CAS号：524955-09-7

CAS号524955-09-7, 是吡啶类化合物, 分子量为234.68, 分子式C12H11ClN2O, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供524955-09-7批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

[3-氯-4-(吡啶-2-甲氧基)苯基]甲胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)aniline

货号：BD168660 3-Chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)aniline 标准纯度：, 95%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	3-Chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)aniline
中文名称 :	[3-氯-4-(吡啶-2-甲氧基)苯基]甲胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	524955-09-7
分子式 :	C₁₂H₁₁ClN₂O
线性分子式 :	-
分子量 :	234.68
MDL NO :	MFCD08699389
沸点 :	-
Pubchem ID :	16781212
InChIKey :	XCAPJQSICQSUJP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD168660 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	16
Num. arom. heavy atoms	12
Fraction Csp3	0.08
Num. rotatable bonds	3
Num. H-bond acceptors	2.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	64.63
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	48.14 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	2.04
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	2.3
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	2.75
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	1.68
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	2.75
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	2.3

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-3.1
Solubility	0.186 mg/ml ; 0.000792 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-2.95
Solubility	0.264 mg/ml ; 0.00112 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-4.95
Solubility	0.00263 mg/ml ; 0.0000112 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Moderately soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	High
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	Yes
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	No
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	Yes
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-6.1 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	0.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	0.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	0.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	1.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.03

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~12 ►

1. 合成：524955-09-7

179687-79-7

524955-09-7

产率

合成条件

实验步骤

98%

With ammonium chloride; zinc In ethanol; water at 60℃;

步骤2：3-氯-4-（吡啶-2-基甲氧基）苯胺2 - （（2-氯-4-硝基苯氧基）甲基）吡啶（3.9g，15mmol），锌粉（5.8g，88mmol）将氯化铵（2.4g，44mmol）加入到乙醇（60mL）和H 2 O（10mL）的混合溶液中。将混合物在60℃下搅拌过夜。然后将反应混合物倒入200mL H 2 O中，用乙酸乙酯萃取。分离有机相，用饱和盐水洗涤并干燥。真空除去溶剂，得到标题所示化合物（3.4g，98％）。 1H NMR（CDCl3）：δ8.57（1H，d，J = 4.8Hz），7.75-7.70（1H，m），7.65-7.63（1H，m），7.23-7.20（1H，m），6.81（1H， d，J = 9.2Hz），6.77（1H，d，J = 2.8Hz），5.18（2H，s），3.48（2H，br）。

95.6%

With hydrogen In ethanol for 3 h;

使用碳载铂，通过催化氢化，由实施例1的硝基苯产物制备3-氯-4-（2-吡啶基甲氧基）苯胺。使用6体积的THF，2重量％的5％Pt / C（50％水湿），在25psi和25-30℃下进行典型的氢化约4-6小时。反应轻微放热，温度升至约30-35℃。需要冷却以保持温度低于30℃。作为具体实例，3-氯-4-（2-吡啶基甲氧基）硝基苯的混合物将（0.15kg，0.57mol）和2％（w / w）的5％Pt / C（6.0g）的四氢呋喃（0.90L）溶液在25psi下氢化至少5小时。将混合物通过硅藻土垫过滤并用四氢呋喃（0.60L）洗涤。将滤液蒸馏至约0.75L的体积并加入乙醇（1.12L）。继续蒸馏至约0.75L的体积并加入乙醇（2.85L）。该混合物可以“原样”用于下面实施例3的步骤中。 ;在异丙醇（IPA），甲醇（MeOH）或乙醇（EtOH）中进行氢化可能导致产物被晚洗脱的杂质污染，该杂质在溶液中静置时部分沉淀出来。发现在产物和原料都可溶的溶剂中进行氢化，例如四氢呋喃（THF），产生更高的产物纯度并且需要更少的溶剂。因此，THF是该步骤的优选溶剂。显示不同反应条件的影响的实验结果示于表2中。对于较大规模的运行，在进行下一步骤之前未分离出第一个苯胺中间体（“NI”）。表2氢化形成第一苯胺中间体5％标度（g）Pt / C **溶剂体积时间（h）产率（百分比）2.0 1 IPA 50 3 79.6 18 2.0 5 EtOH 60 3100 * 10 1 THF 10 4 94.5 7 10 1 EtOH 10 3 95.6 30 1.05 THF 6.5 12 96.3 14 100 2 THF 6 4.5 97.1 400 2 THF 6 4 NI 500 2 THF 6 4 NI 100 2 THF 6 5 NI 150 2 THF 6 5 NI 7 *反应完成后记录的固体杂质。 **原料重量百分比。

94.5%

With hydrogen In tetrahydrofuran for 4 - 26 h;

实施例2使用碳载铂，通过催化氢化，由实施例1的硝基苯产物制备3-氯-4-（2-吡啶基甲氧基）苯胺。使用6体积的THF，2重量％的5％Pt / C（50％水湿），在25psi和25-30℃下进行典型的氢化约4-6小时。反应轻微放热，温度升至约30-35℃。需要冷却以保持温度低于30℃。作为具体实例，3-氯-4-（2-吡啶基甲氧基）硝基苯的混合物将（0.15kg，0.57mol）和2％（w / w）的5％Pt / C（6.0g）的四氢呋喃（0.90L）溶液在25psi下氢化至少5小时。将混合物通过硅藻土垫过滤并用四氢呋喃（0.60L）洗涤。将滤液蒸馏至约0.75L的体积并加入乙醇（1.12L）。继续蒸馏至约0.75L的体积并加入乙醇（2.85L）。该混合物可以“原样”用于下面实施例3的步骤中。在异丙醇（IPA），甲醇（MeOH）或乙醇（EtOH）中进行氢化可能导致产物被晚洗脱的杂质污染，该杂质在溶液中静置时部分沉淀出来。发现在产物和原料都可溶的溶剂中进行氢化，例如四氢呋喃（THF），产生更高的产物纯度并且需要更少的溶剂。因此，THF是该步骤的优选溶剂。显示不同反应条件的影响的实验结果示于表2中。对于较大规模的运行，在进行下一步骤之前未分离出第一个苯胺中间体（“NI”）。表2氢化形成第一苯胺中间体5％标度（g）Pt / C **溶剂体积时间（h）产率（百分比）2.0 1 IPA 50 3 79.6 18 2.0 5 EtOH 60 3100 * 10 1 THF 10 4 94.5 7 10 1 EtOH 10 3 95.6 30 1.05 THF 6.5 12 96.3 14 100 2 THF 6 4.5 97.1 400 2 THF 6 4 NI 500 2 THF 6 4 NI 100 2 THF 6 5 NI 150 2 THF 6 5 NI 7 *反应完成后记录的固体杂质。 **原料重量百分比。

93%

With hydrogenchloride; iron In ethanol; water at 70℃; for 1 h;

将上述产物（13.2g，0.05mol），铁粉（11.2g，0.2mol）和12M HCl（4mL，0.05mol）加入到90％EtOH / H 2 O（200mL）中并将反应混合物在70℃下搅拌。 °C 1小时。将深色溶液通过硅藻土垫过滤。浓缩滤液，将残余物溶于CH 2 Cl 2（200mL）中。将有机层用水洗涤两次，并用无水Na 2 SO 4干燥。减压除去溶剂，得到26（10.9g，93％），为浅黄色固体。熔点90.9-91.8℃; MS-EI（m / z）：93,142,199,234（M +）; 1H NMR（DMSO-d6，δ）：4.95（s，2H），5.07（s，2H），6.45（dd，1H），6.65（d，1H），6.90（d，1H），7.35（t，1H）），7.55（d，1H），7.85（t，1H），8.55（d，1H）。

84%

With ammonium chloride; zinc In ethanol; water at 60℃; for 2 h;

向实施例5A的2 - [（2-氯-4-硝基苯氧基）甲基]吡啶（6.65g，25.1mmol）的乙醇（120mL）溶液中加入锌粉（8.22g，126mmol），混合物加热至60℃。滴加氯化铵（2.67g，50.3mmol）的水（24mL）溶液，在该温度下再搅拌反应2小时。将混合物通过Celite过滤，并真空除去溶剂。将残余物用水研磨，通过抽滤收集沉淀物，用水洗涤并干燥，得到4.97g（84％）苯胺.1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ= 4.95（br。 s，2H），5.08（s，2H），6.46（dd，IH），6.66（d，IH），6.91（d，IH），7.33（dd，IH），7.54（d，IH），7.85（dt）（IH），8.56（d，1H）.LC / MS（方法3）：R t = 1.17min; MS（ESIpos）：m / z = 235 [M + H] +。

80%

for 2 h;

将2-（2-氯-4-硝基 - 苯氧基甲基） - 吡啶（2.4g，9.07mmol）悬浮在MeOH（30ML）中并用湿的5％Pt / C（Degussa型，ALDRICH，0.8g）处理。将烧瓶用来自球囊的氢气冲洗，并将反应混合物在氢气氛下搅拌直至通过TLC完成反应（约2小时）。将反应混合物通过硅藻土塞过滤，并在减压下除去溶剂。将粗产物再溶于DCM中，干燥（MgSO 4）并浓缩，得到1.7g（7.23mmol，80％）所需产物。

80%

With hydrogen In methanol for 2 h;

步骤B：3-氯-4-（吡啶-2-基甲氧基） - 苯胺将2-（2-氯-4-硝基 - 苯氧基甲基） - 吡啶（2.4g，9.07mmol）悬浮于MeOH（30ml）中并处理湿的5％Pt / C（Degussa型，Aldrich，0.8g）。将烧瓶用来自球囊的氢气冲洗，并将反应混合物在氢气氛下搅拌直至通过TLC完成反应（约2小时）。将反应混合物通过硅藻土塞过滤，并在减压下除去溶剂。将粗产物再溶于DCM中，干燥（MgSO 4）并浓缩，得到1.7g（7.23mmol，80％）所需产物。

79.6%

With hydrogen In isopropyl alcohol for 21 h;

52%

With iron; acetic acid In ethyl acetate at 20℃;

2-氯-4-硝基苯酚10G（57.6MMOL，1EQ），2-氯丙基氯化氢氯化物9.45g（57.6mmol，1当量）碳酸铯41.3（126.8mmol，2.2当量）和碘化钠8. 64G（57.6mmol）将1当量）悬浮在200mL乙腈中。将反应混合物在60℃下搅拌5小时。将得到的悬浮液过滤并用400mL水洗涤，得到2-（2-氯-4-硝基 - 苯氧基甲基） - 吡啶（8G，52％），为红色固体。将2-（2-氯-4-硝基 - 苯氧基甲基） - 吡啶（8g，30.2MMOL，1当量）和8.44g铁（151.1mmol，5当量）在100mL乙酸和50mL乙酸乙酯中混合。并在室温下搅拌过夜。将反应混合物通过硅藻土垫过滤。将滤液真空浓缩并用饱和NaHCO 3中和。 NA2CO3溶液。溶液用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，真空浓缩。所得粗物质通过快速色谱法纯化，用30％乙酸乙酯/己烷洗脱，得到3. 2g 3-氯-4-（吡啶-2-基甲氧基） - 苯胺，为白色固体（52％）。 1H-NMR（CDCL3）No.5.18（s，2H），6.50（dd，1H），6.76（d，1H）,. 6.80（d，1H），7.22（m，1H），7.64（d，1H），7.73（td，1H），8.55（m，1H）; LCMS RT = 0.89分钟; [M + H] + = 235.1。

52%

With iron; acetic acid In ethyl acetate at 20℃;

2-氯-4-硝基苯酚10g（57.6mmol，1当量），2-氯甲基氯化氢氯化氢9.45g（57.6mmol，1当量）碳酸铯41.3（126.8mmol，2.2当量）和碘化钠8.64g（57.6mmol，将1当量）悬浮在200mL乙腈中。将反应混合物在60℃下搅拌5小时。过滤所得悬浮液并用400mL水洗涤，得到2-（2-氯-4-硝基 - 苯氧基甲基） - 吡啶（8g，52％），为红色固体。将2-（2-氯-4-硝基 - 苯氧基甲基） - 吡啶（8g，30.2mmol，1当量）和8.44g铁（151.1mmol，5当量）在100mL乙酸和50mL EtOAc中混合并搅拌在rt夜。将反应混合物通过硅藻土垫过滤。将滤液真空浓缩并用饱和Na 2 CO 3溶液中和。溶液用EtOAc萃取，有机层用盐水洗涤，真空浓缩。通过快速色谱法纯化得到的粗物质，用EtOAc /己烷（3：7）洗脱，得到3-氯-4-（吡啶-2-基甲氧基） - 苯胺（3.2g，52％），为白色固体。 1H-NMR（CDCl3）δ5.18（s，2H），6.50（dd，1H），6.76（d，1H）。 6.80（d，1H），7.22（m，1H），7.64（d，1H），7.73（td，1H），8.55（m，1H）; LCMS RT = 0.89分钟; [M + H] + = 235.1。

52%

With iron; acetic acid In ethyl acetate at 20℃;

例71; 4-f [3-氯-4-（吡啶-2-基甲氧基）苯基]氨基）[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-7-醇;步骤1.制备3-氯-4-（吡啶-2-基甲氧基） - 苯胺; EPO 2-氯-4-硝基苯酚（10g，57.6mmol，1当量），2-氯化二甲基氯化氢（9.45g，57.6mmol，1当量）碳酸铯41.3（126.8mmol，2.2当量）和碘化钠（将8.64g，57.6mmol，1当量）悬浮在200mL乙腈中。将反应混合物在60℃下搅拌5小时。将得到的悬浮液过滤并用水（400mL）洗涤，得到2-（2-氯-4-硝基 - 苯氧基甲基） - 吡啶（8g，52％），为红色固体.2-（2-氯-4-）将硝基 - 苯氧基甲基） - 吡啶（8g，30.2mmol，1当量）和铁（8.44g，151.1mmol，5当量）在乙酸（100mL）和EtOAc（50mL）中混合，并在室温下搅拌过夜。将反应混合物通过硅藻土垫过滤。将滤液真空浓缩并用饱和Na 2 CO 3溶液中和。溶液用EtOAc萃取，有机层用盐水洗涤，真空浓缩。通过快速色谱法纯化得到的粗物质，用EtOAc /己烷（3：7）洗脱，得到3-氯-4-（吡啶-2-基甲氧基） - 苯胺（3.2g，52％），为白色固体。 1H-NMR（CDCl3）δ5.18（s，2H），6.50（dd，1H），6.76（d，1H）,. 6.80（d，1H），7.22（m，1H），7.64（d，1H），7.73（td，1H），8.55（m，1H）; LCMS RT = 0.89min，[M + H] + = 235.1。

52%

Stage #1: With iron; acetic acid In ethyl acetate at 20℃;

将2-（2-氯-4-硝基 - 苯氧基甲基） - 吡啶（8g，30.2mmol，1当量）和铁（8.44g，151.1mmol，5当量）在乙酸（100mL）和EtOAc（50μl）中混合。 mL）并在室温下搅拌过夜。将反应混合物通过硅藻土垫过滤。将滤液真空浓缩并用饱和Na 2 CO 3溶液中和。溶液用EtOAc萃取，有机层用盐水洗涤，真空浓缩。通过快速色谱法纯化得到的粗物质，用EtOAc /己烷（3：7）洗脱，得到3-氯-4-（吡啶-2-基甲氧基） - 苯胺（3.2g，52％），为白色固体。 1H-NMR（CDCl3-d）δ5.18（s，2H），6.50（dd，1H），6.76（d，1H），6.80（d，1H），7.22（m，1H），7.64（d，1H），7.73（td，1H），8.55（m，1H）; LCMS RT = 0.89min，[M + H] + = 235.1。

52%

Stage #1: With iron; acetic acid In ethyl acetate at 20℃;
Stage #2: With sodium carbonate In water

将2-（2-氯-4-硝基 - 苯氧基甲基） - 吡啶（8g，30.2mmol，1当量）和8.44g铁（151.1mmol，5当量）在100mL乙酸和50mL EtOAc中的溶液在室温下搅拌过夜。将反应混合物通过硅藻土垫过滤。将滤液真空浓缩并用饱和Na 2 CO 3溶液中和。溶液用EtOAc萃取，用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，真空浓缩。通过快速色谱法纯化得到的粗物质，用EtOAc /己烷（3：7）洗脱，得到3-氯-4-（吡啶-2-基甲氧基） - 苯胺（3.2g，52％），为白色固体。 1H-NMR（CDCl3）δ5.18（s，2H），6.50（dd，1H）5 6.76（d，1H）。 6.80（d，1H），7.22（m，1H），7.64（d，1H），7.73（td，1H），8.55（m，1H）; LCMS RT = 0.89分钟; [M + H] + = 235.1。

0.8 g

With 10 % platinum on carbon; hydrogen In methanol at 20℃;

通用方法：将10％Pt / C（0.40g，0.2mmol）加入到硝基衍生物（2a-2d）（1.7mmol）的甲醇（50.0mL）悬浮液中。将反应混合物在氢气氛下在室温下搅拌过夜。然后将混合物通过硅藻土过滤，减压蒸发滤液，得到所需的胺（3a-3d）。

参考文献：

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[8] Patent: US2006/270668, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[9] Patent: WO2005/10008, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115
[10] Patent: WO2006/23843, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 64
[11] Patent: WO2006/44524, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83
[12] Patent: US2010/298297, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[13] Patent: WO2006/55268, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 32; 33
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 5, p. 1332 - 1336
[15] Patent: US2006/270669, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[16] Patent: WO2010/151710, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[17] Patent: WO2011/2523, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[18] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 7, p. 3105 - 3110
[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 22, p. 5147 - 5154
[20] Patent: EP3181553, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0209; 0210
[21] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 330 - 348
[22] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 316 - 336

2. 合成：524955-09-7

3964-52-1

6959-47-3

524955-09-7

产率

合成条件

实验步骤

97%

Stage #1: With benzaldehyde In N,N-dimethyl-formamide for 0.17 h;
Stage #2: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 24 h;

如下制备使用原料的3-氯-4-（吡啶-2-基甲氧基）苯胺：将4-氨基-2-氯苯酚（2.5g，17.4mmol）溶于DMF（20ml）中，向其中加入苯甲醛（1.95ml，19.2mmol）并将反应混合物搅拌10分钟。加入碳酸钾（9.66g，69.9mmol），然后加入吡啶氯化物.HCl（3.44g，20.9mmol）。将反应混合物在50℃下搅拌24小时。除去DMF，小心加入2N HCl溶解残余物。完全溶解后，用EtOAc（3×150ml）萃取。通过加入2N NaOH将水层碱化，过滤所得沉淀物，用水洗涤并干燥，得到标题化合物（3.97g，97％）; NMR谱：4.95（s，2H），5.07（s，2H），6.46（d，1H），6.66（s，1H），6.91（d，1H），7.33（dd，1H），7.53（d，IH）），7.84（t，1H），8.55（d，1H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2006/64196, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 2251 - 2264

3. 合成：524955-09-7

N/A

524955-09-7

参考文献：

[1] Patent: EP2581372, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0207; 0208; 0209
[2] Patent: US2013/225579, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0316; 0317

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摩尔计算器

浓度
x
体积
x
分子量
=
质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

吡啶

货号: BD18953

CAS号: 179687-79-7

相似度: 77.27%

货号: BD301000

CAS号: 848139-78-6

相似度: 68.87%

货号: BD159574

CAS号: 80650-45-9

相似度: 66.67%

货号: BD95935

CAS号: 107512-34-5

相似度: 64.63%

货号: BD02559985

CAS号: 107512-34-5

相似度: 64.63%

货号: BD258893

CAS号: 891785-18-5

相似度: 63.74%

吡啶

货号: BD18953

CAS号: 179687-79-7

相似度: 77.27%

货号: BD301000

CAS号: 848139-78-6

相似度: 68.87%

货号: BD159574

CAS号: 80650-45-9

相似度: 66.67%

货号: BD95935

CAS号: 107512-34-5

相似度: 64.63%

货号: BD02559985

CAS号: 107512-34-5

相似度: 64.63%

货号: BD258893

CAS号: 891785-18-5

相似度: 63.74%

相同官能团产品

氯代物

货号: BD18953

CAS号: 179687-79-7

相似度: 77.27%

货号: BD278030

CAS号: 5211-02-9

相似度: 71.23%

货号: BD0980

CAS号: 24900-79-6

相似度: 70.27%

货号: BD301000

CAS号: 848139-78-6

相似度: 68.87%

货号: BD587090

CAS号: 1422978-91-3

相似度: 67.78%

胺

货号: BD278030

CAS号: 5211-02-9

相似度: 71.23%

货号: BD0980

CAS号: 24900-79-6

相似度: 70.27%

货号: BD301000

CAS号: 848139-78-6

相似度: 68.87%

货号: BD30264

CAS号: 113206-03-4

相似度: 66.67%

货号: BD159574

CAS号: 80650-45-9

相似度: 66.67%

醚

货号: BD18953

CAS号: 179687-79-7

相似度: 77.27%

货号: BD278030

CAS号: 5211-02-9

相似度: 71.23%

货号: BD0980

CAS号: 24900-79-6

相似度: 70.27%

货号: BD301000

CAS号: 848139-78-6

相似度: 68.87%

货号: BD587090

CAS号: 1422978-91-3

相似度: 67.78%

合成路线

1. 合成：524955-09-7

179687-79-7

524955-09-7

产率

合成条件

实验参考步骤

98%

With ammonium chloride; zinc In ethanol; water at 60℃;

95.6%

With hydrogen In ethanol for 3 h;

94.5%

With hydrogen In tetrahydrofuran for 4 - 26 h;

93%

With hydrogenchloride; iron In ethanol; water at 70℃; for 1 h;

84%

With ammonium chloride; zinc In ethanol; water at 60℃; for 2 h;

80%

for 2 h;

80%

With hydrogen In methanol for 2 h;

79.6%

With hydrogen In isopropyl alcohol for 21 h;

52%

With iron; acetic acid In ethyl acetate at 20℃;

52%

With iron; acetic acid In ethyl acetate at 20℃;

52%

With iron; acetic acid In ethyl acetate at 20℃;

52%

Stage #1: With iron; acetic acid In ethyl acetate at 20℃;

52%

Stage #1: With iron; acetic acid In ethyl acetate at 20℃;
Stage #2: With sodium carbonate In water

0.8 g

With 10 % platinum on carbon; hydrogen In methanol at 20℃;

参考文献：

2. 合成：524955-09-7

3964-52-1

6959-47-3

524955-09-7

产率

合成条件

实验参考步骤

97%

Stage #1: With benzaldehyde In N,N-dimethyl-formamide for 0.17 h;
Stage #2: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 24 h;

参考文献：

[1] Patent: WO2006/64196, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 2251 - 2264

3. 合成：524955-09-7

N/A

524955-09-7

参考文献：

[1] Patent: EP2581372, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0207; 0208; 0209
[2] Patent: US2013/225579, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0316; 0317

4. 合成：524955-09-7

586-98-1

3964-52-1

524955-09-7

产率

合成条件

实验参考步骤

33%

With di-isopropyl azodicarboxylate; triphenylphosphine In tetrahydrofuran

1C。 3-氯-4-（吡啶-2-基甲氧基） - 苯胺的制备得到4-氨基-2-氯 - 苯酚（1.0g，6.96mmol），2-羟甲基吡啶（1.52g，13.92mmol），Ph3P的混合物向THF（30ml）中加入（3.65g，13.92mmol）的DIAD（2.74ml，13.92mmol）。将反应混合物搅拌过夜，然后真空浓缩，并溶于EtOAc（100ml）中。用1N HCl（60ml）萃取所得溶液。将水层用EtOAc（2×60ml）洗涤，然后用固体NaHCO 3碱化。将混合物用EtOAc（2×100ml）萃取，并将合并的EtOAc萃取液用盐水（1×40ml）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩。通过硅胶快速柱纯化残余物，得到IC（0.54g，33％）（50％-80％EtOAc-己烷）。分析型HPLC保留时间= 0.61分钟。（YMC S5 ODS柱4.6×50mm，10-90％含水甲醇，4分钟，含有0.2％磷酸，4mL / min，在220nm监测）和LC / MS M ++ 1 = 235。

参考文献：

[1] Patent: US2005/197339, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12

5. 合成：524955-09-7

6959-47-3

524955-09-7

参考文献：

[1] Patent: EP2581372, 2013, A1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 11, p. 3090 - 3104
[3] Patent: US2013/225579, 2013, A1
[4] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 7, p. 3105 - 3110
[5] Patent: US2016/214964, 2016, A1
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 316 - 336

6. 合成：524955-09-7

619-08-9

524955-09-7

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 11, p. 3090 - 3104
[2] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 7, p. 3105 - 3110
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 330 - 348
[4] Patent: US2016/214964, 2016, A1
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 316 - 336

7. 合成：524955-09-7

350-30-1

524955-09-7

参考文献：

[1] Patent: WO2011/2523, 2011, A1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 22, p. 5147 - 5154

8. 合成：524955-09-7

586-98-1

524955-09-7

参考文献：

[1] Patent: WO2011/2523, 2011, A1

9. 合成：524955-09-7

N/A

524955-09-7

参考文献：

[1] Patent: EP2581372, 2013, A1
[2] Patent: US2013/225579, 2013, A1

10. 合成：524955-09-7

619-08-9

6959-47-3

524955-09-7

参考文献：

[1] Patent: EP3181553, 2017, A1
[2] Patent: WO2006/55268, 2006, A2

11. 合成：524955-09-7

55401-97-3

524955-09-7

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 22, p. 5147 - 5154

12. 合成：524955-09-7

4377-33-7

524955-09-7

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 330 - 348

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：524955-09-7

[3-氯-4-(吡啶-2-甲氧基)苯基]甲胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)aniline

计算化学

Physicochemical Properties

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合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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