CAS号:941685-27-4

CAS号941685-27-4, 是吡咯类化合物, 分子量为315.44, 分子式C15H21N5OSi, 标准纯度99+%, 毕得医药(Bidepharm)提供941685-27-4批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

(请以英文为准,中文仅做参考)

4-(4-Pyrazolyl)-7-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine , 4-(1H-Pyrazol-4-yl)-7-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

货号:BD196747 4-(4-Pyrazolyl)-7-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 标准纯度:, 99+%
941685-27-4
941685-27-4
941685-27-4

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

合成路线

1. 合成:941685-27-4

269410-08-4

941685-26-3

941685-27-4

产率 合成条件 实验参考步骤
64% With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 90℃; for 2 h; Inert atmosphere 4-(1H-吡唑-4-基)-7-(2-三甲基硅烷基乙氧基甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(5)。方法A。;向装有回流冷凝器,氮气入口,机械搅拌器和热电偶套管的烧瓶中加入4-氯-7-(2-三甲基硅烷基乙氧基甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(3a,817g, 2.88摩尔)和二恶烷(8升)。向该溶液中加入4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑(4,728g,3.75mol,1.30当量),然后加入溶液。碳酸钾(K 2 CO 3,1196g,8.67mol,3.0当量)在水(4L)中的溶液。通过使氮气流通过溶液15分钟使溶液脱气,然后用四(三苯基膦)钯(0)(167g,0.145mol,0.05当量)处理,并将所得反应混合物加热回流(约90℃)。 °C)2小时。当通过TLC(1:1庚烷/乙酸乙酯)和LCMS认为反应完成时,将反应混合物冷却至室温,用乙酸乙酯(24L)和水(4L)稀释。分离两层,水层用乙酸乙酯(4L)萃取。将合并的有机层用水(2.x.2L),盐水(2L)洗涤,用硫酸钠(Na 2 SO 4)干燥,并减压浓缩。将残余物悬浮在甲苯(4L)中并减压除去溶剂。最后将残余物用甲基叔丁基醚(MTBE,3L)研磨,过滤收集固体,用MTBE(1L)洗涤,得到4-(1H-吡唑-4-基)-7-(2)。 - 三甲基硅烷基 - 乙氧基甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(5,581.4g,理论值908.5g,产率64%),为白色结晶固体。对于5:1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δppm13.41(bs,1H),8.74(s,1H),8.67(bs,1H),8.35(bs,1H),7.72(d,1H,J) = 3.7 Hz),7.10(d,1H,J = 3.7 Hz),5.61(s,2H),3.51(t,2H,J = 8.2 Hz),0.81(t,2H,J = 8.2 Hz),0.13( s,9H); C15H21N5OSi(MW,315.45),LCMS(EI)m / e 316(M + + H)。
27%
Stage #1: With potassium carbonate In 1,4-dioxane; water at 20℃; for 0.17 h; Inert atmosphere
Stage #2: With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride In 1,4-dioxane; waterInert atmosphere
在室温下,4-氯-7 - ((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(12f)(800mg,2.82mmol)和4-吡唑硼酸频哪醇酯 将(842mg,4.34mmol)溶于二恶烷(10mL),水(2mL)中,然后加入碳酸钾(857mg,6.2mmol),施加氮气氛保护,并将反应在室温下搅拌 10分钟 在氮气保护下,加入Pd(dppf)Cl 2(227mg,0.31mmol)。 将反应混合物置于95℃的油浴中,搅拌过夜。 TLC表明起始材料基本上消失。 将反应用水淬灭,用EA萃取,并将有机相用无水硫酸钠干燥,并通过制备型快速色谱法(PE:EA = 2:3)纯化,得到4-(1H-吡唑-4-基)。 ) - 7 - ((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(12g)(240mg,棕色固体),产率:27%。 MS(ESI,m / z):316 [M + H] +。
166.4 g
Stage #1: With potassium carbonate In water at 25 - 30℃; Inert atmosphere
Stage #2: at 78 - 80℃; for 2 h; Inert atmosphere
通过4-氯-7- {[2-(O224)(三甲基甲硅烷基)乙氧基]甲基} -7H-吡咯并[2,3-]的混合物吹扫氮气
参考文献:
[1] Patent: US2010/190981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76
[2] Patent: EP3360878, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0140; 0145
[3] Patent: WO2016/35014, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27
2. 合成:941685-27-4

941685-41-2

941685-27-4

产率 合成条件 实验参考步骤
88% at 0 - 20℃; Inert atmosphere 4-(1H-吡唑-4-基)-7-(2-三甲基硅烷基乙氧基甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(5)。方法E。;向装有顶部搅拌,热电偶,2L加料漏斗和氮气入口的22L四颈烧瓶中加入(3S)-3-环戊基-3- {4- [7-(2-三甲基硅烷基乙氧基甲基)-7H-吡咯并[]在室温下,2,3-d]嘧啶-4-基]吡唑-1-基}丙腈((S)-10,491g,1.11mol)和乙腈(4.5L)。将混合物冷却至0-10℃,然后在1.5小时内通过加料漏斗用1M的叔丁醇钾的THF溶液(KOtBu,2.0L,2.0mol,1.8当量)逐滴处理。加入碱后,使反应混合物回到室温,并在室温下搅拌12-24小时。当LC / MS显示反应完成时,将反应混合物用乙酸乙酯(EtOAc,6L)和50%(w / w)氯化铵水溶液(NH 4 Cl,4L)稀释。分离两层,含水部分用乙酸乙酯(2L)反萃取。将合并的有机级分用水(2L)和盐水(3L)洗涤,用硫酸镁(MgSO 4)干燥,并在减压下浓缩,得到粗4-(1H-吡唑-4-基)-7- (2-三甲基硅烷基 - 乙氧基甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(5,354g,理论值350.1g,产率101.1%),为琥珀色油状物,在室温下真空下固化。随后将该粗物质在乙腈中重结晶,得到纯化合物5(308g,350.1g理论值,88%收率),为白色晶体(HPLC测定为99.5面积%),发现其与所制备的材料在每个可比较方面相同。方法A,B,C和D.
参考文献:
[1] Patent: US2010/190981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 84-85
3. 合成:941685-27-4

1187595-88-5

941685-27-4

产率 合成条件 实验参考步骤
69% With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 20℃; 向中间体3(8.5g,0.022mol)的THF(80mL)溶液中加入1.5N HCl水溶液(20mL)。将混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物减压浓缩,用乙醇萃取。 乙酸乙酯,干燥并浓缩,通过硅胶柱纯化,得到中间体4(4.8g,69%),为白色固体
3281.7 g With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 16 - 30℃; Large scale 步骤2. 4-(1H-吡唑-4-基)-7 - ((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(5)到装有塔顶馏出物的反应器中搅拌器,冷凝器,热电偶套管,和氮气入口加入水(0,9.0L),固体碳酸钾(K 2 CO 3,4461g,32.28mol,2.42当量),4-氯-7 - ((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-cT]嘧啶(3,3597g,12.67mol),1-(1-乙氧基乙基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1-)在室温下,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基I)-1H-吡唑(4,3550g,13.34mol,1.05当量)和1-丁醇(27L)。将所得反应混合物脱气三次,每次用氮气回填,然后在室温下用四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPli 3)4,46g,0.040mol,0.003当量)处理。将所得反应混合物加热至温和回流(约90℃)1-4小时。当通过HPLC确定反应完全确定时,将反应混合物逐渐冷却至室温,然后通过Ceiite床过滤。将Ceiite床用乙酸乙酯(2×2L)洗涤,然后合并滤液和洗涤溶液。分离两层,水层用乙酸乙酯(12L)萃取。减压浓缩合并的有机层以除去溶剂,粗4-(1-(1-乙氧基乙基)-1H-吡唑-4-基)-7 - ((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基) - 将7H-吡咯并[2,3-c]甲脒(6)与四氢呋喃(THF,4.2L)一起直接加回到反应器中,用于随后的酸促进的脱保护反应,无需进一步纯化。得到4-(1-(1-乙氧基乙基)-1H-吡唑-4-基)-7 - ((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-c]的粗品悬浮液如上所述制备的嘧啶(6)在反应器中的四氢呋喃(THF,4.2L)中在室温下加入水(H2O,20.8L)和10%HCl水溶液(16.2L,45.89mol,3.44当量)。 。将所得反应混合物在16-30℃下搅拌2-5小时。当通过HPLC分析认为反应完成时,在室温下用30%氢氧化钠(NaOH)水溶液(4L,50.42mol,3.78当量)处理反应混合物。将得到的反应混合物在室温下搅拌1-2小时。过滤收集固体并用水(2×5L)洗涤。将湿滤饼用乙腈(21.6L)加回到反应器中,并将所得悬浮液加热至温和回流1-2小时。然后在搅拌下将澄清溶液逐渐冷却至室温,并在冷却下从溶液中沉淀出固体。将混合物在室温下搅拌另外1-2小时。过滤收集固体,用乙腈(2×3.5L)洗涤,在烘箱中在45-55℃减压下干燥至恒重,得到4-(1H-吡唑-4-基)-7- ((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-7H-吡咯并[2,3-i]嘧啶(5,3281.7g,理论值3996.8g,产率82.1%),为白色结晶固体(HPLC测定为99.5面积%)。对于5:NMR(DMSO-i / 6,400MHz)δ13.41(br.s,1H),8.74(s,1H),8.67(br.s,1H),8.35(br.s,1) H),7.72(d,1H,J = 3.7Hz),7.10(d,1H,J = 3.7Hz),5.61(s,2H),3.51(t,2H,J = 8.2Hz),0.81( t,2H,J = 8.2Hz),0.13(s,9H)ppm; C15H2N5OSi(MW,315.45),LCMS(EI)mle 316(M + + H)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 20, p. 8336 - 8357
[2] Patent: CN106905322, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0052; 0053; 0056
[3] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 9, p. 1999 - 2002
[4] Patent: US2009/233903, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[5] Patent: US2010/190981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82
[6] Patent: WO2013/36611, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 25

更多

4. 合成:941685-27-4

941685-26-3

1029716-44-6

941685-27-4

参考文献:
[1] Patent: US2011/224190, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
[2] Patent: US2015/246046, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0133
5. 合成:941685-27-4

941685-39-8

941685-27-4

参考文献:
[1] Patent: WO2016/35014, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28
6. 合成:941685-27-4

76513-69-4

941685-27-4

参考文献:
[1] Patent: US2011/224190, 2011, A1
[2] Patent: WO2013/36611, 2013, A1
[3] Patent: US2015/246046, 2015, A1
[4] Patent: CN106905322, 2017, A
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 20, p. 8336 - 8357
[6] Patent: EP3360878, 2018, A1

更多

7. 合成:941685-27-4

3680-69-1

941685-27-4

参考文献:
[1] Patent: US2011/224190, 2011, A1
[2] Patent: WO2013/36611, 2013, A1
[3] Patent: US2015/246046, 2015, A1
[4] Patent: CN106905322, 2017, A
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 20, p. 8336 - 8357
[6] Patent: EP3360878, 2018, A1

更多

8. 合成:941685-27-4

941685-26-3

941685-27-4

参考文献:
[1] Patent: WO2013/36611, 2013, A1
[2] Patent: CN106905322, 2017, A
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 20, p. 8336 - 8357

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

抱歉,该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息(我们会尽快回复您的询单)

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注