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含氟砌块 醇 芳香杂环化合物 芳基氟化物 酚类 苯环化合物 手性砌块 芳基
1-苯基乙醇
氟苯 乙醇

CAS号：171032-87-4

CAS号171032-87-4, 是醇类化合物, 分子量为140.15, 分子式C8H9FO, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供171032-87-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-1-(2-氟苯基)乙醇 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-1-(2-Fluorophenyl)ethanol

货号：BD220436 (S)-1-(2-Fluorophenyl)ethanol 标准纯度：, 97%
171032-87-4
171032-87-4
171032-87-4

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产品名称 : (S)-1-(2-Fluorophenyl)ethanol
中文名称 : (S)-1-(2-氟苯基)乙醇(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 171032-87-4
分子式 : C8H9FO
线性分子式 : -
分子量 : 140.15
MDL NO : MFCD03092992
沸点 : -
Pubchem ID : 7023576
InChIKey : SXFYVXSOEBCFLV-LURJTMIESA-N

常用 :

SDS-BD220436

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 10
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.25
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 37.33
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

20.23 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.94
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.54
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.97
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.3
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.25
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.0

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.06
Solubility 1.23 mg/ml ; 0.00877 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.57
Solubility 3.74 mg/ml ; 0.0267 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.51
Solubility 0.433 mg/ml ; 0.00309 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.06 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 2.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.44

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：171032-87-4

445-27-2

171032-87-4

162427-79-4
产率 合成条件 实验步骤
100% With RuBr2[(S,S)-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane](2-picolylamine); potassium tert-butylate; hydrogen In ethanol at 40℃; for 19 h; Inert atmosphere; Autoclave 一般步骤：在高压釜中，1.32mg RuBr2 [（S，S） - 己基] [3,5-Me2pica]（1.29×10-3mmol，S / C = 10000）和5.79mg叔丁醇钾（放置5.16×10-2mmol），并用氩气代替。在氩气流下，加入1.5mL苯乙酮（12.9mmol）和2.9mL乙醇，同时用注射器测量，用氢气加压至10atm，在40℃下搅拌19小时，然后降低氢气压力确认并且以100％的产率获得苯乙醇。通过GC测量的光学纯度为88.0％ee（CP-Chirasil-DEX CB（0.25mml.D×25m，DF =0.25μm，来自VARIAN），恒定在110℃，压力：102.0kPa，柱流量：1.18mL / min，蒸发室温度：250℃，检测器温度：275℃，每种对映体的保留时间为：（R）：11.7min，（S）：12.4min），和（S）除了将配合物改变为RuBr 2 [（S，S） - 己基] [pica]，并且反应溶剂和底物如所示改变之外，反应以与实施例1类似的方式进行。下表。结果总结在下表中，其也描述了对比例1的结果。表中所示的分析条件与从实施例6提供的表相同。从结果可以清楚地看出RuBr2 [（S）与RuBr2 [（S，S） - 己基 - skewphos]（异食癖）复合物相比，（S） - 己基壳聚糖（3,5-Me2pica）具有更好的对映选择性。
83.7 % ee With dodecacarbonyl-triangulo-triruthenium; (S,S)-N-{1,2-diphenyl-2-[(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl}-4-methylbenzenesulfonamide In isopropyl alcohol at 80℃; for 48 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 一般步骤：将催化剂（2摩尔％）和Ru 3（CO）12（0.67摩尔）在IPA（10cm 3）中的混合物在80℃下在惰性气氛下在schlenk管中搅拌30分钟。 向该溶液中加入酮（1mmol），将所得混合物在80℃下搅拌48小时。 将反应混合物通过短的二氧化硅柱（使用EtOAc：己烷1：1）过滤，将少量滤液在EtOAc中稀释，然后注入GC以确定转化率和对映体过量。
89.8 % ee at 60℃; for 5 h; Schlenk technique 通用方法：作为实施例20-35，通过与实施例16和18中相同的操作进行下表1,2和3中所示的酮转移反应。在这些反应中，催化剂比率（S / C）为如表中所示，反应温度为60℃，并且使用甲酸 - 三乙胺（5：2）共沸物作为氢源，其量使得底物的浓度为2mol / L.通过在预定时间段之后通过GC分析反应液体来确定转化率和光学纯度。另外，作为比较例，在各表中还示出了以相同方式使用RuCl（（S，S）-Tddpen）（均三甲苯）的反应结果。请注意，在这些表中，转换。表示酮底物的转化，选择。表示对目标产物的选择性，ee表示光学纯度，S / C表示由酮基质的摩尔数/催化剂的摩尔数表示的值。
73 % ee With dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer; C26H29N4O3S(1+)*Cl(1-); sodium formate In water at 20℃; for 5 h; 通用方法：向配体5d（2.1mg，0.004mmol）的水（1mL）溶液中加入[Cp * RhCl2] 2（1.2mg，0.002mmol），HCO2Na（41mg，3.0mmol）和酮（ 2.0毫摩尔）。 将反应混合物在室温下搅拌表1和2中所示的时间。 用乙醚萃取反应混合物。 通过粗产物的1H NMR分析确定转化率。 浓缩后，通过硅胶色谱法纯化粗产物，得到纯产物。
73 % ee With dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer; C26H29N4O3S(1+)*Cl(1-); sodium formate In water at 20℃; for 5 h; Green chemistry 通用方法：向配体5d（2.1mg，0.004mmol）的水（1mL）溶液中加入[Cp * RhCl2] 2（1.2mg，0.002mmol），HCO2Na（41mg，3.0mmol）和酮（ 2.0毫摩尔）。 将反应混合物在室温下搅拌表1和2中所示的时间。用乙醚萃取反应混合物。 通过粗产物的1H NMR分析确定转化率。 浓缩后，通过硅胶色谱法纯化粗产物，得到纯产物。
81 % ee
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex; 3-(5-((3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate In tetrahydrofuran at 70℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Schlenk technique
Stage #2: With hydrogenchloride In waterInert atmosphere; Schlenk technique		 一般步骤：在schlenk管中，在氮气氛下，在溶解于THF（1mL）中的IL5（28mg，10mol）溶液中加入BH3·SMe2（0.55mmol，275L）。 搅拌均匀混合物并在70℃下加热30分钟。 然后，在30分钟内加入酮（0.5mmol THF（0.5mL））溶液。 加完后，在真空下蒸发溶剂。 加入1M HCl（5mL）的水溶液，用DCM萃取产物。 将溶剂用无水硫酸钠干燥并减压蒸发。 通过硅胶柱色谱法使用己烷 - 乙酸乙酯作为洗脱液进一步纯化粗残余物。 使用Chiralcel OD-H / AD-H手性柱，异丙醇 - 正己烷作为流动相，通过HPLC分析测定所有醇的对映体过量，HPLC中给出HPLC条件。
74 % ee at 82℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 一般步骤：催化氢转移反应的典型步骤：Ru（II） - 络合物17-24（0.005mmol），KOH（0.025mmol）和相应的酮（0.5mmol）在脱气的2-丙醇中的溶液（ 回流5mL）直至反应完成。 定期从反应介质中取出的样品通过丙酮硅胶柱，并在气相色谱中观察转化率，其基于未反应的酮计算。

更多
参考文献：
[1] Patent: US2015/31920, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 0167
[2] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 2, p. 589 - 598
[3] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 7, p. 2186 - 2187
[4] European Journal of Inorganic Chemistry, 2000, # 8, p. 1687 - 1692
[5] Tetrahedron: Asymmetry, 2003, vol. 14, # 6, p. 710 - 716
[6] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 2, p. 169 - 172
[7] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 15, p. 3221 - 3227
[8] Advanced Synthesis and Catalysis, 2005, vol. 347, # 9, p. 1193 - 1197
[9] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 14, p. 3025 - 3027
[10] Tetrahedron Asymmetry, 2006, vol. 17, # 8, p. 1179 - 1185
[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 9, p. 1432 - 1435
[12] Chemical Communications, 2005, # 32, p. 4039 - 4041
[13] Chemical Communications, 2004, # 18, p. 2070 - 2071
[14] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 15, p. 5301 - 5306
[15] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 12, p. 2603 - 2605
[16] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 17-18, p. 2556 - 2562
[17] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 12, p. 3218 - 3225
[18] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 5, p. 934 - 940
[19] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 48, p. 9240 - 9244
[20] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 48, p. 9240 - 9244
[21] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 13, p. 1521 - 1525
[22] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 46, p. 6321 - 6324
[23] Chirality, 2010, vol. 22, # 1, p. 173 - 181
[24] Catalysis Letters, 2010, vol. 137, # 1-2, p. 104 - 109
[25] Catalysis Communications, 2010, vol. 11, # 7, p. 584 - 587
[26] Catalysis Communications, 2010, vol. 11, # 5, p. 373 - 377
[27] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 5, p. 576 - 579
[28] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2010, vol. 333, # 1-2, p. 20 - 27
[29] Dalton Transactions, 2011, vol. 40, # 10, p. 2338 - 2347
[30] Monatshefte fur Chemie, 2009, vol. 140, # 10, p. 1189 - 1194
[31] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 25, p. 4864 - 4877
[32] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 30, p. 3839 - 3842
[33] Organometallics, 2012, vol. 31, # 11, p. 4241 - 4250
[34] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 11-12, p. 834 - 837
[35] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5230 - 5233,4
[36] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5230 - 5233
[37] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 32, p. 4250 - 4253
[38] Patent: US2014/51871, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0129; 0130; 0138; 0139; 0140
[39] ChemistryOpen, 2013, vol. 2, # 2, p. 50 - 54
[40] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 5, p. 1368 - 1374
[41] Applied Organometallic Chemistry, 2014, vol. 28, # 7, p. 517 - 522
[42] Catalysis Communications, 2014, vol. 57, p. 111 - 114
[43] Catalysis Communications, 2012, vol. 28, p. 5 - 8
[44] Catalysis Communications, 2014, vol. 57, p. 111 - 114
[45] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 16, p. 3606 - 3616
[46] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2015, vol. 398, p. 184 - 189
[47] Applied Organometallic Chemistry, 2015, vol. 29, # 11, p. 764 - 770
[48] Applied Organometallic Chemistry, 2015, vol. 29, # 11, p. 764 - 770
[49] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 6, p. 1199 - 1207
[50] Organometallics, 2016, vol. 35, # 21, p. 3781 - 3787
[51] Inorganica Chimica Acta, 2018, vol. 471, p. 430 - 439
[52] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 10, p. 1744 - 1748
[53] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 1,
[54] European Journal of Inorganic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 12, p. 1383 - 1393

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2. 合成：171032-87-4

445-27-2

171032-87-4
产率 合成条件 实验步骤
98% With dimethylsulfide borane complex; (3aR)-1-methyl-3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; 向无水四氢呋喃（20mL）中加入（R）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷（1.0M，2.9mL）和硼烷二甲基硫醚络合物（10.0M，1.88mL）并将混合物在环境温度下搅拌1小时。。 然后向该混合物中滴加1-（2-氟苯基）乙酮（2.00g，14.5mmol，1.75mL）的无水四氢呋喃（5mL）溶液。 将反应混合物在环境温度下搅拌2小时。 通过加入甲醇（20mL）淬灭混合物并真空浓缩，得到标题化合物，为无色油状物（2.00g，98％收率），其不经进一步纯化使用：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.53- 7.49（m，1H），7.28-7.24（m，1H），7.20-7.16（m，1H），7.04（ddd，J = 10.8,8.2,1.2 Hz，1H），5.23（q，J = 6.4 Hz， 1H），1.54（d，J = 6.4Hz，3H），未观察到OH。
92% With (R)-methyl oxazaborolidine; N,N-diethylaniline; diborane In tert-butyl alcohol at 45℃; for 1 h; （S）-1-（2-氟苯基）乙醇的一步合成（R） - （R） - 甲基恶唑硼烷（0.32g，1.2mmol）在叔丁醇，N，N-二乙基苯胺硼烷中的溶液（60mL）（加入2.6g，16mmol），然后在45℃下向其中加入1-（2-氟苯基）乙酮（2.0g，14mmol）的叔丁醇溶液（150mL），得到搅拌混合物。 1小时后，将反应溶液冷却至室温，加入甲醇，浓缩。向其中加入1.0N盐酸后，用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥并浓缩。所得粗产物用硅胶柱色谱纯化（己烷单独至己烷/乙酸乙酯= 85/15），得到标题化合物（1.9g; 92％），为无色液体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.52（3H，d，J = 6.8Hz），5.17-5.24（1H，m），6.98-7.05（1H，m），7.15（1H，ddd，J = 1.2） ，7.6,7.6Hz），7.21-7.28（1H，m），7.49（1H，ddd，J = 1.6,7.6,7.6Hz）。
74% at 35℃; for 36 h; Tris buffer; Microbiological reaction; Enzymatic reaction 一般步骤：还通过固定化的劳氏乳杆菌EBK-19细胞从苯乙酮1a制备（S）-1-苯基乙醇1b的制备规模（大规模）。 使用如4.4节中所述制备的珠粒在1000-mL Erlenmeyer烧瓶中进行1a的还原。 通过将珠子悬浮在含有4％葡萄糖的300mL tris缓冲液中来活化细胞。 细胞活化（3小时）后，将苯乙酮1a（6mM）直接加入混合物中。 在36小时反应期间，通过过滤有规律地分离珠子，重悬于tris缓冲液和葡萄糖中，并重新用于相同的反应而不洗涤。 以规则的时间间隔（36小时），测定产物的转化率和对映体过量（ee）并计算产率。 珠粒的运行时间针对1b的产生进行了优化，发现为27天。
90.7 % ee With hydrogen; lithium hydroxide; (8R,9R)-9-amino(9-deoxy)epicinchonin In methanol at 25℃; for 3 h; Autoclave 一般步骤：芳香酮的不对称氢化在室温下用磁力搅拌棒在60mL不锈钢高压釜中进行，使用9-氨基（9-脱氧）epicinchonine作为改性剂，其衍生自辛可宁。 在典型的试验中，将催化剂，手性二胺，溶剂，碱和苯乙酮置于高压釜中，然后用五次吹扫氢气。 之后氢气压力增加到所需水平。 将混合物在室温下搅拌适当的持续时间。
99 % ee With bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride; C49H67FeN2O2PS; hydrogen; lithium tert-butoxide In isopropyl alcohol at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere; Autoclave 在高纯度氩气氛中，[Ir（COD）Cl] 2（3.4mg，0.005mmol）将手性配体L6（9.2mg，0.011mmol）溶解在异丙醇（1mL）中。在室温下搅拌3小时 得到橙色透明溶液。用显微注射器取20μL（0.001mol / ml）该橙色溶液。加入邻氟苯乙酮（2mmol），异丙醇（2mL）和叔丁醇锂（1mol）的混合体系。 将反应体系置于高压釜中，在室温下在H 2（20atm）下搅拌12小时。减压除去溶剂，通过色谱法（硅胶，洗脱液：乙酸乙酯）分离柱子。 通过HPLC分析纯产物1-邻氟苯基乙醇，发现ee值为99％。

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参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 51, p. 13529 - 13530
[2] Tetrahedron: Asymmetry, 2003, vol. 14, # 6, p. 710 - 716
[3] Patent: US2018/162868, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1572-1573
[4] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 13, p. 1347 - 1349
[5] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 27, p. 4619 - 4622
[6] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 24, p. 8957 - 8964
[7] Patent: US2014/128606, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0174; 0175; 0176; 0177
[8] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 4, p. 1110 - 1113
[9] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 19, p. 2272 - 2275
[10] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 24, p. 4006 - 4018
[11] Chemical Communications, 2000, # 15, p. 1367 - 1368
[12] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 19, p. 2332 - 2335
[13] Chirality, 2010, vol. 22, # 9, p. 849 - 854
[14] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 13, p. 3404 - 3408
[15] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 9, p. 8020 - 8026
[16] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 34, p. 4934 - 4936
[17] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 3, p. 345 - 350
[18] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 16, p. 1992 - 1997
[19] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 26, p. 6143 - 6149
[20] Helvetica Chimica Acta, 2011, vol. 94, # 8, p. 1506 - 1514
[21] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 35, p. 6799 - 6802
[22] Chemical Communications, 2003, # 10, p. 1198 - 1199
[23] Tetrahedron: Asymmetry, 2003, vol. 14, # 6, p. 710 - 716
[24] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 13, p. 1521 - 1525
[25] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 2, p. 155 - 158
[26] Organometallics, 2012, vol. 31, # 11, p. 4241 - 4250
[27] Catalysis Communications, 2014, vol. 54, p. 27 - 30
[28] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 27, p. 14829 - 14832
[29] Patent: CN107722068, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0079; 0080; 0081; 0082
[30] Chinese Journal of Chemistry, 2018, vol. 36, # 9, p. 851 - 856

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3. 合成：171032-87-4

394-46-7

50919-06-7

171032-87-4

162427-79-4
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1320 - 1330
[2] Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1320 - 1330
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2001, vol. 40, # 7, p. 1235 - 1238
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 5, p. 894 - 897

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手性砌块

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醇

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合成路线

1. 合成：171032-87-4

445-27-2

171032-87-4

162427-79-4
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With RuBr2[(S,S)-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane](2-picolylamine); potassium tert-butylate; hydrogen In ethanol at 40℃; for 19 h; Inert atmosphere; Autoclave 一般步骤：在高压釜中，1.32mg RuBr2 [（S，S） - 己基] [3,5-Me2pica]（1.29×10-3mmol，S / C = 10000）和5.79mg叔丁醇钾（放置5.16×10-2mmol），并用氩气代替。在氩气流下，加入1.5mL苯乙酮（12.9mmol）和2.9mL乙醇，同时用注射器测量，用氢气加压至10atm，在40℃下搅拌19小时，然后降低氢气压力确认并且以100％的产率获得苯乙醇。通过GC测量的光学纯度为88.0％ee（CP-Chirasil-DEX CB（0.25mml.D×25m，DF =0.25μm，来自VARIAN），恒定在110℃，压力：102.0kPa，柱流量：1.18mL / min，蒸发室温度：250℃，检测器温度：275℃，每种对映体的保留时间为：（R）：11.7min，（S）：12.4min），和（S）除了将配合物改变为RuBr 2 [（S，S） - 己基] [pica]，并且反应溶剂和底物如所示改变之外，反应以与实施例1类似的方式进行。下表。结果总结在下表中，其也描述了对比例1的结果。表中所示的分析条件与从实施例6提供的表相同。从结果可以清楚地看出RuBr2 [（S）与RuBr2 [（S，S） - 己基 - skewphos]（异食癖）复合物相比，（S） - 己基壳聚糖（3,5-Me2pica）具有更好的对映选择性。
83.7 % ee With dodecacarbonyl-triangulo-triruthenium; (S,S)-N-{1,2-diphenyl-2-[(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl}-4-methylbenzenesulfonamide In isopropyl alcohol at 80℃; for 48 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 一般步骤：将催化剂（2摩尔％）和Ru 3（CO）12（0.67摩尔）在IPA（10cm 3）中的混合物在80℃下在惰性气氛下在schlenk管中搅拌30分钟。 向该溶液中加入酮（1mmol），将所得混合物在80℃下搅拌48小时。 将反应混合物通过短的二氧化硅柱（使用EtOAc：己烷1：1）过滤，将少量滤液在EtOAc中稀释，然后注入GC以确定转化率和对映体过量。
89.8 % ee at 60℃; for 5 h; Schlenk technique 通用方法：作为实施例20-35，通过与实施例16和18中相同的操作进行下表1,2和3中所示的酮转移反应。在这些反应中，催化剂比率（S / C）为如表中所示，反应温度为60℃，并且使用甲酸 - 三乙胺（5：2）共沸物作为氢源，其量使得底物的浓度为2mol / L.通过在预定时间段之后通过GC分析反应液体来确定转化率和光学纯度。另外，作为比较例，在各表中还示出了以相同方式使用RuCl（（S，S）-Tddpen）（均三甲苯）的反应结果。请注意，在这些表中，转换。表示酮底物的转化，选择。表示对目标产物的选择性，ee表示光学纯度，S / C表示由酮基质的摩尔数/催化剂的摩尔数表示的值。
73 % ee With dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer; C26H29N4O3S(1+)*Cl(1-); sodium formate In water at 20℃; for 5 h; 通用方法：向配体5d（2.1mg，0.004mmol）的水（1mL）溶液中加入[Cp * RhCl2] 2（1.2mg，0.002mmol），HCO2Na（41mg，3.0mmol）和酮（ 2.0毫摩尔）。 将反应混合物在室温下搅拌表1和2中所示的时间。 用乙醚萃取反应混合物。 通过粗产物的1H NMR分析确定转化率。 浓缩后，通过硅胶色谱法纯化粗产物，得到纯产物。
73 % ee With dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer; C26H29N4O3S(1+)*Cl(1-); sodium formate In water at 20℃; for 5 h; Green chemistry 通用方法：向配体5d（2.1mg，0.004mmol）的水（1mL）溶液中加入[Cp * RhCl2] 2（1.2mg，0.002mmol），HCO2Na（41mg，3.0mmol）和酮（ 2.0毫摩尔）。 将反应混合物在室温下搅拌表1和2中所示的时间。用乙醚萃取反应混合物。 通过粗产物的1H NMR分析确定转化率。 浓缩后，通过硅胶色谱法纯化粗产物，得到纯产物。
81 % ee
Stage #1: With dimethylsulfide borane complex; 3-(5-((3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate In tetrahydrofuran at 70℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Schlenk technique
Stage #2: With hydrogenchloride In waterInert atmosphere; Schlenk technique		 一般步骤：在schlenk管中，在氮气氛下，在溶解于THF（1mL）中的IL5（28mg，10mol）溶液中加入BH3·SMe2（0.55mmol，275L）。 搅拌均匀混合物并在70℃下加热30分钟。 然后，在30分钟内加入酮（0.5mmol THF（0.5mL））溶液。 加完后，在真空下蒸发溶剂。 加入1M HCl（5mL）的水溶液，用DCM萃取产物。 将溶剂用无水硫酸钠干燥并减压蒸发。 通过硅胶柱色谱法使用己烷 - 乙酸乙酯作为洗脱液进一步纯化粗残余物。 使用Chiralcel OD-H / AD-H手性柱，异丙醇 - 正己烷作为流动相，通过HPLC分析测定所有醇的对映体过量，HPLC中给出HPLC条件。
74 % ee at 82℃; for 0.50 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 一般步骤：催化氢转移反应的典型步骤：Ru（II） - 络合物17-24（0.005mmol），KOH（0.025mmol）和相应的酮（0.5mmol）在脱气的2-丙醇中的溶液（ 回流5mL）直至反应完成。 定期从反应介质中取出的样品通过丙酮硅胶柱，并在气相色谱中观察转化率，其基于未反应的酮计算。

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参考文献：
[1] Patent: US2015/31920, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 0167
[2] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 2, p. 589 - 598
[3] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 7, p. 2186 - 2187
[4] European Journal of Inorganic Chemistry, 2000, # 8, p. 1687 - 1692
[5] Tetrahedron: Asymmetry, 2003, vol. 14, # 6, p. 710 - 716
[6] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 2, p. 169 - 172
[7] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 15, p. 3221 - 3227
[8] Advanced Synthesis and Catalysis, 2005, vol. 347, # 9, p. 1193 - 1197
[9] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 14, p. 3025 - 3027
[10] Tetrahedron Asymmetry, 2006, vol. 17, # 8, p. 1179 - 1185
[11] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 9, p. 1432 - 1435
[12] Chemical Communications, 2005, # 32, p. 4039 - 4041
[13] Chemical Communications, 2004, # 18, p. 2070 - 2071
[14] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 15, p. 5301 - 5306
[15] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 12, p. 2603 - 2605
[16] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 17-18, p. 2556 - 2562
[17] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 12, p. 3218 - 3225
[18] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 5, p. 934 - 940
[19] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 48, p. 9240 - 9244
[20] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 48, p. 9240 - 9244
[21] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 13, p. 1521 - 1525
[22] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 46, p. 6321 - 6324
[23] Chirality, 2010, vol. 22, # 1, p. 173 - 181
[24] Catalysis Letters, 2010, vol. 137, # 1-2, p. 104 - 109
[25] Catalysis Communications, 2010, vol. 11, # 7, p. 584 - 587
[26] Catalysis Communications, 2010, vol. 11, # 5, p. 373 - 377
[27] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 5, p. 576 - 579
[28] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2010, vol. 333, # 1-2, p. 20 - 27
[29] Dalton Transactions, 2011, vol. 40, # 10, p. 2338 - 2347
[30] Monatshefte fur Chemie, 2009, vol. 140, # 10, p. 1189 - 1194
[31] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 25, p. 4864 - 4877
[32] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 30, p. 3839 - 3842
[33] Organometallics, 2012, vol. 31, # 11, p. 4241 - 4250
[34] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 11-12, p. 834 - 837
[35] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5230 - 5233,4
[36] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5230 - 5233
[37] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 32, p. 4250 - 4253
[38] Patent: US2014/51871, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0129; 0130; 0138; 0139; 0140
[39] ChemistryOpen, 2013, vol. 2, # 2, p. 50 - 54
[40] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 5, p. 1368 - 1374
[41] Applied Organometallic Chemistry, 2014, vol. 28, # 7, p. 517 - 522
[42] Catalysis Communications, 2014, vol. 57, p. 111 - 114
[43] Catalysis Communications, 2012, vol. 28, p. 5 - 8
[44] Catalysis Communications, 2014, vol. 57, p. 111 - 114
[45] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 16, p. 3606 - 3616
[46] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2015, vol. 398, p. 184 - 189
[47] Applied Organometallic Chemistry, 2015, vol. 29, # 11, p. 764 - 770
[48] Applied Organometallic Chemistry, 2015, vol. 29, # 11, p. 764 - 770
[49] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 6, p. 1199 - 1207
[50] Organometallics, 2016, vol. 35, # 21, p. 3781 - 3787
[51] Inorganica Chimica Acta, 2018, vol. 471, p. 430 - 439
[52] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 10, p. 1744 - 1748
[53] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 1,
[54] European Journal of Inorganic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 12, p. 1383 - 1393

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2. 合成：171032-87-4

445-27-2

171032-87-4
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With dimethylsulfide borane complex; (3aR)-1-methyl-3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; 向无水四氢呋喃（20mL）中加入（R）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷（1.0M，2.9mL）和硼烷二甲基硫醚络合物（10.0M，1.88mL）并将混合物在环境温度下搅拌1小时。。 然后向该混合物中滴加1-（2-氟苯基）乙酮（2.00g，14.5mmol，1.75mL）的无水四氢呋喃（5mL）溶液。 将反应混合物在环境温度下搅拌2小时。 通过加入甲醇（20mL）淬灭混合物并真空浓缩，得到标题化合物，为无色油状物（2.00g，98％收率），其不经进一步纯化使用：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.53- 7.49（m，1H），7.28-7.24（m，1H），7.20-7.16（m，1H），7.04（ddd，J = 10.8,8.2,1.2 Hz，1H），5.23（q，J = 6.4 Hz， 1H），1.54（d，J = 6.4Hz，3H），未观察到OH。
92% With (R)-methyl oxazaborolidine; N,N-diethylaniline; diborane In tert-butyl alcohol at 45℃; for 1 h; （S）-1-（2-氟苯基）乙醇的一步合成（R） - （R） - 甲基恶唑硼烷（0.32g，1.2mmol）在叔丁醇，N，N-二乙基苯胺硼烷中的溶液（60mL）（加入2.6g，16mmol），然后在45℃下向其中加入1-（2-氟苯基）乙酮（2.0g，14mmol）的叔丁醇溶液（150mL），得到搅拌混合物。 1小时后，将反应溶液冷却至室温，加入甲醇，浓缩。向其中加入1.0N盐酸后，用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥并浓缩。所得粗产物用硅胶柱色谱纯化（己烷单独至己烷/乙酸乙酯= 85/15），得到标题化合物（1.9g; 92％），为无色液体。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：1.52（3H，d，J = 6.8Hz），5.17-5.24（1H，m），6.98-7.05（1H，m），7.15（1H，ddd，J = 1.2） ，7.6,7.6Hz），7.21-7.28（1H，m），7.49（1H，ddd，J = 1.6,7.6,7.6Hz）。
74% at 35℃; for 36 h; Tris buffer; Microbiological reaction; Enzymatic reaction 一般步骤：还通过固定化的劳氏乳杆菌EBK-19细胞从苯乙酮1a制备（S）-1-苯基乙醇1b的制备规模（大规模）。 使用如4.4节中所述制备的珠粒在1000-mL Erlenmeyer烧瓶中进行1a的还原。 通过将珠子悬浮在含有4％葡萄糖的300mL tris缓冲液中来活化细胞。 细胞活化（3小时）后，将苯乙酮1a（6mM）直接加入混合物中。 在36小时反应期间，通过过滤有规律地分离珠子，重悬于tris缓冲液和葡萄糖中，并重新用于相同的反应而不洗涤。 以规则的时间间隔（36小时），测定产物的转化率和对映体过量（ee）并计算产率。 珠粒的运行时间针对1b的产生进行了优化，发现为27天。
90.7 % ee With hydrogen; lithium hydroxide; (8R,9R)-9-amino(9-deoxy)epicinchonin In methanol at 25℃; for 3 h; Autoclave 一般步骤：芳香酮的不对称氢化在室温下用磁力搅拌棒在60mL不锈钢高压釜中进行，使用9-氨基（9-脱氧）epicinchonine作为改性剂，其衍生自辛可宁。 在典型的试验中，将催化剂，手性二胺，溶剂，碱和苯乙酮置于高压釜中，然后用五次吹扫氢气。 之后氢气压力增加到所需水平。 将混合物在室温下搅拌适当的持续时间。
99 % ee With bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride; C49H67FeN2O2PS; hydrogen; lithium tert-butoxide In isopropyl alcohol at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere; Autoclave 在高纯度氩气氛中，[Ir（COD）Cl] 2（3.4mg，0.005mmol）将手性配体L6（9.2mg，0.011mmol）溶解在异丙醇（1mL）中。在室温下搅拌3小时 得到橙色透明溶液。用显微注射器取20μL（0.001mol / ml）该橙色溶液。加入邻氟苯乙酮（2mmol），异丙醇（2mL）和叔丁醇锂（1mol）的混合体系。 将反应体系置于高压釜中，在室温下在H 2（20atm）下搅拌12小时。减压除去溶剂，通过色谱法（硅胶，洗脱液：乙酸乙酯）分离柱子。 通过HPLC分析纯产物1-邻氟苯基乙醇，发现ee值为99％。

更多
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 51, p. 13529 - 13530
[2] Tetrahedron: Asymmetry, 2003, vol. 14, # 6, p. 710 - 716
[3] Patent: US2018/162868, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1572-1573
[4] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 13, p. 1347 - 1349
[5] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 27, p. 4619 - 4622
[6] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 24, p. 8957 - 8964
[7] Patent: US2014/128606, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0174; 0175; 0176; 0177
[8] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 4, p. 1110 - 1113
[9] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 19, p. 2272 - 2275
[10] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 24, p. 4006 - 4018
[11] Chemical Communications, 2000, # 15, p. 1367 - 1368
[12] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 19, p. 2332 - 2335
[13] Chirality, 2010, vol. 22, # 9, p. 849 - 854
[14] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 13, p. 3404 - 3408
[15] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 9, p. 8020 - 8026
[16] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 34, p. 4934 - 4936
[17] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 3, p. 345 - 350
[18] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 16, p. 1992 - 1997
[19] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 26, p. 6143 - 6149
[20] Helvetica Chimica Acta, 2011, vol. 94, # 8, p. 1506 - 1514
[21] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 35, p. 6799 - 6802
[22] Chemical Communications, 2003, # 10, p. 1198 - 1199
[23] Tetrahedron: Asymmetry, 2003, vol. 14, # 6, p. 710 - 716
[24] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 13, p. 1521 - 1525
[25] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 2, p. 155 - 158
[26] Organometallics, 2012, vol. 31, # 11, p. 4241 - 4250
[27] Catalysis Communications, 2014, vol. 54, p. 27 - 30
[28] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 27, p. 14829 - 14832
[29] Patent: CN107722068, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0079; 0080; 0081; 0082
[30] Chinese Journal of Chemistry, 2018, vol. 36, # 9, p. 851 - 856

更多

3. 合成：171032-87-4

394-46-7

50919-06-7

171032-87-4

162427-79-4
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1320 - 1330
[2] Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 4, p. 1320 - 1330
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2001, vol. 40, # 7, p. 1235 - 1238
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 5, p. 894 - 897
4. 合成：171032-87-4

934226-04-7

171032-87-4
产率 合成条件 实验参考步骤
99.3 % ee With sodium hydroxide; water In toluene at 60℃; for 1 h; 将520mL（3.12mol，5.00eq）的6.0N氢氧化钠加入到甲苯溶液中，然后在60℃下搅拌1小时。通过19F-NMR测定，水解转化率为100％。分离反应终止的液体的有机层。回收的有机层用500mL 1.0N氢氧化钠洗涤，然后用500mL 10％盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，真空干燥，从而得到（S）-1-（2-氟苯基）由下式表示的乙醇[显示图像]对醇进行分馏（58℃/ 530Pa），从而得到63.5g（S）-1-（2-氟苯基）乙基的蒸馏纯化产物由上式表示的醇。通过手性色谱法测定，纯化产物的光学纯度为99.3％ee。通过气相色谱法测定，纯化产物的化学纯度为99.9％。 （S）-1-（2-氟苯基）乙醇邻苯二甲酸酯半酯 - （S）-1-苯基乙胺的非对映异构体盐的重结晶纯化的总收率为65.3％。所得（S）-1-（2-氟代壬基）乙醇的1 H-NMR和19 F-NMR谱如下所示。 1H-NMR（标准物质：（CH3）4Si，氘代溶剂：CDCl3），δppm：1.53（d，6.8Hz，3H），1.80（br，1H），5.21（q，6.8Hz，1H），6.95- 7.55（Ar-H，4H）。 19F-NMR（标准物质：C6F6，氘代溶剂：CDCl3），δppm：41.67（m，1F）。
参考文献：
[1] Patent: EP1935866, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15
5. 合成：171032-87-4

75-24-1

446-52-6

171032-87-4

162427-79-4
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 15, p. 2232 - 2234
6. 合成：171032-87-4

544-97-8

446-52-6

171032-87-4

162427-79-4
参考文献：
[1] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 10, p. 1927 - 1929
7. 合成：171032-87-4

394-46-7

274-07-7

171032-87-4

162427-79-4
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2007, vol. 128, # 7, p. 827 - 831
8. 合成：171032-87-4

766-49-4

171032-87-4
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 4, p. 1110 - 1113
[2] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 27, p. 14829 - 14832
9. 合成：171032-87-4

75-16-1

446-52-6

171032-87-4

162427-79-4
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 17, p. 2989 - 2991
10. 合成：171032-87-4

445-26-1

445-27-2

171032-87-4

162427-79-4
参考文献：
[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2012, vol. 83, p. 23 - 28
11. 合成：171032-87-4

445-27-2

67-63-0

67-64-1

171032-87-4

162427-79-4
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 35, p. 10843 - 10846
12. 合成：171032-87-4

1796-63-0

N/A

N/A

171032-87-4

162427-79-4
参考文献：
[1] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 43, p. 20446 - 20449
13. 合成：171032-87-4

445-26-1

171032-87-4

162427-79-4
参考文献：
[1] Tetrahedron: Asymmetry, 2003, vol. 14, # 6, p. 710 - 716
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With RuBr2[(S,S)-2,4-bis(diphenylphosphino)pentane](2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine); potassium tert-butylate; hydrogen In ethanol at 40℃; for 19 h; Inert atmosphere; Autoclave 一般步骤：在高压釜中，1.32mg RuBr2 [（S，S） - 己基] [3,5-Me2pica]（1.29×10-3mmol，S / C = 10000）和5.79mg叔丁醇钾（ 放置5.16×10-2mmol），并用氩气代替。 在氩气流下，加入1.5mL苯乙酮（12.9mmol）和2.9mL乙醇，同时用注射器测量，用氢气加压至10atm，在40℃下搅拌19小时，然后降低氢气压力 确认并且以100％的产率获得苯乙醇。 通过GC测量的光学纯度为88.0％ee（CP-Chirasil-DEX CB（0.25mml.D×25m，DF =0.25μm，来自VARIAN），恒定在110℃，压力：102.0kPa，柱流量 ：1.18mL / min，蒸发室温度：250℃，检测器温度：275℃，每种对映体的保留时间为：（R）：11.7min，（S）：12.4min），和（S） 异构体主要产生。

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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