CAS号：56525-79-2

CAS号56525-79-2, 是有机发光二极管类化合物, 分子量为319.4, 分子式C24H17N, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供56525-79-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

3,6-二苯基咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

3,6-Diphenyl-9H-carbazole

货号：BD83098 3,6-Diphenyl-9H-carbazole 标准纯度：, 98%

标准纯度	包装	价格	上海	深圳	天津	武汉	成都	VIP价格	数量

检测信息
批次：
纯度：批次查询可见
COA MS HPLC LC-MS Microanalysis

产品名称 :	3,6-Diphenyl-9H-carbazole
中文名称 :	3,6-二苯基咔唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 :	56525-79-2
分子式 :	C₂₄H₁₇N
线性分子式 :	-
分子量 :	319.40
MDL NO :	MFCD00222619
沸点 :	-
Pubchem ID :	3123295
InChIKey :	PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD83098 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms	25
Num. arom. heavy atoms	25
Fraction Csp3	0.0
Num. rotatable bonds	2
Num. H-bond acceptors	0.0
Num. H-bond donors	1.0
Molar Refractivity	106.68
TPSA ? Topological Polar Surface Area: Calculated from Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.	15.79 Å²

Lipophilicity

Log P_o/w (iLOGP)? iLOGP: in-house physics-based method implemented from Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.	3.15
Log P_o/w (XLOGP3)? XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry	6.64
Log P_o/w (WLOGP)? WLOGP: Atomistic method implemented from Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.	6.66
Log P_o/w (MLOGP)? MLOGP: Topological method implemented from Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull. Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull. Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.	5.24
Log P_o/w (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	6.66
Consensus Log P_o/w? Consensus Log P_o/w: Average of all five predictions	5.67

Water Solubility

Log S (ESOL)? ESOL: Topological method implemented from Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.	-6.61
Solubility	0.0000781 mg/ml ; 0.000000245 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (Ali)? Ali: Topological method implemented from Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.	-6.77
Solubility	0.0000539 mg/ml ; 0.000000169 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)? SILICOS-IT: Fragmental method calculated by FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com	-9.97
Solubility	0.0000000341 mg/ml ; 0.0000000001 mol/l
Class? Solubility class: Log S scale Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly	Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption? Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg	Low
BBB permeant? BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg	No
P-gp substrate? P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set) and tested on 415 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77 External: ACC=0.88 / AUC=0.94	Yes
CYP1A2 inhibitor? Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90 External: ACC=0.84 / AUC=0.91	Yes
CYP2C19 inhibitor? Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set) and tested on 3000 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86 External: ACC=0.80 / AUC=0.87	Yes
CYP2C9 inhibitor? Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set) and tested on 2075 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85 External: ACC=0.71 / AUC=0.81	No
CYP2D6 inhibitor? Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set) and tested on 1068 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85 External: ACC=0.81 / AUC=0.87	No
CYP3A4 inhibitor? Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set) and tested on 2579 molecules (test set) 10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85 External: ACC=0.78 / AUC=0.86	Yes
Log Kp (skin permeation)? Skin permeation: QSPR model implemented from Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.	-3.53 cm/s

Druglikeness

Lipinski? Lipinski (Pfizer) filter: implemented from Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev. MW ≤ 500 MLOGP ≤ 4.15 N or O ≤ 10 NH or OH ≤ 5	1.0
Ghose? Ghose filter: implemented from Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem. 160 ≤ MW ≤ 480 -0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6 40 ≤ MR ≤ 130 20 ≤ atoms ≤ 70	None
Veber? Veber (GSK) filter: implemented from Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem. Rotatable bonds ≤ 10 TPSA ≤ 140	0.0
Egan? Egan (Pharmacia) filter: implemented from Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem. WLOGP ≤ 5.88 TPSA ≤ 131.6	1.0
Muegge? Muegge (Bayer) filter: implemented from Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem. 200 ≤ MW ≤ 600 -2 ≤ XLOGP ≤ 5 TPSA ≤ 150 Num. rings ≤ 7 Num. carbon > 4 Num. heteroatoms > 1 Num. rotatable bonds ≤ 15 H-bond acc. ≤ 10 H-bond don. ≤ 5	2.0
Bioavailability Score? Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat implemented from Martin YC. 2005 J. Med. Chem.	0.55

Medicinal Chemistry

PAINS? Pan Assay Interference Structures: implemented from Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.	0.0 alert
Brenk? Structural Alert: implemented from Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem	0.0 alert
Leadlikeness? Leadlikeness: implemented from Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed. 250 ≤ MW ≤ 350 XLOGP ≤ 3.5 Num. rotatable bonds ≤ 7	1.0
Synthetic accessibility? Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult) based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties, trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r² = 0.94)	2.03

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

1~11 ►

1. 合成：56525-79-2

6825-20-3

98-80-6

56525-79-2

产率

合成条件

实验步骤

76%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 16 h; Inert atmosphere

将其在氮气环境中在700mL四氢呋喃（THF）中溶于3,6-二溴-9H-咔唑（100g，308mmol），此处为苯基硼酸（45.1g，370mmol）并加入四（三苯基膦）钯。搅拌（10.7g，9.24mmol）。在饱和水中的碳酸钾（213g，1,540mmol）中，在80℃下加热回流16小时。反应完成后，将反应溶液加入水中，用DCM萃取，然后用无水MgSO 4除去水，过滤，减压浓缩。因此，将所得残余物通过快速柱色谱法分离和纯化，得到化合物I-23（74.8g，76％）。

75%

With dicyclohexyl-(2',6'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-phosphane; tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; potassium phosphate monohydrate In water; tolueneInert atmosphere; Reflux

合成3,6-二苯基-9H-咔唑3,6-二溴-9H-咔唑（10.0g，30.8mmol），苯基硼酸（8.25g，67.7mmol）Pd 2（dba）3（0.564g，0.615mmol），将二环己基（2'，6'-二甲氧基 - [1,1'-联苯基] -2-基）膦（SPhOS）（1.011g，2.462mmol）和磷酸氢钾水溶液（28.3g，123mmol）溶于在三颈烧瓶中加入甲苯（350mL）和水（40mL）的混合物。通过鼓泡氮气使混合物脱气，然后将其加热回流过夜。反应完成后，将混合物在乙酸乙酯和水之间分配。将水层用乙酸乙酯洗涤3次，并将合并的有机层用盐水和水洗涤。通过硅胶柱色谱法纯化粗化合物，用己烷/ DCM 1/1（v / v）混合物洗脱。得到目标化合物，为白色固体（7.4g，75％收率）。

74%

With potassium carbonate In tetrahydrofuranInert atmosphere; Reflux

例10; a）在氩气下，将3.09g（9.23mmol）3,6-二溴咔唑和2.78g（22.2mmol）苯基硼酸在140ml THF中搅拌。加入12.76g（92.30mmol）碳酸钾在46ml水中的溶液。在氩气下加入0.27g（0.23mmol）四（三苯基膦）钯，并将反应混合物在回流下搅拌过夜。在室温下，向培养基中加入1％NaCN水溶液，煮沸20分钟。在室温下，加入乙酸乙酯，有机相用水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并减压蒸发。通过硅胶色谱（环己烷/乙酸乙酯4：1）纯化粗物质，得到2.17g白色固体（74％）。 1H NMR（CDCl3,300MHz）8.34（d，J = 1.8Hz，2H），8.11（s，1H），7.74-7.68（m，6H），7.52-7.45（m，6H），7.37-7.32（ m，2H）。

74%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; sodium carbonate In toluene at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere

在氮气氛中，依次向烧瓶中加入3,6-二溴咔唑（5g，15.4mmol），苯基硼酸（4.1g，33.9mmol）（三苯基膦）钯（0.7g，0.6mmol）甲苯（45ml），加入2M碳酸钠（45ml），将混合物在80℃下搅拌8小时。分离有机相后，在蒸发器中减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化所得残余物，获得3,6-二苯基咔唑（3.6g，产率74％）。

74%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; sodium carbonate In toluene at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere

在氮气氛中，依次向烧瓶中加入3,6-二溴咔唑（5g，15.4mmol），苯基硼酸（4.1g，33.9mmol）（三苯基膦）钯（0.7g，0.6mmol）甲苯（45ml）， 2M碳酸钠（45ml），在80℃下搅拌8小时。分离有机相后，在蒸发器中减压浓缩。所得残余物用硅胶柱色谱法纯化，3,6-二苯基咔唑（3.6） g，产率74％）。

73%

With potassium carbonate In toluene for 10 h; Heating / reflux

制备3,6-二苯基咔唑反应5如反应5中所述，将15g（46mmol）3,6-二溴咔唑，14g（92mmol）苯基硼酸，K 2 CO 3（2mol），Pd（PPh 3）4和甲苯回流持续10个小时。用二氯甲烷萃取反应混合物。除去溶剂，然后通过柱色谱（洗脱液：己烷）纯化残余物，得到标题化合物。产量：73％。 MS（EI）（对于C 24 H 17 N的计算值：319.14，实测值：319）。

68%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃;

将咔唑（16.72g，100mmol），NBS（59.4g，210mmol），BPO（2.42g，10mmol），二氯甲烷（300ml）在室温下注入奖牌然后2000.当反应完成时，二氯甲烷和水，用有机层Na 2 SO 4干燥后得到的水溶液萃取NaHCO 3，得到产物并重结晶浓缩得到23.73g（73％）。得到的所述产物（23.73g，73.02mmol），苯基硼酸（19.6g，160.64mmol），Pd（PPh 3）4，（8.44g，7.3mmol），K 2 CO 3（60.55g，438.12mmol），THF（ 320毫升），水（160毫升）在80°C搅拌返回电流没有任何错误帧，打开灯。当反应完成以降低温度后，将二氯甲烷后的高温升至常温，并将MgSO 4干燥后得到的有机层水提取，得到产物并重结晶浓缩，得到15.9g（68％）

63%

With potassium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 80℃; for 3.50 h;

作为根据本发明的材料的实例，由式（59）9- [4-（3,6-二苯基-N-咔唑基）]苯基-10-苯基蒽表示的化合物的合成方法（下文称为下面将描述DPCzPA）。 [0210]该化合物根据下面所示的合成方法制备。注意，以实施例1中所示的方式制备9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽。[0211]首先，下面将显示3,6-二溴咔唑的合成方法。 6.5g（20.0mmol）3,6-二溴咔唑，5.0g（41.0mmol）苯基硼酸，93mg（0.40mmol）乙酸钯，6.9g（5.2mmol）碳酸钾，水（25mL）的混合物将610mg三（邻甲苯基）膦和二甲氧基乙烷（50mL）在80℃下加热回流3.5小时。反应后，用水冲洗溶液，用甲苯萃取水层，用饱和盐溶液与有机层一起冲洗，然后用硫酸镁干燥EPO。自然过滤后，浓缩滤液，得到4.1g 3,6-二（2-苯基 - 苯基） - 咔唑，白色固体，收率63％。 3,6-二（2-苯基 - 苯基） - 咔唑的合成方案如下所示。

63%

With potassium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 80℃; for 3.50 h;

[步骤2]描述了3,6-二苯基咔唑的合成方法。 3,6-二苯基咔唑的合成方案由（a-2）表示。 [显示图像] 6.5g 3,6-二溴咔唑（20mmol），5.0g苯硼酸（41mmol），93mg乙酸钯（II）（0.40mmol），610mg三（邻甲苯基）膦（1.9g）将（mmol）加入200mL三颈烧瓶中，然后用氮气置换烧瓶内部。向混合物中加入50ml乙二醇二甲醚（缩写：DME）和25mL碳酸钾水溶液（2.0mol / L）。将该混合物在80℃下回流3.5小时。反应后，将反应混合物用水洗涤，水层用甲苯萃取。将萃取溶液和有机层用饱和盐水洗涤，并用硫酸镁干燥。将混合物自然过滤。浓缩滤液，得到4.1g目标物，白色粉末固体，收率63％。

63%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 100℃; for 17 h; Inert atmosphere

3,6-二溴-9H-咔唑（3.0g，9.2mmol）（Aldrich），苯基硼酸（3.0g，25mmol）（Aldrich），四（三苯基膦）钯（Pd（PPh 3）4）（0.3）的混合物 g，0.26mmol）（Frontier Scientific，Logan，UT）和碳酸钾（6.5g，47mmol）（Aldrich）在二恶烷/水（75mL / 15mL）（Aldrich）中用鼓泡氩气脱气（Airgas，San Marcos）（CA）60分钟，并在具有硅油浴的热板上在约100℃下加热约16小时。冷却至室温后，将全部混合物与乙酸乙酯（Aldrich）混合并用盐水冲洗。然后，将有机混合物经Na 2 SO 4（Aldrich）干燥，上样于硅胶（135级）上，并使用乙酸乙酯/己烷（10％至30％）（Aldrich）的洗脱液通过快速柱纯化。除去溶剂后，得到白色固体（化合物OSC-3）（2.1g，收率63％）。由1 HNMR（Jeol Instruments，Peabody，MA）确认。

63%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 100℃; for 16 h;

3,6-二溴-9H-咔唑（3.0g，9.2mmol），苯基硼酸（3.0g，25mmol），Pd（PPh 3）4（0.3g，0.26mmol）和碳酸钾（6.5g，47）的混合物将二恶烷/水（75mL / 15ml）中的mmol）脱气并在约100℃下加热约16小时。冷却至室温后，将整体用乙酸乙酯/盐水处理，将有机物用Na 2 SO 4干燥，加载到硅胶上，并使用乙酸乙酯/己烷（10％至30％）的洗脱液通过快速柱纯化。除去溶剂后，得到白色固体（化合物11）（2.1g，收率63％）。

48%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere

将30g（92.3mmol）3,6-二溴-9H-咔唑溶于0.3L四氢呋喃（THF）的硝基环境中，28g（231mmol）苯基硼酸和3.2g（2.8mmol）四（加入三苯基膦（钯）钯，搅拌混合物。向其中加入40.8g（277mmol）饱和水溶液的碳酸钾，并将混合物加热并在80℃下回流10小时。当反应终止时，将水加入到反应溶液中，并将混合物用二氯甲烷（DCM）萃取并用无水MgSO 4处理以除去水分，然后过滤并在减压下浓缩。将所得残余物分离并通过快速柱色谱法纯化，得到化合物I-4（14.3g，48％）。 HRMS（70eV，EI +）：C 24 H 17 N的m / z计算值：319.1361，实测值：319.1。 HRMS（70eV，EI +）：C 24 H 17 N的m / z计算值：319.1361，实测值：319.1。

33%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 4 h; Inert atmosphere

一般步骤：在氮保护体系下，将3-溴-9H-咔唑1.6mmol，四（三苯基膦）钯0.64mmol，无水碳酸钾1.92mmol苯基硼酸1.92mmol溶于N，N-二甲基甲酰胺：H2O =（15ml：2ml）混合溶剂中搅拌4小时，反应完成后，冷却至室温，混合溶液用二氯甲烷和水萃取，有机相用无水Mg干燥干燥，蒸发，蒸发，柱色谱后得到产物，得到3-苯基 -9H-咔唑（A-1）1.44mmol，收率90％。方法相同的A-1，通过柱色谱法得到白色固体产物3,6-二苯基-9H-咔唑（A-2），产率为33％。

38 g

Stage #1: With sodium carbonate In 1,4-dioxane; water for 1 h; Inert atmosphere
Stage #2: With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; tri-tert-butyl phosphine In 1,4-dioxane; waterReflux; Inert atmosphere

将3,6-二溴咔唑（50g，0.154mol），苯基硼酸（41g，0.336mol），150ml水，80g碳酸钠和600ml二恶烷装入带有磁力搅拌器，回流冷凝器和氮气入口的2升罐中，用氮气喷射一小时。从干燥箱中快速加入Pd 2 DBA 3（6g，0.0066mol）和三叔丁基膦（3g，0.0148mol）。将反应物回流过夜。第二天将水加入到反应混合物中，并将二氯甲烷萃取物预吸附到141g活化的二氧化硅上，并使用二氯甲烷/己烷通过柱色谱法纯化，得到38克产物3,6-二苯基咔唑。

参考文献：

[1] Patent: KR2015/6758, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0362-0364
[2] Patent: EP2818468, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0102; 0103
[3] Patent: WO2010/46259, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[4] Patent: TWI554499, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 89
[5] Patent: TW2016/38086, 2016, A. Location in patent: Page/Page column 41; 42
[6] Patent: WO2008/120899, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[7] Patent: KR2015/115226, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0158; 0159; 0160
[8] Patent: WO2006/104221, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 63-64
[9] Patent: EP1905768, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[10] Patent: WO2015/195837, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0060
[11] Patent: JP2016/526025, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0104; 0123
[12] Patent: EP2889296, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0168-0171
[13] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 12, p. 4559 - 4567
[14] Patent: CN105906547, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0139; 0140; 0141; 0142; 0143; 0144
[15] Patent: US6670054, 2003, B1. Location in patent: Page column 27
[16] Patent: EP1820801, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 89
[17] Patent: US2005/84711, 2005, A1
[18] Patent: WO2013/142633, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 28; 29

2. 合成：56525-79-2

57103-02-3

98-80-6

56525-79-2

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 5, p. 1140 - 1141
[2] Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 133 - 138
[3] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 39, p. 7707 - 7719

3. 合成：56525-79-2

6825-20-3

N/A

56525-79-2

参考文献：

[1] Patent: US2010/156283, 2010, A1

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x
体积
x
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质量

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合成路线

1. 合成：56525-79-2

6825-20-3

98-80-6

56525-79-2

产率

合成条件

实验参考步骤

76%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 16 h; Inert atmosphere

75%

With dicyclohexyl-(2',6'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-phosphane; tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium⁽⁰⁾; potassium phosphate monohydrate In water; tolueneInert atmosphere; Reflux

74%

With potassium carbonate In tetrahydrofuranInert atmosphere; Reflux

74%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; sodium carbonate In toluene at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere

74%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; sodium carbonate In toluene at 80℃; for 8 h; Inert atmosphere

73%

With potassium carbonate In toluene for 10 h; Heating / reflux

68%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃;

63%

With potassium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 80℃; for 3.50 h;

63%

With potassium carbonate In 1,2-dimethoxyethane; water at 80℃; for 3.50 h;

63%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 100℃; for 17 h; Inert atmosphere

63%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 100℃; for 16 h;

48%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 10 h; Inert atmosphere

33%

With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; potassium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 4 h; Inert atmosphere

38 g

参考文献：

2. 合成：56525-79-2

57103-02-3

98-80-6

56525-79-2

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 5, p. 1140 - 1141
[2] Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 133 - 138
[3] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 39, p. 7707 - 7719

3. 合成：56525-79-2

6825-20-3

N/A

56525-79-2

参考文献：

[1] Patent: US2010/156283, 2010, A1

4. 合成：56525-79-2

1360431-76-0

56525-79-2

参考文献：

[1] Journal of Fluorescence, 2011, vol. 21, # 1, p. 433 - 441

5. 合成：56525-79-2

110-71-4

6825-20-3

98-80-6

56525-79-2

参考文献：

[1] Patent: US6562982, 2003, B1

6. 合成：56525-79-2

6825-20-3

13716-12-6

98-80-6

56525-79-2

参考文献：

[1] Patent: EP2652084, 2015, B1. Location in patent: Page/Page column

7. 合成：56525-79-2

6825-20-3

56525-79-2

参考文献：

[1] Patent: EP1094063, 2001, A1

8. 合成：56525-79-2

551951-03-2

56525-79-2

参考文献：

[1] Journal of Fluorescence, 2011, vol. 21, # 1, p. 433 - 441

9. 合成：56525-79-2

98-80-6

56525-79-2

参考文献：

[1] Journal of Fluorescence, 2011, vol. 21, # 1, p. 433 - 441

10. 合成：56525-79-2

86-74-8

56525-79-2

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 12, p. 4559 - 4567

产率	合成条件	实验参考步骤
73%	With tetrakis(triphenylphosphine) palladium⁽⁰⁾; sodium carbonate In water; toluene at 80℃; for 5 h;	一般步骤：中间体2（5g，13.7mmol）和中间体4（7.2g，16.4mmol），碳酸钠（7.2g，68.3mmol），200ml甲苯，多功能盖100ml，在80°蒸馏20分钟 C膏具有更好的口感和加热搅拌部分。此后加入四（0.79g，0.68mmol），在搅拌部分加热回流加热。将反应物冷却至常温后，分离出层。将有机层浓缩，在硅胶柱色谱下纯化，7g a 2（式2）干燥得到的化合物（收率75％）。衍生物，HR-MS，1 H NMR，13 C NMR，通过使用a鉴定。
67.9%	for 12 h; Inert atmosphere; Reflux	一般步骤：在氮气下，取22.0g（0.08）mol中间体A，66.4g（0.4mol）亚磷酸三乙酯，置于三个250mL圆底烧瓶中，在减压下蒸馏回流磁力搅拌12h，以除去过量的亚磷酸三亚乙基酯冷却至室温，过滤，固体为H 2 O，用甲醇洗涤数次，干燥，称重，得到2-苯基-9H-咔唑14.3g。收率73.6％

警告声明

一般
编码	说明
P101	如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102	切勿让儿童接触。
P103	使用前请看明标签。
预防
编码	说明
P201	使用前取得专用说明。
P202	在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210	远离热源、热表面、火花、明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211	切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220	远离服装和其他可燃材料。
P221	采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222	不得与空气接触。
P223	由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230	保持湿润。
P231	用惰性气体处理。
P232	防潮。
P233	保持容器密闭。
P234	只能在原容器中存放。
P235	保持低温。
P240	搁置/结合容器和接收设备。
P241	使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242	只使用不产生火花的工具。
P243	采取防止静电放电的措施。
P244	阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250	不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251	高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260	不要吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261	避免吸入粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262	严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263	怀孕和哺乳期间避免接触。
P264	处理后要彻底清洗......
P265	处理后请将皮肤彻底洗净。
P270	使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271	只能在室外或通风良好处使用。
P272	受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273	避免释放到环境中。
P280	戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281	根据需要使用个人防护装备。
P282	戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283	穿防火或阻燃服装。
P284	佩戴呼吸防护装置。
P285	如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232	在惰性气体下处理。防潮。
P235 + P410	保持凉爽。避免日晒。
响应
编码	说明
P301	如误吞咽：
P301 + P310	如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312	如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331	如误吞咽：漱口。不得诱导呕吐
P302	如皮肤沾染：
P302 + P334	如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350	如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352	如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303	如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353	如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。用水/淋浴冲洗皮肤。
P304	如误吸入：
P304 + P312	如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340	如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341	如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305	如进入眼睛：
P305 + P351 + P338	如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306	如沾染衣服：
P306 + P360	如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307	如果暴露：
P307 + P311	如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308	如接触到或相关暴露：
P308 + P313	如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309	如果暴露或感觉不适：
P309 + P311	如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310	立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311	呼叫中毒急救中心/医生/……
P312	如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313	求医/就诊。
P314	如感觉不适，须求医/就诊。
P315	立即求医/就诊。
P320	紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321	具体治疗(见本标签上的……)。
P322	具体措施(见本标签上的……)。
P330	漱口。
P331	不得引吐。
P332	如发生皮肤刺激：
P332 + P313	如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333	如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313	如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334	浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335	掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334	刷掉皮肤上的松散颗粒。浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336	用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337	如长时间眼刺激：
P337 + P313	如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338	如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340	将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341	如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342	如有呼吸系统病症：
P342 + P311	如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350	用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351	用水小心冲洗几分钟。
P352	用水充分清洗/……
P353	用水清洗皮肤/淋浴。
P360	立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361	立即脱掉所有沾染的衣服。
P362	脱掉沾染的衣服。
P363	沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370	火灾时：
P370 + P376	火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378	火灾时：使用……灭火。
P370 + P380	如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375	火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371	在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375	如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372	爆炸危险
P373	火烧到爆炸物时切勿救火。
P374	在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375	因有爆炸危险，须远距离救火。
P376	如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377	漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄漏。
P378	使用……灭火。
P380	撤离现场。
P381	在安全的前提下，消除一切火源
P390	吸收溢出物，防止材料损坏。
P391	收集溢出物。
存储
编码	说明
P401	存放须遵照……
P402	存放于干燥处。
P402 + P404	存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403	存放于通风良好处。
P403 + P233	存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P403 + P235	存放在通风良好的地方。保持凉爽。
P404	存放于密闭的容器中。
P405	存放处须加锁。
P406	存放于耐腐蚀的容器中。
P407	堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410	防日晒。
P410 + P403	避免阳光照射。存放在通风良好的地方。
P410 + P412	防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411	贮存温度不超过……
P411 + P235	贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412	不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413	温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420	单独存放。
P422	将内容存储在……
处理
编码	说明
P501	根据……来处置内装物/容器
P502	有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供应商

物理危险
编码	说明
H200	不稳定爆炸物
H201	爆炸物；整体爆炸危险
H202	爆炸物；严重迸射危险
H203	爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204	起火或迸射危险
H205	遇火可能整体爆炸
H220	极其易燃气体
H221	易燃气体
H222	极其易燃气雾剂
H223	易燃气雾剂
H224	极其易燃液体和蒸气
H225	高度易燃液体和蒸气
H226	易燃液体和蒸气
H227	可燃液体
H228	易燃固体
H240	加热可能爆炸
H241	加热可能起火或爆炸
H242	加热可能起火
H250	暴露在空气中会自燃
H251	自热；可能燃烧
H252	数量大时自热；可能燃烧
H260	遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261	遇水放出易燃气体
H270	可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271	可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272	可能加剧燃烧；氧化剂
H280	内装高压气体；遇热可能爆炸
H281	内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290	可能腐蚀金属
健康危险
编码	说明
H300	吞咽致命
H301	吞咽中毒
H302	吞咽有害
H303	吞咽可能有害
H304	吞咽并进入呼吸道可能致命
H305	吞咽并进入呼吸道可能有害
H310	和皮肤接触致命
H311	和皮肤接触有毒
H312	和皮肤接触有害
H313	皮肤接触可能有害
H314	造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315	造成皮肤刺激
H316	造成轻微皮肤刺激
H317	可能导致皮肤过敏反应
H318	造成严重眼损伤
H319	造成严重眼刺激
H320	造成眼刺激
H330	吸入致命
H331	吸入有毒
H332	吸入有害
H333	吸入可能有害
H334	吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335	可引起呼吸道刺激
H336	可引起昏睡或眩晕
H340	可能导致遗传性缺陷
H341	怀疑会导致遗传性缺陷
H350	可能致癌
H351	怀疑会致癌
H360	可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361	怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362	可能对母乳喂养的儿童造成伤害
H370	对器官造成损害
H371	可能对器官造成损害
H372	长期或重复接触会对器官造成伤害
H373	长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码	说明
H400	对水生生物毒性极大
H401	对水生生物有毒
H402	对水生生物有害
H410	对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411	对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412	对水生生物有害并具有长期持续影响
H413	可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420	破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

化学试剂多快好省

CAS号：56525-79-2

3,6-二苯基咔唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

3,6-Diphenyl-9H-carbazole