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脂肪链连接子 酯 双官能团连接子 电子材料 PROTAC连接子 氨基甲酸酯
烷基链连接子
N-Alkyl-N 氨基甲酸酯

CAS号：75178-96-0

CAS号75178-96-0, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为174.24, 分子式C8H18N2O2, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供75178-96-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

N-Boc-1,3-丙二胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl (3-aminopropyl)carbamate , tert-Butyl (3-aminopropyl)carbamate

货号：BD10766 tert-Butyl (3-aminopropyl)carbamate 标准纯度：, 97%
75178-96-0
75178-96-0
75178-96-0

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  • 产品信息
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  • 应用领域
产品名称 : tert-Butyl (3-aminopropyl)carbamate , tert-Butyl (3-aminopropyl)carbamate
中文名称 : N-Boc-1,3-丙二胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 75178-96-0
分子式 : C8H18N2O2
线性分子式 : NH2CH2CH2CH2NHC(O)OC(CH3)3
分子量 : 174.24
MDL NO : MFCD00210021
沸点 : -
Pubchem ID : 2735700
InChIKey : POHWAQLZBIMPRN-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD10766 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 12
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.88
Num. rotatable bonds 6
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 47.79
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

64.35 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.04
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.35
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.86
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.63
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.14
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

0.8

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-0.74
Solubility 31.4 mg/ml ; 0.18 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.27
Solubility 9.45 mg/ml ; 0.0542 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.68
Solubility 3.62 mg/ml ; 0.0207 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.11 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.08

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~26  ►

1. 合成：75178-96-0

24424-99-5

109-76-2

75178-96-0
产率 合成条件 实验步骤
88% at 0 - 20℃; for 18 h; 通用程序：向冷却的（0℃）1,6-二氨基己烷（20.0g，172mmol）在50mL DCM中的悬浮液中加入Boc 2 O（3.75g，17.2mmol）在24mL DCM中的溶液。 加完后，移去冰浴，将混合物在室温下搅拌18小时。 然后过滤沉淀物，滤液用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NaHCO 3水溶液（3×50mL）。 将有机层用H 2 O（2×50mL）和盐水（50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到3.1g（84％）油状物。
82% at 0 - 20℃; for 24 h; 在0℃下，向1,3-二氨基丙烷（100G，1.34MOL）的无水THF（1L）溶液中加入BOC-酸酐（98G，0.45mol）。 将反应混合物在室温下在N 2下搅拌24小时。 减压浓缩反应混合物。 将残余物溶于乙酸乙酯（2L）中并用盐水（3×250ML）洗涤，然后干燥并浓缩。 通过色谱（氯仿/甲醇和甲醇）纯化粗产物，得到TERT-丁基-3-氨基丙基氨基甲酸酯（65g，82％）。 TLC，氯仿/甲醇，9.5：0.5，RF = 0。2
72% With triethylamine In methanol at 20℃; 通用方法：将二碳酸二叔丁酯（3.63g，0.017mol，溶于10mL甲醇）加入二胺1a（3.0g，0.05mol）的三乙胺和甲醇（10％TEA的MeOH溶液，110mL）溶液中， 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 真空除去甲醇和TEA，得到油状残余物，将其溶于二氯甲烷（100mL）中，用10％碳酸钠水溶液（2×100mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并蒸发至干，得到半透明油状物。 将粗产物在硅胶上进行色谱分离（NH 4 OH：MeOH：CHCl 3,1：10：89），得到2a，为黄色油状物（1.91g，70％）。
72% at 20℃; for 16 h; 通用方法：将适当的二胺（10当量）溶解在DCM中，滴加Boc 2 O（1当量）溶液，继续搅拌16小时。 除去溶剂，得到残余物，将其溶于DCM中，用盐水（3×10ml）洗涤。 干燥有机部分，得到所需产物27和28. 4.1.4.1（3-氨基丙基）氨基甲酸叔丁酯（27）黄色油状物; 产量72％; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.40（s，9H），1.80-1.85（m，2H）2.00（brs，2H，exch D2O），2.61-2.68（m，2H），2.90-2.98（m，2H） ，5.90（brs，1H，exch D2O）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ28.5,33.3,38.5,39.4,79.1,156.4。 HMRS（esi）m / z计算值C 8 H 19 N 2 O 2 [M + H] 175.1447，实测值175.1441。
69% at 20℃; for 23 h; 在8小时内，将二碳酸叔丁酯（9.8g，45mmol）的CHCl 3（300mL）溶液滴加到1,3-丙二胺6（10g，135mmol）的氯仿（30mL）溶液中， 然后将反应混合物在室温下搅拌15小时。 将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液（4×100mL）和水（3×100mL）洗涤，将有机相干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到胺7：无色油状物; 产量5.41克，69％; IR（νmax，cm-1）膜：3357（w），2975（w），1689（s），1517（s），1250（s）; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ5.15（1H，br.s，NHBoc），3.04（2H，m，CH2NHBoc），2.62（2H，t，J = 7Hz，CH2NH2），1.47（2H，quint，J = 7Hz，CH2CH2CH2），1.31（9H，s，3×CH3）1.28（2H，br.s，NH2）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）δ155.4（s），77.8（s），38.6（t），37.3（t），32.5（t），26.9（q）; LRMS（ES）m / z（％）175 [M + H] +（100），215 [M + CH 3 CN] +（25）。 数据与文献报道的数据一致
63% at 0 - 20℃; for 23 h; 向搅拌并冷却的1,3-二氨基丙烷（3.64mL，43.5mmol）的CHCl 3（45mL）溶液（0℃）中加入碳酸二叔丁酯（0.95g，4.35mmol）的CHCl 3溶液（ 22mL）在3小时内滴加。 将反应混合物温热至室温并再搅拌20小时。 过滤沉淀的白色固体，用水（2×20mL）洗涤CHCl3。 将有机层经Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到化合物73（3-氨基丙基）氨基甲酸叔丁酯（1）475mg，收率：63％，为透明油状物，其不经任何进一步纯化用于下一反应。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ4.91（bs，1H），3.16（dq，J = 12.7,6.4Hz，2H），2.73（t，J = 6.6Hz，2H），1.58（p，J = 6.6Hz） ，2H），1.41（s，9H）。
59% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; Inert atmosphere 以下列方式合成化合物15。 在氩气下，将Boc 2 O（30gm）的DCM（160mL）溶液滴加到1,2-丙二胺（化合物14; 18.4mL）和三乙胺（114mL）的DCM（330mL）溶液中。 将反应混合物在环境温度下搅拌过夜。 将溶液用2N碳酸氢钠（150mL）中和，并用DCM（2x）萃取。 合并有机相，用硫酸钠干燥并减压蒸发，得到白色固体，将其在硅胶上纯化（DCM / MeOH 9：1，然后DCM / MeOH / Et 3 N 8：8：1），得到化合物15 （13克，59％收率），为无色油状物。 1 H NMR（400mHz; CDCl 3）：δ; 4.9（br.s，1H），3.2（m，2H）; 2.7（t，2H），1.6（m，2H），1.5（m，11H）。
37% at 0 - 20℃; for 18 h; 在0℃下用加料漏斗向1,3-二氨基丙烷（28mL，335mmol）的CH 2 Cl 2（100mL）溶液中滴加Boc 2 O（7.33g，33.6mmol）的CH 2 Cl 2溶液（45mL + 5mL冲洗液）。 C。 使得到的白色悬浮液缓慢升温至室温。 18小时后，过滤反应混合物，滤液用饱和NaHCO 3（3×50mL），H 2 O（2×50mL），盐水（50mL）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤，真空浓缩，得到2.17。 g（37％）S4作为paleyellow油.1H-NMR（CDCl3,400MHz）：δ4.90（br s，1H），3.21（br q，J = 6.3Hz，2H），2.77（t，J = 6.6） Hz，2H），1.61（quin，J = 6.6 Hz，2H），1.58（br s，2H），1.43（s，9H）ppm
32% at 0 - 20℃; 中间体314向丙烷-1,3-二胺（5.0g，67.5mmol）在100mL MeOH：THF（2：1）中的溶液中缓慢加入Boc 2 O（7.4g，33.8mmol）的THF溶液（20mL）在0℃下将反应混合物在室温下搅拌过夜。 LCMS显示反应完成，蒸发溶剂，加入水（100mL），并用DCM（100mL×3）萃取混合物。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，将滤液真空浓缩，得到（3-氨基丙基）氨基甲酸叔丁酯，为无色油状物（1.8g，收率：32％）。 （3-氨基丙基）氨基甲酸叔丁酯（5.22g，30mmol），3-氯丙-1-醇（11.28g，120mmol），K 2 CO 3（24.84g，180mmol）和KI（996mg，6）的混合物将MeCN（300mL）中的mmol）在80℃下搅拌过夜。蒸发溶剂并将残余物用水（300mL）洗涤并用EtOAc（200mL×3）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩滤液，得到化合物314（6.5g，93％），为黄色油状物。
27% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 25℃; 将化合物1-丙二胺（30g，405mmol，1eq）溶于150ml二氯甲烷中，冰浴搅拌; 将二碳酸2-叔丁酯（16.1g，73mmol，0.18当量）溶解并稀释于50ml二氯甲烷中; 将混合物缓慢倒入烧瓶中，在室温下搅拌3小时; 反应完成后（TLC）薄层层析检测，用50ml二氯甲烷稀释，用水洗涤数次，然后用饱和NaCl溶液洗涤，用无水Na2SO4干燥，浓缩，得到化合物2（19g，27％）;
21% at 0 - 20℃; for 48.50 h; 4.1.2.1 N-Boc-1,3-丙二胺（11）在0℃下向1,3-丙二胺（10,23.0μL）的DCM（2.0mL）溶液中加入Boc 2 O（5.9mg，0.03mmol） 逐滴溶解在DCM（0.1mL）中0.5小时。 将反应混合物温热至环境温度并搅拌48小时。 过滤混合物后，浓缩滤液，将油状残余物溶于EtOAc（1mL）中。 将溶液用盐水洗涤，经MgSO 4干燥并浓缩，得到11（10.0mg），为白色固体。 产率21％，1H NMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）4.88（br s，1H），3.22（q，J = 6.0Hz，2H），2.78（t，J = 6.8Hz，2H），1.64（tt） ，J = 6.8,6.4Hz，2H），1.43（s，9H）; ESI [M + H] = 175.3。

更多
参考文献：
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[2] Liebigs Annales, 1996, # 6, p. 935 - 939
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 4, p. 1009 - 1018
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 14, # 2, p. 455 - 459
[5] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 12, p. 10142 - 10147
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 1, p. 97 - 101
[7] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 15, p. 5485 - 5492
[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 19, p. 6570 - 6580
[9] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 46, p. 6244 - 6246
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 2, p. 207 - 209
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 2, p. 207 - 209
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[14] Helvetica Chimica Acta, 1996, vol. 79, # 2, p. 548 - 559
[15] Archiv der Pharmazie, 2003, vol. 336, # 6-7, p. 300 - 309
[16] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 25, p. 5962 - 5973
[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 19, p. 8493 - 8501
[18] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 24, p. 10435 - 10441
[19] Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2013, vol. 39, # 4, p. 444 - 450
[20] Bioorganic Chemistry, 2014, vol. 57, p. 155 - 161
[21] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 62, p. 8751 - 8754
[22] European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 5, p. 853 - 859
[23] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 20, p. 4687 - 4693
[24] Archiv der Pharmazie, 2003, vol. 336, # 8, p. 372 - 380
[25] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 20, p. 7145 - 7155
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[32] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 33, p. 11976 - 11984
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[47] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 11, p. 4108 - 4115
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[85] Synlett, 2015, vol. 26, # 11, p. 1581 - 1585
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[90] ACS Infectious Diseases, 2017, vol. 3, # 3, p. 225 - 236
[91] Patent: CN106866713, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025
[92] Patent: CN106892859, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0012
[93] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 649 - 654
[94] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 18, p. 1957 - 1971

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2. 合成：75178-96-0

129392-84-3

75178-96-0
产率 合成条件 实验步骤
3.22 g With water; triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 20℃; for 24 h; 将三苯基膦（4.8g; 18.3mmol）的THF（15mL）溶液滴加到搅拌的上述叠氮化物的THF（30mL）/ H 2 O（0.3mL; 18.3mmol）溶液中。 在室温下继续搅拌24小时。 在真空中除去溶剂至干燥后，将残余物用少量EtOH吸收，通过在室温下搅拌6小时分离出白色的三苯基氧化膦沉淀物。吨。 在低压下将最终的EtOH除去至干燥，得到3.22g（18mmol）的1-BOC-丙烷-1,3-二胺，为浅黄色油状物。 1H-NMR（CDCl3）：δ4.90（bs，1H，CONH）; 3.25（m，2H），2.85（t，2H，J = 7Hz）; 1.75（t，2H，J = 7Hz）; 1.60（bs，2H，NH2）; 1.55（s，9H）。
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1993, vol. 76, # 4, p. 1636 - 1648
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 11, p. 2758 - 2760
[3] Patent: EP1366018, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0087
3. 合成：75178-96-0

53588-95-7

75178-96-0
参考文献：
[1] Synthesis, 1988, # 3, p. 259 - 261

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合成路线

1. 合成：75178-96-0

24424-99-5

109-76-2

75178-96-0
产率 合成条件 实验参考步骤
88% at 0 - 20℃; for 18 h; 通用程序：向冷却的（0℃）1,6-二氨基己烷（20.0g，172mmol）在50mL DCM中的悬浮液中加入Boc 2 O（3.75g，17.2mmol）在24mL DCM中的溶液。 加完后，移去冰浴，将混合物在室温下搅拌18小时。 然后过滤沉淀物，滤液用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 NaHCO 3水溶液（3×50mL）。 将有机层用H 2 O（2×50mL）和盐水（50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到3.1g（84％）油状物。
82% at 0 - 20℃; for 24 h; 在0℃下，向1,3-二氨基丙烷（100G，1.34MOL）的无水THF（1L）溶液中加入BOC-酸酐（98G，0.45mol）。 将反应混合物在室温下在N 2下搅拌24小时。 减压浓缩反应混合物。 将残余物溶于乙酸乙酯（2L）中并用盐水（3×250ML）洗涤，然后干燥并浓缩。 通过色谱（氯仿/甲醇和甲醇）纯化粗产物，得到TERT-丁基-3-氨基丙基氨基甲酸酯（65g，82％）。 TLC，氯仿/甲醇，9.5：0.5，RF = 0。2
72% With triethylamine In methanol at 20℃; 通用方法：将二碳酸二叔丁酯（3.63g，0.017mol，溶于10mL甲醇）加入二胺1a（3.0g，0.05mol）的三乙胺和甲醇（10％TEA的MeOH溶液，110mL）溶液中， 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 真空除去甲醇和TEA，得到油状残余物，将其溶于二氯甲烷（100mL）中，用10％碳酸钠水溶液（2×100mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并蒸发至干，得到半透明油状物。 将粗产物在硅胶上进行色谱分离（NH 4 OH：MeOH：CHCl 3,1：10：89），得到2a，为黄色油状物（1.91g，70％）。
72% at 20℃; for 16 h; 通用方法：将适当的二胺（10当量）溶解在DCM中，滴加Boc 2 O（1当量）溶液，继续搅拌16小时。 除去溶剂，得到残余物，将其溶于DCM中，用盐水（3×10ml）洗涤。 干燥有机部分，得到所需产物27和28. 4.1.4.1（3-氨基丙基）氨基甲酸叔丁酯（27）黄色油状物; 产量72％; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.40（s，9H），1.80-1.85（m，2H）2.00（brs，2H，exch D2O），2.61-2.68（m，2H），2.90-2.98（m，2H） ，5.90（brs，1H，exch D2O）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ28.5,33.3,38.5,39.4,79.1,156.4。 HMRS（esi）m / z计算值C 8 H 19 N 2 O 2 [M + H] 175.1447，实测值175.1441。
69% at 20℃; for 23 h; 在8小时内，将二碳酸叔丁酯（9.8g，45mmol）的CHCl 3（300mL）溶液滴加到1,3-丙二胺6（10g，135mmol）的氯仿（30mL）溶液中， 然后将反应混合物在室温下搅拌15小时。 将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液（4×100mL）和水（3×100mL）洗涤，将有机相干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到胺7：无色油状物; 产量5.41克，69％; IR（νmax，cm-1）膜：3357（w），2975（w），1689（s），1517（s），1250（s）; 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ5.15（1H，br.s，NHBoc），3.04（2H，m，CH2NHBoc），2.62（2H，t，J = 7Hz，CH2NH2），1.47（2H，quint，J = 7Hz，CH2CH2CH2），1.31（9H，s，3×CH3）1.28（2H，br.s，NH2）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）δ155.4（s），77.8（s），38.6（t），37.3（t），32.5（t），26.9（q）; LRMS（ES）m / z（％）175 [M + H] +（100），215 [M + CH 3 CN] +（25）。 数据与文献报道的数据一致
63% at 0 - 20℃; for 23 h; 向搅拌并冷却的1,3-二氨基丙烷（3.64mL，43.5mmol）的CHCl 3（45mL）溶液（0℃）中加入碳酸二叔丁酯（0.95g，4.35mmol）的CHCl 3溶液（ 22mL）在3小时内滴加。 将反应混合物温热至室温并再搅拌20小时。 过滤沉淀的白色固体，用水（2×20mL）洗涤CHCl3。 将有机层经Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到化合物73（3-氨基丙基）氨基甲酸叔丁酯（1）475mg，收率：63％，为透明油状物，其不经任何进一步纯化用于下一反应。 1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ4.91（bs，1H），3.16（dq，J = 12.7,6.4Hz，2H），2.73（t，J = 6.6Hz，2H），1.58（p，J = 6.6Hz） ，2H），1.41（s，9H）。
59% With triethylamine In dichloromethane at 20℃; Inert atmosphere 以下列方式合成化合物15。 在氩气下，将Boc 2 O（30gm）的DCM（160mL）溶液滴加到1,2-丙二胺（化合物14; 18.4mL）和三乙胺（114mL）的DCM（330mL）溶液中。 将反应混合物在环境温度下搅拌过夜。 将溶液用2N碳酸氢钠（150mL）中和，并用DCM（2x）萃取。 合并有机相，用硫酸钠干燥并减压蒸发，得到白色固体，将其在硅胶上纯化（DCM / MeOH 9：1，然后DCM / MeOH / Et 3 N 8：8：1），得到化合物15 （13克，59％收率），为无色油状物。 1 H NMR（400mHz; CDCl 3）：δ; 4.9（br.s，1H），3.2（m，2H）; 2.7（t，2H），1.6（m，2H），1.5（m，11H）。
37% at 0 - 20℃; for 18 h; 在0℃下用加料漏斗向1,3-二氨基丙烷（28mL，335mmol）的CH 2 Cl 2（100mL）溶液中滴加Boc 2 O（7.33g，33.6mmol）的CH 2 Cl 2溶液（45mL + 5mL冲洗液）。 C。 使得到的白色悬浮液缓慢升温至室温。 18小时后，过滤反应混合物，滤液用饱和NaHCO 3（3×50mL），H 2 O（2×50mL），盐水（50mL）洗涤，干燥（MgSO 4），过滤，真空浓缩，得到2.17。 g（37％）S4作为paleyellow油.1H-NMR（CDCl3,400MHz）：δ4.90（br s，1H），3.21（br q，J = 6.3Hz，2H），2.77（t，J = 6.6） Hz，2H），1.61（quin，J = 6.6 Hz，2H），1.58（br s，2H），1.43（s，9H）ppm
32% at 0 - 20℃; 中间体314向丙烷-1,3-二胺（5.0g，67.5mmol）在100mL MeOH：THF（2：1）中的溶液中缓慢加入Boc 2 O（7.4g，33.8mmol）的THF溶液（20mL）在0℃下将反应混合物在室温下搅拌过夜。 LCMS显示反应完成，蒸发溶剂，加入水（100mL），并用DCM（100mL×3）萃取混合物。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，将滤液真空浓缩，得到（3-氨基丙基）氨基甲酸叔丁酯，为无色油状物（1.8g，收率：32％）。 （3-氨基丙基）氨基甲酸叔丁酯（5.22g，30mmol），3-氯丙-1-醇（11.28g，120mmol），K 2 CO 3（24.84g，180mmol）和KI（996mg，6）的混合物将MeCN（300mL）中的mmol）在80℃下搅拌过夜。蒸发溶剂并将残余物用水（300mL）洗涤并用EtOAc（200mL×3）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩滤液，得到化合物314（6.5g，93％），为黄色油状物。
27% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 25℃; 将化合物1-丙二胺（30g，405mmol，1eq）溶于150ml二氯甲烷中，冰浴搅拌; 将二碳酸2-叔丁酯（16.1g，73mmol，0.18当量）溶解并稀释于50ml二氯甲烷中; 将混合物缓慢倒入烧瓶中，在室温下搅拌3小时; 反应完成后（TLC）薄层层析检测，用50ml二氯甲烷稀释，用水洗涤数次，然后用饱和NaCl溶液洗涤，用无水Na2SO4干燥，浓缩，得到化合物2（19g，27％）;
21% at 0 - 20℃; for 48.50 h; 4.1.2.1 N-Boc-1,3-丙二胺（11）在0℃下向1,3-丙二胺（10,23.0μL）的DCM（2.0mL）溶液中加入Boc 2 O（5.9mg，0.03mmol） 逐滴溶解在DCM（0.1mL）中0.5小时。 将反应混合物温热至环境温度并搅拌48小时。 过滤混合物后，浓缩滤液，将油状残余物溶于EtOAc（1mL）中。 将溶液用盐水洗涤，经MgSO 4干燥并浓缩，得到11（10.0mg），为白色固体。 产率21％，1H NMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）4.88（br s，1H），3.22（q，J = 6.0Hz，2H），2.78（t，J = 6.8Hz，2H），1.64（tt） ，J = 6.8,6.4Hz，2H），1.43（s，9H）; ESI [M + H] = 175.3。

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参考文献：
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更多

2. 合成：75178-96-0

129392-84-3

75178-96-0
产率 合成条件 实验参考步骤
3.22 g With water; triphenylphosphine In tetrahydrofuran at 20℃; for 24 h; 将三苯基膦（4.8g; 18.3mmol）的THF（15mL）溶液滴加到搅拌的上述叠氮化物的THF（30mL）/ H 2 O（0.3mL; 18.3mmol）溶液中。 在室温下继续搅拌24小时。 在真空中除去溶剂至干燥后，将残余物用少量EtOH吸收，通过在室温下搅拌6小时分离出白色的三苯基氧化膦沉淀物。吨。 在低压下将最终的EtOH除去至干燥，得到3.22g（18mmol）的1-BOC-丙烷-1,3-二胺，为浅黄色油状物。 1H-NMR（CDCl3）：δ4.90（bs，1H，CONH）; 3.25（m，2H），2.85（t，2H，J = 7Hz）; 1.75（t，2H，J = 7Hz）; 1.60（bs，2H，NH2）; 1.55（s，9H）。
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1993, vol. 76, # 4, p. 1636 - 1648
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 11, p. 2758 - 2760
[3] Patent: EP1366018, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0087
3. 合成：75178-96-0

53588-95-7

75178-96-0
参考文献：
[1] Synthesis, 1988, # 3, p. 259 - 261
4. 合成：75178-96-0

762-75-4

109-76-2

75178-96-0
产率 合成条件 实验参考步骤
82% at 0 - 20℃; for 24 h; 中间体6：[4-（3-氨基丙基）吗啉-3N5-二酮H.H]步骤1：叔丁基-3-氨基丙基氨基甲酸酯向搅拌的1,3-二氨基丙烷（100g，1 [34MOL]]的干燥溶液中 在[0℃]下加入THF [（1L）] Boc-酐（98g，0 [45MOL]]并将所得溶液在室温下在N 2下搅拌24小时。将反应混合物在减压下浓缩并且粗制 将得到的残余物溶于EtOAc（2L）中，有机层用盐水[（3×250ML）洗涤，用[MGSO 4]干燥，浓缩至接近干燥，粗产物用硅胶柱色谱纯化（氯仿/甲醇和 （甲醇）得到65g [OF TERT-BUTYL-3-AMINOPROPYL]氨基甲酸酯（82％）。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/106455, 2003, A1. Location in patent: Page 53-54
5. 合成：75178-96-0

1070-19-5

109-76-2

75178-96-0
产率 合成条件 实验参考步骤
77.5% at 10℃; for 3 h; 将251.6g（3.4mol，1.5当量）1,3-丙二胺与200mL异丙醚混合，在冰水中冷却至10℃，然后向其中滴加偶氮二羧酸叔丁酯的二异丙醚，并且 滴加完成后，将反应物温育3小时。 TLC检测到反应结束。 依次用200mL水和100mL饱和盐水洗涤反应溶液，干燥有机相，浓缩后得到单一Boc-保护的1,3-丙二胺的粗产物，所得溶液在蒸馏下蒸馏。 减压以获得无色透明液体。 它是单一的Boc保护的1,3-丙二胺，其产量为306.2g，GC纯度为98.4％，两步反应的总产率为77.5％。 图。 图2是在该实施例中制备的产物的核磁测试结果。
参考文献：
[1] Patent: CN106810467, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0035; 0037
6. 合成：75178-96-0

160291-51-0

75178-96-0
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 20, p. 2975 - 2982
[2] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 8, p. 2143 - 2161
7. 合成：75178-96-0

24424-99-5

109-76-2

33105-94-1

75178-96-0
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 7, p. 2586 - 2597
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 10, p. 4263 - 4272
[3] Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2559 - 2564
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 9, p. 915 - 920
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 9, p. 915 - 920
[6] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 3, p. 422 - 425
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 16, p. 5457 - 5479

更多

8. 合成：75178-96-0

6627-89-0

109-76-2

75178-96-0
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 41, p. 6003 - 6006
[2] Synthesis, 2002, # 15, p. 2195 - 2202
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[4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 24, p. 6298 - 6301
9. 合成：75178-96-0

648910-28-5

75178-96-0
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 51, p. 9127 - 9130
10. 合成：75178-96-0

24424-99-5

13319-71-6

109-76-2

75178-96-0
参考文献：
[1] Patent: US5990307, 1999, A
[2] Patent: EP1000072, 2003, B1
11. 合成：75178-96-0

34619-03-9

109-76-2

75178-96-0
参考文献：
[1] Patent: US5064861, 1991, A
12. 合成：75178-96-0

636794-26-8

748130-84-9

75178-96-0
参考文献：
[1] Patent: US2003/236304, 2003, A1
13. 合成：75178-96-0

58632-95-4

109-76-2

75178-96-0
参考文献：
[1] Journal of medicinal chemistry, 1992, vol. 35, # 13, p. 2414 - 2418
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 13, p. 2535 - 2545
[3] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 10, p. 1785 - 1799
14. 合成：75178-96-0

24424-99-5

75178-96-0
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 20, p. 2975 - 2982
[2] Helvetica Chimica Acta, 1993, vol. 76, # 4, p. 1636 - 1648
[3] Synthesis, 1988, # 3, p. 259 - 261
15. 合成：75178-96-0

N/A

75178-96-0
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 33, p. 11976 - 11984
16. 合成：75178-96-0

3303-84-2

75178-96-0
参考文献：
[1] Synthesis, 1988, # 3, p. 259 - 261
17. 合成：75178-96-0

65983-35-9

75178-96-0
参考文献：
[1] Synthesis, 1988, # 3, p. 259 - 261
18. 合成：75178-96-0

58632-95-4

109-76-2

75178-96-0
参考文献：
[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 854 - 864
19. 合成：75178-96-0

116861-31-5

75178-96-0
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1993, vol. 76, # 4, p. 1636 - 1648
20. 合成：75178-96-0

58885-58-8

75178-96-0
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 8, p. 2143 - 2161
21. 合成：75178-96-0

181780-34-7

75178-96-0
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 8, p. 2143 - 2161
22. 合成：75178-96-0

N/A

75178-96-0
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 19, p. 4251 - 4260
23. 合成：75178-96-0

83948-53-2

75178-96-0
参考文献：
[1] Patent: EP1366018, 2016, B1
24. 合成：75178-96-0

1538-75-6

109-76-2

75178-96-0
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 9, p. 4457 - 4478
25. 合成：75178-96-0

24424-99-5

107-15-3

75178-96-0
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 21, p. 5687 - 5692

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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