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树形分子连接砌块
BT受体 4,7-双(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑

CAS号：165190-76-1

CAS号165190-76-1, 是聚合物/大分子半导体砌块类化合物, 分子量为300.42, 分子式C14H8N2S3, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供165190-76-1批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 (请以英文为准,中文仅做参考)

4,7-Di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole

货号：BD247403 4,7-Di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 标准纯度：, 98%
165190-76-1
165190-76-1
165190-76-1

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产品名称 : 4,7-Di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
中文名称 : 4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 165190-76-1
分子式 : C14H8N2S3
线性分子式 : -
分子量 : 300.42
MDL NO : MFCD18252231
沸点 : -
Pubchem ID : 396294
InChIKey : XGERJWSXTKVPSV-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD247403

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 19
Num. arom. heavy atoms 19
Fraction Csp3 0.0
Num. rotatable bonds 2
Num. H-bond acceptors 2.0
Num. H-bond donors 0.0
Molar Refractivity 84.04
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

110.5 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

3.1
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

4.48
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

5.15
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

2.66
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

6.96
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

4.47

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-5.13
Solubility 0.00221 mg/ml ; 0.00000736 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Moderately soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-6.52
Solubility 0.0000906 mg/ml ; 0.000000302 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-6.16
Solubility 0.000208 mg/ml ; 0.000000693 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Poorly soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 Yes
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 Yes
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 Yes
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 Yes
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-4.95 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.61

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~14  ►

1. 合成：165190-76-1

6165-68-0

15155-41-6

165190-76-1
产率 合成条件 实验步骤
95% With O4P(3-)*3K(1+)*5H2O; tri(1-adamantyl)phosphine; {2-[((acetyl-κO)amino)phenyl-κC](tri-1-adamantylphosphine)palladium}(p-toluenesulfonate) In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; 向4,7-二溴苯并[cJ {1,2,5]噻二唑（147mg，0.50mmol，1当量），噻吩-2-基硼酸（192mg，1.50mmol，3当量）和K3P045H20的混合物（ 向0.90g，3.0mmol，6当量）中加入THF（900μL），然后加入3和PAd 3的THF储备溶液（100μL，0.25μmolPd/ PAds）。 将混合物在室温下搅拌1小时。 将反应混合物用乙酸乙酯稀释，然后用水萃取。 蒸发合并的有机层，并通过快速色谱法纯化粗产物。 干燥后，得到143mg（95％）40，为橙色固体。 NMR光谱数据与文献值一致。
84.3% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In toluene at 75℃; Inert atmosphere I）将4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（2.01g，6.84mmol），2-噻吩硼酸（1.42g，11mmol）溶于20mL甲苯中，并加入15mL 2M碳酸钾溶液。 注入（四苯基膦）钯（150mg，0.14mmol）并加热至75℃，保持2-8小时。 自然冷至室温，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩，柱层析，得到红色晶体4,7-二噻吩-2,1,3-苯并噻二唑1.73g，收率84.3％。
80%
Stage #1: With potassium phosphate In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 7 h;
Stage #2: With sodium cyanide In 1,3-dioxane; water		 双-4,7-（噻吩-2-基）-2,1,3-苯并噻二唑的制备将13.5g（11.7mmol，0.065当量）Pd（PPh 3）4加入到由52.92组成的氮饱和混合物中。 g（180mmol）1'，4'-二溴-2,1,3-苯并噻二唑，60g（468.9mmol，2.6当量）噻吩-2-硼酸，149g（702mmol，3.9eq。） 分离K 3 PO 4,1升二恶烷和1升水，将悬浮液在80℃加热7小时。 然后加入0.8g NaCN，分离出水相。 有机相用H 2 O洗涤两次，随后用Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂，残余物用CH 2 Cl 2 / MeOH重结晶两次，得到深红色针状物，根据HPLC，其纯度约为99％。 产量为43g（80％）。 1H NMR（CDCl3,500MHz）：[ppm] = 8.11（dd，3JHH = 3.68Hz，2H），7.89（s，2H），7.46（dd，3JHH = 5.2Hz，2H），7.21（dd，3JHH = 5.2 Hz，2H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 20, p. 6392 - 6395
[2] Patent: WO2017/75581, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 3, p. 654 - 657
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 17, p. 6111 - 6119
[5] Patent: CN106432178, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0051; 0052; 0053; 0055
[6] Chemical Communications, 2004, # 20, p. 2342 - 2343
[7] Patent: WO2004/2970, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[8] Patent: US2007/265473, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[9] Journal of Materials Chemistry, 2006, vol. 16, # 8, p. 736 - 740
[10] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 46, p. 19035 - 19042
[11] Patent: US2004/229925, 2004, A1. Location in patent: Page 3
[12] Inorganic Chemistry Communications, 2013, vol. 36, p. 130 - 132
[13] Patent: CN103601757, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 13

更多

2. 合成：165190-76-1

188290-36-0

15155-41-6

165190-76-1
产率 合成条件 实验步骤
80% With potassium acetate; palladium diacetate In N,N-dimethyl acetamide at 130℃; for 4 h; 实施例1制备具有式（a）4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（0.294g，1.0毫摩尔），乙酸钾的4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑（将0.295克，3.0毫摩尔），N，N-二甲基乙酰胺（5毫升），噻吩（0.842克，10毫摩尔）和乙酸钯（II）[Pd（OAc）2]（1.2毫克，0.005毫摩尔）装入装有螺旋塞的10毫升耐热玻璃反应器。将反应器置于预热至130℃的油浴中并在剧烈搅拌下放置4小时。冷却至室温（25℃）后，将反应混合物加入饱和氯化钠溶液（25ml）中，用乙酸乙酯（3×25ml）萃取。得到的有机相用无水硫酸钠干燥并蒸发。获得的残余物（棕色固体）通过硅胶快速色谱法纯化，使用正庚烷/乙酸乙酯（1/1，体积/体积）的混合物作为洗脱剂，获得240mg纯的4,7-di-2。 - 噻吩基-2,1,3-苯并 - 噻二唑，为红色固体（产率80％）。所述7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑用1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征，得到以下光谱：δ= 8.07（dd，J = 3.8,1.2Hz，2H） ），7.80（s，2H），7.42（dd，J·5.1,1.1Hz，2H），7.18（dd，J = 5.1,3.8Hz，2H）。所述4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑也通过MS质量分析表征，得到以下值：m / z：301（M +）。
80% With potassium acetate; palladium diacetate In N,N-dimethyl acetamide at 130℃; for 4 h; 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（0.294克，1.0毫摩尔），乙酸钾（0.295克，3.0毫摩尔），N，N-二甲基乙酰胺（5毫升），噻吩（0.842克，10毫摩尔）和将乙酸钯（II）[Pd（OAc）2]（1.2mg，0.005毫摩尔）加入装有螺旋塞的10ml Pyrex玻璃反应器中。将反应器置于预热至130℃的油浴中并在剧烈搅拌下放置4小时。冷却至室温（25℃）后，将反应混合物加入饱和氯化钠溶液（25ml）中并用乙酸乙酯（3×ml）萃取。得到的有机相用无水硫酸钠干燥并蒸发。获得的残余物（棕色固体）通过硅胶快速色谱法纯化，使用正庚烷/乙酸乙酯（1/1，体积/体积）的混合物作为洗脱剂，获得240mg纯的4,7-二-2 - 噻吩基-2,1,3-苯并 - 噻二唑，为红色固体（收率80％）。所述4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑用1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征，得到以下光谱：δ= 8.07（dd，J = 3.8,1.2Hz， 2H），7.80（s，2H），7.42（dd，J = 5.1,1.1Hz，2H），7.18（dd，J = 5.1,3.8Hz，2H）。所述4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑的特征还在于MS质量分析，得到下列值：m / z：301（M +）。
40% With palladium diacetate; potassium carbonate; Trimethylacetic acid In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 4 h; Inert atmosphere 将4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（0.2g，0.68mmol）和噻吩（0.272mL，3.4mmol）溶于40mL无水DMF中。用氮气吹扫溶液10分钟，然后加入新戊酸 （0.104g，1.02mmol），K 2 CO 3（0.47g，3.4mmol）和催化剂Pd（OAc）2（0.076g，0.34mmol）。 在氮气氛下，在80℃下进行反应4小时。 用乙酸乙酯萃取产物，蒸发溶剂，得到粗产物，将其用3％乙酸乙酯/己烷作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化，得到亮橙色固体M4（81.7g，40％）。 熔点= 128℃。 1HNMR（300MHz，CDCl3）δ：8.13（d，2H），7.90（s，2H），7.46（d，2H），7.23（m，2H）[29]。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/21315, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
[2] Patent: US2014/221663, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0083; 0084; 0085; 0086; 0087
[3] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 2, p. 980 - 987
[4] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2017, vol. 40, p. 42 - 50
[5] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 17, p. 3874 - 3881
[6] Dyes and Pigments, 2018, vol. 148, p. 167 - 179

更多

3. 合成：165190-76-1

15155-41-6

81745-84-8

165190-76-1
产率 合成条件 实验步骤
86%
Stage #1: at 20℃; for 1.58 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 0.50 h; 		通过在0℃下将正丁基锂（2.5M，在己烷中，30mL，75.0mmol）滴加到搅拌的噻吩（6.5g，77.0mmol）的THF（50mL）溶液中来制备噻吩-2-基 - 氯化锌。在氮气下经15分钟。添加完成后，在搅拌下将溶液温热至室温。在室温下搅拌3小时后，将混合物再次冷却至0℃并一次性加入无水氯化锌（10.05g，75mmol）。将所得混合物温热至室温并再搅拌1小时。通过套管将所得的噻吩-2-基 - 氯化锌溶液加入到搅拌的4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（10.28g，35mmol），Pd（OAc）2的混合物中。 （39.2mg，0.175mmol）和Ph 3 P（91.7mg，0.35mmol）的THF（50mL）溶液，室温，氮气下，1小时15分钟。将混合物在室温下再搅拌20分钟，并用HCl水溶液（3N，80mL）淬灭。搅拌30分钟后，过滤收集粗产物，用水（100mL）和乙醇（50mL）冲洗并干燥。得到9.47g粗产物（GC面积为98％纯度），将其从甲苯/乙醇（40mL / 120mL）中重结晶至纯产物（9.04g，86％收率）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/229925, 2004, A1. Location in patent: Page 3

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高端化学品 杂环砌块 噻吩
高端化学品 杂环砌块 其他芳香杂环化合物

Tags: 165190-76-1合成|165190-76-1订购|165190-76-1供应商|165190-76-1价格

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  • 质量

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相同母核产品

噻吩

货号: BD632146

CAS号: 1450590-76-7

相似度: 68.54%

货号: BD632139

CAS号: 1611002-56-2

相似度: 67.03%

货号: BD69021

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相似度: 56.72%

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CAS号: 107834-03-7

相似度: 54.29%

货号: BD13666

CAS号: 99902-07-5

相似度: 54.29%

合成路线

1. 合成：165190-76-1

6165-68-0

15155-41-6

165190-76-1
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With O4P(3-)*3K(1+)*5H2O; tri(1-adamantyl)phosphine; {2-[((acetyl-κO)amino)phenyl-κC](tri-1-adamantylphosphine)palladium}(p-toluenesulfonate) In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; 向4,7-二溴苯并[cJ {1,2,5]噻二唑（147mg，0.50mmol，1当量），噻吩-2-基硼酸（192mg，1.50mmol，3当量）和K3P045H20的混合物（ 向0.90g，3.0mmol，6当量）中加入THF（900μL），然后加入3和PAd 3的THF储备溶液（100μL，0.25μmolPd/ PAds）。 将混合物在室温下搅拌1小时。 将反应混合物用乙酸乙酯稀释，然后用水萃取。 蒸发合并的有机层，并通过快速色谱法纯化粗产物。 干燥后，得到143mg（95％）40，为橙色固体。 NMR光谱数据与文献值一致。
84.3% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In toluene at 75℃; Inert atmosphere I）将4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（2.01g，6.84mmol），2-噻吩硼酸（1.42g，11mmol）溶于20mL甲苯中，并加入15mL 2M碳酸钾溶液。 注入（四苯基膦）钯（150mg，0.14mmol）并加热至75℃，保持2-8小时。 自然冷至室温，二氯甲烷萃取，干燥，浓缩，柱层析，得到红色晶体4,7-二噻吩-2,1,3-苯并噻二唑1.73g，收率84.3％。
80%
Stage #1: With potassium phosphate In 1,4-dioxane; water at 80℃; for 7 h;
Stage #2: With sodium cyanide In 1,3-dioxane; water		 双-4,7-（噻吩-2-基）-2,1,3-苯并噻二唑的制备将13.5g（11.7mmol，0.065当量）Pd（PPh 3）4加入到由52.92组成的氮饱和混合物中。 g（180mmol）1'，4'-二溴-2,1,3-苯并噻二唑，60g（468.9mmol，2.6当量）噻吩-2-硼酸，149g（702mmol，3.9eq。） 分离K 3 PO 4,1升二恶烷和1升水，将悬浮液在80℃加热7小时。 然后加入0.8g NaCN，分离出水相。 有机相用H 2 O洗涤两次，随后用Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂，残余物用CH 2 Cl 2 / MeOH重结晶两次，得到深红色针状物，根据HPLC，其纯度约为99％。 产量为43g（80％）。 1H NMR（CDCl3,500MHz）：[ppm] = 8.11（dd，3JHH = 3.68Hz，2H），7.89（s，2H），7.46（dd，3JHH = 5.2Hz，2H），7.21（dd，3JHH = 5.2 Hz，2H）。
参考文献：
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[13] Patent: CN103601757, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 13

更多

2. 合成：165190-76-1

188290-36-0

15155-41-6

165190-76-1
产率 合成条件 实验参考步骤
80% With potassium acetate; palladium diacetate In N,N-dimethyl acetamide at 130℃; for 4 h; 实施例1制备具有式（a）4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（0.294g，1.0毫摩尔），乙酸钾的4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑（将0.295克，3.0毫摩尔），N，N-二甲基乙酰胺（5毫升），噻吩（0.842克，10毫摩尔）和乙酸钯（II）[Pd（OAc）2]（1.2毫克，0.005毫摩尔）装入装有螺旋塞的10毫升耐热玻璃反应器。将反应器置于预热至130℃的油浴中并在剧烈搅拌下放置4小时。冷却至室温（25℃）后，将反应混合物加入饱和氯化钠溶液（25ml）中，用乙酸乙酯（3×25ml）萃取。得到的有机相用无水硫酸钠干燥并蒸发。获得的残余物（棕色固体）通过硅胶快速色谱法纯化，使用正庚烷/乙酸乙酯（1/1，体积/体积）的混合物作为洗脱剂，获得240mg纯的4,7-di-2。 - 噻吩基-2,1,3-苯并 - 噻二唑，为红色固体（产率80％）。所述7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑用1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征，得到以下光谱：δ= 8.07（dd，J = 3.8,1.2Hz，2H） ），7.80（s，2H），7.42（dd，J·5.1,1.1Hz，2H），7.18（dd，J = 5.1,3.8Hz，2H）。所述4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑也通过MS质量分析表征，得到以下值：m / z：301（M +）。
80% With potassium acetate; palladium diacetate In N,N-dimethyl acetamide at 130℃; for 4 h; 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（0.294克，1.0毫摩尔），乙酸钾（0.295克，3.0毫摩尔），N，N-二甲基乙酰胺（5毫升），噻吩（0.842克，10毫摩尔）和将乙酸钯（II）[Pd（OAc）2]（1.2mg，0.005毫摩尔）加入装有螺旋塞的10ml Pyrex玻璃反应器中。将反应器置于预热至130℃的油浴中并在剧烈搅拌下放置4小时。冷却至室温（25℃）后，将反应混合物加入饱和氯化钠溶液（25ml）中并用乙酸乙酯（3×ml）萃取。得到的有机相用无水硫酸钠干燥并蒸发。获得的残余物（棕色固体）通过硅胶快速色谱法纯化，使用正庚烷/乙酸乙酯（1/1，体积/体积）的混合物作为洗脱剂，获得240mg纯的4,7-二-2 - 噻吩基-2,1,3-苯并 - 噻二唑，为红色固体（收率80％）。所述4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑用1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征，得到以下光谱：δ= 8.07（dd，J = 3.8,1.2Hz， 2H），7.80（s，2H），7.42（dd，J = 5.1,1.1Hz，2H），7.18（dd，J = 5.1,3.8Hz，2H）。所述4,7-二-2-噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑的特征还在于MS质量分析，得到下列值：m / z：301（M +）。
40% With palladium diacetate; potassium carbonate; Trimethylacetic acid In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 4 h; Inert atmosphere 将4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（0.2g，0.68mmol）和噻吩（0.272mL，3.4mmol）溶于40mL无水DMF中。用氮气吹扫溶液10分钟，然后加入新戊酸 （0.104g，1.02mmol），K 2 CO 3（0.47g，3.4mmol）和催化剂Pd（OAc）2（0.076g，0.34mmol）。 在氮气氛下，在80℃下进行反应4小时。 用乙酸乙酯萃取产物，蒸发溶剂，得到粗产物，将其用3％乙酸乙酯/己烷作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化，得到亮橙色固体M4（81.7g，40％）。 熔点= 128℃。 1HNMR（300MHz，CDCl3）δ：8.13（d，2H），7.90（s，2H），7.46（d，2H），7.23（m，2H）[29]。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/21315, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
[2] Patent: US2014/221663, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0083; 0084; 0085; 0086; 0087
[3] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 2, p. 980 - 987
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[5] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 17, p. 3874 - 3881
[6] Dyes and Pigments, 2018, vol. 148, p. 167 - 179

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3. 合成：165190-76-1

15155-41-6

81745-84-8

165190-76-1
产率 合成条件 实验参考步骤
86%
Stage #1: at 20℃; for 1.58 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 0.50 h; 		通过在0℃下将正丁基锂（2.5M，在己烷中，30mL，75.0mmol）滴加到搅拌的噻吩（6.5g，77.0mmol）的THF（50mL）溶液中来制备噻吩-2-基 - 氯化锌。在氮气下经15分钟。添加完成后，在搅拌下将溶液温热至室温。在室温下搅拌3小时后，将混合物再次冷却至0℃并一次性加入无水氯化锌（10.05g，75mmol）。将所得混合物温热至室温并再搅拌1小时。通过套管将所得的噻吩-2-基 - 氯化锌溶液加入到搅拌的4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（10.28g，35mmol），Pd（OAc）2的混合物中。 （39.2mg，0.175mmol）和Ph 3 P（91.7mg，0.35mmol）的THF（50mL）溶液，室温，氮气下，1小时15分钟。将混合物在室温下再搅拌20分钟，并用HCl水溶液（3N，80mL）淬灭。搅拌30分钟后，过滤收集粗产物，用水（100mL）和乙醇（50mL）冲洗并干燥。得到9.47g粗产物（GC面积为98％纯度），将其从甲苯/乙醇（40mL / 120mL）中重结晶至纯产物（9.04g，86％收率）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/229925, 2004, A1. Location in patent: Page 3
4. 合成：165190-76-1

15155-41-6

197024-83-2

165190-76-1
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0); potassium carbonate In toluene at 85℃; for 48 h; Inert atmosphere 4,7-二溴苯并[c] [1,2,5]噻二唑（1.32g，4.5mmol），2-（噻吩-2-基）-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（1.68g，10mmol）和23.1 将mg Pd（PPh 3）4（1％摩尔）加入30mL甲苯和6mL 2.0M K 2 CO 3的混合物中，然后将混合物在85℃和N 2气氛下搅拌48小时。 加入20mL水终止反应，用CHCl3萃取产物三次。 用MgSO 4干燥后，通过旋转蒸发除去溶剂。 使用石油醚作为洗脱液，通过柱色谱法初步纯化产物，得到红色固体。 产量：85％。 1H NMR（500MHz，CDCl3，δ）：8.13（d，J = 3.6,1.2Hz，2H），7.89（s，2H），7.47（d，J = 5.1,1.2Hz，2H），7.22（t， J = 5.1,3.6,1.2Hz，2H）。
参考文献：
[1] Dyes and Pigments, 2011, vol. 91, # 3, p. 356 - 363
[2] Polymer, 2013, vol. 54, # 22, p. 6191 - 6199
5. 合成：165190-76-1

15155-41-6

37496-13-2

165190-76-1
产率 合成条件 实验参考步骤
90% With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0); tris-(o-tolyl)phosphine In toluene at 110℃; for 24 h; Inert atmosphere 4,7-二噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑（3）如[2]所述，4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（2,200mg，0.680mmol）和2的溶液 - 在三氮甲烷中的（三丁基甲锡烷基）噻吩（558.27mg，1.492mmol）在氮气氛下进行。 将反应混合物用N 2吹扫15分钟，并加入三（二亚苄基丙酮）钯（0）（12mg，0.014mmol）和三（邻甲苯基）膦（21.2mg，0.05mmol）。 在将氮气冲洗15分钟后，将混合物在惰性气氛下在110℃下回流24小时。 冷却所得混合物并从甲醇中沉淀。 产量90％
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 863 - 873
[2] Chemistry - A European Journal, 1998, vol. 4, # 7, p. 1235 - 1243
6. 合成：165190-76-1

15155-41-6

54663-78-4

165190-76-1
产率 合成条件 实验参考步骤
99% at 145℃; for 0.58 h; Inert atmosphere 1.00克（3.4毫摩尔）4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑和18毫升无水DMSO溶液，含有乙酸钯（II）和三苯基膦，浓度为9.44×10 -5 M和2.36分别将x 10 -4 M在氮气流下装入3颈50ml烧瓶中，装有磁力搅拌器，温度计，冷却器和滴液漏斗。因此，钯的量为1.7×10 -6摩尔，相当于每100摩尔4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑0.05摩尔。将混合物加热至145℃，加入2.54克溶液（通过滴液漏斗在20分钟内加入6.8毫摩尔三正丁基（噻吩-2-基）锡烷在7毫升无水DMSO中的溶液。在加入结束时，反应继续进行再进行15分钟，然后通过气相色谱分析检查提前程度，表明DTB已经形成，产率为99％。然后将反应混合物倒入水和乙酸乙酯中，得到两相：一种主要是有机相，另一种主要是水相。前者用水萃取三次以除去DMSO;收集水相，用乙酸乙酯萃取一次或两次，收集有机相，用无水硫酸钠干燥（搅拌30分钟）并过滤。溶剂为然后在rotatin中去除g蒸发器。通过将残余物保持在氮气流下，可以除去可能的残留痕量的DMSO。在最小体积的乙酸乙酯和正庚烷的1：4混合物中回收残余物，并将所得溶液在SiO 2滤饼上过滤。将滤液调至沸点几分钟（使溶剂部分蒸发），然后冷却至0℃，得到1.01g DTB橙色晶体（产率99％）。
76% at 70℃; Sonographic reaction 将实施例1.1的4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（2.026g; 6.89mmol）置于三颈烧瓶中，随后向烧瓶中加入干燥的氮气，然后用无水四氢呋喃（50ml）和三丁基醚填充。 加入实施例1.2的（2-噻吩基）锡酸盐（6.7358g; 20.7毫摩尔）。 通过借助超声处理将Pd（PPh 3）Cl 2（107ml，0.15mmol）分散在THF（5ml）中制备催化剂溶液。 然后将催化剂溶液注入三颈烧瓶中，通过在约70℃下将混合物回流过夜使反应进行。 反应完成后，通过减压蒸发除去溶剂，并通过柱色谱（移动相：己烷/ CH 2 Cl 2 = 1/1）纯化产物。 然后将浓缩的固体用甲苯/甲醇重结晶，得到橙色晶体。 （1.5732克;产率：76％）1H NMR（ppm，CDCl3）7.20（dd，1H），7.44（d，1H），7.86（s，1H），8.10（d，1H）
59% With tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) In toluene at 90℃; for 72 h; Inert atmosphere 用4,7-二溴苯并[c] -1,2,5-噻二唑（化合物11,2.00g，0.0068mol），2-（三丁基甲锡烷基）噻吩（5.59g，0.0150mol）和甲苯（30）的反应混合物的溶液 用氮气鼓泡通入（ml）以使溶剂脱氧。 在氮气氛下，加入Pd（PPh 3）4（0.50g，0.43mmol）并在90℃下搅拌加热3天。 减压除去甲苯，粗产物用重力柱色谱法（硅胶）纯化，用30％CH 2 Cl 2的己烷溶液洗脱，然后用己烷2×重结晶，得到12，为亮红色晶体（1.21g，59％）。 1 H NMR（400MHz，CDC）：δ（ppm）7.20（dd，2H），7.45（dd，2H），7.88（s，2H），8.12（dd，2H）。
49% With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride In tetrahydrofuranReflux; Inert atmosphere 将4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（1g，3.4mmol）溶于无水THF（25mL）中。 加入该2-三丁基甲锡烷基噻吩（2.37mL，7.48mmol）和PdCl 2（PPh 3）2（0.11924g，0.17mmol）并在氮气氛下回流10-12小时。 冷却反应混合物后，用水淬灭并用EtOAc萃取。 使用EtOAc /石油醚（1:20）作为洗脱液，在氧化铝上使用柱色谱法纯化，并进一步在石油醚中重结晶。

更多
参考文献：
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更多

7. 合成：165190-76-1

15155-41-6

1361550-59-5

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8. 合成：165190-76-1

853955-72-3

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9. 合成：165190-76-1

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10. 合成：165190-76-1

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参考文献：
[1] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 15, p. 3355 - 3365
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 44, p. 9175 - 9182

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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