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1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮
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哌啶
苯环化合物 阿哌沙班中间体 脂肪族杂环化合物 哌啶 硝基 芳基 酮 酰胺 Fragment
N-苯基哌啶-2-酮
硝基苯基

CAS号：38560-30-4

CAS号38560-30-4, 是哌啶类化合物, 分子量为220.22, 分子式C11H12N2O3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供38560-30-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮 (请以英文为准,中文仅做参考)

1-(4-Nitrophenyl)piperidin-2-one

货号：BD227743 1-(4-Nitrophenyl)piperidin-2-one 标准纯度：, 97%
38560-30-4
38560-30-4
38560-30-4

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产品名称 : 1-(4-Nitrophenyl)piperidin-2-one
中文名称 : 1-(4-硝基苯基)-2-哌啶酮(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 38560-30-4
分子式 : C11H12N2O3
线性分子式 : -
分子量 : 220.22
MDL NO : MFCD04037154
沸点 : -
Pubchem ID : 22324463
InChIKey : VPCQXIGQMFWXII-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD227743

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 16
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.36
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 64.91
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

66.13 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.85
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.53
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.73
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.77
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.01
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.38

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.31
Solubility 1.07 mg/ml ; 0.00484 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.53
Solubility 0.654 mg/ml ; 0.00297 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.4
Solubility 0.879 mg/ml ; 0.00399 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.56 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

2.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.62

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：38560-30-4

1039914-85-6

38560-30-4
产率 合成条件 实验步骤
89.6% at 80℃; for 6 h; 将化合物1（72.3g，0.28mol），K 2 CO 3和DMSO（360mL）的混合物在80℃下搅拌6小时。 冷却至室温后，将混合物倒入冰水（200mL）中。 过滤所得沉淀物，用水洗涤并在减压下干燥，得到标题化合物，为黄色粉末（55.7g，89.6％），Mp：96.4-98.3℃; MS（ESI）m / z（百分比）：221.08 [M + H] +。
78.3% With sodium hydride In tetrahydrofuran at 10 - 25℃; Inert atmosphere 将1a（82.0g，0.32mol）在冰浴中溶于四氢呋喃（350ml）中，分批加入氢化钠（15.3g，0.64mol），得到反应混合物，室温下反应混合物过夜。 通过TLC跟踪反应进程，反应完成，向反应混合物中加入冰水冰浴以淬灭氢化钠，减压蒸馏除去四氢呋喃，用乙酸乙酯萃取两次，用无水镁干燥 通过常压蒸馏除去溶剂后，通过柱色谱法纯化硫酸盐，过滤并还原，得到1b（55.0g，黄色固体），产率：78.3％;
75.2% With tetrabutylammomium bromide; potassium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 在0-10℃下，向化合物25（50.0g，0.195mol）在300ml THF中的悬浮液中加入TBAB（1.0gm）和KOH水溶液（43.68g，0.78mol）并搅拌10-12℃。 在室温下。 反应完成后，蒸发THF，加入冷水和乙酸乙酯。 分离有机层，用水（200ml）洗涤，在50℃下大气蒸馏，得到残余物。 加入异丙醇，将所得晶体逐渐冷却至0-5℃并过滤。 在约50℃下固体干燥，得到所需产物，为灰白色结晶固体。 产量：47.2g，75.2％; 纯度：97.55％。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 21, p. 5646 - 5661
[2] Patent: CN104650072, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0122; 0125; 0129; 0130
[3] Patent: US2017/15663, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0141
[4] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 1, p. 72 - 79
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 10, p. 2800 - 2810

更多

2. 合成：38560-30-4

1575-61-7

100-01-6

38560-30-4
产率 合成条件 实验步骤
87%
Stage #1: With tetraethylammonium hydroxide In 1,2-dichloro-ethane at 0℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 0 - 85℃; for 5 h; 		将对硝基苯胺（13.8g，0.1mol），276mL二氯乙烷加入到三颈烧瓶中，在冰浴中冷却至0℃，加入四乙基氢氧化铵（103g，0.7mol），搅拌10小时。 最后在冰浴中。 然后，滴加5-氯戊酰氯（18.6g，0.12mol），并将温度控制在0至5℃。 滴加完成后，将冰浴加热至回流（80至85℃），并使反应进行5小时。 监测反应物质和中间状态。 将合成溶液冷却至室温，用500mL水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥并浓缩。 残余物用乙腈重结晶，得到19.1g化合物2，为黄色固体。产率：87％。
85.4%
Stage #1: With triethylamine In tetrahydrofuran at 60℃; for 2 h;
Stage #2: With sodium t-butanolate In tetrahydrofuran at -10 - 50℃; for 6 h; 		将对硝基苯胺（40g，0.28mol）加入到1000mL三颈烧瓶中，用无水四氢呋喃（600ml），三乙胺（60mL，0.44mol），在机械搅拌下，加入5-氯戊酰氯（56mL，0.44）。 分批加入（摩尔）加入60小时后反应2小时。 然后冷却至-10℃，在控制温度低于0℃的过程中分批加入叔丁醇钠（69.8g，0.92mol）。将温度升至50℃后反应6h。减压蒸馏出四氢呋喃， 向残渣中加入饱和碳酸钠水溶液500mL浆液，大量固体沉淀，吸滤过滤产物，土黄色固体，52.6g，mp96-99℃，收率85.4％。
83.2%
Stage #1: With sodium hydroxide In acetonitrile at 0℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 2 h; 		将5g对硝基苯胺和150ml乙腈加入500ml三颈烧瓶中，搅拌，并在冰浴中冷却至0℃。加入8.7g（6eq）氢氧化钠并在冰浴中搅拌10分钟。然后滴加9.4ml的5-氯 - 戊酰氯（2当量）（用10ml乙腈稀释），同时将温度控制在0-5℃。加完后，将烧瓶内容物搅拌10分钟。同时保持温度。在移除冰浴后，温度自然升至20℃。反应进行2小时。在观察不存在反应中间体后，将反应溶液在冰浴中冷却至0℃，并用2N盐酸调节至中性pH。将反应溶液静置分层。将得到的乙腈层浓缩至干，加入50ml乙酸乙酯后，用饱和碳酸氢钠溶液（30ml×3）洗涤。合并所有水相，然后用乙酸乙酯萃取。合并所得有机相，用饱和盐水洗涤，干燥并浓缩，得到含有部分油的黄色固体。加入乙酸乙酯/石油醚（1：1,8ml）的混合溶剂，加热至回流，完全溶解，搅拌，自然冷却至结晶并过滤，得到6.64g黄色固体。产量：83.2％。纯度：99.0％（HPLC）。 EI-MS（m / z）：220.1。 HNMR（400MHz，DMSO，ppm）δ：8.24（d，J = 8.8Hz，2H），7.63（d，J = 8.8Hz，2H），3.71（t，J = 6.0Hz，2H），2.48（t ，J = 6.6Hz，2H），1.84-1.91（m，4H）。
参考文献：
[1] Patent: CN108558741, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0055-0066
[2] Patent: CN107400131, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0031; 0033-0035
[3] Patent: US2016/280646, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0020-0022
[4] Patent: WO2015/162551, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 13
3. 合成：38560-30-4

4509-90-4

100-01-6

38560-30-4
产率 合成条件 实验步骤
96%
Stage #1: With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;
Stage #2: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 		部分A：在0℃下将4-硝基苯胺（30.0g，217.2mmol）和400mL无水THF一起搅拌，并缓慢加入溶解在100mL THF中的N，N-二异丙基乙胺（28.3g，219.0mmol）。 然后缓慢加入5-溴戊酰氯（43.3g，217.2mmol）的180mL THF溶液，同时保持温度在0-5℃。加完后，使反应在2.5小时内温热至室温。 将反应再次冷却至0℃并加入叔丁醇钾（1.0M的THF溶液，434ml，434mmol）并将反应混合物温热至室温过夜。 蒸发反应物，溶解在EtOAc中，用NaHCO 3，水，然后用盐水洗涤。 然后将其用硫酸钠干燥并蒸发，得到相应的内酰胺（44.68g，96％收率）。 LRMS（AP +）221.1（M + H）+。
96.82% With pyridine; dmap In tetrahydrofuran at 0 - 100℃; for 1 h; 将13.8g（0.1mol）对硝基苯胺的混合物加入到55.2mL四氢呋喃中，加入11.85g（0.15mol）吡啶，和1.38g（10％w / w）DMAP， 温度0°C -10°C滴加5-溴戊酰氯23.94（0.12mol），1小时内滴完，TLC检测对硝基苯胺消失，大量白色晶体沉淀，过滤并用13洗涤 将8mL四氢呋喃滤饼，0°C -10°C至滤液中缓慢加入0. 93g（含量：90％，0.15mol）的氢氧化钾，历时1小时，并继续反应直至TLC反应完成。 将5ml浓盐酸（0.05mol）滴加到5-6的溶液中。 减压蒸发反应溶液至干，滤饼用四氢呋喃洗涤。干燥，得到21.30g（产率96.82％）目标化合物7。
90%
Stage #1: at 20℃; for 1 h; Green chemistry
Stage #2: at 20℃; for 4 h; Green chemistry		 向反应烧瓶中加入碳酸钾40g，水30mL，对硝基苯胺57.2g，四氢呋喃272mL。在室温下搅拌四正丁基溴化铵（2.0g），得到89.5g 5-溴戊酰氯。 搅拌1小时后，加入26.4g氢氧化钾，在室温下搅拌4小时，加入40mL水和60mL乙酸乙酯。 搅拌后，使混合物静置分层。 将有机相用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并真空浓缩（45°-55℃，-0.085MPa-0.1MPa）。 淡黄色固体。加入100mL乙酸乙酯，在室温下搅拌2小时，过滤，真空干燥，在-0.01MPa至-0.1MPa，45℃至55℃下干燥8小时至12小时，得到1 - （4-硝基苯基）） - 2-哌啶酮76g，收率90％。
参考文献：
[1] Patent: US2003/232804, 2003, A1. Location in patent: Page 102
[2] Patent: CN103694237, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0069-0071
[3] Patent: CN107955002, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0121
[4] Patent: US2003/232804, 2003, A1. Location in patent: Page 96

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分子砌块 Fragments Fragment

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货号: BD22054

CAS号: 6574-15-8

相似度: 81.03%

货号: BD182486

CAS号: 5367-58-8

相似度: 75.81%

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CAS号: 188604-99-1

相似度: 74.6%

货号: BD212504

CAS号: 166438-83-1

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合成路线

1. 合成：38560-30-4

1039914-85-6

38560-30-4
产率 合成条件 实验参考步骤
89.6% at 80℃; for 6 h; 将化合物1（72.3g，0.28mol），K 2 CO 3和DMSO（360mL）的混合物在80℃下搅拌6小时。 冷却至室温后，将混合物倒入冰水（200mL）中。 过滤所得沉淀物，用水洗涤并在减压下干燥，得到标题化合物，为黄色粉末（55.7g，89.6％），Mp：96.4-98.3℃; MS（ESI）m / z（百分比）：221.08 [M + H] +。
78.3% With sodium hydride In tetrahydrofuran at 10 - 25℃; Inert atmosphere 将1a（82.0g，0.32mol）在冰浴中溶于四氢呋喃（350ml）中，分批加入氢化钠（15.3g，0.64mol），得到反应混合物，室温下反应混合物过夜。 通过TLC跟踪反应进程，反应完成，向反应混合物中加入冰水冰浴以淬灭氢化钠，减压蒸馏除去四氢呋喃，用乙酸乙酯萃取两次，用无水镁干燥 通过常压蒸馏除去溶剂后，通过柱色谱法纯化硫酸盐，过滤并还原，得到1b（55.0g，黄色固体），产率：78.3％;
75.2% With tetrabutylammomium bromide; potassium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 在0-10℃下，向化合物25（50.0g，0.195mol）在300ml THF中的悬浮液中加入TBAB（1.0gm）和KOH水溶液（43.68g，0.78mol）并搅拌10-12℃。 在室温下。 反应完成后，蒸发THF，加入冷水和乙酸乙酯。 分离有机层，用水（200ml）洗涤，在50℃下大气蒸馏，得到残余物。 加入异丙醇，将所得晶体逐渐冷却至0-5℃并过滤。 在约50℃下固体干燥，得到所需产物，为灰白色结晶固体。 产量：47.2g，75.2％; 纯度：97.55％。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 21, p. 5646 - 5661
[2] Patent: CN104650072, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0122; 0125; 0129; 0130
[3] Patent: US2017/15663, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0141
[4] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 1, p. 72 - 79
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 10, p. 2800 - 2810

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2. 合成：38560-30-4

1575-61-7

100-01-6

38560-30-4
产率 合成条件 实验参考步骤
87%
Stage #1: With tetraethylammonium hydroxide In 1,2-dichloro-ethane at 0℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 0 - 85℃; for 5 h; 		将对硝基苯胺（13.8g，0.1mol），276mL二氯乙烷加入到三颈烧瓶中，在冰浴中冷却至0℃，加入四乙基氢氧化铵（103g，0.7mol），搅拌10小时。 最后在冰浴中。 然后，滴加5-氯戊酰氯（18.6g，0.12mol），并将温度控制在0至5℃。 滴加完成后，将冰浴加热至回流（80至85℃），并使反应进行5小时。 监测反应物质和中间状态。 将合成溶液冷却至室温，用500mL水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥并浓缩。 残余物用乙腈重结晶，得到19.1g化合物2，为黄色固体。产率：87％。
85.4%
Stage #1: With triethylamine In tetrahydrofuran at 60℃; for 2 h;
Stage #2: With sodium t-butanolate In tetrahydrofuran at -10 - 50℃; for 6 h; 		将对硝基苯胺（40g，0.28mol）加入到1000mL三颈烧瓶中，用无水四氢呋喃（600ml），三乙胺（60mL，0.44mol），在机械搅拌下，加入5-氯戊酰氯（56mL，0.44）。 分批加入（摩尔）加入60小时后反应2小时。 然后冷却至-10℃，在控制温度低于0℃的过程中分批加入叔丁醇钠（69.8g，0.92mol）。将温度升至50℃后反应6h。减压蒸馏出四氢呋喃， 向残渣中加入饱和碳酸钠水溶液500mL浆液，大量固体沉淀，吸滤过滤产物，土黄色固体，52.6g，mp96-99℃，收率85.4％。
83.2%
Stage #1: With sodium hydroxide In acetonitrile at 0℃; for 0.17 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 2 h; 		将5g对硝基苯胺和150ml乙腈加入500ml三颈烧瓶中，搅拌，并在冰浴中冷却至0℃。加入8.7g（6eq）氢氧化钠并在冰浴中搅拌10分钟。然后滴加9.4ml的5-氯 - 戊酰氯（2当量）（用10ml乙腈稀释），同时将温度控制在0-5℃。加完后，将烧瓶内容物搅拌10分钟。同时保持温度。在移除冰浴后，温度自然升至20℃。反应进行2小时。在观察不存在反应中间体后，将反应溶液在冰浴中冷却至0℃，并用2N盐酸调节至中性pH。将反应溶液静置分层。将得到的乙腈层浓缩至干，加入50ml乙酸乙酯后，用饱和碳酸氢钠溶液（30ml×3）洗涤。合并所有水相，然后用乙酸乙酯萃取。合并所得有机相，用饱和盐水洗涤，干燥并浓缩，得到含有部分油的黄色固体。加入乙酸乙酯/石油醚（1：1,8ml）的混合溶剂，加热至回流，完全溶解，搅拌，自然冷却至结晶并过滤，得到6.64g黄色固体。产量：83.2％。纯度：99.0％（HPLC）。 EI-MS（m / z）：220.1。 HNMR（400MHz，DMSO，ppm）δ：8.24（d，J = 8.8Hz，2H），7.63（d，J = 8.8Hz，2H），3.71（t，J = 6.0Hz，2H），2.48（t ，J = 6.6Hz，2H），1.84-1.91（m，4H）。
参考文献：
[1] Patent: CN108558741, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0055-0066
[2] Patent: CN107400131, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0026; 0031; 0033-0035
[3] Patent: US2016/280646, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0020-0022
[4] Patent: WO2015/162551, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 13
3. 合成：38560-30-4

4509-90-4

100-01-6

38560-30-4
产率 合成条件 实验参考步骤
96%
Stage #1: With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;
Stage #2: With potassium tert-butylate In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; 		部分A：在0℃下将4-硝基苯胺（30.0g，217.2mmol）和400mL无水THF一起搅拌，并缓慢加入溶解在100mL THF中的N，N-二异丙基乙胺（28.3g，219.0mmol）。 然后缓慢加入5-溴戊酰氯（43.3g，217.2mmol）的180mL THF溶液，同时保持温度在0-5℃。加完后，使反应在2.5小时内温热至室温。 将反应再次冷却至0℃并加入叔丁醇钾（1.0M的THF溶液，434ml，434mmol）并将反应混合物温热至室温过夜。 蒸发反应物，溶解在EtOAc中，用NaHCO 3，水，然后用盐水洗涤。 然后将其用硫酸钠干燥并蒸发，得到相应的内酰胺（44.68g，96％收率）。 LRMS（AP +）221.1（M + H）+。
96.82% With pyridine; dmap In tetrahydrofuran at 0 - 100℃; for 1 h; 将13.8g（0.1mol）对硝基苯胺的混合物加入到55.2mL四氢呋喃中，加入11.85g（0.15mol）吡啶，和1.38g（10％w / w）DMAP， 温度0°C -10°C滴加5-溴戊酰氯23.94（0.12mol），1小时内滴完，TLC检测对硝基苯胺消失，大量白色晶体沉淀，过滤并用13洗涤 将8mL四氢呋喃滤饼，0°C -10°C至滤液中缓慢加入0. 93g（含量：90％，0.15mol）的氢氧化钾，历时1小时，并继续反应直至TLC反应完成。 将5ml浓盐酸（0.05mol）滴加到5-6的溶液中。 减压蒸发反应溶液至干，滤饼用四氢呋喃洗涤。干燥，得到21.30g（产率96.82％）目标化合物7。
90%
Stage #1: at 20℃; for 1 h; Green chemistry
Stage #2: at 20℃; for 4 h; Green chemistry		 向反应烧瓶中加入碳酸钾40g，水30mL，对硝基苯胺57.2g，四氢呋喃272mL。在室温下搅拌四正丁基溴化铵（2.0g），得到89.5g 5-溴戊酰氯。 搅拌1小时后，加入26.4g氢氧化钾，在室温下搅拌4小时，加入40mL水和60mL乙酸乙酯。 搅拌后，使混合物静置分层。 将有机相用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并真空浓缩（45°-55℃，-0.085MPa-0.1MPa）。 淡黄色固体。加入100mL乙酸乙酯，在室温下搅拌2小时，过滤，真空干燥，在-0.01MPa至-0.1MPa，45℃至55℃下干燥8小时至12小时，得到1 - （4-硝基苯基）） - 2-哌啶酮76g，收率90％。
参考文献：
[1] Patent: US2003/232804, 2003, A1. Location in patent: Page 102
[2] Patent: CN103694237, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0069-0071
[3] Patent: CN107955002, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0121
[4] Patent: US2003/232804, 2003, A1. Location in patent: Page 96
4. 合成：38560-30-4

1575-61-7

99-99-0

38560-30-4
产率 合成条件 实验参考步骤
88% With sodium hydroxide In water at 0 - 20℃; for 2.50 h; 将4-硝基苯胺（15.0g，108.6mmol），THF（220mL）和1N氢氧化钠水溶液（217mL）在0℃下一起搅拌，然后将5-氯戊酰氯（20.20g，130.32mmol）在50mL THF中缓慢搅拌 加入同时保持温度在0-5℃。 添加完成后，使反应在2.5小时内温热至室温。 将反应再次冷却至0℃。 加入氢氧化钠（13.03g，325.8mmol），将反应混合物温热至室温过夜。 将反应物蒸发，溶解在EtOAc中，用1N盐酸水和盐水洗涤。 然后将其用硫酸钠干燥并蒸发，得到相应的内酰胺（21.05g，产率88％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ8.26（d，J = 8.8Hz，2H），7.51（d，J = 8.8Hz，2H），3.73（t，J = 5.9Hz，2H），2.62（t， J = 6.5Hz，4H），1.96-2.01（m，4H）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 388 - 399
5. 合成：38560-30-4

4789-09-7

38560-30-4
产率 合成条件 实验参考步骤
94% at -5 - 40℃; for 2 h; 将化合物4（27.3g，0.16mol）加入到190ml浓硫酸（98％）中，搅拌，溶解-5℃加65％硝酸16g，加完后升温至室温反应2h，将反应溶液倒入 将200g碎冰用二氯甲烷（200ml）萃取三次。将有机相洗涤两次（200ml），用饱和碳酸氢钠溶液（300ml）洗涤一次，用无水硫酸镁干燥，过滤并蒸发溶剂至 得到淡黄色固体（33g，0.15mol），94％。
80% at 0 - 5℃; 将冷硝酸（70％，54g，0.6mol）在0-5℃下在1-2小时内滴加到实施例-A1（100g，0.57mol）在160ml硫酸中的预冷溶液中。 加完后，将反应物质用冰水淬灭并搅拌1小时。 滤出固体，用冷水（65ml×3次）洗涤，卸载并在50-60℃下在热空气烘箱中干燥约5-6小时。 获得淡黄色固体。 产量：100.5克，80％。 可任选地从IPA纯化产物，得到白色固体。
参考文献：
[1] Patent: CN103626689, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0033; 0039-0041
[2] Patent: US2017/15663, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0138; 0139
6. 合成：38560-30-4

N/A

38560-30-4
产率 合成条件 实验参考步骤
52.5 g With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 0 - 5℃; for 0.50 h; 在配备有机械搅拌器，温度计和加料漏斗的3L四颈圆底烧瓶中，在25℃下加入60％氢化钠（23.9g）和THF（450mL）并搅拌15分钟以获得反应混合物。 将反应混合物冷却至0℃至5℃并加入5-溴-N-（4-硝基苯基）戊酰胺（100克）。 将反应混合物搅拌30分钟。 在5℃至10℃下加入水（1250mL）和MDC（750mL）并温热至25℃并搅拌1小时。 过滤反应混合物，滤液在45℃至50℃下真空蒸馏。加入甲苯（100mL）并搅拌30分钟。 过滤反应混合物并用甲苯洗涤。 将产物在50℃至55℃下真空干燥6-8小时，得到52.5克1-（4-硝基苯基）哌啶-2-酮
52.5 g With sodium hydride In tetrahydrofuran; mineral oil at 0 - 5℃; for 0.50 h; 在配备有机械搅拌器，温度计和加料漏斗的3L四颈圆底烧瓶中，在25℃下加入60％氢化钠（23.9g）和THF（450mL）并搅拌iSmm以获得反应混合物。 将反应混合物冷却至0℃至5℃并加入5-溴-N-（4-硝基苯基）戊酰胺（100gm）。 将反应混合物搅拌30分钟。 在5℃下将水（i250mL）和MDC（750mL）加入到10℃并温热至25℃并搅拌1小时。 过滤反应混合物，滤液在45℃至50℃下真空蒸馏。加入甲苯（100mL）并搅拌30mm。 过滤反应混合物并用甲苯洗涤。 将产物在50℃至55℃下真空干燥6-8小时，得到52.5g 1-（4-硝基苯基）哌啶-2-酮。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/203275, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 34-35
[2] Patent: US9603846, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 20; 21
7. 合成：38560-30-4

N/A

38560-30-4
参考文献：
[1] Patent: US2006/69258, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
8. 合成：38560-30-4

675-20-7

350-46-9

38560-30-4
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 22, p. 5339 - 5356
9. 合成：38560-30-4

100-01-6

38560-30-4
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 1, p. 72 - 79
[2] Patent: WO2014/203275, 2014, A2
[3] Patent: CN104650072, 2016, B
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 21, p. 5646 - 5661
[5] Patent: US9603846, 2017, B2
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 10, p. 2800 - 2810

更多

10. 合成：38560-30-4

1575-61-7

38560-30-4
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 1, p. 72 - 79
[2] Patent: CN104650072, 2016, B
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 21, p. 5646 - 5661
[4] Patent: CN103626689, 2016, B
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 10, p. 2800 - 2810
[6] Patent: US2017/15663, 2017, A1
[7] Patent: US2017/15663, 2017, A1

更多

11. 合成：38560-30-4

62-53-3

38560-30-4
参考文献：
[1] Patent: CN103626689, 2016, B
[2] Patent: US2017/15663, 2017, A1
[3] Patent: US2017/15663, 2017, A1
12. 合成：38560-30-4

4509-90-4

38560-30-4
参考文献：
[1] Patent: WO2014/203275, 2014, A2
[2] Patent: US9603846, 2017, B2
13. 合成：38560-30-4

91131-23-6

38560-30-4
参考文献：
[1] Patent: CN103626689, 2016, B

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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