医药中间体

化学试剂 多快好省

 QQ

搜索
结构搜索

关键字搜索批量搜索

批量下单
搜索 购物车
高端化学品
有机砌块
胺
胺 ∩ 酰胺
N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯
高端化学品
有机砌块
杂环砌块
胺
酰胺 其它脂肪杂环化合物 环氧化合物 酯 环氧乙烷 脂肪族杂环化合物 氨基酸及其衍生物 卡非佐米中间体 手性砌块 胺 酮
胺 ∩ 酰胺
胺 ∩ 酮 酰胺 ∩ 酮 其它脂肪杂环化合物 ∩ 酮 其它脂肪杂环化合物 ∩ 酰胺 其它脂肪杂环化合物 ∩ 胺 环氧化合物 ∩ 酰胺 环氧化合物 ∩ 酮 环氧化合物 ∩ 胺 环氧化合物 ∩ 其它脂肪杂环化合物 氨基甲酸酯

CAS号：247068-82-2

CAS号247068-82-2, 是胺类化合物, 分子量为271.35, 分子式C14H25NO4, 标准纯度95%, 毕得医药(Bidepharm)提供247068-82-2批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl ((S)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl)carbamate

货号：BD301524 tert-Butyl ((S)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl)carbamate 标准纯度：, 95%
247068-82-2
247068-82-2
247068-82-2

<

>

标准纯度包装价格上海深圳天津武汉成都VIP价格数量

Loading...


收藏

推荐产品

  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : tert-Butyl ((S)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl)carbamate
中文名称 : N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 247068-82-2
分子式 : C14H25NO4
线性分子式 : -
分子量 : 271.35
MDL NO : MFCD22573306
沸点 : -
Pubchem ID : 57661776
InChIKey : DDMPMIMTLBGEHT-IINYFYTJSA-N

常用 :

SDS-BD301524 MOL

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 19
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.86
Num. rotatable bonds 8
Num. H-bond acceptors 4.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 73.13
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

67.93 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.72
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

2.28
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

2.28
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

1.03
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.66
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

2.2

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.43
Solubility 1.01 mg/ml ; 0.00371 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-3.34
Solubility 0.123 mg/ml ; 0.000453 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.72
Solubility 0.512 mg/ml ; 0.00189 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.34 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 0.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.46

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~22  ►

1. 合成：247068-82-2

247068-81-1

247068-82-2
产率 合成条件 实验步骤
85% With (R)-La-BINOL; triphenylphosphine; tert-butyl alcohol In toluene at 20℃; for 0.50 h; 将化合物III（102g，0.4mol），不对称手性催化剂（R）-La-BINOL（3.24g，2mol）加入1L反应烧瓶，三苯基膦（14.8g，20mol％），500mL甲苯， 然后在室温下搅拌。然后，缓慢滴加叔丁醇（108g，1.2mol）。 反应0.5小时后，监测TLC并完成反应。 过滤反应溶液，收集滤液。用300mL饱和亚硫酸钠溶液淬灭滤液。 减压蒸发四氢呋喃，然后用400mL乙酸乙酯萃取。 依次用100mL水，100ml饱和盐水洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，减压干燥。 92g淡黄色油状物，为化合物I，产率为85.0％，ee为93％。
40% With tetramethyl ammoniumhydroxide; urea hydrogen peroxide adduct In methanol; benzonitrile at -10℃; for 20 h; Inert atmosphere 向冷却至-10℃的（S） - （2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基）氨基甲酸叔丁酯（10g，37.2mmol）的MeOH（80ml）溶液中，逐滴加入苄腈（8.4ml，82mmol），过氧化氢 - 脲加合物（14g，149mmol）和氢氧化四甲基铵（6.9g，37.2mmol）。将反应混合物在-10℃和N 2气氛下搅拌20小时。用饱和Na 2 S 2 O 3溶液（120ml）和1M HCl（7ml）稀释后，减压蒸发MeOH，水相用EtOAc（50ml×3）萃取。将合并的有机相经MgSO 4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其悬浮在甲苯（40ml）中，在0-5℃下搅拌1小时，并过滤。将所得溶液真空浓缩，得到含有叔丁基（（S）-4-甲基-1 - （（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）1-氧代戊烷-2-基的原油（7.45g）。 ）氨基甲酸酯（非对映异构体比率（dr）> 10：1，1H-NMR）作为主要产物。通过快速色谱法（环己烷/乙酸乙酯）纯化该粗产物，得到（（S）-4-甲基-1 - （（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧代戊烷-2-基）叔丁基）氨基甲酸酯（4.04g，40％收率），为油状物1H-NMR（400MHz，CDCl 3）d 4.84（d，J = 8Hz，1H），4.32（ddd，J = 12,10.4和3.2Hz，1H）， 3.29（d，J = 4.8 Hz，1 H），2.88（d，J = 4.8 Hz，1 H），1.72（m，1 H），1.49（s，3 H），1.45（m，1 H）， 1.17（ddd，J = 14.4,10.4和4.2Hz，1H），0.97（d，J = 6.8Hz，3H），0.93（d，J = 6.8Hz，3H）。分析GC（光学纯度）96％ee
20.8 g With calcium hypochlorite In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; water at -15 - 0℃; for 0.33 h; 将水（214mL）加入装有机械搅拌器，加料漏斗和带显示器的热电偶的三颈烧瓶中，并冷却至-5至0℃的内部温度。然后在约5分钟内加入固体次氯酸钙（107g，748mmol），同时将混合物的温度保持在约-5℃至0℃。然后将混合物进一步冷却至-10℃至-5℃。 °C并搅拌10分钟，然后通过加料漏斗以一定速率加入NMP（1000mL），以保持内部温度在-10℃至-5℃之间。然后将反应浆液在-10℃下搅拌15分钟。将（R）（47.8g，187mmol）溶解在NMP（40mL）中并滴加到反应混合物中，同时保持内部温度在-15℃和-10℃之间。然后将反应混合物在-5℃至0℃搅拌直至通过TLC完成反应。反应完成后，通过缓慢加入1.0M硫代硫酸钠溶液（500mL）淬灭混合物，保持内部温度为-10℃至-5℃。然后加入乙酸乙酯（1000mL），分离各层，将水层再萃取两次。将合并的有机层用水（500mL）和盐水（500mL）洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩，得到黄色油状物，将其溶解在己烷（600mL）中并通过二氧化硅塞过滤以提供（H）为浅黄色油状物（20.8g）。
16.5 g With dihydrogen peroxide; potassium carbonate; benzonitrile In methanol at 25 - 30℃; for 6 h; 将（S）-1,6-二甲基-3-庚-1-烯-4-基氨基甲酸叔丁酯（50克），甲醇（1250毫升）和碳酸钾（13.5克）的混合物搅拌15分钟在25-30°C。将苄腈（10.1克）加入到反应混合物中并冷却至0-5℃。在0-5℃下将50％过氧化氢（1.6克）缓慢加入反应混合物中，并将反应混合物的温度升至25-30℃。在25-30℃下将第二批50％过氧化氢（25克）缓慢加入反应混合物中并在相同温度下搅拌6小时。将得到的反应混合物在0-5℃下缓慢加入预冷的硫代硫酸钠水溶液中，并在相同温度下搅拌反应混合物20分钟。将反应混合物的温度升至25-30℃，加入二氯甲烷并在相同温度下搅拌15分钟。分离有机层和水层，用硫代硫酸钠水溶液洗涤有机层。在减压下从有机层中完全蒸馏出溶剂，并使用乙酸乙酯：环己烷作为洗脱液，通过柱色谱法纯化所得化合物。产量：16.5克

更多
参考文献：
[1] Patent: CN104672179, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0009; 0024; 0025; 0027-0043
[2] Patent: WO2018/100050, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16; 17; 18
[3] ChemBioChem, 2012, vol. 13, # 6, p. 810 - 817
[4] Patent: WO2013/9923, 2013, A1. Location in patent: Sheet 4; 5
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,
[6] Patent: WO2014/18807, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00112; 00115
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 11, p. 2955 - 2965
[8] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5710 - 5718
[9] Chemistry and Biology, 2014, vol. 21, # 6, p. 782 - 791
[10] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 2, p. 82 - 86
[11] Patent: KR2015/131405, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0554-0557
[12] Patent: WO2016/170544, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[13] Patent: WO2016/185450, 2016, A1
[14] Patent: CN105017181, 2017, B
[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 416 - 432

更多

2. 合成：247068-82-2

N/A

247068-82-2
产率 合成条件 实验步骤
91% With sulfur trioxide pyridine complex; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dimethyl sulfoxide at 20℃; Green chemistry 用DIPEA（1.0mmol）处理3mL）。 然后缓慢加入吡啶：三氧化硫（2mmol）。 将混合物在室温下搅拌过夜。 将溶液用乙酸乙酯（3×5mL）萃取。 合并的有机相用1M HCl（10mL）和饱和盐水（10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥。蒸发溶剂，残余物用乙酸乙酯和石油（V / V = 1：5）进行色谱分离。 给7R1。无色液体; 产量91％; [] 24 a D = + 54.4（c = 0.5，CH3CN）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ0.92（-CH3，d，J = 6.4Hz，3H），0.95（-CH3，d，J = 6.4 Hz，3H），1.21-1.11（-CH，m，1H），1.39（-CH3，s，9H），1.49-1.44（-CH，m，1H），1.50（-CH3，s，3H）， 1.83-1.64（-CH，m，1H），2.87（-CH，d，J = 4.8 Hz，1H），3.27（-CH，d，J = 4.8 Hz，1H），4.30（-CH，t，J = 9.6Hz，1H），4.86（-CONH，d，J = 8.0Hz，1H）; MS（ESI）m / z：272.3 [M + H] +，294.3 [M + Na] +。 HRMS计算值C 14 H 25 NO 4 Na [M + Na] +：294.1675;实测值：294.1675。 发现：294.1678（lit.10 294.1676）。
83.3% With sulfur trioxide pyridine complex; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dimethyl sulfoxide at 20℃; Cooling with ice 0.12摩尔[（1S，2S）-1-羟基-4-甲基-1 - [（2R）-2-甲基环氧乙烷-2-基]戊-2-基]氨基甲酸叔丁酯的溶液（5 将该溶液加入100ml二甲基亚砜中，加入0.24mol二异丙基乙胺，在冰浴中加入0.24mol吡啶三氧化硫，使反应进行至室温。 TLC反应完成，用乙酸乙酯萃取适量的水，分别用1N稀盐酸和饱和盐水洗涤。 将有机相干燥并浓缩，得到0.10mol环氧化产物（6），产率为83.3％。
5.96 g With sodium hypochlorite; 2-azatricyclo[3.3.1.13,7]decan-2-ol; sodium hydrogencarbonate In water; toluene at 0℃; for 5 h; 实施例4：化合物（1）（4）的制备（1）将化合物（4）的甲苯溶液（80.14g）冷却至0℃，然后加入N-羟基-2-氮杂金刚烷（AZADOL（注册）加入Wako Pure Chemical Industries，Ltd。制造（410mg）（410mg），然后搅拌，滴加5％碳酸氢钠水溶液（59.6g）和13.7％次氯酸钠水溶液（23.8g）。 ，然后搅拌3小时。然后，另外加入AZADOL（1.25g），5％碳酸氢钠水溶液（118.6g）和13.7％次氯酸钠水溶液（47.6g），然后搅拌2小时，由此确认原料消失。通过LC，加入10％硫代硫酸钠水溶液（87.8g）和5％盐酸水溶液（27.8g），然后搅拌30分钟，然后通过分液进行。向水层中加入甲苯（72.9g），然后搅拌，然后通过分液进行。将有机层混合，加入10％碳酸氢钠水溶液（150g），搅拌后进行分液。向有机层中加入清水（150g）并搅拌，分液两次，然后浓缩，得到化合物（1）（5.96g）。在实施例3的整个试验中，化合物（3）的收率为83％。 1H-NMR（300MHz，ppm，在CDCl 3中）δ：0.93-0.95（d，3H），0.96-0.98（d，3H），1.15-1.20（m，1H），1.41（s，9H），1.47 -1.51（m，1 H），1。52（s，3H），1.70-1.77（m，1 H），2.88-2.92（d，1 H），3.28-3.32（d，1 H），4.30- 4.34（dt，1H），4.82-4.88（d，1H）LC-MS（ESI +）m / z：272（MH +）LC-2：RT 27.14分钟
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 2, p. 82 - 86
[2] Patent: CN105017181, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0052; 0053; 0054
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5710 - 5718
[4] Patent: WO2014/3203, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 21-22
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 416 - 432

更多

3. 合成：247068-82-2

247068-81-1

N/A

247068-82-2
产率 合成条件 实验步骤
48% at 0 - 4℃; for 43 h; Alkaline aqueous solution 例如，对于环氧化酶合成，典型的环氧化试剂（例如，碱性过氧化氢）可以与上述的α'， - 不饱和酮在极性溶剂（例如，水溶液或水中的甲醇）中反应。产生活性中间体的化合物的存在，其与不饱和酮反应得到环氧化物产物（例如，苯甲腈），和适度低温的中度受阻碱（例如，i-Pr2Net）（例如， 0至4℃），至少约10小时（例如，43小时），以良好的收率（例如，76％）得到α'，' - 环氧酮。例如，在上述使用Boc保护的Leu的环氧酶的合成中，具有（R）'的化合物的比例'碳与具有（S）的化合物？碳为1.7：1。使用Z-保护的Leu的相同合成得到4.0：1（R）:( S）比率。这些化合物易于在常用溶剂体系中，例如通过快速色谱法分离，例如己烷：EtOAc 10：1）。
0.059 g With pyridine; sodium hypochlorite In water at -5 - 0℃; for 2 h; 向（R）（0.200g，0.78mmol）的吡啶（3mL）溶液中逐滴加入10％NaOCl水溶液（1.5mL），滴加速度使内部反应温度保持在-4℃以下。 加入NaOCl后，将反应烧瓶置于0℃浴中并搅拌2小时。 然后将混合物用EtOAc（10mL）稀释，用水（2×10mL），盐水（2×10mL）洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 过滤除去Na 2 SO 4，减压除去挥发物，得到（H）和（Q）的粗混合物。 通过快速色谱法（20：1己烷/ EtOAc）纯化，得到（H），为油状物（0.059g，0.216mmol）和（Q），为固体（0.023g，0.085mmol）。
86 % ee With (R)-La-BINOL; triphenylphosphine; tert-butyl alcohol In toluene at 20℃; for 0.50 h; 将化合物III（102g，0.4mol），不对称手性催化剂（R）-La-BINOL（3.24g，2mol）加入1L反应烧瓶，三苯基膦（14.8g，20mol％），500mL甲苯， 然后在室温下搅拌。然后，缓慢滴加叔丁醇（108g，1.2mol）。 反应0.5小时后，监测TLC并完成反应。 过滤反应溶液，收集滤液。用300mL饱和亚硫酸钠溶液淬灭滤液。 减压蒸发四氢呋喃，然后用400mL乙酸乙酯萃取。 依次用100mL水，100ml饱和盐水洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，减压干燥。 92g淡黄色油状物，为化合物I，产率为85.0％，ee为93％。
51.22 % de With C28H34F6MnN6O6S2; dihydrogen peroxide; acetic acid In acetonitrile at -20℃; for 1 h; 提供10mL反应管，向其中加入化合物Boc-1（0.5mmol，127.5mg），乙酸（2.5mm 4ia，43μL），1mL乙腈溶液，催化剂C2-3（0.0025mmol），并在37℃下搅拌。 -20°C。 将30％过氧化氢（1.0mmol，100μL）溶解在1ml乙腈中，并缓慢滴加到反应体系中，并在1小时内完成添加。 继续搅拌1小时，反应完成。 通过加入适量的硫代硫酸钠淬灭反应，用无水硫酸钠干燥，过滤，然后蒸发（乙酸乙酯：石油醚= 1：100），油状液体，两种构型混合物的产率为97％。 目标环氧化物Boc-2（R构型）与其异构体化合物Boc-3（S构型）的比率R：S = 1：3.1。
35.484 % de With C28H34F6MnN6O6S2; dihydrogen peroxide; acetic acid In acetonitrile at -20℃; for 2 h; 一般程序：乙烯基酮催化环氧化的一般程序1.首先向10mL管中加入（S） - （2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基）叔丁基酯氨基甲酸酯（0.5mmol，128mg），Mn催化剂（0.5mol％），HOAc（5当量，143μL）和CH 3 CN（1.0mL）。然后将混合物冷却至-20℃并在60分钟内通过注射泵逐滴加入H 2 O 2（2当量，30％用0.5mL CH 3 CN稀释），然后再搅拌60分钟。当反应完成时，将所得混合物用Na 2 S 2 O 3淬灭并用无水Na 2 SO 4干燥，之后，在减压下除去溶剂。残留物经硅胶柱层析纯化，用石油醚和乙酸乙酯（1：100-1：80）洗脱，得到相应的产物.1。环氧酮2和新合成的配体的分析数据。叔丁基（（ S）-4-甲基-1 - （（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧代戊烷-2-基）氨基甲酸酯无色透明油状液体。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ：4.90（d，J = 8.5Hz，1H），4.26（t，J = 9.5Hz，1H），3.24（d，J = 4.8Hz，1H），2.83（ d，J = 5.0Hz，1H），1.69-1.64（m，1H），1.46-1.40（m，4H），1.35（s，9H），1.17-1.09（m，1H），0.91（d，J = 8.0Hz，3H），0.88（d，J = 8.0Hz，3H）。 13C NMR（400MHz，氯仿-d）δ：207.9,155.3,79.8,58.7,52.8,41.0,29.7,28.3,24.9,23.4,21.5,17.6。叔丁基（（S）-4-甲基-1 - （（S）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧代戊烷-2-基）氨基甲酸酯淡黄色固体。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ4.89（s，1H），4.54（s，1H），3.01（s，1H），2.84（s，1H），1.68-1.65（m，1H），1.53（ s，3H），1.33-1.24（m，2H），0.95（d，J = 4Hz，3H），0.90（d，J = 8.0Hz，3H）。 13C NMR（400MHz，氯仿-d）δ：209.7,155.7,79.8,59.1,52.4,51.5,40.4,29.8,28.4,25.2,23.5,21.4,16.9。

更多
参考文献：
[1] Patent: US6831099, 2004, B1. Location in patent: Page column 14, 16
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 15, p. 2283 - 2288
[3] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 22, p. 6750 - 6753
[4] Patent: KR2015/131405, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0535-0539
[5] Patent: CN104672179, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0027-0043
[6] Patent: WO2018/27021, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[7] Patent: WO2018/100050, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[8] Patent: CN108373456, 2018, A. Location in patent: Page/Page column 6-9; 10; 11; 12; 13
[9] Chinese Chemical Letters, 2018,

更多

相关分类

高端化学品 杂环砌块 脂肪族杂环化合物
生命科学 氨基酸及其衍生物 氨基酸及其衍生物
高端化学品 杂环砌块 环氧化合物
医药中间体 抗肿瘤药 卡非佐米中间体
高端化学品 杂环砌块 其它脂肪杂环化合物
高端化学品 不对称合成 手性砌块
高端化学品 有机砌块 胺
高端化学品 有机砌块 酮
高端化学品 有机砌块 酰胺

Tags: 247068-82-2合成|247068-82-2订购|247068-82-2供应商|247068-82-2价格

骨架产品推荐

相关产品推荐

历史浏览记录

产品册

产品册
摩尔计算器摩尔计算器

摩尔计算器

  • 浓度

  • x

  • 体积

  • x

  • 分子量

  • =

  • 质量

浓度 x 体积 x 分子量 = 质量

相同母核产品

环氧化合物

货号: BD60004

CAS号: 147804-30-6

相似度: 66.18%

货号: BD60003

CAS号: 276872-90-3

相似度: 61.64%

货号: BD244950

CAS号: 156474-22-5

相似度: 60.53%

货号: BD159666

CAS号: 301226-25-5

相似度: 60.27%

货号: BD209906

CAS号: 161157-50-2

相似度: 58.9%

相同官能团产品

手性砌块

货号: BD304038

CAS号: 247068-81-1

相似度: 73.53%

货号: BD02577151

CAS号: 247068-81-1

相似度: 73.53%

货号: BD163202

CAS号: 163513-98-2

相似度: 71.01%

货号: BD220625

CAS号: 167298-40-0

相似度: 70.31%

货号: BD631769

CAS号: 133467-01-3

相似度: 70.0%

货号: BD152996

CAS号: 223131-01-9

相似度: 69.36%

胺

货号: BD44490

CAS号: 291533-10-3

相似度: 79.03%

货号: BD212373

CAS号: 146307-51-9

相似度: 73.85%

货号: BD304038

CAS号: 247068-81-1

相似度: 73.53%

货号: BD02577151

CAS号: 247068-81-1

相似度: 73.53%

货号: BD250557

CAS号: 67706-68-7

相似度: 71.64%

货号: BD23678

CAS号: 885280-38-6

相似度: 71.43%

酮

货号: BD44490

CAS号: 291533-10-3

相似度: 79.03%

货号: BD88703

CAS号: 954236-44-3

相似度: 74.29%

货号: BD304038

CAS号: 247068-81-1

相似度: 73.53%

货号: BD02577151

CAS号: 247068-81-1

相似度: 73.53%

货号: BD218399

CAS号: 741737-30-4

相似度: 72.06%

货号: BD250557

CAS号: 67706-68-7

相似度: 71.64%

酰胺

货号: BD44490

CAS号: 291533-10-3

相似度: 79.03%

货号: BD88703

CAS号: 954236-44-3

相似度: 74.29%

货号: BD212373

CAS号: 146307-51-9

相似度: 73.85%

货号: BD304038

CAS号: 247068-81-1

相似度: 73.53%

货号: BD02577151

CAS号: 247068-81-1

相似度: 73.53%

货号: BD218399

CAS号: 741737-30-4

相似度: 72.06%

合成路线

1. 合成：247068-82-2

247068-81-1

247068-82-2
产率 合成条件 实验参考步骤
85% With (R)-La-BINOL; triphenylphosphine; tert-butyl alcohol In toluene at 20℃; for 0.50 h; 将化合物III（102g，0.4mol），不对称手性催化剂（R）-La-BINOL（3.24g，2mol）加入1L反应烧瓶，三苯基膦（14.8g，20mol％），500mL甲苯， 然后在室温下搅拌。然后，缓慢滴加叔丁醇（108g，1.2mol）。 反应0.5小时后，监测TLC并完成反应。 过滤反应溶液，收集滤液。用300mL饱和亚硫酸钠溶液淬灭滤液。 减压蒸发四氢呋喃，然后用400mL乙酸乙酯萃取。 依次用100mL水，100ml饱和盐水洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，减压干燥。 92g淡黄色油状物，为化合物I，产率为85.0％，ee为93％。
40% With tetramethyl ammoniumhydroxide; urea hydrogen peroxide adduct In methanol; benzonitrile at -10℃; for 20 h; Inert atmosphere 向冷却至-10℃的（S） - （2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基）氨基甲酸叔丁酯（10g，37.2mmol）的MeOH（80ml）溶液中，逐滴加入苄腈（8.4ml，82mmol），过氧化氢 - 脲加合物（14g，149mmol）和氢氧化四甲基铵（6.9g，37.2mmol）。将反应混合物在-10℃和N 2气氛下搅拌20小时。用饱和Na 2 S 2 O 3溶液（120ml）和1M HCl（7ml）稀释后，减压蒸发MeOH，水相用EtOAc（50ml×3）萃取。将合并的有机相经MgSO 4干燥并真空浓缩，得到粗产物，将其悬浮在甲苯（40ml）中，在0-5℃下搅拌1小时，并过滤。将所得溶液真空浓缩，得到含有叔丁基（（S）-4-甲基-1 - （（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）1-氧代戊烷-2-基的原油（7.45g）。 ）氨基甲酸酯（非对映异构体比率（dr）> 10：1，1H-NMR）作为主要产物。通过快速色谱法（环己烷/乙酸乙酯）纯化该粗产物，得到（（S）-4-甲基-1 - （（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧代戊烷-2-基）叔丁基）氨基甲酸酯（4.04g，40％收率），为油状物1H-NMR（400MHz，CDCl 3）d 4.84（d，J = 8Hz，1H），4.32（ddd，J = 12,10.4和3.2Hz，1H）， 3.29（d，J = 4.8 Hz，1 H），2.88（d，J = 4.8 Hz，1 H），1.72（m，1 H），1.49（s，3 H），1.45（m，1 H）， 1.17（ddd，J = 14.4,10.4和4.2Hz，1H），0.97（d，J = 6.8Hz，3H），0.93（d，J = 6.8Hz，3H）。分析GC（光学纯度）96％ee
20.8 g With calcium hypochlorite In 1-methyl-pyrrolidin-2-one; water at -15 - 0℃; for 0.33 h; 将水（214mL）加入装有机械搅拌器，加料漏斗和带显示器的热电偶的三颈烧瓶中，并冷却至-5至0℃的内部温度。然后在约5分钟内加入固体次氯酸钙（107g，748mmol），同时将混合物的温度保持在约-5℃至0℃。然后将混合物进一步冷却至-10℃至-5℃。 °C并搅拌10分钟，然后通过加料漏斗以一定速率加入NMP（1000mL），以保持内部温度在-10℃至-5℃之间。然后将反应浆液在-10℃下搅拌15分钟。将（R）（47.8g，187mmol）溶解在NMP（40mL）中并滴加到反应混合物中，同时保持内部温度在-15℃和-10℃之间。然后将反应混合物在-5℃至0℃搅拌直至通过TLC完成反应。反应完成后，通过缓慢加入1.0M硫代硫酸钠溶液（500mL）淬灭混合物，保持内部温度为-10℃至-5℃。然后加入乙酸乙酯（1000mL），分离各层，将水层再萃取两次。将合并的有机层用水（500mL）和盐水（500mL）洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩，得到黄色油状物，将其溶解在己烷（600mL）中并通过二氧化硅塞过滤以提供（H）为浅黄色油状物（20.8g）。
16.5 g With dihydrogen peroxide; potassium carbonate; benzonitrile In methanol at 25 - 30℃; for 6 h; 将（S）-1,6-二甲基-3-庚-1-烯-4-基氨基甲酸叔丁酯（50克），甲醇（1250毫升）和碳酸钾（13.5克）的混合物搅拌15分钟在25-30°C。将苄腈（10.1克）加入到反应混合物中并冷却至0-5℃。在0-5℃下将50％过氧化氢（1.6克）缓慢加入反应混合物中，并将反应混合物的温度升至25-30℃。在25-30℃下将第二批50％过氧化氢（25克）缓慢加入反应混合物中并在相同温度下搅拌6小时。将得到的反应混合物在0-5℃下缓慢加入预冷的硫代硫酸钠水溶液中，并在相同温度下搅拌反应混合物20分钟。将反应混合物的温度升至25-30℃，加入二氯甲烷并在相同温度下搅拌15分钟。分离有机层和水层，用硫代硫酸钠水溶液洗涤有机层。在减压下从有机层中完全蒸馏出溶剂，并使用乙酸乙酯：环己烷作为洗脱液，通过柱色谱法纯化所得化合物。产量：16.5克

更多
参考文献：
[1] Patent: CN104672179, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0009; 0024; 0025; 0027-0043
[2] Patent: WO2018/100050, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16; 17; 18
[3] ChemBioChem, 2012, vol. 13, # 6, p. 810 - 817
[4] Patent: WO2013/9923, 2013, A1. Location in patent: Sheet 4; 5
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,
[6] Patent: WO2014/18807, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00112; 00115
[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 11, p. 2955 - 2965
[8] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5710 - 5718
[9] Chemistry and Biology, 2014, vol. 21, # 6, p. 782 - 791
[10] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 2, p. 82 - 86
[11] Patent: KR2015/131405, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0554-0557
[12] Patent: WO2016/170544, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[13] Patent: WO2016/185450, 2016, A1
[14] Patent: CN105017181, 2017, B
[15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 416 - 432

更多

2. 合成：247068-82-2

N/A

247068-82-2
产率 合成条件 实验参考步骤
91% With sulfur trioxide pyridine complex; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dimethyl sulfoxide at 20℃; Green chemistry 用DIPEA（1.0mmol）处理3mL）。 然后缓慢加入吡啶：三氧化硫（2mmol）。 将混合物在室温下搅拌过夜。 将溶液用乙酸乙酯（3×5mL）萃取。 合并的有机相用1M HCl（10mL）和饱和盐水（10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥。蒸发溶剂，残余物用乙酸乙酯和石油（V / V = 1：5）进行色谱分离。 给7R1。无色液体; 产量91％; [] 24 a D = + 54.4（c = 0.5，CH3CN）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ0.92（-CH3，d，J = 6.4Hz，3H），0.95（-CH3，d，J = 6.4 Hz，3H），1.21-1.11（-CH，m，1H），1.39（-CH3，s，9H），1.49-1.44（-CH，m，1H），1.50（-CH3，s，3H）， 1.83-1.64（-CH，m，1H），2.87（-CH，d，J = 4.8 Hz，1H），3.27（-CH，d，J = 4.8 Hz，1H），4.30（-CH，t，J = 9.6Hz，1H），4.86（-CONH，d，J = 8.0Hz，1H）; MS（ESI）m / z：272.3 [M + H] +，294.3 [M + Na] +。 HRMS计算值C 14 H 25 NO 4 Na [M + Na] +：294.1675;实测值：294.1675。 发现：294.1678（lit.10 294.1676）。
83.3% With sulfur trioxide pyridine complex; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dimethyl sulfoxide at 20℃; Cooling with ice 0.12摩尔[（1S，2S）-1-羟基-4-甲基-1 - [（2R）-2-甲基环氧乙烷-2-基]戊-2-基]氨基甲酸叔丁酯的溶液（5 将该溶液加入100ml二甲基亚砜中，加入0.24mol二异丙基乙胺，在冰浴中加入0.24mol吡啶三氧化硫，使反应进行至室温。 TLC反应完成，用乙酸乙酯萃取适量的水，分别用1N稀盐酸和饱和盐水洗涤。 将有机相干燥并浓缩，得到0.10mol环氧化产物（6），产率为83.3％。
5.96 g With sodium hypochlorite; 2-azatricyclo[3.3.1.13,7]decan-2-ol; sodium hydrogencarbonate In water; toluene at 0℃; for 5 h; 实施例4：化合物（1）（4）的制备（1）将化合物（4）的甲苯溶液（80.14g）冷却至0℃，然后加入N-羟基-2-氮杂金刚烷（AZADOL（注册）加入Wako Pure Chemical Industries，Ltd。制造（410mg）（410mg），然后搅拌，滴加5％碳酸氢钠水溶液（59.6g）和13.7％次氯酸钠水溶液（23.8g）。 ，然后搅拌3小时。然后，另外加入AZADOL（1.25g），5％碳酸氢钠水溶液（118.6g）和13.7％次氯酸钠水溶液（47.6g），然后搅拌2小时，由此确认原料消失。通过LC，加入10％硫代硫酸钠水溶液（87.8g）和5％盐酸水溶液（27.8g），然后搅拌30分钟，然后通过分液进行。向水层中加入甲苯（72.9g），然后搅拌，然后通过分液进行。将有机层混合，加入10％碳酸氢钠水溶液（150g），搅拌后进行分液。向有机层中加入清水（150g）并搅拌，分液两次，然后浓缩，得到化合物（1）（5.96g）。在实施例3的整个试验中，化合物（3）的收率为83％。 1H-NMR（300MHz，ppm，在CDCl 3中）δ：0.93-0.95（d，3H），0.96-0.98（d，3H），1.15-1.20（m，1H），1.41（s，9H），1.47 -1.51（m，1 H），1。52（s，3H），1.70-1.77（m，1 H），2.88-2.92（d，1 H），3.28-3.32（d，1 H），4.30- 4.34（dt，1H），4.82-4.88（d，1H）LC-MS（ESI +）m / z：272（MH +）LC-2：RT 27.14分钟
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 2, p. 82 - 86
[2] Patent: CN105017181, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0052; 0053; 0054
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5710 - 5718
[4] Patent: WO2014/3203, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 21-22
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 416 - 432

更多

3. 合成：247068-82-2

247068-81-1

N/A

247068-82-2
产率 合成条件 实验参考步骤
48% at 0 - 4℃; for 43 h; Alkaline aqueous solution 例如，对于环氧化酶合成，典型的环氧化试剂（例如，碱性过氧化氢）可以与上述的α'， - 不饱和酮在极性溶剂（例如，水溶液或水中的甲醇）中反应。产生活性中间体的化合物的存在，其与不饱和酮反应得到环氧化物产物（例如，苯甲腈），和适度低温的中度受阻碱（例如，i-Pr2Net）（例如， 0至4℃），至少约10小时（例如，43小时），以良好的收率（例如，76％）得到α'，' - 环氧酮。例如，在上述使用Boc保护的Leu的环氧酶的合成中，具有（R）'的化合物的比例'碳与具有（S）的化合物？碳为1.7：1。使用Z-保护的Leu的相同合成得到4.0：1（R）:( S）比率。这些化合物易于在常用溶剂体系中，例如通过快速色谱法分离，例如己烷：EtOAc 10：1）。
0.059 g With pyridine; sodium hypochlorite In water at -5 - 0℃; for 2 h; 向（R）（0.200g，0.78mmol）的吡啶（3mL）溶液中逐滴加入10％NaOCl水溶液（1.5mL），滴加速度使内部反应温度保持在-4℃以下。 加入NaOCl后，将反应烧瓶置于0℃浴中并搅拌2小时。 然后将混合物用EtOAc（10mL）稀释，用水（2×10mL），盐水（2×10mL）洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 过滤除去Na 2 SO 4，减压除去挥发物，得到（H）和（Q）的粗混合物。 通过快速色谱法（20：1己烷/ EtOAc）纯化，得到（H），为油状物（0.059g，0.216mmol）和（Q），为固体（0.023g，0.085mmol）。
86 % ee With (R)-La-BINOL; triphenylphosphine; tert-butyl alcohol In toluene at 20℃; for 0.50 h; 将化合物III（102g，0.4mol），不对称手性催化剂（R）-La-BINOL（3.24g，2mol）加入1L反应烧瓶，三苯基膦（14.8g，20mol％），500mL甲苯， 然后在室温下搅拌。然后，缓慢滴加叔丁醇（108g，1.2mol）。 反应0.5小时后，监测TLC并完成反应。 过滤反应溶液，收集滤液。用300mL饱和亚硫酸钠溶液淬灭滤液。 减压蒸发四氢呋喃，然后用400mL乙酸乙酯萃取。 依次用100mL水，100ml饱和盐水洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥，减压干燥。 92g淡黄色油状物，为化合物I，产率为85.0％，ee为93％。
51.22 % de With C28H34F6MnN6O6S2; dihydrogen peroxide; acetic acid In acetonitrile at -20℃; for 1 h; 提供10mL反应管，向其中加入化合物Boc-1（0.5mmol，127.5mg），乙酸（2.5mm 4ia，43μL），1mL乙腈溶液，催化剂C2-3（0.0025mmol），并在37℃下搅拌。 -20°C。 将30％过氧化氢（1.0mmol，100μL）溶解在1ml乙腈中，并缓慢滴加到反应体系中，并在1小时内完成添加。 继续搅拌1小时，反应完成。 通过加入适量的硫代硫酸钠淬灭反应，用无水硫酸钠干燥，过滤，然后蒸发（乙酸乙酯：石油醚= 1：100），油状液体，两种构型混合物的产率为97％。 目标环氧化物Boc-2（R构型）与其异构体化合物Boc-3（S构型）的比率R：S = 1：3.1。
35.484 % de With C28H34F6MnN6O6S2; dihydrogen peroxide; acetic acid In acetonitrile at -20℃; for 2 h; 一般程序：乙烯基酮催化环氧化的一般程序1.首先向10mL管中加入（S） - （2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基）叔丁基酯氨基甲酸酯（0.5mmol，128mg），Mn催化剂（0.5mol％），HOAc（5当量，143μL）和CH 3 CN（1.0mL）。然后将混合物冷却至-20℃并在60分钟内通过注射泵逐滴加入H 2 O 2（2当量，30％用0.5mL CH 3 CN稀释），然后再搅拌60分钟。当反应完成时，将所得混合物用Na 2 S 2 O 3淬灭并用无水Na 2 SO 4干燥，之后，在减压下除去溶剂。残留物经硅胶柱层析纯化，用石油醚和乙酸乙酯（1：100-1：80）洗脱，得到相应的产物.1。环氧酮2和新合成的配体的分析数据。叔丁基（（ S）-4-甲基-1 - （（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧代戊烷-2-基）氨基甲酸酯无色透明油状液体。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ：4.90（d，J = 8.5Hz，1H），4.26（t，J = 9.5Hz，1H），3.24（d，J = 4.8Hz，1H），2.83（ d，J = 5.0Hz，1H），1.69-1.64（m，1H），1.46-1.40（m，4H），1.35（s，9H），1.17-1.09（m，1H），0.91（d，J = 8.0Hz，3H），0.88（d，J = 8.0Hz，3H）。 13C NMR（400MHz，氯仿-d）δ：207.9,155.3,79.8,58.7,52.8,41.0,29.7,28.3,24.9,23.4,21.5,17.6。叔丁基（（S）-4-甲基-1 - （（S）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧代戊烷-2-基）氨基甲酸酯淡黄色固体。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ4.89（s，1H），4.54（s，1H），3.01（s，1H），2.84（s，1H），1.68-1.65（m，1H），1.53（ s，3H），1.33-1.24（m，2H），0.95（d，J = 4Hz，3H），0.90（d，J = 8.0Hz，3H）。 13C NMR（400MHz，氯仿-d）δ：209.7,155.7,79.8,59.1,52.4,51.5,40.4,29.8,28.4,25.2,23.5,21.4,16.9。

更多
参考文献：
[1] Patent: US6831099, 2004, B1. Location in patent: Page column 14, 16
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 15, p. 2283 - 2288
[3] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 22, p. 6750 - 6753
[4] Patent: KR2015/131405, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0535-0539
[5] Patent: CN104672179, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0027-0043
[6] Patent: WO2018/27021, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[7] Patent: WO2018/100050, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[8] Patent: CN108373456, 2018, A. Location in patent: Page/Page column 6-9; 10; 11; 12; 13
[9] Chinese Chemical Letters, 2018,

更多

4. 合成：247068-82-2

N/A

247068-82-2
产率 合成条件 实验参考步骤
84% With 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In tert-butyl methyl ether at 20℃; for 12 h; 向（R）-4-甲基-1 - （（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基） - 邻氧代戊烷-2-基）氨基甲酸叔丁酯（1.0当量）的甲基（甲基）溶液中加入甲基向叔丁基醚（10mL / gm）中加入8,8-二氮杂双环[5.4.Ojundec-7-烯（0.20当量）。将反应混合物在20℃下搅拌12小时，然后用5重量％的硫酸氢钠水溶液（0.50当量）洗涤。使各层分离并除去底部水层。将有机层用水（5mL / gm）洗涤，在真空下浓缩，并用N-甲基吡咯烷酮（5mL / gm）重构。将有机溶液和水（5mL / gm）同时加入预冷（5℃）的（（S）-4-甲基-1 - （（R）-2-甲基环氧乙烷-2）叔丁基浆液中 - 甲基） - 1-氧代戊烷-2-基）氨基甲酸酯（0.05当量）在N-甲基吡咯烷酮/水（1：1v / v，5mL / gm）中产生浆液，将其过滤，得到化合物4a，叔丁基（（ S）-4-甲基-1 - （（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧代戊烷-2-基）氨基甲酸酯，为白色结晶固体（84％收率）.1 H NMR（400MHz CDCl 3） ：4.86（d，J = 8.5 Hz，1H），4.31（m，1H），3.29（d，J = 4.9 Hz，1H），2.88（d，J = 5.0 Hz，1H），1.72（m，1H） ，1.51（s，3H），1.48（m，1H），1.41（s，9H），1.17（m，1H），0.96（d，J = 6.5 Hz，3H），0.93（d，J = 6.6 Hz， 3H）HRMS（ESI-TOF）m / z计算值C 14 H 25 NNaO 4（M + Na）294.1681，实测值294.1681。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/27021, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28; 29
5. 合成：247068-82-2

24424-99-5

N/A

247068-82-2
产率 合成条件 实验参考步骤
39% With triethylamine In dichloromethane at 0 - 20℃; for 13 h; 实施例6：化合物（1）的制备将化合物（10）和（10'）（51mg）的二氯甲烷（500mg）溶液冷却至0℃，然后加入三乙胺（47.1mg）和二叔胺加入二碳酸二丁酯（64.6mg），然后在室温下搅拌13小时。通过LC确认原料消失后，将体系冷却至0℃，然后加入7％盐酸水溶液（460mg）并搅拌，然后重复分液两次。此后，加入5％碳酸氢钠水溶液（500mg）并搅拌，并重复分液两次。加入清水（500mg）并搅拌，重复分液两次，得到有机层（29mg）。在实施例5的整个试验中，所得化合物（1）与立体异构体（1'）的形成比例为53.5：1，收率为39％。 1H-NMR（300MHz，ppm，在CDCl 3中）δ：0.93-0.95（d，3H），0.96-0.98（d，3H），1.15-1.20（m，1H），1.41（s，9H），1.47 -1.51（m，1 H），1.52（s，3H），1.70-1.77（m，1H），2.88-2.92（d，1H），3.28-3.32（d，1H），4.30-4.34（ dt，1H），4.82-4.88（d，1H）/化合物（1）LC-MS（ESI +）m / z：272（MH +）/化合物（1）和（1'）LC-2：RT 27.14分钟/化合物（1），25.00分钟/化合物（1'）
参考文献：
[1] Patent: WO2014/3203, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 22-27
6. 合成：247068-82-2

1609959-47-8

247068-82-2
产率 合成条件 实验参考步骤
4.5 g With Dess-Martin periodane In acetonitrile at 0 - 30℃; for 3 h; 实施例14：式XVI的（（2S）-4-甲基-1 - （（2R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧代戊-2-基）氨基甲酸叔丁酯的制备式XX的化合物在25-30℃下将（16g）溶解在乙腈（80ml）中。在0-5℃下，在1小时内向反应物料中加入乙腈（80ml）和Dess-Martin Periodinane（37.3g）的混合物。然后将反应物质加热至25-30℃并在相同温度下搅拌2小时。反应完成后，将反应物料在0-5℃下淬灭至8％碳酸氢钠溶液（160ml）中并用乙酸乙酯萃取。在低于40℃的真空下浓缩乙酸乙酯层，得到油状物质。使用0.5％乙酸乙酯和环己烷的混合物作为洗脱液，通过柱色谱法纯化获得的油状物质。然后合并含有溶剂部分的产物并在低于40℃的真空下浓缩，得到标题化合物残余物。 HPLC的化学纯度：99.0％;通过HPLC的式XVIII化合物：0.5％。将得到的残余物在25-30℃下溶解在正庚烷（4ml）中并在相同温度下搅拌10分钟。使反应物料冷却至-5至0℃并在相同温度下搅拌30分钟，在相同温度下加入式XVI的反应物质种子化合物（16mg）。过滤沉淀的固体并干燥，得到标题化合物，为结晶固体。产量：4.5克; PXRD：图8; HPLC的化学纯度：99.88％，HPLC的式XVIII化合物：0.05％，HPLC的手性纯度：100％。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 11, p. 2955 - 2965
[2] Patent: WO2016/185450, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 67-68
7. 合成：247068-82-2

1186298-17-8

247068-82-2
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 34, p. 12064 - 12065
8. 合成：247068-82-2

1609959-47-8

N/A

247068-82-2
参考文献：
[1] Patent: KR2015/131405, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0533; 0534
9. 合成：247068-82-2

87694-50-6

247068-82-2
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 15, p. 2283 - 2288
[2] ChemBioChem, 2012, vol. 13, # 6, p. 810 - 817
[3] Patent: WO2013/9923, 2013, A1
[4] Patent: WO2014/18807, 2014, A1
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 11, p. 2955 - 2965
[6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5710 - 5718
[7] Chemistry and Biology, 2014, vol. 21, # 6, p. 782 - 791
[8] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 2, p. 82 - 86
[9] Patent: KR2015/131405, 2015, A
[10] Patent: WO2016/170544, 2016, A1
[11] Patent: WO2016/185450, 2016, A1
[12] Patent: CN105017181, 2017, B
[13] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 416 - 432
[14] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,

更多

10. 合成：247068-82-2

13139-15-6

247068-82-2
参考文献：
[1] ChemBioChem, 2012, vol. 13, # 6, p. 810 - 817
[2] Patent: WO2013/9923, 2013, A1
[3] Patent: WO2014/18807, 2014, A1
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 11, p. 2955 - 2965
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5710 - 5718
[6] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 2, p. 82 - 86
[7] Patent: KR2015/131405, 2015, A
[8] Patent: WO2016/170544, 2016, A1
[9] Patent: WO2016/185450, 2016, A1
[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 416 - 432
[11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,

更多

11. 合成：247068-82-2

N/A

247068-82-2
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5710 - 5718
[2] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 2, p. 82 - 86
[3] Patent: CN105017181, 2017, B
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 416 - 432
12. 合成：247068-82-2

247068-81-1

N/A

247068-82-2
参考文献：
[1] Patent: CN104672180, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0010; 0031-0034; 0036-0041; 0052-0057; 0070-0073
13. 合成：247068-82-2

1609959-45-6

247068-82-2
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 11, p. 2955 - 2965
[2] Patent: WO2016/185450, 2016, A1
14. 合成：247068-82-2

N/A

247068-82-2
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2016, vol. 40, # 2, p. 82 - 86
[2] Patent: CN105017181, 2017, B
15. 合成：247068-82-2

13139-15-6

N/A

247068-82-2
参考文献：
[1] Patent: KR2015/131405, 2015, A
[2] Patent: WO2018/27021, 2018, A1
16. 合成：247068-82-2

61-90-5

247068-82-2
参考文献：
[1] Patent: WO2016/170544, 2016, A1
17. 合成：247068-82-2

24424-99-5

247068-82-2
参考文献：
[1] Patent: WO2016/170544, 2016, A1
18. 合成：247068-82-2

16937-99-8

247068-82-2
参考文献：
[1] Patent: WO2018/27021, 2018, A1
19. 合成：247068-82-2

N/A

247068-82-2
参考文献：
[1] Patent: WO2018/27021, 2018, A1
20. 合成：247068-82-2

N/A

247068-82-2
参考文献：
[1] Patent: WO2018/27021, 2018, A1
21. 合成：247068-82-2

87694-50-6

N/A

247068-82-2
参考文献：
[1] Patent: KR2015/131405, 2015, A
22. 合成：247068-82-2

173899-64-4

N/A

247068-82-2
参考文献：
[1] Patent: WO2018/27021, 2018, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

抱歉，该产品已下架

返回首页

询单

填写一下信息（我们会尽快回复您的询单）

工作单位*

  • 姓名*

  • 电话*

邮箱*

  • CAS号*

  • 重量*

产品*

备注