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CAS号：885618-31-5

CAS号885618-31-5, 是氯代物类化合物, 分子量为283.73, 分子式C11H10ClN3O2S, 标准纯度95+%, 毕得医药(Bidepharm)提供885618-31-5批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

2-氯-4-(4-吗啉)-噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-羧醛 (请以英文为准,中文仅做参考)

2-Chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde

货号：BD159704 2-Chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde 标准纯度：, 95+%
885618-31-5
885618-31-5
885618-31-5

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  • 产品信息
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产品名称 : 2-Chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
中文名称 : 2-氯-4-(4-吗啉)-噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-羧醛(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 885618-31-5
分子式 : C11H10ClN3O2S
线性分子式 : -
分子量 : 283.73
MDL NO : MFCD11520864
沸点 : -
Pubchem ID : 45789985
InChIKey : PFAKZIZFIXKDFP-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD159704 MOL

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~8  ►

1. 合成：885618-31-5

68-12-2

885618-31-5
产率 合成条件 实验步骤
77%
Stage #1: With n-butyllithium In hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		参考实施例3：2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛（66）（66）得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3]的悬浮液 在-78℃，2-d]嘧啶（65）（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）溶液中加入2.5M nBuLi的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入无水DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到标题化合物（1.50g，77％）.1H NMR（400MHz，J6-DMSO）3.76（4H，t，J = 4.9），3.95（4H，t，J = 4.9） ），8.28（IH，s），10.20（IH，s），EPO
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		在-78℃下，向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶（VII）（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入 2.5M nBuLi的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入干燥的DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到标题化合物（1.50g，77％）.1H NMR（400MHz，d6-DMSO）3.76（4H，t，J = 4.9），3.95（4H，t，J = 4.9） ），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		在-78℃下，向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶（65）（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入 2.5M nBuLi的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到标题化合物（1.50g，77％）。 1H NMR（400MHz，d6-DMSO）3.76（4H，t，J = 4.9Hz），3.95（4H，t，J = 4.9Hz），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexanes at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h;
Stage #3: With water In tetrahydrofuran; hexanes at 0℃; 		参考实施例6：2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛; 在-78℃下向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶（1.75g，6.85mmol）的无水四氢呋喃（40mL）悬浮液中加入^ BuLi（3.3mL） ，1.2当量，2.5M己烷溶液）。 搅拌1小时后，加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集，空气干燥，得到标题化合物（1.50g，77％）。<5H（400MHz，d-6DMSO）10.20（1H，s），8.28（1H，s），3.95（4H， t，J 4.9），3.76（4H，t，J 4.9）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		例3; 2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10 [00270] 2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩的悬浮液[3,2] 在-78℃下，将-d]嘧啶4（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）溶液加入2.5M正丁基锂（nBuLi）的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入无水DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10（1.50g，77％）。 1H NMR（400MHz，Cf6-DMSO）3.76（4H，t，。/ = 4.9），3.95（4H，t，J = 4.9），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2006/46031, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: US2008/76768, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: US2008/76758, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[4] Patent: WO2007/122410, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[5] Patent: WO2007/127183, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 136

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2. 合成：885618-31-5

68-12-2

16234-15-4

885618-31-5
产率 合成条件 实验步骤
98%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - -60℃; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 0℃; for 1.50 h; 		步骤n：2-氯-4-吗啉代噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛（化合物105）至化合物104（20g，78.4mmol，1.0当量）在THF（无水，320mL）中的悬浮液 在氮气下，在-78℃下缓慢加入n-BuLi（在己烷中，2.4M，40.8mL，102mmol，1.3当量）。 将所得浆液温热至-60℃，变成澄清的棕色溶液。 然后将反应混合物再次冷却至-78℃并缓慢加入DMF（无水，9.1mL，118mmol，1.5当量）。 将所得溶液在-78℃下搅拌0.5小时，在1小时内升温至0℃并缓慢倒入HCl水溶液（0.25M，660mL）和冰水（320mL）的混合物中。 将所得浆液在0-10℃下搅拌0.5小时，过滤，用冷水洗涤并真空干燥，得到化合物105，为黄色固体（22g，98％）。 Mp：260-265℃.LCMS（m / z）：284.0 [M + 1] + 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ3.77（t，J = 5.2Hz，4H），3.96（t， J = 5.2Hz，4H），8.30（s，1H），10.21（s，1H）。
90%
Stage #1: With n-butyllithium; N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine In tetrahydrofuran; hexanes at -78 - -30℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 0.50 h; 		向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-cT]嘧啶（1.0g，3.91mmol）的无水THF（50mL）溶液中加入A ^ V ^ V ^ - 四甲基乙二胺（ 加入0.68mL，4.53mmol），将所得混合物冷却至-78℃。 逐滴加入正丁基锂（2.5M的己烷溶液，1.9mL，4.75mmol），并将所得悬浮液在1小时内温热至-30℃。 将反应混合物冷却至-78℃并用DMF（0.7mL，9.04mmol）处理，然后在室温下搅拌30分钟。 将反应混合物冷却至0℃，然后加入HCl水溶液（0.5M）并将混合物再搅拌30分钟。 通过过滤收集形成的沉淀，用水洗涤两次，然后在70℃下真空干燥3小时。 得到标题化合物，为浅黄色固体（1.0g，90％）。NHRδH（300MHz，DMSO-de）3.77（m，4H），3.95（m，4H），8.29（s，1H） ）和10.21（s，1 H）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		在-78℃下向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶4（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入2.5M溶液。 正丁基锂（nBuLi）在己烷中的溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入无水DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10（1.50g，77％）。 1H NMR（400MHz，J6-DMSO）3.76（4H，t，.7 = 4.9），3.95（4H，t，.7 = 4.9），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h;
Stage #3: With water In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; 		在-78℃下向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶4（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入2.5M 正丁基锂（nBuLi）在己烷中的溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入干燥的DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10（1.50g，77％）。 1H NMR（400MHz，J6-DMSO）3.76（4H，t，J = 4.9），3.95（4H，t，J = 4.9），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		在-78℃下向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶4（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入2.5。 M-正丁基锂（nBuLi）的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入干燥的DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10（1.50g，77％）。 1H NMR（400MHz，d6-DMSO）3.76（4H，t，J = 4.9），3.95（4H，t，J = 4.9），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		在-78℃下向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶4（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入2.5。 M-正丁基锂（nBuLi）的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入干燥的DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10（1.50g，77％）。
60%
Stage #1: With lithium hexamethyldisilazane In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 2 h; 		步骤1b：2-氯-4-吗啉代噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛（中间体1b）在-78℃下，向中间体1a（1.02g，4.0mmol）在30ml THF中的悬浮液中 缓慢加入LiHMDS（1.0N，6.0ml，6.0mmol）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，加入DMF（0.5ml）并将反应混合物在2小时内温热至室温。 用NH 4 Cl水溶液淬灭反应，并在真空下除去THF。 加入50毫升EtOAc，混合物用NaHCO3水溶液和盐水洗涤。 分离有机层并用Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂后，将粗产物在硅胶上进行色谱分离（洗脱液：EtOAc /己烷）。 得到总共0.6g标题化合物（60％）。 MS m / z：284.2（ES +，M + 1）。
35%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 11 h; 		步骤1g：2-氯-4-吗啉代噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛（化合物0112）在-78°下，向化合物0111（1.75g，6.85mmol）的无水四氢呋喃（40mL）悬浮液中 向C中加入2.0M LDA的THF /己烷溶液（20.55mL，41.1mmol）。 搅拌1小时后，加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺（3.2mL，41.1mmol）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再搅拌10小时后，将反应混合物倒入NH 4 Cl饱和溶液中，用乙酸乙酯（100mL×3）萃取，经Na 2 SO 4干燥并过滤。 浓缩滤液，得到残余物，用乙酸乙酯（10mL×2）洗涤，得到标题化合物0112（0.66g，35％），为黄色固体：LCMS：284 [M + 1] +; 1H NMR（400MHz，DMSO- <3/4）:. tound.3.76（t，J = 4.8Hz，4H），4.10（t，J = 4.8Hz，4H），8.29（s，1H），10.21（ s，1H）。
35%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 11 h; 		步骤1g：2-氯-4-吗啉代噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛（化合物0112）在0℃下，向化合物0111（1.75g，6.85mmol）的无水四氢呋喃（40mL）悬浮液中 在-78℃下加入2.0M LDA的THF /己烷溶液（20.55mL，41.1mmol）。 搅拌1小时后，加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺（3.2mL，41.1mmol）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再搅拌10小时后，将反应混合物倒入NH 4 Cl饱和溶液中，用乙酸乙酯（100mL×3）萃取，用Na 2 SO 4干燥并过滤。 浓缩滤液，得到残余物，用乙酸乙酯（10mL×2）洗涤，得到标题化合物0112（0.66g，35％），为黄色固体：LCMS：284 [M + 1] +; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ3.76（t，J = 4.8Hz，4H），4.10（t，J = 4.8Hz，4H），8.29（s，1H），10.21（s，1H）。
35%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 11 h; 		在无水四氢呋喃（40mL）中，在-78℃下，将化合物0111（1.75g，6.85mmol）的悬浮液加入2.0M THF /己烷（20.55mL，41.1mmol）中等LDA溶液中。 搅拌1小时后，加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺（3.2mL，41.1mmol）。 将反应混合物在-78℃搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再搅拌10小时后，将反应混合物倒入NH 4 Cl饱和溶液中并用乙酸乙酯（100mL×3）萃取，用Na 2 SO 4干燥并过滤。 剩余残余物和滤液浓度，用乙酸乙酯（10mL×2）洗涤，得到标题化合物0112（0.66g，35％），为黄色固体：
24.5 kg With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -80 - -78℃; Inert atmosphere; Large scale 将化合物104（21.1kg，82.51mol，1.0当量）加入到无水四氢呋喃（201kg）中，冷却至-80~-70℃。在氮气氛下，将2.5M正丁基锂正己烷溶液（35.7kg，127.5mol，1.54eq）在-80〜-70摄氏度缓慢加入混合物中。滴加温度升至-65~-60摄氏度后搅拌1至2小时。将反应物的温度降至-80至-70℃，并向反应中缓慢滴加N，N-二甲基甲酰胺（9.5kg，130mol，1.57当量）。将反应在-80至-70℃下搅拌1至2小时。 extendReaction时间1到2小时。用0.5M稀盐酸溶液淬灭样品。回应没有进展。将反应物升至-30至-20摄氏度，将反应物加入0.5M稀盐酸溶液（570kg）中并在0至10℃下搅拌1小时。离心，滤饼用水（50kg）冲洗。将湿产物在50至60℃下真空干燥，得到黄色固体产物2-氯-4-吗啉噻吩[3,2-d]嘧啶-6-醛（24.5kg，产率：87.9％）。

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参考文献：
[1] Patent: US9249156, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 37
[2] Patent: WO2009/53715, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[3] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 1, p. 97 - 107
[4] Patent: WO2008/70740, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[5] Patent: WO2008/73785, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 160
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 18, p. 5522 - 5532
[7] Patent: US9335320, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 71
[8] Patent: JP5658565, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0336-0337
[9] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 6, p. 703 - 706
[10] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2012, vol. 60, # 8, p. 1037 - 1045
[11] Patent: US2011/230476, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 247
[12] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 129
[13] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0177
[14] Patent: JP2015/187145, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0175
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 8, p. 2408 - 2411
[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 3, p. 1086 - 1097
[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 17, p. 7686 - 7695
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 9, p. 4023 - 4035
[19] Patent: CN104292242, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0126; 0127; 0128

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3. 合成：885618-31-5

16234-15-4

885618-31-5
产率 合成条件 实验步骤
98% With hydrogenchloride; n-butyllithium In tetrahydrofuran; water at -78 - 0℃; for 1.50 h; Inert atmosphere 在-78℃下，向化合物104（20g，78.4mmol，1.0当量）在THF（无水，320mL）中的悬浮液中加入n-BuLi（在己烷中，2.4M，40.8mL，102mmol，1.3当量） 在氮气下缓慢。 将所得浆液温热至-60℃，变成棕色棕色溶液。 然后将反应混合物再次冷却至-7.8℃并缓慢加入DMF（无水，9.1mL，118mmol，1.5当量）。 将所得溶液在-78℃下搅拌0.5小时，在1小时内升温至0℃并缓慢倒入HCl水溶液（0.25M，660mL）和冰水（320mL）的混合物中。 将所得浆液在0-10℃下搅拌0.5小时，过滤，用冷水洗涤并真空干燥，得到化合物105，为黄色固体（22g，98％）。M.p.:260-265°C。 LCMS（m / z）：284.0 [M + 1] HNMR（400MHz，DMSO-d6）：δ3.77（t，J = 5.2Hz，4H），3.96（t，J = 5.2Hz，4H），8.30（ s，1H），
参考文献：
[1] Patent: WO2018/85342, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 31
[2] Patent: US2010/233164, 2010, A1

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高端化学品 有机砌块 醛
高端化学品 杂环砌块 其他芳香杂环化合物

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合成路线

1. 合成：885618-31-5

68-12-2

885618-31-5
产率 合成条件 实验参考步骤
77%
Stage #1: With n-butyllithium In hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		参考实施例3：2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛（66）（66）得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3]的悬浮液 在-78℃，2-d]嘧啶（65）（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）溶液中加入2.5M nBuLi的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入无水DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到标题化合物（1.50g，77％）.1H NMR（400MHz，J6-DMSO）3.76（4H，t，J = 4.9），3.95（4H，t，J = 4.9） ），8.28（IH，s），10.20（IH，s），EPO
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		在-78℃下，向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶（VII）（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入 2.5M nBuLi的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入干燥的DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到标题化合物（1.50g，77％）.1H NMR（400MHz，d6-DMSO）3.76（4H，t，J = 4.9），3.95（4H，t，J = 4.9） ），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		在-78℃下，向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶（65）（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入 2.5M nBuLi的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到标题化合物（1.50g，77％）。 1H NMR（400MHz，d6-DMSO）3.76（4H，t，J = 4.9Hz），3.95（4H，t，J = 4.9Hz），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexanes at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h;
Stage #3: With water In tetrahydrofuran; hexanes at 0℃; 		参考实施例6：2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛; 在-78℃下向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶（1.75g，6.85mmol）的无水四氢呋喃（40mL）悬浮液中加入^ BuLi（3.3mL） ，1.2当量，2.5M己烷溶液）。 搅拌1小时后，加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集，空气干燥，得到标题化合物（1.50g，77％）。<5H（400MHz，d-6DMSO）10.20（1H，s），8.28（1H，s），3.95（4H， t，J 4.9），3.76（4H，t，J 4.9）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		例3; 2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10 [00270] 2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩的悬浮液[3,2] 在-78℃下，将-d]嘧啶4（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）溶液加入2.5M正丁基锂（nBuLi）的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入无水DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10（1.50g，77％）。 1H NMR（400MHz，Cf6-DMSO）3.76（4H，t，。/ = 4.9），3.95（4H，t，J = 4.9），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2006/46031, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: US2008/76768, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: US2008/76758, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[4] Patent: WO2007/122410, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[5] Patent: WO2007/127183, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 136

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2. 合成：885618-31-5

68-12-2

16234-15-4

885618-31-5
产率 合成条件 实验参考步骤
98%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - -60℃; Inert atmosphere
Stage #2: at -78 - 0℃; for 1.50 h; 		步骤n：2-氯-4-吗啉代噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛（化合物105）至化合物104（20g，78.4mmol，1.0当量）在THF（无水，320mL）中的悬浮液 在氮气下，在-78℃下缓慢加入n-BuLi（在己烷中，2.4M，40.8mL，102mmol，1.3当量）。 将所得浆液温热至-60℃，变成澄清的棕色溶液。 然后将反应混合物再次冷却至-78℃并缓慢加入DMF（无水，9.1mL，118mmol，1.5当量）。 将所得溶液在-78℃下搅拌0.5小时，在1小时内升温至0℃并缓慢倒入HCl水溶液（0.25M，660mL）和冰水（320mL）的混合物中。 将所得浆液在0-10℃下搅拌0.5小时，过滤，用冷水洗涤并真空干燥，得到化合物105，为黄色固体（22g，98％）。 Mp：260-265℃.LCMS（m / z）：284.0 [M + 1] + 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ3.77（t，J = 5.2Hz，4H），3.96（t， J = 5.2Hz，4H），8.30（s，1H），10.21（s，1H）。
90%
Stage #1: With n-butyllithium; N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine In tetrahydrofuran; hexanes at -78 - -30℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 0.50 h; 		向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-cT]嘧啶（1.0g，3.91mmol）的无水THF（50mL）溶液中加入A ^ V ^ V ^ - 四甲基乙二胺（ 加入0.68mL，4.53mmol），将所得混合物冷却至-78℃。 逐滴加入正丁基锂（2.5M的己烷溶液，1.9mL，4.75mmol），并将所得悬浮液在1小时内温热至-30℃。 将反应混合物冷却至-78℃并用DMF（0.7mL，9.04mmol）处理，然后在室温下搅拌30分钟。 将反应混合物冷却至0℃，然后加入HCl水溶液（0.5M）并将混合物再搅拌30分钟。 通过过滤收集形成的沉淀，用水洗涤两次，然后在70℃下真空干燥3小时。 得到标题化合物，为浅黄色固体（1.0g，90％）。NHRδH（300MHz，DMSO-de）3.77（m，4H），3.95（m，4H），8.29（s，1H） ）和10.21（s，1 H）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		在-78℃下向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶4（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入2.5M溶液。 正丁基锂（nBuLi）在己烷中的溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入无水DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10（1.50g，77％）。 1H NMR（400MHz，J6-DMSO）3.76（4H，t，.7 = 4.9），3.95（4H，t，.7 = 4.9），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h;
Stage #3: With water In tetrahydrofuran; hexane at 20℃; 		在-78℃下向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶4（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入2.5M 正丁基锂（nBuLi）在己烷中的溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入干燥的DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10（1.50g，77％）。 1H NMR（400MHz，J6-DMSO）3.76（4H，t，J = 4.9），3.95（4H，t，J = 4.9），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		在-78℃下向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶4（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入2.5。 M-正丁基锂（nBuLi）的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入干燥的DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10（1.50g，77％）。 1H NMR（400MHz，d6-DMSO）3.76（4H，t，J = 4.9），3.95（4H，t，J = 4.9），8.28（1H，s），10.20（1H，s）。
77%
Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 3 h; 		在-78℃下向2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶4（1.75g，6.85mmol）的无水THF（40mL）悬浮液中加入2.5。 M-正丁基锂（nBuLi）的己烷溶液（3.3mL，1.2当量）。 搅拌1小时后，加入干燥的DMF（796μL，1.5当量）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再过2小时后，将反应混合物倒入冰/水中，得到黄色沉淀。 通过过滤收集并空气干燥，得到2-氯-4-吗啉-4-基 - 噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛10（1.50g，77％）。
60%
Stage #1: With lithium hexamethyldisilazane In tetrahydrofuran at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 2 h; 		步骤1b：2-氯-4-吗啉代噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛（中间体1b）在-78℃下，向中间体1a（1.02g，4.0mmol）在30ml THF中的悬浮液中 缓慢加入LiHMDS（1.0N，6.0ml，6.0mmol）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，加入DMF（0.5ml）并将反应混合物在2小时内温热至室温。 用NH 4 Cl水溶液淬灭反应，并在真空下除去THF。 加入50毫升EtOAc，混合物用NaHCO3水溶液和盐水洗涤。 分离有机层并用Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂后，将粗产物在硅胶上进行色谱分离（洗脱液：EtOAc /己烷）。 得到总共0.6g标题化合物（60％）。 MS m / z：284.2（ES +，M + 1）。
35%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 11 h; 		步骤1g：2-氯-4-吗啉代噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛（化合物0112）在-78°下，向化合物0111（1.75g，6.85mmol）的无水四氢呋喃（40mL）悬浮液中 向C中加入2.0M LDA的THF /己烷溶液（20.55mL，41.1mmol）。 搅拌1小时后，加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺（3.2mL，41.1mmol）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再搅拌10小时后，将反应混合物倒入NH 4 Cl饱和溶液中，用乙酸乙酯（100mL×3）萃取，经Na 2 SO 4干燥并过滤。 浓缩滤液，得到残余物，用乙酸乙酯（10mL×2）洗涤，得到标题化合物0112（0.66g，35％），为黄色固体：LCMS：284 [M + 1] +; 1H NMR（400MHz，DMSO- <3/4）:. tound.3.76（t，J = 4.8Hz，4H），4.10（t，J = 4.8Hz，4H），8.29（s，1H），10.21（ s，1H）。
35%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 11 h; 		步骤1g：2-氯-4-吗啉代噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-甲醛（化合物0112）在0℃下，向化合物0111（1.75g，6.85mmol）的无水四氢呋喃（40mL）悬浮液中 在-78℃下加入2.0M LDA的THF /己烷溶液（20.55mL，41.1mmol）。 搅拌1小时后，加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺（3.2mL，41.1mmol）。 将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再搅拌10小时后，将反应混合物倒入NH 4 Cl饱和溶液中，用乙酸乙酯（100mL×3）萃取，用Na 2 SO 4干燥并过滤。 浓缩滤液，得到残余物，用乙酸乙酯（10mL×2）洗涤，得到标题化合物0112（0.66g，35％），为黄色固体：LCMS：284 [M + 1] +; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ3.76（t，J = 4.8Hz，4H），4.10（t，J = 4.8Hz，4H），8.29（s，1H），10.21（s，1H）。
35%
Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1 h;
Stage #2: at -78 - 20℃; for 11 h; 		在无水四氢呋喃（40mL）中，在-78℃下，将化合物0111（1.75g，6.85mmol）的悬浮液加入2.0M THF /己烷（20.55mL，41.1mmol）中等LDA溶液中。 搅拌1小时后，加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺（3.2mL，41.1mmol）。 将反应混合物在-78℃搅拌1小时，然后缓慢升温至室温。 在室温下再搅拌10小时后，将反应混合物倒入NH 4 Cl饱和溶液中并用乙酸乙酯（100mL×3）萃取，用Na 2 SO 4干燥并过滤。 剩余残余物和滤液浓度，用乙酸乙酯（10mL×2）洗涤，得到标题化合物0112（0.66g，35％），为黄色固体：
24.5 kg With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -80 - -78℃; Inert atmosphere; Large scale 将化合物104（21.1kg，82.51mol，1.0当量）加入到无水四氢呋喃（201kg）中，冷却至-80~-70℃。在氮气氛下，将2.5M正丁基锂正己烷溶液（35.7kg，127.5mol，1.54eq）在-80〜-70摄氏度缓慢加入混合物中。滴加温度升至-65~-60摄氏度后搅拌1至2小时。将反应物的温度降至-80至-70℃，并向反应中缓慢滴加N，N-二甲基甲酰胺（9.5kg，130mol，1.57当量）。将反应在-80至-70℃下搅拌1至2小时。 extendReaction时间1到2小时。用0.5M稀盐酸溶液淬灭样品。回应没有进展。将反应物升至-30至-20摄氏度，将反应物加入0.5M稀盐酸溶液（570kg）中并在0至10℃下搅拌1小时。离心，滤饼用水（50kg）冲洗。将湿产物在50至60℃下真空干燥，得到黄色固体产物2-氯-4-吗啉噻吩[3,2-d]嘧啶-6-醛（24.5kg，产率：87.9％）。

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参考文献：
[1] Patent: US9249156, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 37
[2] Patent: WO2009/53715, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[3] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 1, p. 97 - 107
[4] Patent: WO2008/70740, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[5] Patent: WO2008/73785, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 160
[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 18, p. 5522 - 5532
[7] Patent: US9335320, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 71
[8] Patent: JP5658565, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0336-0337
[9] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 6, p. 703 - 706
[10] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2012, vol. 60, # 8, p. 1037 - 1045
[11] Patent: US2011/230476, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 247
[12] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 129
[13] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0177
[14] Patent: JP2015/187145, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0175
[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 8, p. 2408 - 2411
[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 3, p. 1086 - 1097
[17] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 17, p. 7686 - 7695
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 9, p. 4023 - 4035
[19] Patent: CN104292242, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0126; 0127; 0128

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3. 合成：885618-31-5

16234-15-4

885618-31-5
产率 合成条件 实验参考步骤
98% With hydrogenchloride; n-butyllithium In tetrahydrofuran; water at -78 - 0℃; for 1.50 h; Inert atmosphere 在-78℃下，向化合物104（20g，78.4mmol，1.0当量）在THF（无水，320mL）中的悬浮液中加入n-BuLi（在己烷中，2.4M，40.8mL，102mmol，1.3当量） 在氮气下缓慢。 将所得浆液温热至-60℃，变成棕色棕色溶液。 然后将反应混合物再次冷却至-7.8℃并缓慢加入DMF（无水，9.1mL，118mmol，1.5当量）。 将所得溶液在-78℃下搅拌0.5小时，在1小时内升温至0℃并缓慢倒入HCl水溶液（0.25M，660mL）和冰水（320mL）的混合物中。 将所得浆液在0-10℃下搅拌0.5小时，过滤，用冷水洗涤并真空干燥，得到化合物105，为黄色固体（22g，98％）。M.p.:260-265°C。 LCMS（m / z）：284.0 [M + 1] HNMR（400MHz，DMSO-d6）：δ3.77（t，J = 5.2Hz，4H），3.96（t，J = 5.2Hz，4H），8.30（ s，1H），
参考文献：
[1] Patent: WO2018/85342, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 31
[2] Patent: US2010/233164, 2010, A1
4. 合成：885618-31-5

16234-14-3

885618-31-5
参考文献：
[1] Patent: US2011/230476, 2011, A1
[2] Patent: WO2011/130628, 2011, A1
[3] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 6, p. 703 - 706
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2012, vol. 60, # 8, p. 1037 - 1045
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 17, p. 7686 - 7695
[6] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 1, p. 97 - 107
[7] Patent: US9249156, 2016, B2
[8] Patent: US9335320, 2016, B2
[9] Patent: JP2015/187145, 2015, A
[10] Patent: JP5658565, 2015, B2
[11] Patent: CN104292242, 2017, B
[12] Patent: WO2018/85342, 2018, A1
[13] Patent: US2013/102595, 2013, A1

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5. 合成：885618-31-5

16233-51-5

885618-31-5
参考文献：
[1] Patent: WO2011/130628, 2011, A1
[2] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 6, p. 703 - 706
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2012, vol. 60, # 8, p. 1037 - 1045
[4] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 1, p. 97 - 107
[5] Patent: US9249156, 2016, B2
[6] Patent: US9335320, 2016, B2
[7] Patent: JP2015/187145, 2015, A
[8] Patent: JP5658565, 2015, B2
[9] Patent: CN104292242, 2017, B
[10] Patent: WO2018/85342, 2018, A1
[11] Patent: US2013/102595, 2013, A1

更多

6. 合成：885618-31-5

22288-78-4

885618-31-5
参考文献：
[1] Patent: WO2011/130628, 2011, A1
[2] Chinese Chemical Letters, 2012, vol. 23, # 6, p. 703 - 706
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2012, vol. 60, # 8, p. 1037 - 1045
[4] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 1, p. 97 - 107
[5] Patent: US9249156, 2016, B2
[6] Patent: US9335320, 2016, B2
[7] Patent: JP2015/187145, 2015, A
[8] Patent: JP5658565, 2015, B2
[9] Patent: WO2018/85342, 2018, A1
[10] Patent: WO2018/85342, 2018, A1
[11] Patent: US2013/102595, 2013, A1

更多

7. 合成：885618-31-5

113400-36-5

885618-31-5
参考文献：
[1] Patent: US2011/269244, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column
8. 合成：885618-31-5

98-79-3

885618-31-5
参考文献：
[1] Patent: US2011/269244, 2011, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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