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哌啶 ∩ 酰胺 哌啶 ∩ 磺酸盐 甲基磺酰基 甲基磺酰基

CAS号：940890-90-4

CAS号940890-90-4, 是酰胺类化合物, 分子量为279.35, 分子式C11H21NO5S, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供940890-90-4批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-3-((甲基磺酰基)氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-tert-Butyl 3-((methylsulfonyl)oxy)piperidine-1-carboxylate

货号：BD282528 (S)-tert-Butyl 3-((methylsulfonyl)oxy)piperidine-1-carboxylate 标准纯度：, 95%
940890-90-4
940890-90-4
940890-90-4

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产品名称 : (S)-tert-Butyl 3-((methylsulfonyl)oxy)piperidine-1-carboxylate
中文名称 : (S)-3-((甲基磺酰基)氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 940890-90-4
分子式 : C11H21NO5S
线性分子式 : -
分子量 : 279.35
MDL NO : MFCD09953027
沸点 : -
Pubchem ID : 24795796
InChIKey : WLAZHMYDLUILKR-VIFPVBQESA-N

常用 :

SDS-BD282528

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 18
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.91
Num. rotatable bonds 5
Num. H-bond acceptors 5.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 71.45
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

81.29 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.74
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

1.09
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.06
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.93
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.0
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.37

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.93
Solubility 3.29 mg/ml ; 0.0118 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-2.39
Solubility 1.14 mg/ml ; 0.00408 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-1.32
Solubility 13.2 mg/ml ; 0.0474 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-7.23 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 0.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.44

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：940890-90-4

124-63-0

143900-44-1

940890-90-4
产率 合成条件 实验步骤
100% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，向（S）-1-Boc-3-羟基哌啶（10.0g，49.7mmol）和三乙胺（7.82mL，54.7mmol在DCM（60mL）中的溶液中逐滴加入，冷却至0℃ 将甲磺酰氯（4.23mL，54.7mmol）搅拌1小时，用水（60mL）稀释，然后通过疏水性玻璃料。减压浓缩有机层，得到叔丁基（3S） - 3-甲基磺酰氧基哌啶-1-甲酸酯（13.9g，49.7mmol，100％收率），为无色固体.H-NMR（400MHz，DMSO-c / 6）：δ（ppm）4.76-4.71（m，1H，CH） ），3.69-3.66（m 1 H），3.65-3.60（m，1H），3.49-3.43（m，1H），3.37-3.31（m，1H），3.07（s，3H，CH3）， 2.02-1.96（m，1H），1.94-1.91（m，1H），1.87-1.80（m，1H），1.59-1.53,1。 48-1 .45（m，9H）
98% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 7 h; 将（S）-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯（1.50g，7.47mmol）溶于二氯甲烷（30mL）中，向反应溶液中加入三乙胺（1.35mL，9.71mmol），甲磺酰氯（0.64mL） ，8.21mmol），4-二甲基氨基吡啶（91mg，0.75mmol）。 在室温下搅拌7小时，二氯甲烷燃烧提取（150mLX3）。 用饱和盐水（60mL）洗涤有机相，并用无水硫酸钠干燥。 减压蒸发溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残余物。纯化（石油醚/乙酸乙酯（V / V）= 4/1），得到产物，为白色固体（2.04g，98％）。
96% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 0.50 h; 在0℃下，将三乙胺（120.7g）加入到（S）-1-Boc-3-羟基哌啶（200g）和甲磺酰氯（125.3g）在二氯甲烷（2000ml）中的反应混合物中。 使反应物料达到环境温度并搅拌30分钟并用水（2×2升）洗涤。 浓缩有机层，与己烷（1.4升）一起搅拌，过滤固体并干燥，得到（S）-1- boc-3-甲磺酰氧基哌啶（265克; 96.0％）。
95% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; 向500ml三颈烧瓶中加入实施例5（1）（2）（3）中制备的化合物的溶液（S）-1-叔丁氧基羰基-3-羟基哌啶（30.28,0.15mol）， 二氯甲烷180ml，三乙胺（18.28; 0.18mol），对照0〜10°（3，滴加甲基磺酰氯（18.9g，0.165mol），室温搅拌1小时，水淬，分水相，有机相， 洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到39.8g（S）-1-叔丁氧基羰基-3-甲磺酰基哌啶（产率：95％; LC-MS：m / e = 279.1）（理论值：41.9g）。
93% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 2 h; 向（S）-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯（750mg，3.73mmol）和TEA（1.88g，18.7mmol）的DCM（10mL）溶液中加入MsCl（550mg，4.85mmol）， 将溶液温热至室温并搅拌2小时。 将混合物用H 2 O（10mL×2）和盐水（10mL×2）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到所需产物（970mg，收率93％），为黄色固体.1 H NMR（300MHz，CDCl 3）： 4.76-4.68（m，1H），3.67-3.57（m，2H），3.48-3.40（m，1H），3.35-3.27（m，1H），3.04（s，3H），2.07-1.77（m，3H） ），1.57-1.50（m，1H），1.45（s，9H）.LC-MS：N / A.
89% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 2 h; 在0℃下，向（S）-N-Boc-3-羟基哌啶（3g，17.1mmol）和Et 3 N（2.62ml，18.8mmol）在CH 2 Cl 2（85ml）中的搅拌溶液中加入甲磺酰氯（1.33ml） ，加入17.1mmol）。 在0℃下搅拌2小时后，将反应物真空浓缩并溶于乙酸乙酯（100ml）中。 将反应混合物用饱和NaHCO 3（50ml）洗涤三次，用盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到标题化合物（4.25g，89％）。
26.8 mg With triethylamine In toluene at 0℃; for 1 h; 将20g（S）-N-Boc-3-吡啶醇溶解在100ml甲苯中，在0℃下向其中加入21ml三乙胺和9.2ml甲磺酰氯。 在冰冷却下搅拌混合物1小时，然后向其中加入乙酸乙酯和水，分离有机层。 用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和氯化铵水溶液和水洗涤有机层，然后用无水硫酸钠干燥。 减压蒸馏除去溶剂，得到26.8g标题化合物，为无色固体。
31 g
Stage #1: With triethylamine In toluene at 25℃;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 3 h; 		在25℃下，将（3S）-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯（25g）和三乙胺（30g）加入到甲苯（250mL）中，得到反应混合物。 将反应混合物冷却至0℃至5℃。 在0℃至5℃下，在1小时内向该溶液中滴加甲磺酰氯（22.5g）的甲苯（100mL）溶液。 将反应混合物在室温下搅拌2小时。 将水（250mL）加入到反应混合物中，搅拌混合物以分离有机层。 用水（100mL）洗涤有机层，然后在真空下蒸发，得到浅黄色粘稠的cmde材料（52g）。 在45℃下加入甲苯（30mL），通过在15分钟内缓慢加入己烷（150mL）得到固体。 将混合物在室温下搅拌1小时。 过滤固体，然后在45℃的真空烘箱中保持3小时，得到标题化合物。
5.4 g With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0 - 30℃; for 2 h; 将甲磺酰氯（3.7克）和4-二甲基氨基吡啶（0.66克）加入到式（I）的（S） - 叔丁基-3-羟基哌啶-1-羧酸酯化合物（5克）和二氯甲烷（25毫升）的混合物中。在0-5°C。在0-5℃下将三乙胺（7.5克）缓慢加入到反应混合物中。将反应混合物的温度升至25-30℃并搅拌2小时。将水加入反应混合物中。分离有机层和水层。用二氯甲烷萃取水层。合并有机层并冷却至0-5℃并用10％HCl溶液酸化反应混合物。分离有机层和水层。用碳酸氢钠水溶液洗涤有机层，然后用氯化钠水溶液洗涤。在减压下完全从有机层中蒸馏出溶剂并与环己烷共蒸馏。在25-30℃下将环己烷（150ml）加入到所得化合物中并在相同温度下搅拌30分钟。将反应混合物冷却至10-15℃并在相同温度下搅拌60分钟。过滤沉淀的固体，用环己烷洗涤并干燥，得到标题化合物。产量：5.4克;熔化范围：85-90°C。
31 g With triethylamine In toluene at 0 - 20℃; for 3 h; 实施例3：（3S）-3-（甲基磺酰基）氧基哌啶-1-羧酸叔丁酯（式IV，当Pr1是叔丁氧基羰基（Boc），Pr2是甲磺酰基）叔丁基（3S）-3-羟基哌啶时的制备在室温下将1-羧酸酯（25g）和三乙胺（30g）加入到甲苯（250mL）中，得到反应混合物。将反应混合物冷却至0℃至5℃。在0℃至5℃下，在1小时内逐滴加入甲磺酰氯（22.5g）的甲苯（100mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌2小时。将水（250mL）加入到反应混合物中，然后搅拌混合物以分离有机层。用水（100mL）洗涤有机层，然后真空蒸发，得到浅黄色粘性粗物质（52g）。在45℃下加入甲苯（30mL），并通过在15分钟内缓慢加入己烷（150mL）得到固体。将混合物在室温下搅拌1小时。过滤固体，然后在45℃的真空烘箱中保持3小时，得到标题化合物。产量：31克
26.8 g With triethylamine In toluene at 0℃; for 1 h; （步骤1）（S）-3-（甲基磺酰氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（0187）的合成将20g（S）-N-Boc-3-哌啶醇溶于100mL甲苯中，21 在0℃下向其中加入1mL三乙胺和9.2mL甲磺酰氯。在冰冷却下搅拌混合物1小时，然后向其中加入乙酸乙酯和水，分离有机层。 用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和氯化铵水溶液和水洗涤有机层，然后用无水硫酸钠干燥。 减压蒸馏除去溶剂，得到26.8g标题化合物，为无色固体。
26.8 g With triethylamine In toluene at 0℃; for 1 h; （步骤1）合成（S）-3-（甲基磺酰氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（S）-N-Boc-3-哌啶醇（20g）溶解在甲苯（100mL）中。 在0℃下向该溶液中加入三乙胺（21mL）和甲磺酰氯（9.2mL）。在冰冷却下搅拌混合物1小时，然后向其中加入乙酸乙酯和水以分离有机层。 有机层用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和氯化铵水溶液和水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到26.8g标题化合物， 无色固体。
165.85 g With triethylamine In dichloromethane at -5 - 22℃; 将129.19g（0.6419mol，1当量）粗（3S）-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯溶于800ml二氯甲烷中。 在室温下（室温= 21-22℃）将142.88g（1.412mol，2.2当量）三甲胺加入到该溶液中。 将反应混合物冷却至-5℃并向反应混合物中滴加95.5g（0.834mol，1.3当量）甲磺酰氯。 移去冰浴，将混合物在室温下搅拌过夜。 向反应混合物中加入120ml 1N HCl溶液，将pH调节至3-4。 形成两层。 分离有机相，水相用2×50ml二氯甲烷萃取。 合并有机相，蒸发溶剂。 获得浅黄色晶体。 将晶体悬浮在700ml水中并在室温下搅拌4小时。 过滤晶体并在真空下干燥（产量165.85g，0.5938mol，熔点90-91℃）。
26.8 g With triethylamine In toluene at 0℃; for 1 h; 将20g（S）-N-Boc-3-吡啶醇溶解在100mL甲苯中，在0℃下向其中加入21mL三乙胺和9.2mL甲磺酰氯。将混合物在冰下搅拌1小时。 冷却，然后加入乙酸乙酯和水，分离有机层。 用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和氯化铵水溶液和水洗涤有机层，然后用无水硫酸钠干燥。 减压蒸馏除去溶剂，得到26.8g标题化合物，为无色固体。

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参考文献：
[1] Patent: WO2014/188173, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00224
[2] Patent: CN105399756, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0152; 0167-0168
[3] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 12, p. 1879 - 1886
[4] Patent: WO2017/134684, 2017, A2. Location in patent: Page/Page column 12
[5] Patent: CN103864673, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0084; 0085
[6] Patent: WO2017/12576, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 183
[7] Patent: WO2008/109613, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 217-218
[8] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 4, p. 517 - 524
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 2215 - 2221
[10] Patent: EP2947086, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0228
[11] Patent: WO2016/79693, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[12] Patent: CN105315283, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0105; 0112; 0113; 0114
[13] Patent: WO2016/170545, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 33
[14] Patent: WO2016/151438, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[15] Patent: US2017/44166, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0187
[16] Patent: US2017/217970, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0335
[17] Patent: WO2017/137446, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18; 20; 21
[18] Patent: US9782412, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 40

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2. 合成：940890-90-4

124-63-0

101469-92-5

940890-90-4
产率 合成条件 实验步骤
85% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; 方法M：（S）-3-（甲基磺酰氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯至（S） - （+） - 叔丁基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的搅拌溶液（10.0g，49.7mmol） 在0℃下，在三乙胺（13.9ml，99.4mmol）的二氯甲烷（150ml）溶液中加入甲磺酰氯（4.25ml，54.7mmol）。将反应混合物温热至室温并搅拌18小时。 用饱和碳酸氢钠溶液，水和盐水洗涤反应混合物。 将有机层用硫酸镁干燥并真空浓缩，得到标题化合物，为白色固体（11.78g，85％收率）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ1.48（9H，s），1.55（1H，br s），1.76-2.05（3H，m），3.07（3H，s），3.35（1H，m），3.48（1H） ，m），3.53-3.74（2H，m），4.73（1H，br s）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/137305, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 33
3. 合成：940890-90-4

75-75-2

143900-44-1

940890-90-4
产率 合成条件 实验步骤
91% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 2 h; Inert atmosphere 向在氮气惰性气氛下吹扫并保持的250mL三颈圆底烧瓶中加入（3S）-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯（5g，24.84mmol，1.00当量）和TEA。 （7.54g，74.51mmol，3.00当量）在CH 2 Cl 2（100mL）中的溶液。 在0℃下加入MsCl（5.70g，49.78mmol，2.00当量），并将所得溶液在0℃下在水/冰浴中搅拌2小时。 通过加入饱和溶液淬灭反应。 用CH 2 Cl 2萃取NaHCO 3和所得溶液，合并有机层。 将所得混合物用饱和NaHCO 3洗涤。氯化钠。 将混合物干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到6.3g（91％）的（3S）-3-（甲磺酰氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯，为黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/210165, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 76

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相同母核产品

哌啶

货号: BD143618

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相似度: 100.0%

货号: BD210522

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相似度: 70.0%

相同官能团产品

手性砌块

货号: BD210522

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相似度: 76.47%

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相似度: 70.0%

货号: BD0324

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货号: BD02570954

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磺酸盐

货号: BD143618

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相似度: 100.0%

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酰胺

货号: BD143618

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合成路线

1. 合成：940890-90-4

124-63-0

143900-44-1

940890-90-4
产率 合成条件 实验参考步骤
100% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 1 h; Inert atmosphere 在氮气氛下，向（S）-1-Boc-3-羟基哌啶（10.0g，49.7mmol）和三乙胺（7.82mL，54.7mmol在DCM（60mL）中的溶液中逐滴加入，冷却至0℃ 将甲磺酰氯（4.23mL，54.7mmol）搅拌1小时，用水（60mL）稀释，然后通过疏水性玻璃料。减压浓缩有机层，得到叔丁基（3S） - 3-甲基磺酰氧基哌啶-1-甲酸酯（13.9g，49.7mmol，100％收率），为无色固体.H-NMR（400MHz，DMSO-c / 6）：δ（ppm）4.76-4.71（m，1H，CH） ），3.69-3.66（m 1 H），3.65-3.60（m，1H），3.49-3.43（m，1H），3.37-3.31（m，1H），3.07（s，3H，CH3）， 2.02-1.96（m，1H），1.94-1.91（m，1H），1.87-1.80（m，1H），1.59-1.53,1。 48-1 .45（m，9H）
98% With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 7 h; 将（S）-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯（1.50g，7.47mmol）溶于二氯甲烷（30mL）中，向反应溶液中加入三乙胺（1.35mL，9.71mmol），甲磺酰氯（0.64mL） ，8.21mmol），4-二甲基氨基吡啶（91mg，0.75mmol）。 在室温下搅拌7小时，二氯甲烷燃烧提取（150mLX3）。 用饱和盐水（60mL）洗涤有机相，并用无水硫酸钠干燥。 减压蒸发溶剂，并通过硅胶柱色谱法纯化残余物。纯化（石油醚/乙酸乙酯（V / V）= 4/1），得到产物，为白色固体（2.04g，98％）。
96% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 0.50 h; 在0℃下，将三乙胺（120.7g）加入到（S）-1-Boc-3-羟基哌啶（200g）和甲磺酰氯（125.3g）在二氯甲烷（2000ml）中的反应混合物中。 使反应物料达到环境温度并搅拌30分钟并用水（2×2升）洗涤。 浓缩有机层，与己烷（1.4升）一起搅拌，过滤固体并干燥，得到（S）-1- boc-3-甲磺酰氧基哌啶（265克; 96.0％）。
95% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; 向500ml三颈烧瓶中加入实施例5（1）（2）（3）中制备的化合物的溶液（S）-1-叔丁氧基羰基-3-羟基哌啶（30.28,0.15mol）， 二氯甲烷180ml，三乙胺（18.28; 0.18mol），对照0〜10°（3，滴加甲基磺酰氯（18.9g，0.165mol），室温搅拌1小时，水淬，分水相，有机相， 洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到39.8g（S）-1-叔丁氧基羰基-3-甲磺酰基哌啶（产率：95％; LC-MS：m / e = 279.1）（理论值：41.9g）。
93% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 2 h; 向（S）-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯（750mg，3.73mmol）和TEA（1.88g，18.7mmol）的DCM（10mL）溶液中加入MsCl（550mg，4.85mmol）， 将溶液温热至室温并搅拌2小时。 将混合物用H 2 O（10mL×2）和盐水（10mL×2）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到所需产物（970mg，收率93％），为黄色固体.1 H NMR（300MHz，CDCl 3）： 4.76-4.68（m，1H），3.67-3.57（m，2H），3.48-3.40（m，1H），3.35-3.27（m，1H），3.04（s，3H），2.07-1.77（m，3H） ），1.57-1.50（m，1H），1.45（s，9H）.LC-MS：N / A.
89% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 2 h; 在0℃下，向（S）-N-Boc-3-羟基哌啶（3g，17.1mmol）和Et 3 N（2.62ml，18.8mmol）在CH 2 Cl 2（85ml）中的搅拌溶液中加入甲磺酰氯（1.33ml） ，加入17.1mmol）。 在0℃下搅拌2小时后，将反应物真空浓缩并溶于乙酸乙酯（100ml）中。 将反应混合物用饱和NaHCO 3（50ml）洗涤三次，用盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到标题化合物（4.25g，89％）。
26.8 mg With triethylamine In toluene at 0℃; for 1 h; 将20g（S）-N-Boc-3-吡啶醇溶解在100ml甲苯中，在0℃下向其中加入21ml三乙胺和9.2ml甲磺酰氯。 在冰冷却下搅拌混合物1小时，然后向其中加入乙酸乙酯和水，分离有机层。 用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和氯化铵水溶液和水洗涤有机层，然后用无水硫酸钠干燥。 减压蒸馏除去溶剂，得到26.8g标题化合物，为无色固体。
31 g
Stage #1: With triethylamine In toluene at 25℃;
Stage #2: at 0 - 20℃; for 3 h; 		在25℃下，将（3S）-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯（25g）和三乙胺（30g）加入到甲苯（250mL）中，得到反应混合物。 将反应混合物冷却至0℃至5℃。 在0℃至5℃下，在1小时内向该溶液中滴加甲磺酰氯（22.5g）的甲苯（100mL）溶液。 将反应混合物在室温下搅拌2小时。 将水（250mL）加入到反应混合物中，搅拌混合物以分离有机层。 用水（100mL）洗涤有机层，然后在真空下蒸发，得到浅黄色粘稠的cmde材料（52g）。 在45℃下加入甲苯（30mL），通过在15分钟内缓慢加入己烷（150mL）得到固体。 将混合物在室温下搅拌1小时。 过滤固体，然后在45℃的真空烘箱中保持3小时，得到标题化合物。
5.4 g With dmap; triethylamine In dichloromethane at 0 - 30℃; for 2 h; 将甲磺酰氯（3.7克）和4-二甲基氨基吡啶（0.66克）加入到式（I）的（S） - 叔丁基-3-羟基哌啶-1-羧酸酯化合物（5克）和二氯甲烷（25毫升）的混合物中。在0-5°C。在0-5℃下将三乙胺（7.5克）缓慢加入到反应混合物中。将反应混合物的温度升至25-30℃并搅拌2小时。将水加入反应混合物中。分离有机层和水层。用二氯甲烷萃取水层。合并有机层并冷却至0-5℃并用10％HCl溶液酸化反应混合物。分离有机层和水层。用碳酸氢钠水溶液洗涤有机层，然后用氯化钠水溶液洗涤。在减压下完全从有机层中蒸馏出溶剂并与环己烷共蒸馏。在25-30℃下将环己烷（150ml）加入到所得化合物中并在相同温度下搅拌30分钟。将反应混合物冷却至10-15℃并在相同温度下搅拌60分钟。过滤沉淀的固体，用环己烷洗涤并干燥，得到标题化合物。产量：5.4克;熔化范围：85-90°C。
31 g With triethylamine In toluene at 0 - 20℃; for 3 h; 实施例3：（3S）-3-（甲基磺酰基）氧基哌啶-1-羧酸叔丁酯（式IV，当Pr1是叔丁氧基羰基（Boc），Pr2是甲磺酰基）叔丁基（3S）-3-羟基哌啶时的制备在室温下将1-羧酸酯（25g）和三乙胺（30g）加入到甲苯（250mL）中，得到反应混合物。将反应混合物冷却至0℃至5℃。在0℃至5℃下，在1小时内逐滴加入甲磺酰氯（22.5g）的甲苯（100mL）溶液。将反应混合物在室温下搅拌2小时。将水（250mL）加入到反应混合物中，然后搅拌混合物以分离有机层。用水（100mL）洗涤有机层，然后真空蒸发，得到浅黄色粘性粗物质（52g）。在45℃下加入甲苯（30mL），并通过在15分钟内缓慢加入己烷（150mL）得到固体。将混合物在室温下搅拌1小时。过滤固体，然后在45℃的真空烘箱中保持3小时，得到标题化合物。产量：31克
26.8 g With triethylamine In toluene at 0℃; for 1 h; （步骤1）（S）-3-（甲基磺酰氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（0187）的合成将20g（S）-N-Boc-3-哌啶醇溶于100mL甲苯中，21 在0℃下向其中加入1mL三乙胺和9.2mL甲磺酰氯。在冰冷却下搅拌混合物1小时，然后向其中加入乙酸乙酯和水，分离有机层。 用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和氯化铵水溶液和水洗涤有机层，然后用无水硫酸钠干燥。 减压蒸馏除去溶剂，得到26.8g标题化合物，为无色固体。
26.8 g With triethylamine In toluene at 0℃; for 1 h; （步骤1）合成（S）-3-（甲基磺酰氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯（S）-N-Boc-3-哌啶醇（20g）溶解在甲苯（100mL）中。 在0℃下向该溶液中加入三乙胺（21mL）和甲磺酰氯（9.2mL）。在冰冷却下搅拌混合物1小时，然后向其中加入乙酸乙酯和水以分离有机层。 有机层用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和氯化铵水溶液和水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到26.8g标题化合物， 无色固体。
165.85 g With triethylamine In dichloromethane at -5 - 22℃; 将129.19g（0.6419mol，1当量）粗（3S）-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯溶于800ml二氯甲烷中。 在室温下（室温= 21-22℃）将142.88g（1.412mol，2.2当量）三甲胺加入到该溶液中。 将反应混合物冷却至-5℃并向反应混合物中滴加95.5g（0.834mol，1.3当量）甲磺酰氯。 移去冰浴，将混合物在室温下搅拌过夜。 向反应混合物中加入120ml 1N HCl溶液，将pH调节至3-4。 形成两层。 分离有机相，水相用2×50ml二氯甲烷萃取。 合并有机相，蒸发溶剂。 获得浅黄色晶体。 将晶体悬浮在700ml水中并在室温下搅拌4小时。 过滤晶体并在真空下干燥（产量165.85g，0.5938mol，熔点90-91℃）。
26.8 g With triethylamine In toluene at 0℃; for 1 h; 将20g（S）-N-Boc-3-吡啶醇溶解在100mL甲苯中，在0℃下向其中加入21mL三乙胺和9.2mL甲磺酰氯。将混合物在冰下搅拌1小时。 冷却，然后加入乙酸乙酯和水，分离有机层。 用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和氯化铵水溶液和水洗涤有机层，然后用无水硫酸钠干燥。 减压蒸馏除去溶剂，得到26.8g标题化合物，为无色固体。

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参考文献：
[1] Patent: WO2014/188173, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00224
[2] Patent: CN105399756, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0152; 0167-0168
[3] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 12, p. 1879 - 1886
[4] Patent: WO2017/134684, 2017, A2. Location in patent: Page/Page column 12
[5] Patent: CN103864673, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0084; 0085
[6] Patent: WO2017/12576, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 183
[7] Patent: WO2008/109613, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 217-218
[8] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 4, p. 517 - 524
[9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 2215 - 2221
[10] Patent: EP2947086, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0228
[11] Patent: WO2016/79693, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[12] Patent: CN105315283, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0105; 0112; 0113; 0114
[13] Patent: WO2016/170545, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 33
[14] Patent: WO2016/151438, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[15] Patent: US2017/44166, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0187
[16] Patent: US2017/217970, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0335
[17] Patent: WO2017/137446, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18; 20; 21
[18] Patent: US9782412, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 40

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2. 合成：940890-90-4

124-63-0

101469-92-5

940890-90-4
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; 方法M：（S）-3-（甲基磺酰氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯至（S） - （+） - 叔丁基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的搅拌溶液（10.0g，49.7mmol） 在0℃下，在三乙胺（13.9ml，99.4mmol）的二氯甲烷（150ml）溶液中加入甲磺酰氯（4.25ml，54.7mmol）。将反应混合物温热至室温并搅拌18小时。 用饱和碳酸氢钠溶液，水和盐水洗涤反应混合物。 将有机层用硫酸镁干燥并真空浓缩，得到标题化合物，为白色固体（11.78g，85％收率）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ1.48（9H，s），1.55（1H，br s），1.76-2.05（3H，m），3.07（3H，s），3.35（1H，m），3.48（1H） ，m），3.53-3.74（2H，m），4.73（1H，br s）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/137305, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 33
3. 合成：940890-90-4

75-75-2

143900-44-1

940890-90-4
产率 合成条件 实验参考步骤
91% With triethylamine In dichloromethane at 0℃; for 2 h; Inert atmosphere 向在氮气惰性气氛下吹扫并保持的250mL三颈圆底烧瓶中加入（3S）-3-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯（5g，24.84mmol，1.00当量）和TEA。 （7.54g，74.51mmol，3.00当量）在CH 2 Cl 2（100mL）中的溶液。 在0℃下加入MsCl（5.70g，49.78mmol，2.00当量），并将所得溶液在0℃下在水/冰浴中搅拌2小时。 通过加入饱和溶液淬灭反应。 用CH 2 Cl 2萃取NaHCO 3和所得溶液，合并有机层。 将所得混合物用饱和NaHCO 3洗涤。氯化钠。 将混合物干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到6.3g（91％）的（3S）-3-（甲磺酰氧基）哌啶-1-羧酸叔丁酯，为黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/210165, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 76
4. 合成：940890-90-4

85275-45-2

124-63-0

940890-90-4
参考文献：
[1] Patent: WO2016/132383, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 21
5. 合成：940890-90-4

14813-01-5

940890-90-4
参考文献：
[1] Patent: CN103864673, 2016, B
[2] Patent: CN103864673, 2016, B
[3] Patent: CN103864673, 2016, B
[4] Patent: CN103864673, 2016, B
6. 合成：940890-90-4

24424-99-5

940890-90-4
参考文献：
[1] Patent: CN103864673, 2016, B
[2] Patent: WO2017/137446, 2017, A1
7. 合成：940890-90-4

404577-34-0

940890-90-4
参考文献：
[1] Patent: CN103864673, 2016, B
8. 合成：940890-90-4

N/A

940890-90-4
参考文献：
[1] Patent: CN103864673, 2016, B
9. 合成：940890-90-4

N/A

940890-90-4
参考文献：
[1] Patent: CN103864673, 2016, B
10. 合成：940890-90-4

N/A

940890-90-4
参考文献：
[1] Patent: CN103864673, 2016, B
11. 合成：940890-90-4

N/A

940890-90-4
参考文献：
[1] Patent: CN103864673, 2016, B
12. 合成：940890-90-4

91599-79-0

940890-90-4
参考文献：
[1] Patent: CN103864673, 2016, B
13. 合成：940890-90-4

91599-81-4

940890-90-4
参考文献：
[1] Patent: CN103864673, 2016, B

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预防
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P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
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P265处理后请将皮肤彻底洗净。
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P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
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响应
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P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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