CAS号:151266-23-8

CAS号151266-23-8, 是6并5芳杂并环类化合物, 分子量为261.02, 分子式C5H4IN5, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供151266-23-8批次质检(如NMR, HPLC, GC)等检测报告。

3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

3-Iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine , 4-AMino-3-Iodo-1H-Pyrazolo[3,4-D]PyriMidine

货号:BD93829 3-Iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 标准纯度:, 98%
151266-23-8
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合成路线

1. 合成:151266-23-8

2380-63-4

151266-23-8

产率 合成条件 实验参考步骤
100% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; 合成3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(BA19); 将3H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(10g,0.074mol)和正碘 - 琥珀酰胺(25g,0.111mol)的DMF(80mL)溶液加热至80℃。 在氩气氛下过夜。 过滤所得固体并用冷EtOH冲洗。 将产物真空干燥过夜,得到BA19(24g,100%收率)。 ESI-MS(M + H)+ m / z计算值262.0,实测值262.0
96% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 70℃; Darkness 步骤1:3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基胺1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基胺(5.0g,37mmol)和NIS的混合物( 将10.7g,45mmol)的DMF(100mL)溶液在70℃搅拌过夜。 然后将混合物冷却至室温并过滤,得到3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基胺(4.1g),为白色固体。 浓缩滤液,残余物用10%Na 2 SO 3处理,过滤,得到另一批。 (5.1克,总产量的96%)
96% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; 在室温下,将NIS(1.1当量,4.95g,22mmol)缓慢加入到9(1eq,2.70g,20mmol)和DMF(50mL)的混合物中。 在室温下继续搅拌反应混合物。 过夜。 真空除去溶剂并加入水。 将混合物超声处理10分钟。 过滤收集沉淀物,用水冲洗并干燥。 将固体10用于下一步而无需进一步纯化(5.01g,96%收率)。
95% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide for 16 h; Inert atmosphere 将NIS(250g,1.11mol,1.5当量)加入到1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(100g,0.74mol,1.0当量)在DMF(800mL)中的溶液中。 在氮气氛下,将反应在80~85℃下搅拌16小时。 过滤反应混合物,滤饼用乙醇(1000mL×3)洗涤,得到标题化合物(184g,收率:95%)。
93.7% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 向加入的N-吡唑[3,4-r /]吡咯烷-4-阴离子(5g,37.03nimol)在NN二甲基甲酰胺(40mL)中的混合物中加入V-碘琥珀酰亚胺(12.5g,55.6mmol) 在氩气氛下,将反应混合物在0℃下加热12小时。 过滤所得固体,用冷乙醇冲洗并真空干燥过夜,得到产物,为浅棕色固体(9g,收率93.7%)。 -NMR(DMSO-i 400MHz):δ1.80(s,1H),8.17(s,1H),7.00(s,2H); MS(ES)m / e262ΓM+ I f。
92% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 90℃; for 0.17 h; Microwave irradiation 将1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(4,0.10g,0.74mmol)和N-碘代琥珀酰亚胺(0.25g,1.1mmol)的DMF(2ml)溶液在微波炉中于90℃加热。 持续10分钟 过滤所得沉淀物并用水洗涤,得到棕色固体5,产率92%(0.17g,0.65mmol)。 1H NMR(200MHz,DMSO-d6):δ13.82(s,1H),8.18(s,1H),7.10(b,2H); 13C NMR(50MHz,DMSO-d6):δ157.6,156.0,155.0,102.5,89.8; HRMS(CI)计算值C5H5IN5(M)261.9511,实测值261.9510。
90% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 16 h; 方案1描述了2-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基)碘化物(化合物1-3)的合成,其是本发明化合物合成中的中间体和 它进一步反应以获得最终的抑制剂类似物。 将氰基取代的氨基吡唑1-1与甲酰胺在160℃下加热5小时,得到2-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶(化合物1-2),产率为90%。该中间体与 N-二琥珀酰亚胺在二甲基甲酰胺中于80℃反应16小时,得到2-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基碘化物(化合物1-3),产率90%。
90% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 16 h; 方案1描述了2-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基)碘化物的合成。 将氰基取代的氨基吡唑1-1与甲酰胺在160℃下加热5小时,得到2-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶(化合物1-2),产率为90%。 在二甲基甲酰胺中,在80℃下与N-碘代琥珀酰亚胺反应16小时,生成2-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基)碘化物(化合物1-3) 收益率为90%。
90% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 50℃; 向4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶(5.00g,37.0mmol)的DMF(130mL)溶液中加入N-碘代琥珀酰亚胺(10.83g,48.14mmol)。 将反应混合物在50℃加热过夜。 加入另外的N-碘代琥珀酰亚胺(1.67g,7.41mmol)并在50℃下继续加热第二晚。 然后将混合物冷却至室温并在减压下浓缩至一半体积。 加入水,通过抽滤收集所得沉淀物。 将固体用水和乙醇洗涤,然后在40℃下真空干燥,得到产物4-氨基-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶(中间体14,8.66g,90%)。 LCMS(AA):m / z 262(M + H); 1H MR(400MHz,-DMSO)δ13.80(s,1H),8.16(s,1H)。
90.6% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 48 h; 将1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基胺(11.75g,0.09mol)(步骤A)和N-碘代琥珀酰亚胺(25.45g,0.11mol)在二甲基甲酰胺(300ml)中的混合物在50℃下搅拌。 °C,24小时。 加入第二批N-碘代琥珀酰亚胺(3.92g,0.02mol)并将溶液再搅拌24小时。 在室温下静置后,形成沉淀,将其过滤分离,用二甲基甲酰胺和乙醇洗涤,得到10.05g标题化合物。 将滤液真空浓缩至原始体积的约一半,并加入500ml水。 过滤分离沉淀的产物,用乙醇洗涤,得到第二批产物(10.53g,合并产率20.58g,90.6%); LC / MS,API-ES,Pos,(M + H)+,262.1。
89% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 48 h; 将化合物C(2.367g,17.5mmol)和N-碘代琥珀酰亚胺(4.810g,21.4mmol)加入到二甲基甲酰胺(60mL)中并在50℃下搅拌24小时。 将另一批N-碘代琥珀酰亚胺(0.871g,3.8mmol)加入到反应混合物中并再搅拌24小时。 将反应混合物冷却至室温,加入水(100mL),形成沉淀,过滤收集沉淀,得到D(4.1g,89%)。 1 H NMR(DMSO-d6,300MHz)δ8.18(s,1H)。
89% With N-chloro-succinimide; sodium iodide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; 向四口加入DMF烧瓶(800 ml)中,加入N-氯琥珀酰亚胺(197.62g,1.48mol),用热水浴或冰水浴温度控制,温度控制在30°C,加入NaI (221.84g,1.48mol),搅拌后加入7.0h,然后分批加入4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶(100g,0.74mol),吸干,升温至80℃。 HPLC中央对照,反应结束。 处理后,将反应液加入水中,冷却至0-5°C,过滤,干燥,得到产物。 产率:89%,纯度:99.3%(HPLC)。
87.8% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 22 h; Inert atmosphere 将1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(20g,148.0mmol,1.0当量)置于三颈烧瓶中。 向烧瓶中加入150mL DMF(N,N-二甲基甲酰胺),搅拌混合物并用氮气置换3次。 加入NIS(N-碘代琥珀酰亚胺)(50g,222.0mmol,1.5当量),将溶液加热至80℃.TLC监测的反应在22小时后完成,停止并将DMF浓缩至剩余的一半 解决方案。 将混合物在150mL饱和Na 2 S 2 O 3水溶液中搅拌并减压过滤。 将滤饼依次用饱和Na 2 S 2 O 3水溶液和水洗涤至无色。 将产物真空干燥,得到标题产物,为浅黄色粉末(33.9g,87.8%收率)。 1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.17(s,1H)。 MS m / z(ESI):262.1 [M + H]。
86% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; Inert atmosphere N-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基胺(953mg,7.055mm,1.0当量),N-碘琥珀酰亚胺(2.381g,10.58mm,1.5当量)悬浮在N中 ,N-二甲基甲酰胺(15毫升),在80℃的氮气中加热过夜。 将反应混合物冷却至室温,并加入补充水(60ml)。 收集固体的饱和亚硫酸钠水溶液,各种洗涤水2次,并在空气中干燥,得到白色固体化合物2(1.58g,收率86%)。
84% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 2 h; 实施例1.(i) - 1 - ('3-(4-氨基-3 - ('4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3ad]嘧啶-1-基哌啶-1-基)丙-2-的合成方案5.化合物122的制备35 36化合物122 [96]步骤1. 3-Iodo-1H-吡唑并[3,4-b]嘧啶 - 化合物122的制备将4-胺(31).1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺,30(5.0g,37mmol,1当量)悬浮于DMF(100mL)和N-碘代琥珀酰亚胺(IS)中(加入10.7g,45mmol,1.2当量)。将反应混合物在80℃加热2小时。将反应冷却至室温,然后冷却至0℃,并通过逐滴加入水淬灭(200℃)。通过过滤收集所得固体,用水和冷乙醇洗涤,并在真空烘箱中干燥,得到31(8.1g,84%产率),为米色固体。[97]步骤2.苯氧基苯基-1H-吡唑并[3,4-]嘧啶-4-胺(33)。化合物31(4.0g,15.3mmol,1当量),硼酸32(6.56g,30.7mmol,2当量)和磷酸三钾一水合物(10.56) G,将45.9mmol,3当量)溶于二恶烷(50mL)和水(20mL)中。将混合物用氮气鼓泡20分钟并加入四(三苯基膦)钯(2.70g,2.3mmol,0.15当量)。将混合物用氮气鼓泡另外5分钟,然后加热回流24小时。将反应冷却至室温并搅拌过夜,得到米色沉淀。将反应混合物用水(50mL)稀释,过滤收集固体。将粗产物用甲醇(150mL)研磨,得到3.9g 85%纯产物。通过用乙酸乙酯(100mL)研磨进一步改善纯度,得到33(3.6g,77%收率,90%纯度),为米色固体。步骤3.(R-叔丁基3-(4-氨基-3-(4-苯氧基苯基-1H-吡唑并[3,4] - 化合物33(1.80g,5.9mmol,1当量),保护的哌啶,34(1.43)将g,7.1mmol,1.2当量),三苯基膦(2.33g,8.9mmol,1.5当量)和偶氮二甲酸二异丙酯(1.80g,8.9mmol,1.5当量)溶解在THF(200mL)中并在室温下搅拌过夜。将反应混合物用乙酸乙酯(200mL)稀释,用饱和碳酸氢钠水溶液(1×300mL)和盐水(1×300mL)洗涤,有机层用硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩。将粗物质吸附在硅胶上,用Analogix自动色谱系统纯化,用0-8%甲醇的二氯甲烷溶液洗脱,将含有产物的所有级分合并,用上述条件进行再色谱分离,得到35(1.1g,38%收率), [99]步骤4.(7?V3-(4-苯氧基苯基-1 - (哌啶-3-νΠ-1 // - 吡唑并[A] - 白色泡沫。 dlpyrimidin-4-amine hydrochloride(36)。将化合物35(700mg,1.48mmol,1当量)溶解在二恶烷(8mL)中。加入氯化氢的二恶烷溶液(4mL 4N的二恶烷溶液,16mmol,10.7当量),将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用乙醚(20mL)稀释,并在氮气流下通过过滤收集所得固体。将产物在真空烘箱中进一步干燥,得到36(550mg,88%收率),为灰白色固体。 [100]步骤5.(_) - 1-(3-(4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑基-3,4-(亚嘧啶-1-基哌啶-1-基)丙-2-烯-2,3,3-酮-1-酮(化合物122)。[101] A)将DMF(0.003mL,0.03mmol,0.02当量)加入到市售的丙烯酸-d4(126mg,1.66mmol,1)中。当量,99原子%D),然后是草酰氯(0.16mL,1.83mmol,1.1当量)。将混合物搅拌30分钟,此时所有气体逸出停止。使用得到的丙烯酰基-d3氯化物(37) B)在20mL小瓶中,将三乙胺(0.46mL,3.18mmol,3当量)加入到36(450mg,1.06mmol,1当量)在二氯甲烷(10mL)中的悬浮液中。搅拌反应15分钟,得到澄清溶液。然后加入丙烯酰基-d3氯化物(37)(0.10mL,1.17mmol,1.1当量,上面制备)并将反应在室温下搅拌2小时。将反应混合物用二氯甲烷(50mL)稀释,并用5%柠檬酸(50mL)洗涤。将有机层用硫酸钠干燥,过滤,并减压浓缩。使用Analogix自动色谱系统纯化粗物质,用0-8%甲醇的二氯甲烷溶液洗脱。合并含有产物的所有级分并浓缩,得到无色薄膜,将其溶于苯/甲醇(5mL)中并冻干,得到化合物122(170mg,36%收率,[M + H] + = 444.3),为白色粉末。 。
80% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 50℃; for 18 h; 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(12)(13.5g,0.1mol)和N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)(25.8g,0.15mol)在三颈烧瓶中,DMF(100mL) 加入温度,升温至50℃,反应在50℃下进行18小时(TLC试验,确认原料消失)。 冷却至0℃结晶,过滤并干燥,得到中间体(13)(黄色固体,20.9g,收率80%)。
77% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 70℃; for 16 h; 实施例1:步骤1:向3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(5.4g,40.0mmol)的DMF(100mL)溶液中加入NIS( 10.8克,48.0毫摩尔)。 然后将所得混合物加热至70℃并搅拌16小时。 倒入冰水中,过滤收集固体,并用饱和Na 2 CO 3水溶液和水洗涤。 干燥后,得到所需产物,为黄色固体(9.3g,77%)。
77% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 将1H- [3,4-d]吡唑并嘧啶-4-胺(5.3g,39mmol)和N-碘代琥珀酰亚胺(13.3g,59mmol)悬浮在N,N-二甲基甲酰胺中。在氮气下将反应加热至80℃。 反应完成后,将其冷却至室温,加入水,沉淀出大量固体,用布氏漏斗过滤。依次用饱和硫代硫酸钠溶液,水和热乙醇过滤。 每次洗涤两次。排出油泵,得到7.8g目标化合物,产率为77%。
73% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 180℃; for 1 h; Microwave irradiation 将1H-吡唑并[3,4-d]吡炔酰胺(15g,1111mmol)悬浮于15ml DMF中,加入Nodosuccnmde(12eq 3 0g 13 34mmol)。将混合物在180℃下在微波中加热1小时。 将EtOH(80m)加入到反应物中,开始形成沉淀,在声波作用下辅助。将预制物过滤并用EtOH(x3,20ml)洗涤,并在40°Coveimght的烘箱中干燥,得到砂 分析(2115g,8105mmol 730%)1 H NMR(500MHz,DMS06 13.80(s,IN),8.i(s,1H)7,796:.44(m 2H); 13C NMR(126MHz,DM80)6 157 60(C)156 08 CH)155 04(C),102 50(C),89 82(C)MS(ES + ve)[M + H]':283.9(+ Na),(ES -ye)[ M-Hf:259.9。 287.8(+ Na)。
72% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 14 h; 在环境温度下向1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(1)(2.8g,20.7mmol)在DMF(12mL)中的悬浮液中加入N-碘代琥珀酰亚胺(5.59g,24.8mmol)。 将反应混合物加热至80℃并搅拌14小时。 过滤收集所得固体,用冰冷的乙醇(20mL)冲洗,真空浓缩,得到3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(3.9g,72%) 作为灰白色固体。 MS m / z:261.92(M + 1)。
69% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; Inert atmosphere 87C:将化合物87B(700mg,5.18mmol)和N-碘 - 琥珀酰亚胺(1.75g,7.77mmol)溶解在12mL的N,N-二甲基甲酰胺中,并在氮气氛下在80℃下搅拌过夜。 冷却混合物并加入30mL水。 过滤所得固体并用冷乙醇冲洗。 将产物真空干燥。 得到化合物87C,为棕色粉末(935mg,收率69%)。 NMR(ppm,DMSO):8.17(s,1H)。 LCMS(+ esi):262.0(M + H +)。
69% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 60℃; 步骤1:1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基胺(3.0g,22.20mmol,1.0当量)在DMF(30mL)中的溶液,NIS(6.7g,24.42mmol,1.1当量) 在室温下加入。 将反应混合物在60℃下搅拌过夜。 将反应混合物冷却至室温并加入10%水溶液。 将NaHCO 3(150mL)加入到反应混合物中。 过滤固体,从DMF溶剂中重结晶,得到3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-甲醇(4.0g,收率69%)。
69% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; 在1)MF(30mE)中加入1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4'-胺(3.0g,22.20mmol,1.0当量)的溶液,在0℃下加入NIS(6.7g,24.42mmol,1.1当量)。 室内温度。 将反应混合物在60℃下搅拌过夜。 将反应混合物冷却至室温并加入10%水溶液。 将NaHCO 3(150加入到反应混合物中。过滤固体,用DMF溶剂重结晶,得到3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶]胺(4.0g,收率69%)。
69% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; 步骤1.H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基胺(3.0g,22.20mmol,1.0当量)在DMF(30mL)中的溶液,NIS(6.7g,24.42mmol,1.1当量) 在室温下加入。 将反应混合物在60℃下搅拌过夜。 将反应混合物冷却至室温并加入10%水溶液。 将NaHCO 3(150mL)加入到反应混合物中。 过滤固体,从DMF溶剂中重结晶,得到3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(4.0g,收率69%)。
69% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 60℃; 步骤1向1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基胺(3.0g,22.20mmol,1.0当量)在DMF(30mL)中的溶液中,NIS(6.7g,24.42mmol,1.1当量)为 在室温下加入。 将反应混合物在60℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温并加入10%水溶液。 将NaHCO 3(150mL)加入到反应混合物中。 过滤固体,从DMF溶剂中重结晶,得到3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(4.0g,收率69%)。
69% With N-Iodosuccinamide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 20 h; 将市售的4-氨基吡唑并 - (3,4-d)嘧啶(3.36g,24.9mmol)在70mL DMF中的溶液用N-碘代琥珀酰胺(8.39g,37.3mmol)处理,并在80℃下搅拌20小时。 H。 将反应混合物冷却至室温并加入70mL冷水中。 形成棕色沉淀,将其过滤并用冰冷的乙醇洗涤。 将得到的固体减压干燥,得到3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(4.50g,69%),将其直接用于下一步反应。
54.1% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; Inert atmosphere 将1 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(20.0g,148.01mmol)和N-碘代琥珀酰亚胺(60.61g,222.01mmol)合并在DMF(200mL)中,并将混合物加热至80° C,在氮气下,过夜。 减压除去大部分溶剂,使残余物冷却并静置几小时。 将所得物质在温水(250ml)中搅拌,过滤并用甲醇(3×150ml)洗涤,得到3-碘-1-吡唑并[3,4-c]嘧啶-4-胺( 产量20.92g,80.147mmol,产率54.1%)LCMS(ES +,短酸性):~0.35-0.65min,m / z 262 [M + H] + NMR(d6DMSO):13.8(s,1H),8.21( s,1 H),7.20(bs,2H)。
52% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 5 h; 步骤2A:1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(150g,1.11mol,1.00当量)和N-碘 - 琥珀酰亚胺(375g,1.67mol,1.58当量)在N中的混合物, 将N-二甲基甲酰胺(2.5L)在80℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温,然后用10L水稀释。 过滤收集固体,用2L饱和亚硫酸钠水溶液洗涤,真空干燥,得到50g(52%)3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺, 黄色固体。
52% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 5 h; 步骤2A:1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(150g,1.11mol,1.00当量)和N-碘 - 琥珀酰亚胺(375g,1.67mol,1.58当量)在N中的混合物, 将N-二甲基甲酰胺(2.5L)在80℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温,然后用10L水稀释。 过滤收集固体,用2×1L饱和亚硫酸钠水溶液洗涤,真空干燥,得到150g(52%)3-碘-H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺, 黄色固体。
52% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 5 h; 步骤2. 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(150g,1.11mol,1.00当量)和N-碘 - 琥珀酰亚胺(375g,1.67mol,1.58当量)在N中的混合物, 将N-二甲基甲酰胺(2.5L)在80℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温,然后用10L水稀释。 过滤收集固体,用2×1L饱和亚硫酸钠水溶液洗涤,真空干燥,得到150g(52%)3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺。 黄色固体。
48% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 75℃; for 24 h; 向R-1(50.0g,0.37mol)的DMF(350.0mL)溶液中加入NIS(83.3g,0.37mol)。 将反应混合物加热至75℃并保持24小时。 然后将混合物冷却至室温并倒入水中。 过滤混合物,用水洗涤沉淀物,减压干燥,得到化合物I-1(45.0g,48%)。
150 g With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 5 h; 在N,N-中的1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(150g,1.11mol,1.00当量)和N-碘 - 琥珀酰亚胺(375g,1.67mol,1.58当量)的混合物 将二甲基甲酰胺(2.5L)在80℃下搅拌5小时。 将反应混合物冷却至室温,然后用10L水稀释。 过滤收集固体,用2×1L饱和亚硫酸钠水溶液洗涤,真空干燥,得到150g 3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺,为黄色固体。
5.8 g With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 0 - 60℃; for 24 h; 将1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(5.0g,37mmol,1.00当量)的DMF(50mL)溶液冷却至0℃。 向该溶液中分批加入NIS(6.1g,38.9mmol,1.05当量)。 将反应在60℃下加热24小时,然后加入饱和碳酸氢钠溶液。 将反应物再搅拌30分钟,过滤并真空浓缩至干,得到3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺,为黄色固体5.8g。
14 g With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 2 h; Inert atmosphere 在氮气氛下,向1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(7.5g,55.50mmol)的无水DMF(50mL)悬浮液中分批加入N-碘代琥珀酰亚胺(49g,222.0mmol)。 将反应混合物在80℃下加热2小时。 通过TLC监测反应。 反应完成后,将混合物冷却至室温并用EtOAc(400mL)稀释。 饱和的aq。 加入硫代硫酸钠溶液(100mL),形成沉淀。 过滤收集沉淀物,用额外量的水,乙醚洗涤,然后干燥,得到14g 3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺,为灰白色固体。
4 g With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 4 h; 将1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(2g,14.8mol)加入到DMF(12mL)中并向其中加入N-碘代琥珀酰亚胺(6.3g,28.6mmol)。 将反应混合物在100℃下加热4小时。 滤出所得固体并用冷EtOH(15mL)洗涤。 将得到的固体真空干燥,得到(4g)3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺。
26.8 g With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 75 - 80℃; for 16 h; 将1H-吡唑并[3,4-djpyrimidin-4-胺(式II,20g),碘代琥珀酰亚胺(41.6g)和二甲基甲酰胺(300mL)的混合物在75℃至80℃下搅拌16小时。 将水(1L)加入到反应混合物中,然后将混合物在15℃下搅拌4小时。 过滤得到的固体,然后用水(100mL)洗涤,然后用冷乙醇(60mL)洗涤。 将得到的固体在45℃下真空干燥16小时,得到标题化合物。产量:26.8g
26.8 g With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 75 - 80℃; for 16 h; 实施例1:制备3-碘-1H-吡唑基-3,4-二嘧啶-4-胺(式III,当X是碘时)1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺的混合物(式II) 将20g),N-碘代琥珀酰亚胺(41.6g)和二甲基甲酰胺(300mL)在75℃至80℃下搅拌16小时。 将水(1L)加入到反应混合物中,然后将混合物在15℃下搅拌4小时。 过滤得到的固体,然后用水(100mL)洗涤,然后用冷乙醇(60mL)洗涤。 将得到的固体在45℃下真空干燥16小时,得到标题化合物。 产量:26.8克
16 g With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; Inert atmosphere 将化合物g(10,1eq),NIS(25g,2.5eq)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(100mL)混合并在氮气下在80℃下搅拌过夜,然后冷却并倒入水(500mL)中。 滤出固体并依次用饱和亚硫酸氢钠(50mL)和水(100mL)洗涤,然后在50℃下真空干燥10小时,得到16g固体。

更多

参考文献:
[1] Patent: US2007/293516, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 16
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 36, p. 10909 - 10912
[3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, p. 11069 - 11073,5
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 18, p. 7725 - 7744
[5] Patent: US2012/202785, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 258
[6] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 12, p. 1161 - 1166
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 96 - 112
[8] Patent: US2016/200730, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0570; 0571
[9] Patent: WO2018/49127, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[10] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 44, p. 5761 - 5763
[11] Patent: WO2010/6086, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 78
[12] Patent: WO2010/51042, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 128
[13] Patent: US2014/357651, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0460; 0482
[14] Patent: US2016/789, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0320; 0321
[15] Patent: WO2018/89786, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00156
[16] Patent: WO2007/126841, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 69
[17] Patent: WO2011/94628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 99
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 10, p. 4872 - 4876
[19] Patent: CN105777755, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0023
[20] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 18, p. 5147 - 5157
[21] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 21, p. 9788 - 9805
[22] Patent: US2017/305920, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0145; 0146
[23] Patent: CN105315283, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0105; 0109; 0110; 0111
[24] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 11, p. 4590 - 4609
[25] Patent: WO2014/22390, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 95; 96
[26] Patent: CN104557945, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0045; 0046; 0047
[27] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 2165 - 2172
[28] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 18, p. 4518 - 4522
[29] Patent: WO2015/18333, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[30] Patent: CN107759602, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0231-0233
[31] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 24, p. 9625 - 9638
[32] Patent: WO2016/185160, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[33] Patent: WO2014/63061, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00336
[34] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 22, p. 3424 - 3430
[35] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 28, p. 5158 - 5167
[36] Patent: WO2012/3544, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[37] Patent: WO2012/158764, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 219
[38] Patent: WO2013/191965, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 156; 194
[39] Patent: WO2014/22569, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 99
[40] Patent: US8673925, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 244
[41] Patent: WO2014/176348, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[42] Patent: WO2014/188173, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00205
[43] Patent: WO2012/158795, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[44] Patent: WO2012/158764, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 165
[45] Patent: US2014/323464, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0430
[46] Patent: US2014/275014, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0119; 0120; 0121
[47] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 12, p. 1687 - 1690
[48] Patent: WO2009/62118, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 166
[49] Patent: US2010/144705, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[50] Patent: WO2011/119663, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 153
[51] ChemMedChem, 2013, vol. 8, # 10, p. 1673 - 1680
[52] Patent: WO2014/39899, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[53] Patent: WO2014/187319, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0051
[54] Patent: WO2015/58084, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0206; 0242
[55] Patent: WO2015/69441, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0209; 0217; 0191
[56] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 4697 - 4710
[57] Patent: WO2016/79693, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25
[58] Patent: WO2016/151438, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[59] Patent: JP2015/113286, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0016
[60] Patent: WO2016/132383, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[61] Patent: WO2016/187723, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[62] Patent: WO2017/161344, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0813; 0819
[63] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 24, p. 9976 - 9989
[64] Patent: EP3398950, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0055; 0058

更多

2. 合成:151266-23-8

N/A

151266-23-8

产率 合成条件 实验参考步骤
71.9% With N-iodo-succinimide In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; 3H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(102)(22.8g,0.169mol)和N-碘 - 琥珀酰胺(45.3g,0.201mol,1.2当量)在DMF(100mL)中的溶液 )在80℃下搅拌7-8小时。 过滤收集所得固体,用EtOH(100mL)冲洗并真空干燥过夜,得到所需产物,3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(103)(31.7) g,产率71.9%)。 ESI-MS(M + H)+ m / z:261.8
参考文献:
[1] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 10, p. 1957 - 1965
[2] Patent: US2015/225407, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0406
3. 合成:151266-23-8

64834-00-0

151266-23-8

产率 合成条件 实验参考步骤
97% With N-iodo-succinimide In N-methyl-acetamide; water 3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基胺(中间体LA)4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶(中间体KA)(11.75g,0.087mol)和N的混合物 将二琥珀酰亚胺(25.45g,0.113mol)的二甲基甲酰胺(300mL)溶液在50℃加热24小时。 加入另外的N-碘代琥珀酰亚胺(3.92g,0.017mol)并在50℃下继续加热另外24小时。 将混合物冷却至环境温度并在减压下将体积减少1/3。 向所得浆液中加入水(500mL),得到深棕色沉淀,过滤收集,用水和乙醇洗涤,真空干燥,得到3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 - 4-黄胺为浅黄色粉末(97%,22g,0.084mol):1H NMR(DMSO-d6,400MHz)13.81(s,1H),8.17(s,1H),2.73(s,1H),2.57 (s,1H); TLC(二氯甲烷/甲醇= 9:1)Rf 0.4。
参考文献:
[1] Patent: US6921763, 2005, B2
[2] Patent: US2002/156081, 2002, A1
4. 合成:151266-23-8

516-12-1

2380-63-4

151266-23-8

产率 合成条件 实验参考步骤
86% at 80℃; for 12 h; 将吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺(15.0g,111.1mmol)溶于DMF(150mL)中,将N-碘代琥珀酰亚胺(37.5g,166.6mmol)缓慢加入到反应混合物中,并且 将反应在80℃下搅拌12小时。 将终止水(40mL)加入到反应混合物中,并将混合物抽滤。 将固体用水(80mL),乙醇(60mL)洗涤并干燥,得到黄色固体(24.9g,86%)。
参考文献:
[1] Patent: CN105399756, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0155; 0165-0166
[2] Patent: CN105859728, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0073; 0074
5. 合成:151266-23-8

5399-92-8

151266-23-8

参考文献:
[1] Patent: WO2016/187723, 2016, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医,请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施,以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾,远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器:切勿穿刺或焚烧,即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足,请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽:
P301 + P310如误吞咽:立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽: 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染:
P302 + P334如皮肤沾染:浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理:用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染:用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染:
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入:
P304 + P312如误吸入:如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入:如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛:
P305 + P351 + P338如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服:
P306 + P360如沾染衣服:立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P307如果暴露:
P307 + P311如果暴露:呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露:
P308 + P313如接触到或相关暴露:求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适:
P309 + P311如果暴露或感觉不适:呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适,呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适,须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激:
P332 + P313如发生皮肤刺激:求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹:
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激:
P337 + P313如眼刺激持续不退:求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症:
P342 + P311如出现呼吸系统病症:呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤,然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时:
P370 + P376火灾时:如能保证安全,设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时:使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾:疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下:
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏:撤离现场。因有爆炸危险,须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险,须远距离救火。
P376如能保证安全,可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火:切勿灭火,除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下,消除一切火源
P390吸收溢出物,防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时,贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况,请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物;整体爆炸危险
H202爆炸物;严重迸射危险
H203爆炸物;起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热;可能燃烧
H252数量大时自热;可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体,可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧;氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸;强氧化剂
H272可能加剧燃烧;氧化剂
H280内装高压气体;遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体;可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧,危害公共健康和环境

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