CAS号：39977-44-1

CAS号39977-44-1, 是吡啶类化合物, 分子量为167.16, 分子式C8H9NO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供39977-44-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

6-羟甲基-2-吡啶甲酸甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Methyl 6-(hydroxymethyl)picolinate

货号：BD139834 Methyl 6-(hydroxymethyl)picolinate 标准纯度：, 97%

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检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	Methyl 6-(hydroxymethyl)picolinate
中文名称 :	6-羟甲基-2-吡啶甲酸甲酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	39977-44-1
分子式 :	C₈H₉NO₃
线性分子式 :	-
分子量 :	167.16
MDL NO :	MFCD03840850
沸点 :	-
Pubchem ID :	11513809
InChIKey :	DVIUNMLAPDJWHL-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD139834

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~12 ►

1. 合成：39977-44-1

5453-67-8

39977-44-1

产率

合成条件

实验步骤

92%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0 - 20℃;

向100mL圆底烧瓶中加入2,6-二甲基吡啶-2,6-二羧酸酯（950mg，4.87mmol，1.00当量）在甲醇（33.2mL）的溶剂混合物中的溶液。和二氯甲烷（14.2mL）。在0℃下分几批将NaB（185mg，5.02mmol，1.00当量）加入到反应混合物中。将所得溶液在室温下搅拌过夜，然后通过加入50mL NC1（aq。）淬灭。所得溶液用2×50mL二氯甲烷萃取，合并的有机层用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。将残余物加到硅胶柱上，用乙酸乙酯/石油醚（1：1-2：1）作为洗脱剂，得到750mg（92％）6-（羟甲基）吡啶-2-羧酸甲酯，为白色固体。

92%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 20℃;

向100mE圆底烧瓶中加入2,6-二甲基吡啶-2,6-二甲酸酯（950mg，4.87mmol，1.00当量）在甲醇（33.2mE）和二氯甲烷（14.2mE）的溶剂混合物中的溶液。）。在0℃下将NaI 3 H 4（185mg，5.02mmol，1.00当量）分几批加入到反应混合物中。将所得溶液在室温下搅拌过夜，然后通过添加NH 4 Cl的SOmE淬灭（aq））。所得溶液用2×50mE二氯甲烷萃取，合并的有机层用无水硫酸钠干燥，真空浓缩。将残余物施加到硅胶柱上，用乙酸乙酯/石油醚（1：1-2：1）作为洗脱剂，得到750mg（92％）6-（羟基甲基）吡啶-2-羧酸甲酯，为白色固体。。

84%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; methanol at 25℃; for 1 h;
Stage #2: With water; citric acid In tetrahydrofuran; methanol at 25℃; for 0.25 h;

将2,6-吡啶 - 二羧酸二甲酯（50g，0.25mol）在甲醇（400mL）和四氢呋喃（150mL）中的悬浮液加热溶解，同时溶液仍然是热的，用硼氢化钠分批处理。（9.1克，0.24摩尔）。添加后，将混合物搅拌1小时，冷却至25℃，用10％柠檬酸（80mL）淬灭，搅拌15分钟，过滤，浓缩。将浓缩物的二氯甲烷溶液用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将残余物在热乙酸乙酯中的溶液在25℃下静置16小时。过滤收集得到的沉淀（23g）。浓缩母液，通过硅胶快速色谱法纯化得到的固体，用10％甲醇的二氯甲烷溶液洗脱，得到粗白色固体（24g）。将固体w在乙酸乙酯中结晶，得到标题化合物的总收率（36g，84％收率）。

82%

at 20℃; for 12 h;

使用改编的文献方案合成（6-羟甲基） - 吡啶-2-羧酸甲酯。在0℃下，将NaBH 4（390mg，10.3mmol）缓慢加入到二甲基吡啶-2,6-二羧酸二甲酯的溶液中。（1; 2.00g，10.2mmol）的无水MeOH（100mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌12小时，然后用饱和NH 4 Cl水溶液中和。用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取后，将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，并在减压下除去溶剂。通过柱色谱（二氯甲烷）纯化得到的粗残余物，得到一元醇3（1.4g，82％），为白色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：3.96（s，3H），4.84（s，2H），7.52（d，1H，J = 7.6Hz），7.82（t，1H，J = 7.6Hz），8.0（d ，2H，J = 7.6Hz）; RMN 13C（100MHz，CDCl 3）：53.1（CH 2），64.8（CH 3），124.0（CHarom），124.2（CHarom），137.9（CHarom），147.2（Cq），160.4（Cq），165.7（CO）。

78%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; dichloromethane; water

在0℃下向搅拌的2,6-吡啶二甲酸二甲酯（1.45g，7.44mmol）的MeOH（36mL）和DCM（7.2mL）溶液中加入硼氢化钠（563mg，14.87mmol）。将反应在0℃下搅拌30分钟，用1N HCl处理，并浓缩至干。将得到的固体在饱和NaHCO 3和DCM之间分配，并用DCM（3x）萃取。将合并的有机萃取物用MgSO 4干燥并浓缩，得到纯产物（972mg，5.80mmol，78％）。 1H NMR（DMSO-d6）：δ= 8.00（dd，J = 8Hz + 7Hz，1H），7.92（d，J = 8Hz，1H），7.72（d，J = 7Hz 1H），5.56（ t，J = 5Hz，1H），4.62（d，J = 5Hz，2H），3.92（s，3H）。计算质量= 167.2，[M + H] + = 168。。计算。 C8H9NO3（167.16）的分析计算值：C，57.48;实测值：C，57.48。 H，5.43; N，8.38。实测值C，57.31; H，5.28; N，8.25。

68%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 3.67 h;

将吡啶-2,6-二羧酸二甲酯（2.00g，10.2mmol）的甲醇（100ml）溶液冷却至0℃。在40分钟内分批加入硼氢化钠（0.78g，20.5mmol）。将反应混合物在室温下搅拌3小时，然后用饱和NH 4 Cl水溶液中和。用DCM（3×500mL）萃取后，将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空除去溶剂。通过柱色谱（己烷：EtOAc，1：1，然后1：2）纯化粗产物，得到单醇25，为无色固体（1.17g，68％）。

61%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere

在0℃下，将硼氢化钠（390mg，10.3mmol，1当量）缓慢加入到搅拌的二甲基吡啶-2,6-二甲酸酯（2.00g，10.3mmol，1当量）的MeOH / CH 2 Cl 2溶液中（100 毫升，7：3）。将反应混合物在室温下搅拌3小时。然后，通过加入饱和的水溶液中和反应。 NH 4 Cl sln（40mL）。用CH 2 Cl 2（3×50mL）萃取后，将合并的有机层干燥（Na 2 SO 4）并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱（PE：EtOAc，6：4至1：1）纯化得到的粗残余物，得到6-（羟甲基）吡啶甲酸甲酯（2a），为白色固体（970mg，61％）。 Rf = 0.16（EtOAc：PE = 1：1）; 1H NMR（300MHz，CDCl3），δ（ppm）：8.04（d，J = 7.7Hz，1H，HPyr），7.85（t，J = 7.8Hz，1H，HPyr），7.53（d，J = 7.8Hz） 1H，HPyr），4.86（d，J = 5.3Hz，2H，OCH2a，OCH2b），4.00（s，3H，OMe），3.41（t，J = 5.3Hz，1H，OH）。

56%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 3 h;

在0℃，氩气下，在化合物30（9.3g，47.7mmol）的甲醇（200ml）溶液中，缓慢加入硼氢化钠（6.32g，166.3mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌3小时。通过TLC监测反应。加入饱和碳酸氢钠以分解硼氢化钠。浓缩反应混合物，用氯仿（3×200ml）萃取溶液。合并有机层，用硫酸镁干燥。除去溶剂后，将白色残余物在硅胶柱（60g）上纯化，用30-40％乙酸乙酯/氯仿作为洗脱剂，得到化合物31（4.5g，56％）。熔点= 83℃。 Rf = 0.38，在乙酸乙酯中; 1H NMR（200，CDCl3）δ3.90（s，3H，OCH3），4.36（br s，1H，OH），4.79（s，2H，CH2），7.5（d，1H，Ar-H），7.76（t ，吡啶环的1H，γ质子，7.93（d，1H，Ar-H）。

55.9%

With sodium tetrahydroborate; ammonium chloride In methanol; chloroform at 0 - 20℃; for 3 h;

该化合物在公布的程序后合成[26]。将二甲基吡啶-2,6-二甲酸酯（2.00g，10.2mmol）溶于7：3的无水甲醇/氯仿（100mL）混合物中，然后在0℃下分小份加入硼氢化钠（390mg，10.3mmol）。 C。在室温下搅拌3小时后，将溶液用饱和氯化铵溶液中和，真空浓缩至30mL，并用二氯甲烷（3×50mL）萃取。合并有机层，用硫酸钠干燥，真空除去溶剂。使用柱色谱（己烷/乙酸乙酯1：1）纯化所得油状物，得到950mg（55.9％）无色油状物，其在静置时结晶。 1H NMR（CDCl3,500.13MHz）; δ3.98（s，3H，OCH3）; 4.85（s，2H，CH2OH）; 7.52（d，1H，pyH，J = 7.8 Hz）; 7.85（t，1H，pyH，J = 7.8 Hz）; 8.02（d，1H，pyH，J = 7.7Hz）。 13C NMR（CDCl3,100.62MHz）; δ52.9（OCH3）; 64.2（CH2OH）; 124.0（pyCH）; 124.5（pyCH）; 138.4（pyCH）; 146.4（pyC）; 160.2（pyC）; 165.5（CO2CH3）。 ESI质谱（甲醇）m / z 168.24 [C 8 H 9 NO 3 + H] +。 FT-IR光谱（v，cm -1）3284.8（s，O-H str）; 2956.1,2908.8,2849.3（w，CH2 str）; 1741.3（s，C = O str）; 1290.4（s，C-O str）; 1145.5（s，C-O str）; 759.4（m，Py-H def）。熔点85.8-90.6°C点燃。熔点88°C [27]。

参考文献：

[1] Patent: WO2013/102145, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0333
[2] Patent: US2015/344483, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0616; 0617
[3] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 21, p. 5154 - 5170
[4] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 24, p. 6393 - 6402
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 4, p. 609 - 612
[6] Patent: WO2004/37808, 2004, A1. Location in patent: Page 9-10
[7] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 28, p. 10179 - 10184
[8] Patent: US2005/131017, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 106
[9] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 11, p. 6346 - 6353
[10] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 20, p. 11956 - 11965
[11] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 33, p. 5321 - 5336
[12] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, # 40, p. 7383 - 7386
[13] Angewandte Chemie, 2009, vol. 121, # 40, p. 7519 - 7522
[14] Patent: US2006/19965, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[15] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 51, p. 6707 - 6710
[16] Patent: CN106496110, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0009; 0024; 0025; 0026
[17] Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 2018, vol. 644, # 14, p. 719 - 728
[18] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2005, vol. 61, # 6, p. 1089 - 1096
[19] Molecules, 2017, vol. 22, # 5,
[20] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 37, p. 9551 - 9558
[21] Inorganic Chemistry, 2015, vol. 54, # 10, p. 4909 - 4926
[22] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 10, p. 1236 - 1238
[23] Carbohydrate Research, 2013, vol. 372, p. 35 - 46
[24] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 40, p. 5489 - 5498
[25] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2009, vol. 45, # 2, p. 161 - 168
[26] Chinese Journal of Chemistry, 2016, vol. 34, # 8, p. 757 - 762
[27] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 45, p. 15346 - 15357
[28] Patent: US2014/187527, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0140
[29] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 12, p. 6082 - 6088
[30] Polyhedron, 2013, vol. 52, p. 1336 - 1343
[31] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 19, p. 3393 - 3402
[32] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 7, p. 4084 - 4096
[33] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 8, p. 2628 - 2639
[34] Chemistry - A European Journal, 2004, vol. 10, # 14, p. 3579 - 3590
[35] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 19, p. 5330 - 5335
[36] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3331 - 3341
[37] Patent: US2004/204455, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[38] Inorganic Chemistry, 2011, vol. 50, # 11, p. 4987 - 4999
[39] Inorganic Chemistry, 2012, vol. 51, # 12, p. 6916 - 6927
[40] Dalton Transactions, 2013, vol. 42, # 42, p. 15113 - 15119
[41] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 91, p. 10739 - 10741
[42] European Journal of Inorganic Chemistry, 2014, # 25, p. 4159 - 4167,9
[43] European Journal of Inorganic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 25, p. 4159 - 4167
[44] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 51, p. 18532 - 18550
[45] Inorganic Chemistry, 2016, vol. 55, # 24, p. 12544 - 12558
[46] Patent: CN104926720, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0038; 0039; 0041; 0043; 0044

2. 合成：39977-44-1

363593-99-1

39977-44-1

产率

合成条件

实验步骤

54%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at -40 - 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; dichloromethane; water for 0.33 h;

向2-甲基吡啶-2,6-二甲酸-2-甲基酯（3.0g，14,3mmol）的MeOH（20mL）溶液和CH 2 Cl 2（10mL）中缓慢加入NaBH 4（1.95g，51.6mmol）。几个部分在-40°C。 10分钟后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入5mL 1N HCl并将混合物搅拌20分钟。真空除去溶剂，残余物用CHCl 3和饱和NaHCO 3水溶液（20mL）稀释。分离有机层，经MgSO 4干燥，过滤，将滤液真空浓缩，得到所需化合物（2.6g，54％），为白色固体。 1H NMR（DMSO-d）<58.02（t，J = 8.0Hz，1H），7.92（4J = SO Hz，1H），7.73（d，J = 8.0Hz，1H），4.62（d，J = 8.0Hz，2H），3.88（s，3H）。 MS（ESI）：168.1（M + H）+。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/152082, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 213

3. 合成：39977-44-1

499-83-2

39977-44-1

参考文献：

[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 19, p. 3393 - 3402
[2] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2005, vol. 61, # 6, p. 1089 - 1096
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 4, p. 609 - 612
[4] Patent: US6107297, 2000, A
[5] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 10, p. 1236 - 1238
[6] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 7, p. 4084 - 4096
[7] Patent: WO2013/102145, 2013, A1
[8] Patent: US2014/187527, 2014, A1
[9] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 33, p. 5321 - 5336
[10] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 37, p. 9551 - 9558
[11] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 28, p. 10179 - 10184
[12] Patent: US2015/344483, 2015, A1
[13] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 12, p. 6082 - 6088
[14] Patent: CN104926720, 2018, B
[15] Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 2018, vol. 644, # 14, p. 719 - 728

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相似度: 80.6%

合成路线

1. 合成：39977-44-1

5453-67-8

39977-44-1

产率

合成条件

实验参考步骤

92%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0 - 20℃;

92%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 20℃;

84%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; methanol at 25℃; for 1 h;
Stage #2: With water; citric acid In tetrahydrofuran; methanol at 25℃; for 0.25 h;

82%

at 20℃; for 12 h;

78%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0℃; for 0.50 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; dichloromethane; water

68%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 3.67 h;

61%

With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; Inert atmosphere

56%

With sodium tetrahydroborate In methanol at 0℃; for 3 h;

55.9%

With sodium tetrahydroborate; ammonium chloride In methanol; chloroform at 0 - 20℃; for 3 h;

参考文献：

2. 合成：39977-44-1

363593-99-1

39977-44-1

产率

合成条件

实验参考步骤

54%

Stage #1: With sodium tetrahydroborate In methanol; dichloromethane at -40 - 20℃;
Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; dichloromethane; water for 0.33 h;

参考文献：

[1] Patent: WO2009/152082, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 213

3. 合成：39977-44-1

499-83-2

39977-44-1

参考文献：

4. 合成：39977-44-1

3739-94-4

39977-44-1

参考文献：

[1] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 7, p. 4084 - 4096
[2] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 12, p. 6082 - 6088

5. 合成：39977-44-1

5453-67-8

1195-59-1

39977-44-1

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 20, p. 8670 - 8683

6. 合成：39977-44-1

108-48-5

39977-44-1

参考文献：

[1] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 584,587
[2] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 584,587
[3] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 584,587

7. 合成：39977-44-1

69950-65-8

39977-44-1

参考文献：