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4-(4-吗啉基)苯胺
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胺
吗啉 脂肪族杂环化合物 芳基 Fragment 莫美罗替尼中间体 胺
4-吗啉苯胺
吗啉基苯并

CAS号：2524-67-6

CAS号2524-67-6, 是胺类化合物, 分子量为178.23, 分子式C10H14N2O, 标准纯度97%, 毕得医药(Bidepharm)提供2524-67-6批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

4-(4-吗啉基)苯胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

4-Morpholinoaniline , 4-Morpholinoaniline

货号：BD0226 4-Morpholinoaniline 标准纯度：, 97%
2524-67-6
2524-67-6
2524-67-6

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : 4-Morpholinoaniline , 4-Morpholinoaniline
中文名称 : 4-(4-吗啉基)苯胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 2524-67-6
分子式 : C10H14N2O
线性分子式 : NH2C6H4NO(CH2)4
分子量 : 178.23
MDL NO : MFCD00006169
沸点 : -
Pubchem ID : 75655
InChIKey : PHNDZBFLOPIMSM-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD0226 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.4
Num. rotatable bonds 1
Num. H-bond acceptors 1.0
Num. H-bond donors 1.0
Molar Refractivity 56.57
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

38.49 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

1.71
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.68
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

0.73
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.83
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

1.25
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.04

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-1.65
Solubility 4.0 mg/ml ; 0.0224 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.07
Solubility 15.3 mg/ml ; 0.0861 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.22
Solubility 1.07 mg/ml ; 0.006 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.9 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

2.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 1.43

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~19  ►

1. 合成：2524-67-6

10389-51-2

2524-67-6
产率 合成条件 实验步骤
97% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 40℃; for 18 h; 将4-（4-硝基苯基）吗啉（0.600g，2.882mmol）和甲醇（60ml）加入到氢化反应容器中。 在氮气保护下加入10％碳载钯（0.060g）。 将反应体系用氢气置换3-4次，并在氢气压力下搅拌，在40℃下反应18小时。 HPLC检测到反应已完成，然后将反应溶液冷却至室温，并通过硅藻土过滤。 将残余物用甲醇洗涤。 通过旋转蒸发仪在真空下浓缩合并的滤液，得到固体所需产物（0.500g，HPLC纯度：97.1％，产率：97％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ6.83-6.80（2H，d），6.71-6.68（2H，d），3.88-3.86（4H，t），3.46（2H，s），3.06-3.03ppm（4H） ，t）。
97% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃; 通用方法：然后，将所得化合物2a氢化。 在N 2气氛中，将Pd / C（2.78mmol）加入到搅拌的1-甲基-4-（2-甲基-4-硝基苯基 - 哌嗪（5.53mmol））的甲醇（15ml）溶液中。 然后通过将反应烧瓶保持在H 2气氛（气球）中将其氢化过夜。 将所得物通过硅藻土板过滤并在真空下浓缩。 用硅胶柱色谱（5％MeOH / DCM，1％NH 3）纯化粗产物，得到所需产物，3a，为棕色固体，产率87％。
87% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃; 将4-氟硝基苯（382mg，2.7mmol）溶解在DMSO（7ml）中，加入碳酸钾（561mg，4.0mmol）和吗啉（472mg，5.4mmol），并将混合物在90℃下搅拌。过夜。然后，将水加入到反应溶液中，并将混合物用乙酸乙酯萃取两次。用饱和NaCl水溶液洗涤有机层两次。将有机层用Na 2 CO 3干燥，蒸发溶剂，并将获得的残余物通过硅胶色谱法（洗脱液;己烷：乙酸乙酯（2：1））纯化，得到化合物Y180（产率：493mg，88％）。将化合物Y180（483mg，2.3mmol）溶解在甲醇（25ml）中，加入Pd / C（205mg），并将混合物在氢气氛下在室温下搅拌过夜。然后，将反应溶液通过硅藻土过滤，将滤液减压浓缩，并将获得的残余物通过硅胶色谱法（洗脱液;己烷：乙酸乙酯（1：2））纯化，得到化合物Y183（产率; 358mg） ，87％）。将化合物Y491（后述）（134mg，0.3mmol）溶解在二氯甲烷（4ml）中，加入化合物Y183（158mg，0.9mmol）和三乙胺（123μl，0.9mmol），在室温下搅拌。温度45分钟。然后，减压浓缩溶剂，并将获得的残余物通过硅胶色谱法（洗脱液;氯仿：甲醇（22：1））纯化，得到标题化合物（收率：120mg，69％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ8.43（s，1H），8.00（d，1H，J = 8.0Hz），7.70（d，1H，J = 8.0Hz），7.53（t，1H，J = 8.0） Hz），7.43（bs，1H），6.98（dd，2H，J = 9.0,3.5 Hz），6.76（dd，2H，J = 9.0,3.5 Hz），5.55（dd，1H，J = 6.5,6.0 Hz） ），4.05（bs，2H），3.83-3.81（m，4H），3.10-3.08（m，4H），2.80-2.63（m，4H），1.64-1.54（m，3H），1.42（s，9H） ），1.86-1.01（m，2H）13C NMR（125MHz，CDCl3）δ155.0,150.1,141.6,140.8,131.3,131.0,129.8,127.4,125.8,125.6,116.2,79.7,66.9,58.6,50.9， 49.2,48.7,36.5,29.6,28.6,18.5 HRMS（FAB-）m / z：[MH] - C 27 H 37 N 4 O 7 S 2计算值，593.2104。发现，593.2197
87.4% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 17 h; Inert atmosphere 将4-（4-硝基苯基）吗啉（2.20g，10.6mmol）溶于12mL甲醇中。置换氮气，加入30mg 10％钯碳，该体系置换氢气三次。在室温下搅拌反应物。 17h。滤出钯炭，干燥滤液，得到淡黄色油状物，1.65g，产率：87.4％。
86% With ammonium chloride; zinc In ethanol; water for 0.50 h; Reflux 将化合物7-b（1.5g，7.21mmol）和氯化铵（1.0g，18.03mmol）溶于50％乙醇 - 水（20mL）中，然后加入Zn-粉末（1.2g，18.03mmol）。 将混合物回流30分钟。 冷却至室温后，过滤混合物。 将滤饼用乙醇（10mL）洗涤，将合并的滤液减压浓缩。 将残余物用水（50mL）稀释，用乙酸乙酯（50mL×3）萃取，将有机层用无水硫酸钠干燥。 过滤后，将滤液减压浓缩，得到浅棕色固体7-a（1.1g，收率：86％），将其不经纯化直接用于下一步骤。 LC-MS（ESI）：m / z = 179 [M + H] +。
85% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethyl acetate at 80℃; for 12 h; 向5a（2.13g，10mmol）的无水乙酸乙酯混合物中加入10％Pd / C（0.5g），然后将反应混合物在氢气下在80℃下搅拌12小时。 将反应混合物真空浓缩，粗产物用柱色谱（二氯甲烷/甲醇15：1（体积））纯化，得到4-吗啉基苯胺6a（1.5g，收率85％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ6.81-6.77（m，2H），6.68-6.64（m，2H），3.85-3.83（m，4H），3.03-3.01（m，4H）。
77% With water; ammonium chloride; zinc In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; 4-吗啉-4-基 - 苯胺的合成将氯化铵（1.2g，23.0mmol）的水（4.5mL）溶液，然后将MeOH（9mL）加入搅拌的4-（4-硝基 - 苯基） - 吗啉溶液中 （480mg，2.3mmol）的THF（9mL）溶液。 然后分批加入锌粉（1.2g，18.4mmol），将所得混合物在室温下搅拌15分钟。 用硅藻土过滤反应混合物，滤液用乙酸乙酯萃取。 将有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到316mg（77％）4-吗啉-4-基 - 苯胺。 1H NMR：（DMSO-d6）：δ6.7（m，2H），6.5（m，2H），4.6（s，2H），3.7（t，4H），2.8（t，4H）。
74.1% With iron(III) chloride hexahydrate; pyrographite; hydrazine hydrate In ethanol at 65 - 78℃; for 5 h; 通用方法：将化合物5a-e（0.05mol）在乙醇中的混合物加热至65℃，加入FeCl 3·6H 2 O（2.8g，0.001mol）和活性炭（0.18g，0.015mol），和80％水合肼。 以保持温度低于70℃的速率滴加（25g，0.5mol），将反应加热回流5小时，然后冷却至室温并浓缩。 加入水（100mL），将反应溶液用DCM萃取三次。 合并有机萃取物，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到化合物6a-e。
74.1% With iron(III) chloride hexahydrate; hydrazine hydrate In ethanol for 5 h; 通用方法：将化合物5或7a-c（0.05mol）在乙醇中的混合物加热至65℃，加入FeCl 3·6H 2 O（2.8g，1mmol）和活性炭（0.18g，15mmol），和80％的水合肼（ 在该温度下滴加25g，0.5mol）使温度保持在70℃以下，将反应物加热回流5小时，然后冷却至室温并浓缩。 加入水（100mL），将反应溶液用CH 2 Cl 2（60mL）萃取三次。 合并有机萃取液，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到化合物8a-d。
73% With iron; acetic acid In methanol; water 将4g铁粉，30mL水和0.5mL冰醋酸加入到100mL圆底烧瓶中并加热回流10分钟。然后，得到3.12g（0.015mol）4-（4）的溶液。 加入溶解在20mL甲醇中的 - 硝基苯基）吗啉，搅拌反应，通过TLC追踪反应结束。加入少量无水亚硫酸钠，冷却后，将pH调节至8。 用10％碳酸钠溶液洗涤，用硅藻土过滤。滤饼用热乙醇洗涤，滤液蒸发至溶剂。用饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，将有机相干燥。 用无水硫酸钠浓缩，得到黄色固体1.96g，熔点：132-133℃，收率73％。
73% With iron; acetic acid In methanol; water 在100ml圆底烧瓶中称取4g铁粉。加入30ml水和0.5ml冰醋酸。在回流下活化10分钟，然后称取3.12g（0.015mol）前述合成4-（4-硝基苯基） 将吗啉加入20毫升甲醇中，加入反应瓶中，TLC跟踪反应，反应完成，加入少量无水亚硫酸钠，冷却后再用10％碳酸钠溶液调节pH至8-9，过滤 硅藻土，用热乙醇滤饼，滤液无色，滤液蒸去一部分溶剂，然后用乙酸乙酯萃取，依次用饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，得到有机相 用无水硫酸钠干燥。浓缩，得到1.96g黄色固体。收率为73％。
70% With ammonia In methanol 参考实施例20 4-吗啉-4-基 - 苯胺的制备将4-（4-硝基苯基）吗啉（10.3g，49.5mmol;）（Lancaster Synthesis）悬浮于甲醇（130ml）和2M氨的甲醇溶液（70）中。 加入1mL）和5％钯碳（100mg）。 将混合物在Paar装置（50psi）上氢化1小时。 使反应冷却，过滤催化剂并将溶液真空浓缩。 粗制固体用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到4-（4-吗啉基）苯胺，为浅紫色固体（6.2g，70％收率，mp 132-133℃）。 GC / CMS（EI，M +）m / z = 178。
70% With ammonia In methanol 参考实施例20制备4-吗啉-4-基 - 苯胺。 4（4-硝基苯基）吗啉（10.3g，49.5mmol;）。 将（Lancaster Synthesis）悬浮在甲醇（130ml）和2M氨的甲醇溶液（70mL）中，加入5％钯碳（100mg）。 将混合物在Paar装置（50psi）上氢化1小时。 使反应冷却，过滤催化剂并将溶液真空浓缩。 粗制固体用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到4-（4-吗啉基）苯胺，为浅紫色固体（6.2g，70％收率，mp 132-133℃）。 GC / MS（EI，Mt）m / z = 178。
70% With ammonia In methanol 参考实施例20 4-吗啉-4-基 - 苯胺的制备将4-（4-硝基苯基）吗啉（10.3g，49.5mmol;）（Lancaster Synthesis）悬浮于甲醇（130ml）和2M氨的甲醇溶液（70μl）中。 加入1mL）和5％钯碳（100mg）。 将混合物在Paar装置（50psi）上氢化1小时。 使反应冷却，过滤催化剂并将溶液真空浓缩。 粗制固体用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到4-（4-吗啉基）苯胺，为浅紫色固体（6.2g，70％收率，mp 132-133℃）。 GC / MS（EI，M +）m / z = 178。
68% With iron; ammonium chloride In methanol; water at 60℃; for 2 h; 将10（7.13g，34.26mmol）和氯化铵（3.66g，68.52mmol）加入到反应烧瓶中，并在搅拌下向铁粉末（7.67g，137.04mmol）中加入30ml MeOHA水（30ml）。 反应在60℃下进行2小时。 过滤器用正丁醇洗涤，用正丁醇（150ml×3）萃取，用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发至干，得到4.15g深棕色固体（产率：68％）。。
209 mg With iron; ammonium chloride In methanol; water at 100℃; 通用方法：将化合物S1（261mg，1.25mmol），铁粉（210mg，4.76mmol，3当量）和氯化铵（335mg，6.27mmol，5当量）溶于甲醇：水（2： 1,15毫升）。 将反应混合物在100℃加热过夜，冷却至室温，通过硅藻土过滤，并在真空下还原溶剂。 将浓缩的混合物用DCM萃取，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，蒸发所有溶剂，得到浓缩的残余物，将其通过快速色谱法（洗脱体系-EA /己烷= 1：1）纯化，得到标题化合物。 （245mg，1.43mmol）。

更多
参考文献：
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[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 124, p. 896 - 905
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[26] Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 2597,2599
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[38] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 13, p. 4377 - 4385
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[41] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 303 - 315
[42] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 593 - 619
[43] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 161 - 175
[44] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, p. 690 - 709

更多

2. 合成：2524-67-6

70291-67-7

2524-67-6
参考文献：
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 23, p. 5934 - 5937
[2] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 14, p. 3734 - 3737
3. 合成：2524-67-6

30483-75-1

2524-67-6
参考文献：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 11, p. 2809 - 2812

相关分类

高端化学品 有机砌块 芳基
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医药中间体 血液制品 莫美罗替尼中间体
高端化学品 有机砌块 胺
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相同母核产品

吗啉

货号: BD23134

CAS号: 92-53-5

相似度: 100.0%

货号: BD0224

CAS号: 159724-40-0

相似度: 97.44%

货号: BD45885

CAS号: 280556-71-0

相似度: 80.85%

货号: BD204813

CAS号: 112900-82-0

相似度: 80.85%

货号: BD217271

CAS号: 29518-11-4

相似度: 77.55%

相同官能团产品

胺

货号: BD0224

CAS号: 159724-40-0

相似度: 97.44%

货号: BD00799958

CAS号: 1093106-70-7

相似度: 92.31%

货号: BD204813

CAS号: 112900-82-0

相似度: 80.85%

货号: BD161104

CAS号: 5521-39-1

相似度: 80.49%

货号: BD37742

CAS号: 438056-69-0

相似度: 77.55%

货号: BD02572023

CAS号: 438056-69-0

相似度: 77.55%

合成路线

1. 合成：2524-67-6

10389-51-2

2524-67-6
产率 合成条件 实验参考步骤
97% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 40℃; for 18 h; 将4-（4-硝基苯基）吗啉（0.600g，2.882mmol）和甲醇（60ml）加入到氢化反应容器中。 在氮气保护下加入10％碳载钯（0.060g）。 将反应体系用氢气置换3-4次，并在氢气压力下搅拌，在40℃下反应18小时。 HPLC检测到反应已完成，然后将反应溶液冷却至室温，并通过硅藻土过滤。 将残余物用甲醇洗涤。 通过旋转蒸发仪在真空下浓缩合并的滤液，得到固体所需产物（0.500g，HPLC纯度：97.1％，产率：97％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ6.83-6.80（2H，d），6.71-6.68（2H，d），3.88-3.86（4H，t），3.46（2H，s），3.06-3.03ppm（4H） ，t）。
97% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃; 通用方法：然后，将所得化合物2a氢化。 在N 2气氛中，将Pd / C（2.78mmol）加入到搅拌的1-甲基-4-（2-甲基-4-硝基苯基 - 哌嗪（5.53mmol））的甲醇（15ml）溶液中。 然后通过将反应烧瓶保持在H 2气氛（气球）中将其氢化过夜。 将所得物通过硅藻土板过滤并在真空下浓缩。 用硅胶柱色谱（5％MeOH / DCM，1％NH 3）纯化粗产物，得到所需产物，3a，为棕色固体，产率87％。
87% With palladium on activated charcoal; hydrogen In methanol at 20℃; 将4-氟硝基苯（382mg，2.7mmol）溶解在DMSO（7ml）中，加入碳酸钾（561mg，4.0mmol）和吗啉（472mg，5.4mmol），并将混合物在90℃下搅拌。过夜。然后，将水加入到反应溶液中，并将混合物用乙酸乙酯萃取两次。用饱和NaCl水溶液洗涤有机层两次。将有机层用Na 2 CO 3干燥，蒸发溶剂，并将获得的残余物通过硅胶色谱法（洗脱液;己烷：乙酸乙酯（2：1））纯化，得到化合物Y180（产率：493mg，88％）。将化合物Y180（483mg，2.3mmol）溶解在甲醇（25ml）中，加入Pd / C（205mg），并将混合物在氢气氛下在室温下搅拌过夜。然后，将反应溶液通过硅藻土过滤，将滤液减压浓缩，并将获得的残余物通过硅胶色谱法（洗脱液;己烷：乙酸乙酯（1：2））纯化，得到化合物Y183（产率; 358mg） ，87％）。将化合物Y491（后述）（134mg，0.3mmol）溶解在二氯甲烷（4ml）中，加入化合物Y183（158mg，0.9mmol）和三乙胺（123μl，0.9mmol），在室温下搅拌。温度45分钟。然后，减压浓缩溶剂，并将获得的残余物通过硅胶色谱法（洗脱液;氯仿：甲醇（22：1））纯化，得到标题化合物（收率：120mg，69％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ8.43（s，1H），8.00（d，1H，J = 8.0Hz），7.70（d，1H，J = 8.0Hz），7.53（t，1H，J = 8.0） Hz），7.43（bs，1H），6.98（dd，2H，J = 9.0,3.5 Hz），6.76（dd，2H，J = 9.0,3.5 Hz），5.55（dd，1H，J = 6.5,6.0 Hz） ），4.05（bs，2H），3.83-3.81（m，4H），3.10-3.08（m，4H），2.80-2.63（m，4H），1.64-1.54（m，3H），1.42（s，9H） ），1.86-1.01（m，2H）13C NMR（125MHz，CDCl3）δ155.0,150.1,141.6,140.8,131.3,131.0,129.8,127.4,125.8,125.6,116.2,79.7,66.9,58.6,50.9， 49.2,48.7,36.5,29.6,28.6,18.5 HRMS（FAB-）m / z：[MH] - C 27 H 37 N 4 O 7 S 2计算值，593.2104。发现，593.2197
87.4% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 17 h; Inert atmosphere 将4-（4-硝基苯基）吗啉（2.20g，10.6mmol）溶于12mL甲醇中。置换氮气，加入30mg 10％钯碳，该体系置换氢气三次。在室温下搅拌反应物。 17h。滤出钯炭，干燥滤液，得到淡黄色油状物，1.65g，产率：87.4％。
86% With ammonium chloride; zinc In ethanol; water for 0.50 h; Reflux 将化合物7-b（1.5g，7.21mmol）和氯化铵（1.0g，18.03mmol）溶于50％乙醇 - 水（20mL）中，然后加入Zn-粉末（1.2g，18.03mmol）。 将混合物回流30分钟。 冷却至室温后，过滤混合物。 将滤饼用乙醇（10mL）洗涤，将合并的滤液减压浓缩。 将残余物用水（50mL）稀释，用乙酸乙酯（50mL×3）萃取，将有机层用无水硫酸钠干燥。 过滤后，将滤液减压浓缩，得到浅棕色固体7-a（1.1g，收率：86％），将其不经纯化直接用于下一步骤。 LC-MS（ESI）：m / z = 179 [M + H] +。
85% With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethyl acetate at 80℃; for 12 h; 向5a（2.13g，10mmol）的无水乙酸乙酯混合物中加入10％Pd / C（0.5g），然后将反应混合物在氢气下在80℃下搅拌12小时。 将反应混合物真空浓缩，粗产物用柱色谱（二氯甲烷/甲醇15：1（体积））纯化，得到4-吗啉基苯胺6a（1.5g，收率85％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ6.81-6.77（m，2H），6.68-6.64（m，2H），3.85-3.83（m，4H），3.03-3.01（m，4H）。
77% With water; ammonium chloride; zinc In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; 4-吗啉-4-基 - 苯胺的合成将氯化铵（1.2g，23.0mmol）的水（4.5mL）溶液，然后将MeOH（9mL）加入搅拌的4-（4-硝基 - 苯基） - 吗啉溶液中 （480mg，2.3mmol）的THF（9mL）溶液。 然后分批加入锌粉（1.2g，18.4mmol），将所得混合物在室温下搅拌15分钟。 用硅藻土过滤反应混合物，滤液用乙酸乙酯萃取。 将有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到316mg（77％）4-吗啉-4-基 - 苯胺。 1H NMR：（DMSO-d6）：δ6.7（m，2H），6.5（m，2H），4.6（s，2H），3.7（t，4H），2.8（t，4H）。
74.1% With iron(III) chloride hexahydrate; pyrographite; hydrazine hydrate In ethanol at 65 - 78℃; for 5 h; 通用方法：将化合物5a-e（0.05mol）在乙醇中的混合物加热至65℃，加入FeCl 3·6H 2 O（2.8g，0.001mol）和活性炭（0.18g，0.015mol），和80％水合肼。 以保持温度低于70℃的速率滴加（25g，0.5mol），将反应加热回流5小时，然后冷却至室温并浓缩。 加入水（100mL），将反应溶液用DCM萃取三次。 合并有机萃取物，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到化合物6a-e。
74.1% With iron(III) chloride hexahydrate; hydrazine hydrate In ethanol for 5 h; 通用方法：将化合物5或7a-c（0.05mol）在乙醇中的混合物加热至65℃，加入FeCl 3·6H 2 O（2.8g，1mmol）和活性炭（0.18g，15mmol），和80％的水合肼（ 在该温度下滴加25g，0.5mol）使温度保持在70℃以下，将反应物加热回流5小时，然后冷却至室温并浓缩。 加入水（100mL），将反应溶液用CH 2 Cl 2（60mL）萃取三次。 合并有机萃取液，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到化合物8a-d。
73% With iron; acetic acid In methanol; water 将4g铁粉，30mL水和0.5mL冰醋酸加入到100mL圆底烧瓶中并加热回流10分钟。然后，得到3.12g（0.015mol）4-（4）的溶液。 加入溶解在20mL甲醇中的 - 硝基苯基）吗啉，搅拌反应，通过TLC追踪反应结束。加入少量无水亚硫酸钠，冷却后，将pH调节至8。 用10％碳酸钠溶液洗涤，用硅藻土过滤。滤饼用热乙醇洗涤，滤液蒸发至溶剂。用饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，将有机相干燥。 用无水硫酸钠浓缩，得到黄色固体1.96g，熔点：132-133℃，收率73％。
73% With iron; acetic acid In methanol; water 在100ml圆底烧瓶中称取4g铁粉。加入30ml水和0.5ml冰醋酸。在回流下活化10分钟，然后称取3.12g（0.015mol）前述合成4-（4-硝基苯基） 将吗啉加入20毫升甲醇中，加入反应瓶中，TLC跟踪反应，反应完成，加入少量无水亚硫酸钠，冷却后再用10％碳酸钠溶液调节pH至8-9，过滤 硅藻土，用热乙醇滤饼，滤液无色，滤液蒸去一部分溶剂，然后用乙酸乙酯萃取，依次用饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，得到有机相 用无水硫酸钠干燥。浓缩，得到1.96g黄色固体。收率为73％。
70% With ammonia In methanol 参考实施例20 4-吗啉-4-基 - 苯胺的制备将4-（4-硝基苯基）吗啉（10.3g，49.5mmol;）（Lancaster Synthesis）悬浮于甲醇（130ml）和2M氨的甲醇溶液（70）中。 加入1mL）和5％钯碳（100mg）。 将混合物在Paar装置（50psi）上氢化1小时。 使反应冷却，过滤催化剂并将溶液真空浓缩。 粗制固体用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到4-（4-吗啉基）苯胺，为浅紫色固体（6.2g，70％收率，mp 132-133℃）。 GC / CMS（EI，M +）m / z = 178。
70% With ammonia In methanol 参考实施例20制备4-吗啉-4-基 - 苯胺。 4（4-硝基苯基）吗啉（10.3g，49.5mmol;）。 将（Lancaster Synthesis）悬浮在甲醇（130ml）和2M氨的甲醇溶液（70mL）中，加入5％钯碳（100mg）。 将混合物在Paar装置（50psi）上氢化1小时。 使反应冷却，过滤催化剂并将溶液真空浓缩。 粗制固体用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到4-（4-吗啉基）苯胺，为浅紫色固体（6.2g，70％收率，mp 132-133℃）。 GC / MS（EI，Mt）m / z = 178。
70% With ammonia In methanol 参考实施例20 4-吗啉-4-基 - 苯胺的制备将4-（4-硝基苯基）吗啉（10.3g，49.5mmol;）（Lancaster Synthesis）悬浮于甲醇（130ml）和2M氨的甲醇溶液（70μl）中。 加入1mL）和5％钯碳（100mg）。 将混合物在Paar装置（50psi）上氢化1小时。 使反应冷却，过滤催化剂并将溶液真空浓缩。 粗制固体用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到4-（4-吗啉基）苯胺，为浅紫色固体（6.2g，70％收率，mp 132-133℃）。 GC / MS（EI，M +）m / z = 178。
68% With iron; ammonium chloride In methanol; water at 60℃; for 2 h; 将10（7.13g，34.26mmol）和氯化铵（3.66g，68.52mmol）加入到反应烧瓶中，并在搅拌下向铁粉末（7.67g，137.04mmol）中加入30ml MeOHA水（30ml）。 反应在60℃下进行2小时。 过滤器用正丁醇洗涤，用正丁醇（150ml×3）萃取，用水洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压蒸发至干，得到4.15g深棕色固体（产率：68％）。。
209 mg With iron; ammonium chloride In methanol; water at 100℃; 通用方法：将化合物S1（261mg，1.25mmol），铁粉（210mg，4.76mmol，3当量）和氯化铵（335mg，6.27mmol，5当量）溶于甲醇：水（2： 1,15毫升）。 将反应混合物在100℃加热过夜，冷却至室温，通过硅藻土过滤，并在真空下还原溶剂。 将浓缩的混合物用DCM萃取，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，蒸发所有溶剂，得到浓缩的残余物，将其通过快速色谱法（洗脱体系-EA /己烷= 1：1）纯化，得到标题化合物。 （245mg，1.43mmol）。

更多
参考文献：
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[41] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 303 - 315
[42] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 593 - 619
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70291-67-7

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3. 合成：2524-67-6

30483-75-1

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350-46-9

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5. 合成：2524-67-6

100-00-5

2524-67-6
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[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 86, p. 257 - 269
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 174 - 184
[5] Patent: EP2949647, 2015, A1
[6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 125, p. 1036 - 1050
[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 593 - 619
[8] Patent: CN108623537, 2018, A

更多

6. 合成：2524-67-6

N/A

2524-67-6
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 8, p. 2301 - 2305
7. 合成：2524-67-6

110-91-8

589-87-7

2524-67-6

106-50-3

106-40-1
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 16, p. 2832 - 2846
8. 合成：2524-67-6

110-91-8

106-40-1

2524-67-6
参考文献：
[1] Inorganica Chimica Acta, 2010, vol. 363, # 6, p. 1262 - 1268
9. 合成：2524-67-6

110-91-8

106-47-8

2524-67-6
参考文献：
[1] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 99, p. 55815 - 55826
10. 合成：2524-67-6

106-39-8

2524-67-6
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 8, p. 2301 - 2305
11. 合成：2524-67-6

92-53-5

2524-67-6
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 2552
12. 合成：2524-67-6

110-91-8

106-40-1

2524-67-6

159724-40-0
参考文献：
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 19, p. 3515 - 3517
13. 合成：2524-67-6

N/A

2524-67-6

75979-11-2
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1980, p. 611 - 613
14. 合成：2524-67-6

586-78-7

2524-67-6
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 124, p. 896 - 905
15. 合成：2524-67-6

5382-54-7

2524-67-6
参考文献：
[1] Patent: US2004763, 1932,
[2] Patent: US2004763, 1932,
[3] Patent: US2004763, 1932,
[4] Patent: US2004763, 1932,

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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