(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)
(1S,3S,5S)-tert-Butyl 3-carbamoyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
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标准纯度 | 包装 | 价格 | 上海 | 深圳 | 天津 | 武汉 | 成都 | VIP价格 | 数量 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||
84% | Stage #1: With 4-methyl-morpholine; isobutyl chloroformate In tetrahydrofuran at -15℃; for 0.58 h; Stage #2: With ammonia In tetrahydrofuran; 1,4-dioxane at -30 - 20℃; |
在-15℃下向上述步骤D的标题化合物(1.2g)的THF(20ml)溶液中加入4-甲基吗啉(710μl),然后在5分钟内加入氯甲酸异丁酯(780μl),然后搅拌 30分钟。 将反应混合物冷却至-30℃,用NH 3在二恶烷中的溶液(25ml,0.5M,在二恶烷中)处理EPO。 将反应混合物搅拌30分钟,温热至室温并搅拌过夜。 用10%柠檬酸水溶液将反应混合物酸化至pH4.5,并用乙醚(3×50ml)萃取。 将有机相用MgSO 4干燥,过滤并浓缩。 通过二氧化硅色谱(环己烷/ EtOAc 1:10)纯化残余物,得到标题化合物(1.0g,84%,MNa + = 248)。 | ||||
84% | Stage #1: With C17H28N2O5; isobutyl chloroformate In tetrahydrofuran at -15℃; for 0.58 h; Inert atmosphere Stage #2: With ammonia In tetrahydrofuran; 1,4-dioxane at -30 - 20℃; Inert atmosphere |
在-15℃,氮气下,向步骤1化合物(1.20g,5.28mmol)的THF(20mL)搅拌溶液中加入4-甲基吗啉(0.71mL,6.50mmol),然后加入氯甲酸异丁酯(0.78mL,6.00mmol)。 )超过5分钟。 将反应在-15℃下搅拌30分钟,冷却至-30℃并用NH 3在二恶烷(50mL,25mmol)中的溶液处理。 将反应混合物在-30℃下搅拌30分钟,温热至室温并搅拌过夜。 将反应混合物用柠檬酸溶液(pH 4)淬灭并用乙醚(3×50mL)萃取。 将合并的有机部分用盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥并浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法纯化,用EtOAc洗脱,得到步骤2化合物,1.00g,84%。 | ||||
9.84 g | Stage #1: With methanesulfonyl chloride; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In tetrahydrofuran at -20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: With ammonia In tetrahydrofuran at -5 - 20℃; for 3 h; |
向250ml三瓶中加入12g化合物,120ml四氢呋喃,14g二异丙基乙胺,在氮气下冷却至-20℃,加入9.0g甲磺酰氯,搅拌30分钟,然后移至-5℃继续搅拌, 通过氨气,停止通风2小时后,在室温下搅拌1小时,加入100毫升四氢呋喃,加入400毫升乙酸乙酯,50毫升饱和氯化铵水溶液,浓缩混合物,用pH调节至pH5。 稀盐酸,乙酸乙酯层用100ml饱和碳酸氢钠洗涤一次并浓缩,得到油状物。 加入20毫升乙酸乙酯,10毫升正庚烷,并结晶,得到9.84克化合物4。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
68% | Stage #1: With copper(I) bromide; zinc In tert-butyl methyl ether at 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 4.50 h; Inert atmosphere |
在氮气氛下分别加入锌粉(6.5g,0.1mol),溴化铜(1.4g,0.01mol)和甲基叔丁基醚(100mL)。在搅拌下加入二碘甲烷(1.66g,0.5mL),然后将溶液加热至回流以引发反应。在开始反应后,系统将自行继续回流。逐滴加入二碘甲烷(26.8g,0.1mol),然后在20℃下搅拌30分钟。向容器中加入化合物4(21.2g,溶于50mL甲基叔丁基醚中),使温度保持在20℃。加完后(约1小时),将反应物再搅拌3.5小时。在反应完成后(通过TLC监测,己烷/ EtOAc = 1 / 1.5),加入饱和NaHCO 3水溶液(200mL)。搅拌1小时后过滤。将滤饼用EtOAc(100mL×2)洗涤,并将滤液用EtOAc(200mL×2)萃取。合并有机相,用无水硫酸钠干燥。通过真空蒸馏除去溶剂后,得到白色固体。通过在20℃下另外老化200mL MeOH /水(1:1v / v)1小时来完成结晶。通过过滤分离固体(15.4g,68%),通过HPLC分析测定非对映异构体比率(dr = 40:1)。 [α] D20 33.7(c 0.71,MeOH)。 {lit.4d [α] D20 35.2(c 0.71,MeOH)}。 Mp 56-58℃.1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ6.30(br s,2H),4.08(s,1H),2.25-2.09(m,2H),1.88-1.81(m,1H),1.46 (s,9H),1.08(s,1H),0.41-0.29(m,2H); 13C NMR(125MHz,CDCl3)δ172.1,155.2,81.7,54.1,38.8,36.2,28.4,13.6,9.1; ESI-MS m / z:227.2(M + 1)+; HRMS计算值C11H18N2NaO3(M + Na)+需要249.1215,发现249.1204。 | ||||||
55% | Stage #1: With diethylzinc In 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane; toluene at -30 - -25℃; for 0.75 h; Stage #2: at 22 - 24℃; Stage #3: With sodium hydrogencarbonate In 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane; water; toluene at 15℃; for 1 h; |
向反应器A中加入溶解在二氯甲烷(18.0L)中的式A化合物(4kg)并保持在20℃。向第二反应器Reactor B中加入二氯甲烷(18.00L)并冷却至-30℃。然后向反应器B中加入二甲氧基乙烷(DME)(3.36kg),接着加入30%二乙基锌(15.36kg)的甲苯溶液,同时保持温度在-30℃至-25℃之间。然后向反应器B中加入二碘甲烷(在保持反应温度在-30和-25℃之间的同时,在完全加入二碘甲烷后,将混合物在-30至-25℃下搅拌45分钟。然后将该混合物通过加入反应器A中。冷却管(-20至-25℃)。以约5%的部分缓慢进行充电,使得反应器A中的混合物的温度保持在22和24℃之间,直到反应完成。在反应完成后,将反应器A中的混合物冷却至5至10℃。然后以使反应温度不超过15℃的方式向反应混合物中缓慢加入饱和碳酸氢盐溶液(21.6L)。加完后,将反应混合物搅拌至少1小时,同时形成沉淀。过滤悬浮液。将得到的滤饼转移回容器中,再次用二氯甲烷(14.4L)浆化30分钟,并重新过滤。在第二次过滤后,将滤饼用另外的二氯甲烷(7.2L)洗涤。然后将滤液分离成水相和有机相,有机相用半饱和盐水(21.6L)洗涤。然后通过真空在30℃的最高温度下除去溶剂并用庚烷交换。获得粗产物在庚烷中的浆液。溶剂交换后悬浮液的最终体积为14.4L。通过过滤分离粗产物。将滤饼用庚烷(2.9L)洗涤,然后在真空下干燥至恒重。粗产率为2.76kg(12.2mol,72%)的(1S,3S,5S)-3-氨基羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸,1,1-二甲基乙基酯(式H) 。为了纯化,将粗物质在8倍量的乙酸丁酯/庚烷的1:1混合物中在20至22℃下浆化4小时。过滤该物质,用约1体积的庚烷洗涤滤饼。产量为2.11kg(9.33mol,55%)的(1S,3S,5S)-3-氨基羰基-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸,1,1-二甲基乙基酯(式H)。 |
更多
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
93% | With n-butyllithium; C40H54NiP2 In tetrahydrofuran; hexane at 0 - 20℃; for 16 h; Inert atmosphere | 在干燥的三颈烧瓶中,保护氩气。将^ e40Tf(2.2g),手性镍催化剂[(Ph3P)(TBu)3P)Ni(CH2(Ph)(Me)CH2)](0.704g)加入无水四氢呋喃(20mL)中,冷却至0℃。 ,(S)-1-N-叔丁氧基羰基-2,3-二氢-2-甲酰胺(2.1g)。然后在氩气保护条件下,滴加后,缓慢滴加正丁基锂正己烷溶液(1.6111001 / 1,6.61 ^),自然升至室温,继续搅拌16小时。从200mL正戊烷和200mL水中加入十一烷(1.0mL)正戊烷水(10mL)溶液,静置分层后,取中间层10mL),搅拌1小时,静置分层有机相用硫酸镁干燥过夜。过滤并浓缩,得到无色油状物。将该油状物放在硅胶柱上,制成油状物。将混合物在硅胶中均化,用正己烷/乙酸乙酯(20:1)洗脱。洗脱完成并收集在产物点结束时,将洗脱液在45℃减压浓缩,得到白色固体,S(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基Y1)-2-氮杂双环[3] ·L 0]己烷-2-羧酸酯(2·1g,收率93%)。 66> 99%,(^> 99%。 |
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产率 | 合成条件 | 实验参考步骤 | ||||||
0.5 g | With copper(I) bromide; zinc In tetrahydrofuran at 25 - 40℃; for 28 h; Inert atmosphere | 500ml三颈烧瓶,然后加入10g化合物7,12.3g锌粉,6.77g CuBr和200ml四氢呋喃,25℃搅拌,N2保护,滴加CH2Br282g,温热至30℃,三氟乙酸 缓慢滴加(1.5ml),反应液颜色从灰绿色变为紫黑色,反应在40℃反应28h开始,减压浓缩混合物,加入500mL乙酸乙酯 ,200mL水和200mL饱和碳酸氢钠水溶液。 搅拌混合物,抽滤并分成相。 浓缩乙酸乙酯相,用正庚烷/酯= 20:1萃取,通过柱,得到0.5g化合物4(产率4.7%)。 |
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更多
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一般 | |
编码 | 说明 |
P101 | 如需求医,请随身携带产品容器或标签。 |
P102 | 切勿让儿童接触。 |
P103 | 使用前请看明标签。 |
预防 | |
编码 | 说明 |
P201 | 使用前取得专用说明。 |
P202 | 在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。 |
P210 | 远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。 |
P211 | 切勿喷洒在明火或其他点火源上。 |
P220 | 远离服装和其他可燃材料。 |
P221 | 采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。 |
P222 | 不得与空气接触。 |
P223 | 由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。 |
P230 | 保持湿润。 |
P231 | 用惰性气体处理。 |
P232 | 防潮。 |
P233 | 保持容器密闭。 |
P234 | 只能在原容器中存放。 |
P235 | 保持低温。 |
P240 | 搁置/结合容器和接收设备。 |
P241 | 使用防爆的电气/通风/照明等设备。 |
P242 | 只使用不产生火花的工具。 |
P243 | 采取防止静电放电的措施。 |
P244 | 阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。 |
P250 | 不得遭受研磨/冲击/摩擦等 |
P251 | 高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。 |
P260 | 不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P261 | 避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。 |
P262 | 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。 |
P263 | 怀孕和哺乳期间避免接触。 |
P264 | 处理后要彻底清洗...... |
P265 | 处理后请将皮肤彻底洗净。 |
P270 | 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 |
P271 | 只能在室外或通风良好处使用。 |
P272 | 受沾染的工作服不得带出工作场地。 |
P273 | 避免释放到环境中。 |
P280 | 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 |
P281 | 根据需要使用个人防护装备。 |
P282 | 戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。 |
P283 | 穿防火或阻燃服装。 |
P284 | 佩戴呼吸防护装置。 |
P285 | 如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。 |
P231 + P232 | 在惰性气体下处理。 防潮。 |
P235 + P410 | 保持凉爽。 避免日晒。 |
响应 | |
编码 | 说明 |
P301 | 如误吞咽: |
P301 + P310 | 如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。 |
P301 + P312 | 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P301 + P330 + P331 | 如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐 |
P302 | 如皮肤沾染: |
P302 + P334 | 如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P302 + P350 | 如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P302 + P352 | 如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。 |
P303 | 如皮肤(或头发)沾染: |
P303 + P361 + P353 | 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。 |
P304 | 如误吸入: |
P304 + P312 | 如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生…… |
P304 + P340 | 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P304 + P341 | 如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P305 | 如进入眼睛: |
P305 + P351 + P338 | 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P306 | 如沾染衣服: |
P306 + P360 | 如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P307 | 如果暴露: |
P307 + P311 | 如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。 |
P308 | 如接触到或相关暴露: |
P308 + P313 | 如接触到或相关暴露:求医/就诊。 |
P309 | 如果暴露或感觉不适: |
P309 + P311 | 如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。 |
P310 | 立即呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P311 | 呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P312 | 如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P313 | 求医/就诊。 |
P314 | 如感觉不适,须求医/就诊。 |
P315 | 立即求医/就诊。 |
P320 | 紧急的具体治疗(见本标签上的……)。 |
P321 | 具体治疗(见本标签上的……)。 |
P322 | 具体措施(见本标签上的……)。 |
P330 | 漱口。 |
P331 | 不得引吐。 |
P332 | 如发生皮肤刺激: |
P332 + P313 | 如发生皮肤刺激:求医/就诊。 |
P333 | 如发生皮肤刺激或皮疹: |
P333 + P313 | 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。 |
P334 | 浸入冷水中/用湿绷带包扎。 |
P335 | 掸掉皮肤上的细小颗粒。 |
P335 + P334 | 刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。 |
P336 | 用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。 |
P337 | 如长时间眼刺激: |
P337 + P313 | 如眼刺激持续不退:求医/就诊。 |
P338 | 如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。 |
P340 | 将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。 |
P341 | 如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。 |
P342 | 如有呼吸系统病症: |
P342 + P311 | 如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/…… |
P350 | 用大量肥皂和水轻轻洗净。 |
P351 | 用水小心冲洗几分钟。 |
P352 | 用水充分清洗/…… |
P353 | 用水清洗皮肤/淋浴。 |
P360 | 立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。 |
P361 | 立即脱掉所有沾染的衣服。 |
P362 | 脱掉沾染的衣服。 |
P363 | 沾染的衣服清洗后方可重新使用。 |
P370 | 火灾时: |
P370 + P376 | 火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。 |
P370 + P378 | 火灾时:使用……灭火。 |
P370 + P380 | 如果发生火灾:疏散区域。 |
P370 + P380 + P375 | 火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P371 | 在发生大火和大量泄漏的情况下: |
P371 + P380 + P375 | 如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。 |
P372 | 爆炸危险 |
P373 | 火烧到爆炸物时切勿救火。 |
P374 | 在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。 |
P375 | 因有爆炸危险,须远距离救火。 |
P376 | 如能保证安全,可设法堵塞泄漏。 |
P377 | 漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。 |
P378 | 使用……灭火。 |
P380 | 撤离现场。 |
P381 | 在安全的前提下,消除一切火源 |
P390 | 吸收溢出物,防止材料损坏。 |
P391 | 收集溢出物。 |
存储 | |
编码 | 说明 |
P401 | 存放须遵照…… |
P402 | 存放于干燥处。 |
P402 + P404 | 存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。 |
P403 | 存放于通风良好处。 |
P403 + P233 | 存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。 |
P403 + P235 | 存放在通风良好的地方。 保持凉爽。 |
P404 | 存放于密闭的容器中。 |
P405 | 存放处须加锁。 |
P406 | 存放于耐腐蚀的容器中。 |
P407 | 堆垛或托盘之间应留有空隙。 |
P410 | 防日晒。 |
P410 + P403 | 避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。 |
P410 + P412 | 防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P411 | 贮存温度不超过…… |
P411 + P235 | 贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。 |
P412 | 不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。 |
P413 | 温度不超过……时,贮存散货质量大于…… |
P420 | 单独存放。 |
P422 | 将内容存储在…… |
处理 | |
编码 | 说明 |
P501 | 根据……来处置内装物/容器 |
P502 | 有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商 |
物理危险 | |
编码 | 说明 |
H200 | 不稳定爆炸物 |
H201 | 爆炸物;整体爆炸危险 |
H202 | 爆炸物;严重迸射危险 |
H203 | 爆炸物;起火、爆炸或迸射危险 |
H204 | 起火或迸射危险 |
H205 | 遇火可能整体爆炸 |
H220 | 极其易燃气体 |
H221 | 易燃气体 |
H222 | 极其易燃气雾剂 |
H223 | 易燃气雾剂 |
H224 | 极其易燃液体和蒸气 |
H225 | 高度易燃液体和蒸气 |
H226 | 易燃液体和蒸气 |
H227 | 可燃液体 |
H228 | 易燃固体 |
H240 | 加热可能爆炸 |
H241 | 加热可能起火或爆炸 |
H242 | 加热可能起火 |
H250 | 暴露在空气中会自燃 |
H251 | 自热;可能燃烧 |
H252 | 数量大时自热;可能燃烧 |
H260 | 遇水会释放出可燃气体,可能会自燃 |
H261 | 遇水放出易燃气体 |
H270 | 可能导致或加剧燃烧;氧化剂 |
H271 | 可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂 |
H272 | 可能加剧燃烧;氧化剂 |
H280 | 内装高压气体;遇热可能爆炸 |
H281 | 内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤 |
H290 | 可能腐蚀金属 |
健康危险 | |
编码 | 说明 |
H300 | 吞咽致命 |
H301 | 吞咽中毒 |
H302 | 吞咽有害 |
H303 | 吞咽可能有害 |
H304 | 吞咽并进入呼吸道可能致命 |
H305 | 吞咽并进入呼吸道可能有害 |
H310 | 和皮肤接触致命 |
H311 | 和皮肤接触有毒 |
H312 | 和皮肤接触有害 |
H313 | 皮肤接触可能有害 |
H314 | 造成严重皮肤灼伤和眼损伤 |
H315 | 造成皮肤刺激 |
H316 | 造成轻微皮肤刺激 |
H317 | 可能导致皮肤过敏反应 |
H318 | 造成严重眼损伤 |
H319 | 造成严重眼刺激 |
H320 | 造成眼刺激 |
H330 | 吸入致命 |
H331 | 吸入有毒 |
H332 | 吸入有害 |
H333 | 吸入可能有害 |
H334 | 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难 |
H335 | 可引起呼吸道刺激 |
H336 | 可引起昏睡或眩晕 |
H340 | 可能导致遗传性缺陷 |
H341 | 怀疑会导致遗传性缺陷 |
H350 | 可能致癌 |
H351 | 怀疑会致癌 |
H360 | 可能对生育能力或胎儿造成伤害 |
H361 | 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害 |
H362 | 可能对母乳喂养 的儿童造成伤害 |
H370 | 对器官造成损害 |
H371 | 可能对器官造成损害 |
H372 | 长期或重复接触会对器官造成伤害 |
H373 | 长期或重复接触可能对器官造成伤害 |
环境危险 | |
编码 | 说明 |
H400 | 对水生生物毒性极大 |
H401 | 对水生生物有毒 |
H402 | 对水生生物有害 |
H410 | 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响 |
H411 | 对水生生物有毒并具有长期持续影响 |
H412 | 对水生生物有害并具有长期持续影响 |
H413 | 可能对水生生物造成长期持续有害影响 |
H420 | 破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境 |
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