-7

156866-52-3

参考文献：

[1] Synthesis, 2005, # 19, p. 3297 - 3300

15. 合成：156866-52-3

104566-44-1

156866-52-3

参考文献：

[1] Synthesis, 2005, # 19, p. 3297 - 3300

16. 合成：156866-52-3