4-(4-氯苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二甲酯

CAS号:73257-49-5

CAS号73257-49-5, 是半饱和环/半饱和并环类化合物, 分子量为335.78, 分子式C17H18ClNO4, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供73257-49-5批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

4-(4-氯苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二甲酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

Dimethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

货号:BD308801 Dimethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 标准纯度:, 97%
73257-49-5
73257-49-5
73257-49-5

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合成路线

1. 合成:73257-49-5

35929-79-4

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产率 合成条件 实验参考步骤
91% With ammonium hydroxide In ethanol at 110℃; Flow reactor 通用方法:2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯(4a)。 将与乙酰乙酸乙酯(1.34M)和25%NH 3水溶液(3mL)混合的苯甲醛(0.67M)的EtOH溶液(3mL)分别转移到气密注射器1和注射器2中。将注射器置于LongerLSP02-1B注射器中 设定为以6.7μL/ min的相同流速将反应物输送到混合器中的泵。 然后使反应混合物流过不锈钢管反应器,将其浸入110℃油浴中。 将输出混合物收集在冷却的样品瓶中。 反应完成后,用乙醇冲洗反应器,收集所有反应物溶液,然后真空浓缩。 将残余物用Pet-EA(5:1)洗脱液进行硅胶柱色谱,得到4a(612mg,93%收率)。
参考文献:
[1] Heterocycles, 2016, vol. 93, # 2, p. 755 - 761
2. 合成:73257-49-5

624-45-3

104-88-1

73257-49-5

产率 合成条件 实验参考步骤
84% With ammonium acetate In neat (no solvent) at 55℃; for 3 h; Green chemistry 一般步骤:聚氢喹啉和二氢吡啶将醛(1mmol),β-二羰基化合物(1或2mmol),NH 4 OAc(2.5mmol),双甲酮(1mmol,当使用时)和SBA-15 / NHSO 3 H(5mol%)的混合物搅拌 在通过TLC指示的原料完全消失后,将所得混合物用热EtOAc(10mL)稀释并过滤。 从残余物中完全回收催化剂
参考文献:
[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 19, p. 2753 - 2756
3. 合成:73257-49-5

631-61-8

104-88-1

105-45-3

73257-49-5

产率 合成条件 实验参考步骤
96% With iron supported on copper/Zeolite Socony Mobil-5 nanocatalyst In water at 20℃; Sonication 一般步骤:在典型的实验中,将20ml水中的芳香醛(1mmol),乙酸酯(2mmol),乙酸铵(1mmol)和Fe-Cu / ZSM-5(3wt%)引入2ml水中。 mL带有非标锥形外接头的厚壁梨形双颈烧瓶。 将烧瓶连接到12mm尖端直径的探针上,并将反应混合物在环境温度下以处理器功率的20%进行超声处理。 在反应完成后(通过TLC监测,在5-8分钟内),过滤固体产物,用水和乙醇洗涤,干燥,并从乙醇中重结晶。 将负载的试剂用水和乙醇洗涤三次并在真空下干燥,然后再使用。
参考文献:
[1] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 2, p. 267 - 277
4. 合成:73257-49-5

104-88-1

105-45-3

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产率 合成条件 实验参考步骤
95% at 80℃; for 0.30 h; 通用方法:在Fe 3 O 4 NPs(0.024g,等于10mol%)存在下,将烷基或芳基醛(1mmol), - 二羰基(2mmol)和乙酸铵(1.5mmol)的混合物在80℃下加热,同时搅拌。 通过TLC监测反应进程(洗脱液:EtOAc:正己烷)。 反应完成后,将混合物冷却至室温,然后将乙醇加入到所得混合物中,并用普通的磁网分离Fe3O4NP。 蒸发溶剂后,过滤固体产物,用乙醇重结晶,得到72-95%的纯产物,基于起始醛。
95% With C23H3BF16N2O; ammonium acetate In toluene at 100℃; for 10 h; 在100mL单颈烧瓶中,加入0.01mol / mol路易斯酸 - 基双功能催化剂I(其中Rf = CF3R1,R2,R3,R4,R5,R6 = F),0.1mol对氯苯甲醛(R7 = 4) -Cl-Ph),0.1mol乙酰乙酸甲酯(R8 = Me; Me),0.1mol乙酸铵,10mL甲苯,并将反应在100℃下搅拌10小时。 TLC跟随反应完成反应。 产物II的产率(R7 = 4-Cl-Ph; R8 = Me; R9 = Me)为95%; 催化剂体系重复使用10次后,其催化性能没有下降
94% for 2.25 h; Heating; Green chemistry 一般步骤:将醛1(1mmol),1,3-二羰基化合物2(2mmol)和氮源3(3mmol)的混合物混合并在低熔点糖混合物存在下加热。用正己烷 - 乙酸乙酯(7:3)作为溶剂体系,通过薄层色谱(TLC)监测反应。产品斑点的Rf值范围为0.5至0.6。反应完成后,将水加入到反应混合物中,得到固体产物,为沉淀物。在产物以熔体形式获得的情况下,用水洗涤几次,然后用碳酸氢盐溶液洗涤,得到结晶产物。过滤固体并用冷水洗涤。在大多数情况下,获得的产物是纯的,并且当不纯时,产物从热乙醇中重结晶。另外两种产物作为油获得(表5,条目4w和4x)。用乙酸乙酯萃取这些产物,用无水Na 2 SO 4干燥。蒸发溶剂,得到纯产物,为油状物。
91% at 100℃; for 0.25 h; Green chemistry 一般步骤:向装有磁力搅拌棒的玻璃反应器中加入芳香醛(1.0mmol),β-酮酯(2mmol),乙酸铵(1.5mmol)和n-Fe3O4(at)ZrO2 / HPW(0.003)的混合物。 加入15摩尔%的g。 将反应器放入温度为100℃的油浴中,并在无溶剂条件下进行反应。使用TLC板监测反应进程。 当反应完成时,将混合物冷却至室温。 然后,将混合物用5mL乙酸乙酯研磨,并借助外部磁体分离催化剂。 然后蒸发溶剂,粗产物用EtOH / H2O重结晶,得到纯产物。
90% With uranyl nitrate hexahydrate; ammonium acetate In ethanol at 20℃; for 0.42 h; Sonication 通用方法:向醛(1.0mmol),乙基/乙酰乙酸甲酯/乙酰丙酮(2.0mmol)和乙酸铵(1.0mmol)的乙醇(3mL)溶液中加入硝酸铀酰(10mol%),得到的反应混合物 在室温下超声处理所需的时间(表1)。 通过TLC监测反应进程。 反应完成后,将混合物倒入碎冰中。 过滤得到的固体,用水彻底洗涤,干燥,并在乙醇中重结晶纯化。
84% at 55℃; for 3 h; Green chemistry 一般步骤:将醛(1mmol),β-二羰基化合物(1或2mmol),NH 4 OAc(2.5mmol),双甲酮(1mmol,当使用时)和SBA-15 / NHSO 3 H(5mol%)的混合物在55℃下搅拌。 在通过TLC指示的原料完全消失后,将得到的混合物用热EtOAc(10mL)稀释并过滤。 从残余物中完全回收催化剂。
74% With C21H38N(1+)*Mo11O40PV(4-)*3H(1+); ammonium acetate In ethanol at 78℃; for 8 h; Green chemistry 一般步骤:反应在圆底烧瓶中进行,该烧瓶配有冷凝器并浸入油浴中。 甲基乙酰乙酸酯(232mg,2mmol),2-硝基苯甲醛(151mg,1mmol),乙酸铵(100mg,1.3mmol)和所选催化剂(30mg,1.5%mmol)在乙醇中的混合物(8) 将(mL)充分混合,然后在78℃下加热8小时。 (到反应的终点,通过TLC检查)。 冷却后,将反应混合物过滤以分离催化剂,蒸发乙醇,并将获得的粗制1,4-二氢吡啶在真空(25℃)下干燥。 用己烷(2×1mL)洗涤固体催化剂,然后用H 2 O(2×1mL)洗涤。 将粗产物重结晶,得到纯的1,4-二氢吡啶。

更多

参考文献:
[1] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 100, p. 56658 - 56664
[2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 8, p. 1187 - 1189
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 10, p. 2001 - 2008
[4] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 382, p. 99 - 105
[5] Patent: CN107141249, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0114; 0115
[6] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 24, p. 1989 - 1998
[7] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 21, p. 10514 - 10518
[8] Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 9, p. 996 - 1000
[9] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 15, p. 12539 - 12548
[10] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 3, p. 737 - 739
[11] Catalysis Letters, 2017, vol. 147, # 6, p. 1551 - 1566
[12] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 32, p. 9230 - 9232
[13] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 9, p. 6877 - 6883
[14] Journal of the Chinese Chemical Society, 2016, vol. 63, # 4, p. 336 - 344
[15] Synthesis, 2007, # 18, p. 2835 - 2838
[16] Organic Preparations and Procedures International, 2012, vol. 44, # 2, p. 153 - 158
[17] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 23, p. 4349 - 4357
[18] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 11, p. 1957 - 1965
[19] Chinese Journal of Chemistry, 2011, vol. 29, # 1, p. 118 - 122
[20] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 37, p. 19111 - 19121
[21] Journal of Chemical Sciences, 2012, vol. 124, # 5, p. 1091 - 1096
[22] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 1, p. 147 - 155
[23] Synlett, 2014, vol. 25, # 19, p. 2753 - 2756
[24] Canadian Journal of Chemistry, 2017, vol. 95, # 5, p. 530 - 536
[25] Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 12, p. 5649 - 5651,3
[26] Transition Metal Chemistry, 2010, vol. 35, # 1, p. 125 - 127
[27] Catalysis Letters, 2016, vol. 146, # 9, p. 1634 - 1647
[28] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 42, p. 8052 - 8054
[29] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, vol. 22, # 3, p. 525 - 531
[30] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 11, p. 2103 - 2107
[31] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 4, p. 452 - 455
[32] Synthesis, 2006, # 8, p. 1283 - 1288
[33] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 920 - 922
[34] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 16, p. 2457 - 2463

更多

5. 合成:73257-49-5

105025-71-6

104-88-1

73257-49-5

参考文献:
[1] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 37, p. 11210 - 11220
6. 合成:73257-49-5

104-88-1

14205-39-1

105-45-3

73257-49-5

参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 44, p. 8083 - 8086
7. 合成:73257-49-5

67-56-1

104-88-1

72324-39-1

73257-49-5

参考文献:
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 5, p. 745 - 747
8. 合成:73257-49-5

104-88-1

105-45-3

14205-39-1

73257-49-5

参考文献:
[1] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 4, p. 452 - 455
9. 合成:73257-49-5

104-88-1

105-45-3

N/A

73257-49-5

参考文献:
[1] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 7, p. 652 - 653
10. 合成:73257-49-5

674-82-8

67-56-1

104-88-1

73257-49-5

参考文献:
[1] Synthesis, 2010, # 23, p. 4057 - 4060

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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