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3-苄氧基吡啶
苄氧基 溴吡啶 苄氧基 苄氧基吡啶

CAS号：630120-99-9

CAS号630120-99-9, 是吡啶类化合物, 分子量为264.11, 分子式C12H10BrNO, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供630120-99-9批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

5-(苄氧基)-2-溴吡啶 (请以英文为准,中文仅做参考)

5-(Benzyloxy)-2-bromopyridine

货号：BD264576 5-(Benzyloxy)-2-bromopyridine 标准纯度：, 98%
630120-99-9
630120-99-9
630120-99-9

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产品名称 : 5-(Benzyloxy)-2-bromopyridine
中文名称 : 5-(苄氧基)-2-溴吡啶(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 630120-99-9
分子式 : C12H10BrNO
线性分子式 : -
分子量 : 264.12
MDL NO : MFCD11874623
沸点 : -
Pubchem ID : 16094696
InChIKey : KKCMCYRLJVVNTQ-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD264576 MOL

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~7  ►

1. 合成：630120-99-9

55717-45-8

100-51-6

630120-99-9
产率 合成条件 实验步骤
66% With di-isopropyl azodicarboxylate; triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 35℃; for 18 h; 向配备有大搅拌棒的1L圆底烧瓶中加入6-溴吡啶-3-醇（24.69g，142mmol），苯甲醇（15.42mL，149mmol），三苯基膦（39.1g，149mmol）和THF（ 600毫升）。将烧瓶置于r.t.water浴中。向搅拌的溶液中分成六份DIAD（29.0mL，149mmol）。内部温度从20℃升高到35℃，并且在添加完成时为35℃。搅拌18小时后，将反应溶液真空浓缩，得到液体残余物。将该物质用己烷：Et 2 O（1：1,850mL）稀释。立即形成沉淀物。将混合物搅拌5分钟，然后倾析并保留液体。将固体用Et 2 O（200mL）处理，并将混合物搅拌5分钟。将溶液用己烷（200mL）稀释，然后将混合物搅拌5分钟。将混合物和保留的溶液合并，并通过精细烧结的真空漏斗过滤。将滤液真空浓缩。将所得残余物用少量丙酮稀释，然后真空浓缩到硅藻土上。将所得粉末进行SiO 2色谱（330g SiO 2柱，己烷：EtOAc 100：0-80：20），得到5-（苄氧基）-2-溴吡啶，为无色结晶固体（24.84g，66％）。 1 H NMR（400MHz，氯仿-d）8.16（d，J = 3.2Hz，1H），7.45-7.36（m，6H），7.18（dd，J = 8.6,3.2Hz，1H），5.12（s， 2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/127800, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 71; 72
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 4, p. 1370 - 1387
[3] Patent: WO2009/140163, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 37
2. 合成：630120-99-9

55717-45-8

100-39-0

630120-99-9
产率 合成条件 实验步骤
96.7% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 6 h; 实施例14a）5-苄氧基-2-溴 - 吡啶JT向10.0g（57.47mmol）2-溴-5-羟基吡啶在400mL DMF中的溶液中加入14.75g（86.21mmol）苄基溴和23.82g（172.4mmol） ）碳酸钾。 将混合物在60℃下搅拌6小时并在室温下搅拌过夜。 滤出悬浮液，蒸发溶剂后，将残余物在硅胶上使用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱。 产量：14.82g（96.7％）。MS（ESIpos）：m / z = 264,266 [M + H] + 1H-NMR（300MHz，氯仿-d）：δ[ppm] = 5.10（s，2H）， 7.16（dd，1H），7.32-7.47（m，6H），8.14（d，1H）。
96.7% at 20 - 60℃; 实施例1N-（2- {4- [5-（苄氧基）吡啶-2-基]哌嗪-1-基} -2-氧代乙基）-2-碘吡啶-4-甲酰胺 - 苄氧基-2-溴 - 吡啶一种溶液 在400毫升中加入1.0克（57.47摩尔）2-溴-5-羟基吡啶。 向N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中加入14.75g（86.21mmol）苄基溴和23.82g（172.4mmol）碳酸钾。 将混合物在60℃下搅拌6小时并在室温下搅拌过夜。 滤出悬浮液，蒸发溶剂后，将残余物在硅胶上进行色谱分离，用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱。 产量：14.82g（96.7％）。MS（ESIpos）：m / z = 264,266 [M + H] + 1H-NMR（300MHz，氯仿-d）：d [ppm] 6H），8.14（d，1 H）。
96.7% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 60℃; - 苄氧基-2-溴 - 吡啶向1.0g（57.47mmol）2-溴-5-羟基吡啶在400mL N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液中加入14.75g（86.21mmol）苄基溴和23.82。 g（172.4mmol）碳酸钾。 将混合物在60℃下搅拌6小时并在室温下搅拌过夜。 滤出悬浮液，蒸发溶剂后，将残余物在硅胶上进行色谱分离，用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱。 产量：14.82克（96.7％）。 MS（ESIpos）：m / z = 264,266 [M + H] + 1 H-NMR（300MHz，氯仿-d）：δ[ppm] 6H），8.14（d，1H）。
92% With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h; Cooling with ice 将化合物（II-3）（5.00g，28.7mmol）溶于DMF（30mL），碳酸钾（7.94g，57.5mmol），苄基溴（4.1mL，35mmol）和TBAI（531mg，1.44mmol）中。 在冰冷却下加入，将混合物升温至室温并搅拌1小时。 将水加入到反应混合物中，并将混合物用乙酸乙酯萃取。 依次用水和饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤。 减压蒸发溶剂。 通过硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯= 97：3→80：20）纯化残余物，得到化合物（M-16）（产率6.97g，92％），为白色固体。
92% With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h; Cooling with ice 将化合物（II-3）（5.00g，28.7mmol）溶于DMF（30mL）和碳酸钾（7.94g，57.5mmol），苄基溴（4.1mL，35mmol）和TBAI（531mg，1.44mmol）中。 在冰冷却下加入，温度升至室温并搅拌1小时。向反应溶液中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。依次用水和饱和盐水洗涤有机层，干燥 用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯= 97：3→80：20）精制残渣，得到化合物（M-16）。 （收率6.97g，收率92％），为白色固体。
89% With caesium carbonate In acetonitrile at 20℃; for 3 h; 将6-溴吡啶-3-醇（3.00g，17.24mmol）和碳酸铯（8.43g，25.9mmol）在无水乙腈（30mL）中搅拌。 加入苄基溴（3.4g，18.97mmol）并在室温下搅拌3小时。 反应完成后，过滤反应混合物并用乙酸乙酯洗涤。 将合并的有机层用硫酸钠干燥并浓缩，得到标题化合物5-（苄氧基）-2-溴吡啶。 产量：4.05g，89％。
89% With caesium carbonate In acetonitrile at 20℃; 将苄基溴（3.24g，18.97mmol），6-溴吡啶-3-醇（3g，17.24mmol）和碳酸铯（8.43g，25.90mmol）在无水乙腈（50mL）中的混合物在室温下搅拌过夜。 反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯（80mL）稀释并过滤。 将滤液真空浓缩，得到标题化合物（4.05g）。 产率：89％JH NMR（300MHz，CDCl 3）：δ8.15（s，1H），7.42-7.37（m，5H），7.19-7.15（m，1H），5.11（s，2H）。
86% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; 向6-溴吡啶-3-醇（2g，11.49mmol，1当量）在N，N-二甲基甲酰胺（20mL）中的溶液中加入碳酸钾（3.18g，22.99mmol，2当量）和苄基溴（2.16）。 g，12.64mmol，1.5mL，1.1当量）。 将混合物在20℃下搅拌2小时。 薄层色谱（石油醚：乙酸乙酯= 3：1）表明原料完全消耗并形成一个新斑点。 将反应混合物用水（50mL）稀释，并用乙酸乙酯（20mL×3）萃取。 将合并的有机层用盐水（30mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 1：0至50：1）纯化残余物。 得到化合物5-苄氧基-2-溴 - 吡啶（2.6g，9.84mmol，86％收率），为白色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3-）δ8.14（d，J = 3.2Hz，1H），7.46-7.31（m，6H），7.16（dd，J = 3.2,8.8Hz，1H），5.10（s，2H））。
85% With potassium carbonate In acetone at 70℃; for 2 h; 步骤1：向2-溴-5-羟基吡啶（5g，29mmol）的丙酮（100mL）溶液中加入K 2 CO 3（7.9g，58mmol），然后加入苄基溴（5.1mL，43mmol）。 将悬浮液在70℃加热2小时。 然后将溶液用水稀释，并真空除去丙酮。 水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机萃取液用盐水洗涤，Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 所得残余物在二氧化硅上纯化，用己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，6.4g，85％，LC / MS ESI m / z（M + H）+ = 266.3。
83% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 13 h; Cooling with ice 步骤11-1将2-溴-5-羟基吡啶（5.8g），N，N-二甲基甲酰胺（58ml）和碳酸钾（5.1g）混合，在冰冷却下加入苄基溴（4.4ml）并混合物 在室温下搅拌13小时。 向反应混合物中加入乙酸乙酯（58ml）和水（87ml），从混合物中分离有机层，依次用水（60ml，30ml）洗涤两次，用饱和盐水（30ml）洗涤。 将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤。 减压浓缩滤液。 所得残余物通过柱色谱（洗脱液：己烷/乙酸乙酯= 10 / 1-7 / 1）纯化，得到上述方案中所述的化合物（7.4g，83％）.1H-NMR（CDCl3）δ： 5.09（s，2H），7.15（dd，1H，J = 8.1,3.2Hz），7.33-7.38（m，1H），7.36（d，1H，J = 8.1Hz），7.40-7.41（m，4H） ，8.13（d，1H，J = 3.2Hz）。
80% With caesium carbonate In acetonitrile at 20℃; 向6-溴吡啶-3-醇（10g，57.5mmol）和碳酸铯（28.1g，86mmol）的乙腈（50mL）溶液中加入苄基溴（8.20mL，69.0mmol），使反应物料进入 在室温下搅拌过夜。 将反应物质用水淬灭并用乙酸乙酯（2×100mL）萃取，将有机层用硫酸钠干燥并浓缩，得到粗物质，使用柱色谱法纯化，得到5-（苄氧基）-2-溴吡啶（ 12.3g，46.1mmol，80％收率）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ8.19（d，J = 1.5Hz，1H），7.55（d，J = 8.7Hz，1H），7.47-7.32（m，6H），5.18（s ，2 H）; LCMS（m / z）：265（M + 1）。
79%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 1 h;
Stage #2: at 18 - 25℃; 		在0℃下，向NaH（60％在油中，0.28g，6.9mmol）的THF（6.0ml）悬浮液中加入6-溴吡啶-3-醇（1.0g，5.8mmol）。 将混合物在0℃下搅拌30分钟并在室温下再搅拌30分钟。 在室温下向该混合物中缓慢加入苄基溴（1.1g，6.3mmol）的DMSO（6.0ml）溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。星期六 NAH2PO4 aq。 将混合物缓慢加入混合物中，分离有机层。 用乙酸乙酯（10ml×3）萃取水层。 将合并的萃取液用盐水洗涤，用MGSO 4干燥，并真空蒸发。 残留物通过硅胶柱色谱纯化（己烷：乙酸乙酯= 50：1作为洗脱剂），得到标题化合物，为无色油状物。 （1.2g，79％）APOS; 1 H NMR（DMSO-d6）δ：8.20（d，J = 2.9Hz，1H），7.56（d，J = 8.8Hz，1H），7.50-7。 32（m，6H），5.19（s，2H）ppm。
79% With potassium carbonate In acetone at 80℃; for 3 h; 向搅拌的6-溴吡啶-3-醇（100g，575mmol），K 2 CO 3（119g，862mmol）的丙酮（1L）溶液中加入苄基溴（0.075L，632mmol）。 将该混合物在80℃下搅拌3小时。 LCMS显示反应完成。 然后，将混合物冷却至20℃并倒入水（250mL）中。 过滤沉淀物，溶于DCM中，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 将NaHCO 3（50mL），水（50mL），盐水（50mL）浓缩，得到5-（苄氧基）-2-溴吡啶（120g，454mmol，79％产率），为灰白色固体。
72%
Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 0.33 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; 		在10分钟内，在0℃下，将2-溴-5-羟基吡啶（347mg，2mmol）的DMF（3mL）溶液在0℃下滴加到NaH（88mg，2.3mmol）的DMF（2mL）悬浮液中。AR（克）。 然后将反应混合物在室温下搅拌10分钟，之后将其再次在0℃冷却，并加入苄基溴（0.25mL，2.1mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌2.5小时，然后将其倒入盐水（20mL）中并加入EtOAc（20mL）。 分离各相，水相用EtOAc（20mL）萃取。 合并有机相，用MgSO 4干燥，过滤，然后减压蒸发。 所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用己烷/ EtOAc（95：5至90:10）洗脱，得到I，为无色油状物（380mg，72％）。1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δH：8.14（d） ，J = 3.5Hz，1H），7.46-7.29（m，6H），7.16（dd，J = 3.3,8.8Hz，1H），5.10（s，2H）。 MW：264.12。 LCMS（ES）：实测值265.0 [MH] +。
66%
Stage #1: With potassium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.25 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 16 h; 		在室温下向搅拌的6-溴吡啶-3-醇（500mg，2.87mmol）的DMF（10mL）溶液中加入KOH（482mg，8.61mmol）。 将所得混合物在室温下搅拌15分钟，然后在0℃下加入苄基溴（737mg，4.31mmol）。将所得溶液在室温下搅拌16小时。然后，将其用水（100mL）稀释， 用Na 2 SO 4干燥合并的有机层并浓缩，通过快速柱色谱法纯化粗化合物，用15％EtOAc /石油醚洗脱，得到标题化合物（0.5g，66％），用EtOAc（2×200mL）萃取。 白色固体.LC-MS（方法23）：Rt = 1.92min; m / z = 265.95（M + H + +）。
64%
Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide for 0.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 16 - 24 h; 		将2-溴-5-羟基吡啶（2mmol）溶于DMF（2.5ml）中，加入NaH（1.4当量，60％液体石蜡悬浮液）。 30分钟后，加入苄基溴（1.1当量），并将反应物在室温下搅拌16小时。将反应溶液用水稀释并用甲基叔丁基醚萃取。将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥并真空除去溶剂。柱色谱（庚烷/乙酸乙酯）后，得到5-苄氧基-2-溴 - 吡啶，为无色粉末，收率64％; HPLC（方法C）：2.09分钟; LC-MS（方法A）：1.987分钟，263.95（M + H +）。将2-溴-5-羟基吡啶（3mmol）溶于DMF（2.5ml）中，加入NaH（1.4当量，60％液体石蜡悬浮液）。 30分钟后，加入 - 苄基溴（1.1当量），将反应溶液搅拌24小时。将反应溶液倒入水中并用甲基叔丁基醚萃取。将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，并真空除去溶剂。柱色谱法得到5-苄氧基-2-溴 - 吡啶，为棕色油状物，收率80％。 HPLC20（方法C）：2.01分钟; LC-MS（方法A）：1.97分钟，264.00（MH +）。

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参考文献：
[1] Patent: WO2010/28776, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 75
[2] Patent: WO2011/95593, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[3] Patent: WO2011/110511, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[4] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 1, p. 140 - 143
[5] Patent: EP3351533, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0338; 0339
[6] Patent: JP2018/145180, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0326; 0327; 0328
[7] Patent: WO2015/125085, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[8] Patent: WO2016/12965, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 87; 99-100; 102-103
[9] Patent: WO2018/140809, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00479; 00690; 00691; 00692
[10] Patent: WO2010/56585, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 72
[11] Patent: US2011/77267, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[12] Patent: WO2016/125182, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[13] Patent: WO2004/54579, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[14] Patent: WO2018/127800, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 72
[15] Patent: WO2010/86646, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[16] Patent: WO2017/207813, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[17] Patent: WO2009/46784, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 76
[18] Patent: WO2009/38974, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 94-95
[19] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 18, p. 5766 - 5779
[20] Patent: EP2149550, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[21] Patent: WO2012/123311, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[22] Patent: US2012/232061, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[23] Patent: WO2016/196879, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 000570; 000571

更多

3. 合成：630120-99-9

84611-43-8

630120-99-9
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 25, p. 7450 - 7465
[2] Patent: US2003/229094, 2003, A1. Location in patent: Page 113

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分子砌块 芳杂环 吡啶
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合成路线

1. 合成：630120-99-9

55717-45-8

100-51-6

630120-99-9
产率 合成条件 实验参考步骤
66% With di-isopropyl azodicarboxylate; triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 35℃; for 18 h; 向配备有大搅拌棒的1L圆底烧瓶中加入6-溴吡啶-3-醇（24.69g，142mmol），苯甲醇（15.42mL，149mmol），三苯基膦（39.1g，149mmol）和THF（ 600毫升）。将烧瓶置于r.t.water浴中。向搅拌的溶液中分成六份DIAD（29.0mL，149mmol）。内部温度从20℃升高到35℃，并且在添加完成时为35℃。搅拌18小时后，将反应溶液真空浓缩，得到液体残余物。将该物质用己烷：Et 2 O（1：1,850mL）稀释。立即形成沉淀物。将混合物搅拌5分钟，然后倾析并保留液体。将固体用Et 2 O（200mL）处理，并将混合物搅拌5分钟。将溶液用己烷（200mL）稀释，然后将混合物搅拌5分钟。将混合物和保留的溶液合并，并通过精细烧结的真空漏斗过滤。将滤液真空浓缩。将所得残余物用少量丙酮稀释，然后真空浓缩到硅藻土上。将所得粉末进行SiO 2色谱（330g SiO 2柱，己烷：EtOAc 100：0-80：20），得到5-（苄氧基）-2-溴吡啶，为无色结晶固体（24.84g，66％）。 1 H NMR（400MHz，氯仿-d）8.16（d，J = 3.2Hz，1H），7.45-7.36（m，6H），7.18（dd，J = 8.6,3.2Hz，1H），5.12（s， 2H）。
参考文献：
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2. 合成：630120-99-9

55717-45-8

100-39-0

630120-99-9
产率 合成条件 实验参考步骤
96.7% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 6 h; 实施例14a）5-苄氧基-2-溴 - 吡啶JT向10.0g（57.47mmol）2-溴-5-羟基吡啶在400mL DMF中的溶液中加入14.75g（86.21mmol）苄基溴和23.82g（172.4mmol） ）碳酸钾。 将混合物在60℃下搅拌6小时并在室温下搅拌过夜。 滤出悬浮液，蒸发溶剂后，将残余物在硅胶上使用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱。 产量：14.82g（96.7％）。MS（ESIpos）：m / z = 264,266 [M + H] + 1H-NMR（300MHz，氯仿-d）：δ[ppm] = 5.10（s，2H）， 7.16（dd，1H），7.32-7.47（m，6H），8.14（d，1H）。
96.7% at 20 - 60℃; 实施例1N-（2- {4- [5-（苄氧基）吡啶-2-基]哌嗪-1-基} -2-氧代乙基）-2-碘吡啶-4-甲酰胺 - 苄氧基-2-溴 - 吡啶一种溶液 在400毫升中加入1.0克（57.47摩尔）2-溴-5-羟基吡啶。 向N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中加入14.75g（86.21mmol）苄基溴和23.82g（172.4mmol）碳酸钾。 将混合物在60℃下搅拌6小时并在室温下搅拌过夜。 滤出悬浮液，蒸发溶剂后，将残余物在硅胶上进行色谱分离，用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱。 产量：14.82g（96.7％）。MS（ESIpos）：m / z = 264,266 [M + H] + 1H-NMR（300MHz，氯仿-d）：d [ppm] 6H），8.14（d，1 H）。
96.7% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 60℃; - 苄氧基-2-溴 - 吡啶向1.0g（57.47mmol）2-溴-5-羟基吡啶在400mL N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液中加入14.75g（86.21mmol）苄基溴和23.82。 g（172.4mmol）碳酸钾。 将混合物在60℃下搅拌6小时并在室温下搅拌过夜。 滤出悬浮液，蒸发溶剂后，将残余物在硅胶上进行色谱分离，用二氯甲烷/甲醇梯度洗脱。 产量：14.82克（96.7％）。 MS（ESIpos）：m / z = 264,266 [M + H] + 1 H-NMR（300MHz，氯仿-d）：δ[ppm] 6H），8.14（d，1H）。
92% With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h; Cooling with ice 将化合物（II-3）（5.00g，28.7mmol）溶于DMF（30mL），碳酸钾（7.94g，57.5mmol），苄基溴（4.1mL，35mmol）和TBAI（531mg，1.44mmol）中。 在冰冷却下加入，将混合物升温至室温并搅拌1小时。 将水加入到反应混合物中，并将混合物用乙酸乙酯萃取。 依次用水和饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤。 减压蒸发溶剂。 通过硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯= 97：3→80：20）纯化残余物，得到化合物（M-16）（产率6.97g，92％），为白色固体。
92% With tetra-(n-butyl)ammonium iodide; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 1 h; Cooling with ice 将化合物（II-3）（5.00g，28.7mmol）溶于DMF（30mL）和碳酸钾（7.94g，57.5mmol），苄基溴（4.1mL，35mmol）和TBAI（531mg，1.44mmol）中。 在冰冷却下加入，温度升至室温并搅拌1小时。向反应溶液中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物。依次用水和饱和盐水洗涤有机层，干燥 用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用硅胶柱色谱法（正己烷：乙酸乙酯= 97：3→80：20）精制残渣，得到化合物（M-16）。 （收率6.97g，收率92％），为白色固体。
89% With caesium carbonate In acetonitrile at 20℃; for 3 h; 将6-溴吡啶-3-醇（3.00g，17.24mmol）和碳酸铯（8.43g，25.9mmol）在无水乙腈（30mL）中搅拌。 加入苄基溴（3.4g，18.97mmol）并在室温下搅拌3小时。 反应完成后，过滤反应混合物并用乙酸乙酯洗涤。 将合并的有机层用硫酸钠干燥并浓缩，得到标题化合物5-（苄氧基）-2-溴吡啶。 产量：4.05g，89％。
89% With caesium carbonate In acetonitrile at 20℃; 将苄基溴（3.24g，18.97mmol），6-溴吡啶-3-醇（3g，17.24mmol）和碳酸铯（8.43g，25.90mmol）在无水乙腈（50mL）中的混合物在室温下搅拌过夜。 反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯（80mL）稀释并过滤。 将滤液真空浓缩，得到标题化合物（4.05g）。 产率：89％JH NMR（300MHz，CDCl 3）：δ8.15（s，1H），7.42-7.37（m，5H），7.19-7.15（m，1H），5.11（s，2H）。
86% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; 向6-溴吡啶-3-醇（2g，11.49mmol，1当量）在N，N-二甲基甲酰胺（20mL）中的溶液中加入碳酸钾（3.18g，22.99mmol，2当量）和苄基溴（2.16）。 g，12.64mmol，1.5mL，1.1当量）。 将混合物在20℃下搅拌2小时。 薄层色谱（石油醚：乙酸乙酯= 3：1）表明原料完全消耗并形成一个新斑点。 将反应混合物用水（50mL）稀释，并用乙酸乙酯（20mL×3）萃取。 将合并的有机层用盐水（30mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 1：0至50：1）纯化残余物。 得到化合物5-苄氧基-2-溴 - 吡啶（2.6g，9.84mmol，86％收率），为白色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3-）δ8.14（d，J = 3.2Hz，1H），7.46-7.31（m，6H），7.16（dd，J = 3.2,8.8Hz，1H），5.10（s，2H））。
85% With potassium carbonate In acetone at 70℃; for 2 h; 步骤1：向2-溴-5-羟基吡啶（5g，29mmol）的丙酮（100mL）溶液中加入K 2 CO 3（7.9g，58mmol），然后加入苄基溴（5.1mL，43mmol）。 将悬浮液在70℃加热2小时。 然后将溶液用水稀释，并真空除去丙酮。 水相用乙酸乙酯萃取，合并的有机萃取液用盐水洗涤，Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 所得残余物在二氧化硅上纯化，用己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，6.4g，85％，LC / MS ESI m / z（M + H）+ = 266.3。
83% With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 13 h; Cooling with ice 步骤11-1将2-溴-5-羟基吡啶（5.8g），N，N-二甲基甲酰胺（58ml）和碳酸钾（5.1g）混合，在冰冷却下加入苄基溴（4.4ml）并混合物 在室温下搅拌13小时。 向反应混合物中加入乙酸乙酯（58ml）和水（87ml），从混合物中分离有机层，依次用水（60ml，30ml）洗涤两次，用饱和盐水（30ml）洗涤。 将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤。 减压浓缩滤液。 所得残余物通过柱色谱（洗脱液：己烷/乙酸乙酯= 10 / 1-7 / 1）纯化，得到上述方案中所述的化合物（7.4g，83％）.1H-NMR（CDCl3）δ： 5.09（s，2H），7.15（dd，1H，J = 8.1,3.2Hz），7.33-7.38（m，1H），7.36（d，1H，J = 8.1Hz），7.40-7.41（m，4H） ，8.13（d，1H，J = 3.2Hz）。
80% With caesium carbonate In acetonitrile at 20℃; 向6-溴吡啶-3-醇（10g，57.5mmol）和碳酸铯（28.1g，86mmol）的乙腈（50mL）溶液中加入苄基溴（8.20mL，69.0mmol），使反应物料进入 在室温下搅拌过夜。 将反应物质用水淬灭并用乙酸乙酯（2×100mL）萃取，将有机层用硫酸钠干燥并浓缩，得到粗物质，使用柱色谱法纯化，得到5-（苄氧基）-2-溴吡啶（ 12.3g，46.1mmol，80％收率）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ8.19（d，J = 1.5Hz，1H），7.55（d，J = 8.7Hz，1H），7.47-7.32（m，6H），5.18（s ，2 H）; LCMS（m / z）：265（M + 1）。
79%
Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 1 h;
Stage #2: at 18 - 25℃; 		在0℃下，向NaH（60％在油中，0.28g，6.9mmol）的THF（6.0ml）悬浮液中加入6-溴吡啶-3-醇（1.0g，5.8mmol）。 将混合物在0℃下搅拌30分钟并在室温下再搅拌30分钟。 在室温下向该混合物中缓慢加入苄基溴（1.1g，6.3mmol）的DMSO（6.0ml）溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。星期六 NAH2PO4 aq。 将混合物缓慢加入混合物中，分离有机层。 用乙酸乙酯（10ml×3）萃取水层。 将合并的萃取液用盐水洗涤，用MGSO 4干燥，并真空蒸发。 残留物通过硅胶柱色谱纯化（己烷：乙酸乙酯= 50：1作为洗脱剂），得到标题化合物，为无色油状物。 （1.2g，79％）APOS; 1 H NMR（DMSO-d6）δ：8.20（d，J = 2.9Hz，1H），7.56（d，J = 8.8Hz，1H），7.50-7。 32（m，6H），5.19（s，2H）ppm。
79% With potassium carbonate In acetone at 80℃; for 3 h; 向搅拌的6-溴吡啶-3-醇（100g，575mmol），K 2 CO 3（119g，862mmol）的丙酮（1L）溶液中加入苄基溴（0.075L，632mmol）。 将该混合物在80℃下搅拌3小时。 LCMS显示反应完成。 然后，将混合物冷却至20℃并倒入水（250mL）中。 过滤沉淀物，溶于DCM中，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 将NaHCO 3（50mL），水（50mL），盐水（50mL）浓缩，得到5-（苄氧基）-2-溴吡啶（120g，454mmol，79％产率），为灰白色固体。
72%
Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; for 0.33 h; Inert atmosphere
Stage #2: at 0 - 20℃; 		在10分钟内，在0℃下，将2-溴-5-羟基吡啶（347mg，2mmol）的DMF（3mL）溶液在0℃下滴加到NaH（88mg，2.3mmol）的DMF（2mL）悬浮液中。AR（克）。 然后将反应混合物在室温下搅拌10分钟，之后将其再次在0℃冷却，并加入苄基溴（0.25mL，2.1mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌2.5小时，然后将其倒入盐水（20mL）中并加入EtOAc（20mL）。 分离各相，水相用EtOAc（20mL）萃取。 合并有机相，用MgSO 4干燥，过滤，然后减压蒸发。 所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用己烷/ EtOAc（95：5至90:10）洗脱，得到I，为无色油状物（380mg，72％）。1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δH：8.14（d） ，J = 3.5Hz，1H），7.46-7.29（m，6H），7.16（dd，J = 3.3,8.8Hz，1H），5.10（s，2H）。 MW：264.12。 LCMS（ES）：实测值265.0 [MH] +。
66%
Stage #1: With potassium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.25 h;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 16 h; 		在室温下向搅拌的6-溴吡啶-3-醇（500mg，2.87mmol）的DMF（10mL）溶液中加入KOH（482mg，8.61mmol）。 将所得混合物在室温下搅拌15分钟，然后在0℃下加入苄基溴（737mg，4.31mmol）。将所得溶液在室温下搅拌16小时。然后，将其用水（100mL）稀释， 用Na 2 SO 4干燥合并的有机层并浓缩，通过快速柱色谱法纯化粗化合物，用15％EtOAc /石油醚洗脱，得到标题化合物（0.5g，66％），用EtOAc（2×200mL）萃取。 白色固体.LC-MS（方法23）：Rt = 1.92min; m / z = 265.95（M + H + +）。
64%
Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide for 0.50 h;
Stage #2: at 20℃; for 16 - 24 h; 		将2-溴-5-羟基吡啶（2mmol）溶于DMF（2.5ml）中，加入NaH（1.4当量，60％液体石蜡悬浮液）。 30分钟后，加入苄基溴（1.1当量），并将反应物在室温下搅拌16小时。将反应溶液用水稀释并用甲基叔丁基醚萃取。将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥并真空除去溶剂。柱色谱（庚烷/乙酸乙酯）后，得到5-苄氧基-2-溴 - 吡啶，为无色粉末，收率64％; HPLC（方法C）：2.09分钟; LC-MS（方法A）：1.987分钟，263.95（M + H +）。将2-溴-5-羟基吡啶（3mmol）溶于DMF（2.5ml）中，加入NaH（1.4当量，60％液体石蜡悬浮液）。 30分钟后，加入 - 苄基溴（1.1当量），将反应溶液搅拌24小时。将反应溶液倒入水中并用甲基叔丁基醚萃取。将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，并真空除去溶剂。柱色谱法得到5-苄氧基-2-溴 - 吡啶，为棕色油状物，收率80％。 HPLC20（方法C）：2.01分钟; LC-MS（方法A）：1.97分钟，264.00（MH +）。

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P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
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P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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