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7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯
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氮杂双环

CAS号：161157-50-2

CAS号161157-50-2, 是单体类化合物, 分子量为199.24, 分子式C10H17NO3, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供161157-50-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl 7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate

货号：BD209906 tert-Butyl 7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 标准纯度：, 97%
161157-50-2
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产品名称 : tert-Butyl 7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
中文名称 : 7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 161157-50-2
分子式 : C10H17NO3
线性分子式 : -
分子量 : 199.25
MDL NO : MFCD12407050
沸点 : -
Pubchem ID : 21991116
InChIKey : MMPWHAJQEZIIEH-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD209906

2D :

3D :

【用途一】

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

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1~12  ►

1. 合成：161157-50-2

85838-94-4

161157-50-2
产率 合成条件 实验步骤
94% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane for 16 h; 根据WO 97/10212，向5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（2.00g，10.9mmol）的DCM溶液中加入MCPBA（4.16g，18.6mmol）并搅拌混合物。 持续16个小时。 然后用饱和焦亚硫酸钠水溶液，饱和碳酸氢钠水溶液，1N NaOH和盐水洗涤。 将有机层干燥（硫酸钠），过滤，并真空浓缩，得到7-氧杂-3-氮杂 - 双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯（2.04g，94％），为油状物： 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ1-45（s，9H），1。 91（m，IH），2。 04（br，IH），3。 11（m，IH），3。 21（br，IH），3。 29（m，IH），3。 45（br，IH），3。 70（br，IH），3。 88（br，IH）。
93% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 14 h; 步骤3）3-（叔丁氧基羧基）-7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷向m-CPBA（20g，87.4mmol）的DCM（150mL）溶液中加入1 - 在0℃下滴加（叔丁氧基羧基）-1,2,3,6-四氢吡啶（8g，43.7mmol）。将反应物在室温下搅拌14小时，然后过滤。 将滤饼用DCM（50mL×2）洗涤，并将合并的滤液用饱和Na 2 CO 3水溶液（300mL×2）洗涤。 将溶液经无水Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，然后通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 4/1）纯化，得到标题化合物，为无色油状物（8g，93％）。。 NMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：3.92-3.82（m，1H），3.71（m，1H），3.44（m，1H），3.29-3.28（m，1H），3.21-3.10（m， 2H），2.04（m，1H），1.95-1.88（m，1H），1.45（s，9H）。
93% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 14 h; 在0℃下向m-CPBA（2mmol）的DCM（8v）溶液中逐滴加入5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（1mmol）的DCM（2v）溶液。 在室温下搅拌14小时，然后过滤。 将滤饼用DCM（10v×2）洗涤，并将合并的滤液用饱和Na 2 CO 3水溶液（300mL×2）洗涤。 将溶液经无水Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，并通过硅胶柱色谱法纯化，得到标题化合物，为93％的无色油状物。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：d 3.60（s，2H），3.29e3.10（m，4H），1.88e1.81（m，2H），1.38（s，9H）; 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：d 154.02,78.69,49.68和49.32,47.27和41.67,37.91,36.68,27.96,23.42; LC-MS（ESI）m / z计算值。 C10H17NO3：199.12，实测值：144.32 [M-tBu]。
87% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane for 5 h; 将1克（11.5毫摩尔）3,6-二羟基吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（步骤1的产物）和3.1克（12.6毫摩尔）间氯苯甲酸溶于30毫升二氯甲烷中 搅拌5小时后，加入100mL乙酸乙酯。 用水洗涤后，有机层用无水硫酸镁干燥。 减压蒸馏除去溶剂，残余物通过柱色谱纯化，得到2.1g（10.5mmol）标题化合物，收率87％。[1193] 质量（m / e）200（M + l）
80% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; 步骤3：将3-氯过氧苯甲酸（21.18g，122.7mmol）的二氯甲烷（150mL）溶液加入到N-boc-1,2,3,6-四氢吡啶（15.0g，81.8mmol）的溶液中。 在0℃下使用二氯甲烷（150mL）。 将混合物在室温下搅拌过夜，并用饱和Na 2 CO 3溶液洗涤。 分离有机层，干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空蒸发溶剂，并使用硅胶60-120目通过柱色谱法纯化，得到标题化合物Int A1（13.0g，80％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：3.93（s，1H），3.83（s，1H），3.70（s，1H），3.44（s，1H），3.30（d，J = 2.00Hz，1H），3.14 （s，1H），1.88-1.89（m，1H），1.46（s，9H）。 根据Bedford，Robin B.等Tetrahedron 2008,64,6038-6050的方案制备3,6-二氟-9H-咔唑IntB1。
78% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18.50 h; 将（3a）（15.0g，81.9mmol）的CH 2 Cl 2（150mL）溶液用间氯过苯甲酸（18。36g，106.4mmol）的CH 2 Cl 2（300mL）溶液处理，在30分钟内加入 在0°C。 将溶液温热至室温并搅拌18小时。 将反应溶液用5％K 2 CO 3水溶液和饱和NaCl溶液洗涤，然后经Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到灰白色固体。 将其在硅胶上快速色谱分离（20％EtOAc /己烷），得到白色固体（12.80g，78％）。 MS（ES）nilz 200（M + H）+。
72.6% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下向mt 4-6（617g，3.37mol）的无水DCM（10L）溶液中分批加入m-CPBA（989g，5.73mol），然后将混合物在室温下搅拌 温度为1小时。 TLC（石油醚：EtOAc = 5：1）显示反应完成。 加入饱和Na 2 O 3（1L）并分离，然后用5％K 2 CO 3水溶液（5L×2），盐水（4L）洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到粗化合物mt 4-7，其为 使用柱色谱（PE：EA = 100：1-20：1）纯化，得到纯化合物mt 4-7（460g，72.6％）。 1 H NMR：（CDCl 3）3 3.85（m，1H），3.65（m，1H），3.39（m，1H），3.26（s，1H），3.18（bs，1H），3.11（m，1H）， 2.00（m，1H），1.85（m，1H），1.45（s，9H）。
71% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0℃; 然后将叔丁基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-羧酸酯15（30g，164mmol）溶解在二氯甲烷（200mL）中并冷却至0℃。在30分钟内滴加间氯过苯甲酸（70％w / w，46.4g，188mmol）的二氯甲烷（200mL）溶液。移去冰浴，将得到的无色混合物搅拌过夜。过滤溶液以除去盐，用5％碳酸钾水溶液，盐水洗涤，用饱和硫代亚硫酸钠水溶液洗涤三次。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并真空蒸发，得到12，为透明黄色油状物。将粗产物进行快速色谱（SiO 2，戊烷/二乙醚70/30），得到纯标题化合物12（23g，71％）。 Rf = 0.31（SiO 2，戊烷/二乙醚7/3）; 1 H NMR（200MHz，CDCl 3）δ：1.32（s，9H），1.67-2.0（m，2H），2.9-3.35（m，4H），3.51-3.78（m，2H）; 13 C NMR（150MHz，CDCl 3）δ：154.8,79.8,50.6,50.1（br），42.8,41.9,37.9,36.4,28.4,24.4。
67% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; 将部分A的产物（14.9g，81.4mmol）溶解在CH 2 Cl 2（100mL）中，并将溶液在冰水浴中冷却。 然后在30分钟内加入M-CPBA（18.25g，106mmol）的CH 2 Cl 2（200mL）溶液。 将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。 将混合物用5％K 2 CO 3水溶液（2×100mL）和饱和NACI（2×100ML）洗涤，用MgSO 4干燥，真空浓缩，得到白色泡沫。 通过快速色谱法（ISCO系统，20％EtOAc / Hex）GAVE 7-OXA-3-AZA-双环[4.1。 0]庚烷-3-羧酸叔丁酯，为无色油状物（10.96G，67％）。 LC-MS：（M + H）：200。
64% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 35℃; for 16 h; Inert atmosphere 在0℃下，将间氯过苯甲酸（11.9g，229.19mmol）加入到3,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（30g，163.71mmol）的二氯甲烷（150mL）溶液中， 将混合物在氮气气氛和室温下搅拌16小时。 向反应混合物中加入冰水（500mL），并将混合物用乙酸乙酯（2×500mL）萃取。 将有机层用碳酸氢钠水溶液，盐水洗涤，用硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂。 通过硅胶柱色谱法（溶剂梯度; 15→20％乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯（21g，64％），为 一种淡黄色的油。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ1.43（9H，s），1.85-1.92（1H，m），2.02（1H，m），3.09（1H，t，J = 8.9Hz），3.19（1H，br s），3.27（1H，s），3.41（1H，br s），3.68（1H，br s），3.81-3.95（1H，m）。
460 g With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; 步骤G-制备Int 4-7 Int 4-6 Int 4-7向Int 4-6（617g，3.37mol）的无水DCM（10L）溶液中加入m-CPBA（989g，5.73mol） ）在0℃的部分中，然后将混合物在室温下搅拌1小时。 TLC（石油醚：EtOAc = 5：1）显示反应完成。 加入饱和Na 2 S 2 O 3（1L）并分离，然后用5％K 2 CO 3水溶液（5L x 2），盐水（4L）洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到粗化合物Int 4-7。 使用柱色谱（PE：EA = 100：1-20：1）纯化，得到纯化合物Int 4-7（460g，72.6％）。 1H NMR：（CDC13）δ3.85（m，1H），3.65（m，1H），3.39（m，1H），3.26（s，1H），3.18（bs，1H），3.11（m，1H），2.00 （m，1H），1.85（m，1H），1.45（s，9H）。
29.25 g With sodium hydrogencarbonate; 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 4 h; 步骤2. 7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯。 在0℃下，将碳酸氢钠（29g，346.2mmol）分批加入到5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（39.6g，216.3mmol）的DCM（871mL）溶液中。 然后在0℃下分批加入间氯过苯甲酸（78g，454.4mmol）并在相同温度下搅拌2小时，然后在室温下再搅拌2小时。 滤出不溶物质，滤液用水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩。 残余物通过硅胶（100-200目）柱色谱纯化，用10％乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱，得到7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯（29.25）。 g，69％），为淡黄色液体。 TLC系统：Rf = 0.3（30％乙酸乙酯的石油醚溶液）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ3.7（t，2H），3.05-3.45（重叠信号，4H），1.7-2.0（m，2H），1.4（s，9H）。 GCMS：（m / z）199.2（M +）; （纯度：98％）。
0.43 g With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 20℃; for 18 h; 向0.50g（2.73mmol）3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯在30mL DCM中的溶液中加入0.92g（4.09mmol）mCPBA。 将所得溶液在20℃下搅拌18小时。 TLC表明反应完成。 将反应混合物用DCM稀释，用水溶液洗涤。 NaHCO3，aq。 用Na 2 S 2 O 3和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 通过柱色谱（PE / EA，5 / i，R t = 0.2）纯化残余物，得到0.43g 7-氧杂-4-氮杂双环[4.i.0]庚烷-4-羧酸叔丁酯，为无色。 油.MS（+ ESI）：144.1 [M + H] .1 H NMR（400MHz，CDCl 3）ppm：4.09-3.58（m，2H），3.57-3.02（m，4H），2.18-1.84（m， 2H），1.47（s，9H）。
6.8 g With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In toluene at 20℃; for 16 h; A）（顺式-4-叠氮基-3-羟基哌啶-1-基）（3,4-二甲氧基苯基）甲酮到5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（5.1g）在甲苯中的溶液 在室温下加入（50mL）70％m-CPBA（7.4g），并将混合物在室温下搅拌16小时。 滤出沉淀物，减压蒸馏出滤液中的溶剂。 向残余物中加入硫代硫酸钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取。 萃取液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷叔丁酯。 -3-羧酸酯（6.8g）。

更多
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 37, p. 6841 - 6845
[2] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 2, p. 321 - 330
[3] Patent: WO2008/11130, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 136-137
[4] Patent: WO2013/138210, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0243
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 150, p. 39 - 52
[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 16, p. 4523 - 4526
[7] Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 163 - 170
[8] Patent: WO2006/104356, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[9] Patent: WO2014/108168, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 71; 72
[10] Patent: WO2004/2490, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 46
[11] Patent: WO2014/197345, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 64; 65
[12] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 25, p. 3893 - 3900
[13] Patent: WO2004/82687, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 166
[14] Patent: EP3192791, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0656
[15] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 16, p. 2574 - 2582
[16] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 21, p. 5853 - 5857
[17] Patent: US6051712, 2000, A
[18] Patent: US2007/78165, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6
[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 4, p. 1402 - 1406
[20] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 18, p. 5063 - 5065
[21] Patent: WO2009/53715, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[22] Patent: US2005/197339, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[23] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 13, p. 3903 - 3905
[24] Patent: WO2011/25851, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86
[25] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 7, p. 1494 - 1498
[26] Patent: WO2012/31024, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 131
[27] Patent: US2014/179680, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0743
[28] Patent: WO2014/194519, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[29] Patent: US2015/158864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0470
[30] Patent: WO2015/95097, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 36; 54
[31] Patent: WO2016/128465, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 205
[32] Patent: US6355640, 2002, B1. Location in patent: Page column 33
[33] Patent: EP3287441, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0502

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2. 合成：161157-50-2

131667-57-7

161157-50-2
产率 合成条件 实验步骤
99% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3.25 h; 步骤A：将m-CPBA（7.53g，32.7mmol）的DCM（10mL）溶液加入到5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（5.00g， 在0℃下，在DCM（20mL）中的27.3mmol）。 将反应在0℃下搅拌15分钟，然后在室温下搅拌3小时。 加入饱和亚硫酸钠溶液（20mL）和饱和碳酸氢钠溶液（30mL）。 分离有机层，用盐水洗涤，干燥（硫酸钠）并真空浓缩，得到7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯（5.36g，99％），为油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/140320, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 77
3. 合成：161157-50-2

66207-08-7

24424-99-5

161157-50-2
参考文献：
[1] Patent: WO2005/117890, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 103

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合成路线

1. 合成：161157-50-2

85838-94-4

161157-50-2
产率 合成条件 实验参考步骤
94% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane for 16 h; 根据WO 97/10212，向5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（2.00g，10.9mmol）的DCM溶液中加入MCPBA（4.16g，18.6mmol）并搅拌混合物。 持续16个小时。 然后用饱和焦亚硫酸钠水溶液，饱和碳酸氢钠水溶液，1N NaOH和盐水洗涤。 将有机层干燥（硫酸钠），过滤，并真空浓缩，得到7-氧杂-3-氮杂 - 双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯（2.04g，94％），为油状物： 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ1-45（s，9H），1。 91（m，IH），2。 04（br，IH），3。 11（m，IH），3。 21（br，IH），3。 29（m，IH），3。 45（br，IH），3。 70（br，IH），3。 88（br，IH）。
93% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 14 h; 步骤3）3-（叔丁氧基羧基）-7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷向m-CPBA（20g，87.4mmol）的DCM（150mL）溶液中加入1 - 在0℃下滴加（叔丁氧基羧基）-1,2,3,6-四氢吡啶（8g，43.7mmol）。将反应物在室温下搅拌14小时，然后过滤。 将滤饼用DCM（50mL×2）洗涤，并将合并的滤液用饱和Na 2 CO 3水溶液（300mL×2）洗涤。 将溶液经无水Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，然后通过硅胶柱色谱法（PE / EtOAc（v / v）= 4/1）纯化，得到标题化合物，为无色油状物（8g，93％）。。 NMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：3.92-3.82（m，1H），3.71（m，1H），3.44（m，1H），3.29-3.28（m，1H），3.21-3.10（m， 2H），2.04（m，1H），1.95-1.88（m，1H），1.45（s，9H）。
93% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 14 h; 在0℃下向m-CPBA（2mmol）的DCM（8v）溶液中逐滴加入5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（1mmol）的DCM（2v）溶液。 在室温下搅拌14小时，然后过滤。 将滤饼用DCM（10v×2）洗涤，并将合并的滤液用饱和Na 2 CO 3水溶液（300mL×2）洗涤。 将溶液经无水Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，并通过硅胶柱色谱法纯化，得到标题化合物，为93％的无色油状物。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：d 3.60（s，2H），3.29e3.10（m，4H），1.88e1.81（m，2H），1.38（s，9H）; 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：d 154.02,78.69,49.68和49.32,47.27和41.67,37.91,36.68,27.96,23.42; LC-MS（ESI）m / z计算值。 C10H17NO3：199.12，实测值：144.32 [M-tBu]。
87% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane for 5 h; 将1克（11.5毫摩尔）3,6-二羟基吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（步骤1的产物）和3.1克（12.6毫摩尔）间氯苯甲酸溶于30毫升二氯甲烷中 搅拌5小时后，加入100mL乙酸乙酯。 用水洗涤后，有机层用无水硫酸镁干燥。 减压蒸馏除去溶剂，残余物通过柱色谱纯化，得到2.1g（10.5mmol）标题化合物，收率87％。[1193] 质量（m / e）200（M + l）
80% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; 步骤3：将3-氯过氧苯甲酸（21.18g，122.7mmol）的二氯甲烷（150mL）溶液加入到N-boc-1,2,3,6-四氢吡啶（15.0g，81.8mmol）的溶液中。 在0℃下使用二氯甲烷（150mL）。 将混合物在室温下搅拌过夜，并用饱和Na 2 CO 3溶液洗涤。 分离有机层，干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空蒸发溶剂，并使用硅胶60-120目通过柱色谱法纯化，得到标题化合物Int A1（13.0g，80％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：3.93（s，1H），3.83（s，1H），3.70（s，1H），3.44（s，1H），3.30（d，J = 2.00Hz，1H），3.14 （s，1H），1.88-1.89（m，1H），1.46（s，9H）。 根据Bedford，Robin B.等Tetrahedron 2008,64,6038-6050的方案制备3,6-二氟-9H-咔唑IntB1。
78% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 18.50 h; 将（3a）（15.0g，81.9mmol）的CH 2 Cl 2（150mL）溶液用间氯过苯甲酸（18。36g，106.4mmol）的CH 2 Cl 2（300mL）溶液处理，在30分钟内加入 在0°C。 将溶液温热至室温并搅拌18小时。 将反应溶液用5％K 2 CO 3水溶液和饱和NaCl溶液洗涤，然后经Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到灰白色固体。 将其在硅胶上快速色谱分离（20％EtOAc /己烷），得到白色固体（12.80g，78％）。 MS（ES）nilz 200（M + H）+。
72.6% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; 在0℃下向mt 4-6（617g，3.37mol）的无水DCM（10L）溶液中分批加入m-CPBA（989g，5.73mol），然后将混合物在室温下搅拌 温度为1小时。 TLC（石油醚：EtOAc = 5：1）显示反应完成。 加入饱和Na 2 O 3（1L）并分离，然后用5％K 2 CO 3水溶液（5L×2），盐水（4L）洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到粗化合物mt 4-7，其为 使用柱色谱（PE：EA = 100：1-20：1）纯化，得到纯化合物mt 4-7（460g，72.6％）。 1 H NMR：（CDCl 3）3 3.85（m，1H），3.65（m，1H），3.39（m，1H），3.26（s，1H），3.18（bs，1H），3.11（m，1H）， 2.00（m，1H），1.85（m，1H），1.45（s，9H）。
71% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0℃; 然后将叔丁基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-羧酸酯15（30g，164mmol）溶解在二氯甲烷（200mL）中并冷却至0℃。在30分钟内滴加间氯过苯甲酸（70％w / w，46.4g，188mmol）的二氯甲烷（200mL）溶液。移去冰浴，将得到的无色混合物搅拌过夜。过滤溶液以除去盐，用5％碳酸钾水溶液，盐水洗涤，用饱和硫代亚硫酸钠水溶液洗涤三次。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并真空蒸发，得到12，为透明黄色油状物。将粗产物进行快速色谱（SiO 2，戊烷/二乙醚70/30），得到纯标题化合物12（23g，71％）。 Rf = 0.31（SiO 2，戊烷/二乙醚7/3）; 1 H NMR（200MHz，CDCl 3）δ：1.32（s，9H），1.67-2.0（m，2H），2.9-3.35（m，4H），3.51-3.78（m，2H）; 13 C NMR（150MHz，CDCl 3）δ：154.8,79.8,50.6,50.1（br），42.8,41.9,37.9,36.4,28.4,24.4。
67% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; 将部分A的产物（14.9g，81.4mmol）溶解在CH 2 Cl 2（100mL）中，并将溶液在冰水浴中冷却。 然后在30分钟内加入M-CPBA（18.25g，106mmol）的CH 2 Cl 2（200mL）溶液。 将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。 将混合物用5％K 2 CO 3水溶液（2×100mL）和饱和NACI（2×100ML）洗涤，用MgSO 4干燥，真空浓缩，得到白色泡沫。 通过快速色谱法（ISCO系统，20％EtOAc / Hex）GAVE 7-OXA-3-AZA-双环[4.1。 0]庚烷-3-羧酸叔丁酯，为无色油状物（10.96G，67％）。 LC-MS：（M + H）：200。
64% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 35℃; for 16 h; Inert atmosphere 在0℃下，将间氯过苯甲酸（11.9g，229.19mmol）加入到3,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（30g，163.71mmol）的二氯甲烷（150mL）溶液中， 将混合物在氮气气氛和室温下搅拌16小时。 向反应混合物中加入冰水（500mL），并将混合物用乙酸乙酯（2×500mL）萃取。 将有机层用碳酸氢钠水溶液，盐水洗涤，用硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂。 通过硅胶柱色谱法（溶剂梯度; 15→20％乙酸乙酯/己烷）纯化残余物，得到7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯（21g，64％），为 一种淡黄色的油。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ1.43（9H，s），1.85-1.92（1H，m），2.02（1H，m），3.09（1H，t，J = 8.9Hz），3.19（1H，br s），3.27（1H，s），3.41（1H，br s），3.68（1H，br s），3.81-3.95（1H，m）。
460 g With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1 h; 步骤G-制备Int 4-7 Int 4-6 Int 4-7向Int 4-6（617g，3.37mol）的无水DCM（10L）溶液中加入m-CPBA（989g，5.73mol） ）在0℃的部分中，然后将混合物在室温下搅拌1小时。 TLC（石油醚：EtOAc = 5：1）显示反应完成。 加入饱和Na 2 S 2 O 3（1L）并分离，然后用5％K 2 CO 3水溶液（5L x 2），盐水（4L）洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到粗化合物Int 4-7。 使用柱色谱（PE：EA = 100：1-20：1）纯化，得到纯化合物Int 4-7（460g，72.6％）。 1H NMR：（CDC13）δ3.85（m，1H），3.65（m，1H），3.39（m，1H），3.26（s，1H），3.18（bs，1H），3.11（m，1H），2.00 （m，1H），1.85（m，1H），1.45（s，9H）。
29.25 g With sodium hydrogencarbonate; 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 4 h; 步骤2. 7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯。 在0℃下，将碳酸氢钠（29g，346.2mmol）分批加入到5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（39.6g，216.3mmol）的DCM（871mL）溶液中。 然后在0℃下分批加入间氯过苯甲酸（78g，454.4mmol）并在相同温度下搅拌2小时，然后在室温下再搅拌2小时。 滤出不溶物质，滤液用水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩。 残余物通过硅胶（100-200目）柱色谱纯化，用10％乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱，得到7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯（29.25）。 g，69％），为淡黄色液体。 TLC系统：Rf = 0.3（30％乙酸乙酯的石油醚溶液）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ3.7（t，2H），3.05-3.45（重叠信号，4H），1.7-2.0（m，2H），1.4（s，9H）。 GCMS：（m / z）199.2（M +）; （纯度：98％）。
0.43 g With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 20℃; for 18 h; 向0.50g（2.73mmol）3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯在30mL DCM中的溶液中加入0.92g（4.09mmol）mCPBA。 将所得溶液在20℃下搅拌18小时。 TLC表明反应完成。 将反应混合物用DCM稀释，用水溶液洗涤。 NaHCO3，aq。 用Na 2 S 2 O 3和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 通过柱色谱（PE / EA，5 / i，R t = 0.2）纯化残余物，得到0.43g 7-氧杂-4-氮杂双环[4.i.0]庚烷-4-羧酸叔丁酯，为无色。 油.MS（+ ESI）：144.1 [M + H] .1 H NMR（400MHz，CDCl 3）ppm：4.09-3.58（m，2H），3.57-3.02（m，4H），2.18-1.84（m， 2H），1.47（s，9H）。
6.8 g With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In toluene at 20℃; for 16 h; A）（顺式-4-叠氮基-3-羟基哌啶-1-基）（3,4-二甲氧基苯基）甲酮到5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（5.1g）在甲苯中的溶液 在室温下加入（50mL）70％m-CPBA（7.4g），并将混合物在室温下搅拌16小时。 滤出沉淀物，减压蒸馏出滤液中的溶剂。 向残余物中加入硫代硫酸钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取。 萃取液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，得到7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷叔丁酯。 -3-羧酸酯（6.8g）。

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参考文献：
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[25] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 7, p. 1494 - 1498
[26] Patent: WO2012/31024, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 131
[27] Patent: US2014/179680, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0743
[28] Patent: WO2014/194519, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[29] Patent: US2015/158864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0470
[30] Patent: WO2015/95097, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 36; 54
[31] Patent: WO2016/128465, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 205
[32] Patent: US6355640, 2002, B1. Location in patent: Page column 33
[33] Patent: EP3287441, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0502

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2. 合成：161157-50-2

131667-57-7

161157-50-2
产率 合成条件 实验参考步骤
99% With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3.25 h; 步骤A：将m-CPBA（7.53g，32.7mmol）的DCM（10mL）溶液加入到5,6-二氢吡啶-1（2H） - 羧酸叔丁酯（5.00g， 在0℃下，在DCM（20mL）中的27.3mmol）。 将反应在0℃下搅拌15分钟，然后在室温下搅拌3小时。 加入饱和亚硫酸钠溶液（20mL）和饱和碳酸氢钠溶液（30mL）。 分离有机层，用盐水洗涤，干燥（硫酸钠）并真空浓缩，得到7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯（5.36g，99％），为油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/140320, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 77
3. 合成：161157-50-2

66207-08-7

24424-99-5

161157-50-2
参考文献：
[1] Patent: WO2005/117890, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 103
4. 合成：161157-50-2

694-05-3

24424-99-5

161157-50-2
参考文献：
[1] Patent: US2003/216434, 2003, A1
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 7, p. 1494 - 1498
5. 合成：161157-50-2

694-05-3

161157-50-2
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 16, p. 4523 - 4526
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[6] Patent: US6355640, 2002, B1
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 150, p. 39 - 52

更多

6. 合成：161157-50-2

24424-99-5

161157-50-2
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 16, p. 4523 - 4526
[2] Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 163 - 170
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[4] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 25, p. 3893 - 3900
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[6] Patent: US6355640, 2002, B1
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 150, p. 39 - 52

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7. 合成：161157-50-2

109384-19-2

161157-50-2
参考文献：
[1] Patent: WO2013/138210, 2013, A1
[2] Patent: US2014/179680, 2014, A1
[3] Patent: WO2014/108168, 2014, A1
[4] Patent: WO2014/194519, 2014, A1
[5] Patent: WO2014/197345, 2014, A2

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8. 合成：161157-50-2

141699-59-4

161157-50-2
参考文献：
[1] Patent: WO2013/138210, 2013, A1
[2] Patent: US2014/179680, 2014, A1
[3] Patent: WO2014/108168, 2014, A1
[4] Patent: WO2014/194519, 2014, A1
[5] Patent: WO2014/197345, 2014, A2

更多

9. 合成：161157-50-2

40240-12-8

161157-50-2
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 16, p. 4523 - 4526
10. 合成：161157-50-2

52003-32-4

161157-50-2
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 16, p. 4523 - 4526
11. 合成：161157-50-2

2876-13-3

161157-50-2
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 16, p. 4523 - 4526

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P235保持低温。
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P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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