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(S)-N1,N3-双(1,3-二羟基丙-2-基)-5-(2-羟基丙酰胺)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺
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碘代物 脂链烃 胺 芳基 酰胺 醇 苯 芳香杂环化合物 手性砌块 含氟砌块
氟苯
1,3-二碘苯 二羟丙基

CAS号：60166-93-0

CAS号60166-93-0, 是含氟砌块类化合物, 分子量为777.09, 分子式C17H22I3N3O8, 标准纯度98%, 毕得医药(Bidepharm)提供60166-93-0批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(S)-N1,N3-双(1,3-二羟基丙-2-基)-5-(2-羟基丙酰胺)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺 (请以英文为准,中文仅做参考)

(S)-N1,N3-Bis(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-5-(2-hydroxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalamide , Iopamidol

货号：BD134802 (S)-N1,N3-Bis(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-5-(2-hydroxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalamide 标准纯度：, 98%
60166-93-0
60166-93-0
60166-93-0

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产品名称 : (S)-N1,N3-Bis(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-5-(2-hydroxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalamide , Iopamidol
中文名称 : (S)-N1,N3-双(1,3-二羟基丙-2-基)-5-(2-羟基丙酰胺)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 60166-93-0
分子式 : C17H22I3N3O8
线性分子式 : -
分子量 : 777.09
MDL NO : MFCD00867931
沸点 : -
Pubchem ID : 65492
InChIKey : XQZXYNRDCRIARQ-LURJTMIESA-N

常用 :

SDS-BD134802

2D :

3D :

【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 31
Num. arom. heavy atoms 6
Fraction Csp3 0.47
Num. rotatable bonds 13
Num. H-bond acceptors 8.0
Num. H-bond donors 8.0
Molar Refractivity 134.74
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

188.45 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

0.65
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

-2.42
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

-1.21
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

-0.2
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

2.32
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

-0.17

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-2.42
Solubility 2.96 mg/ml ; 0.00381 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.0
Solubility 78.2 mg/ml ; 0.101 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-3.96
Solubility 0.0844 mg/ml ; 0.000109 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 Low
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 No
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 Yes
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-12.76 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 3.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 2.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 1.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 4.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.17

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

1.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 2.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 3.61

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~19  ►

1. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
产率 合成条件 实验步骤
99% for 0.17 h; 水解步骤：a）将粗反应（通过机械研磨化合物（II）和丝氨醇获得）冷却至室温后，将30％NaOH（约1mL）直接加入罐中，然后进行400rpm的转速。 10毫米通过用水洗涤罐和球来收集粗反应。将所得溶液用2N HCl中和，并通过使用外标，通过HPLC测定所得的碘帕醇的产率和纯度.b）将粗反应冷却至室温后，罐和球是用水洗涤，定量回收溶液。然后可以将收集的溶液直接加入30％NaOH直至pH 10，并在搅拌下保持过夜。优选地，首先通过离子交换树脂（通常为阳离子树脂，例如Dowex C350）洗脱所获得的乙酰基嘧啶醇水溶液，例如通过使用树脂与所加工的化合物（II）之间的比例来固定任选的丝氨醇和过量的碱。 3：1（w / w），然后加入30％NaOH直至pH 10并保持搅拌7小时。然后用2N HCl中和碱性溶液。通过使用外标，通过HPLC分析粗溶液来测定衍生的龙罗糖醇的产率和纯度。
76.4% at 40℃; 实施例6：洛帕米醇的制备;由（S）-1 - （（3,5-双（（1,3-二羟基丙-2-基）氨基甲酰基）-2,4,6-三碘苯基）氨基）-1-氧代丙烷-2制备碘帕醇按照文献中描述的方法进行前述实施例中得到的乙酸基酯。将18g（22mmol）实施例4中得到的化合物加入水（36ml）中，在低于40℃的温度下与氢氧化钠水溶液（1.4g，5ml水，35mmol）反应。 ℃保持pH约为11直至完全反应。使用阳离子和阴离子交换树脂对溶液进行脱盐和纯化，并在低于85℃的温度下在真空下蒸发水直至获得稠油并从中分离产物并通过从乙醇中结晶进一步纯化（102ml）。在过滤和在低于80℃的温度下真空干燥后，得到高纯度的洛帕米酚（3.0g，16.8mmol）。产率：76.4％HPLC：杂质B = 0.002％面积;杂质C = 0.004％面积和lopamidol 99.76％面积。 USP lopamidol专论：杂质B = 0.0011％w / w;杂质之和l + H = 0.1％w / w;任何未指明的杂质= 0.029％w / w。 JP lopamidol专论：HPLC相关物质，总杂质0.0389％w / w。
76.4% at 40℃; 从（S）-1 - （（3,5-双（（1,3-二羟基丙烷-2-基）氨基甲酰基）-2,4,6-三碘苯基）氨基）-1-氧代丙烷-2制备氯吡醇按照文献中描述的方法进行前述实施例中得到的乙酸乙酯。将18g（22mmol）实施例4中得到的化合物加入水（36ml）中，在低于40°的温度下与氢氧化钠水溶液（1.4g，5ml水，mmol）反应。 C.将pH维持在约11直至完全反应。使用阳离子和阴离子交换树脂对溶液进行脱盐和纯化，并且在低于85℃的温度下在真空下蒸发水直至获得稠油并且从中分离产物并通过从乙醇中结晶进一步纯化（102）。在过滤并在低于80℃的温度下真空干燥后，得到高纯度的洛帕米酚（13.0g，16.8mmol）。产率：76.4％[α] 43620 = -5.11°HPLC：杂质B = 0.002％面积;杂质C = 0.004％面积和lopamidol 99.76％面积。 [0035] USP lopamidol专论：杂质B = 0.0011％w / w;杂质之和I + H = 0.11％w / w;任何未指明的杂质= 0.029％w / w。 JP lopamidol专论：HPLC相关物质，总杂质0.0389％w / w。
159 g at 35℃; 实施例12：从化合物（IV）开始并使用硼酸酯制备碘帕醇（II）参见方案3,5-氨基-A /，A-双[2-羟基-1-（羟甲基）乙基] - 将2,4,6-三碘-1,3-苯甲酰胺（IV）（200g; 0.284mol）的A /，N-二甲基乙酰胺（800g）在60℃下加热，得到溶液，然后加入三正丁基酯加入硼酸盐（X = OR2，RΣ= n-Bu）（137.2g; 0.596mol）。将溶液搅拌并在105℃下加热2小时，然后在真空下蒸馏A /，N-二甲基乙酰胺和正丁醇，收集约730g馏出液。向反应混合物中加入更多的A，N-二甲基乙酰胺（95g）并在真空下蒸馏。此时，中间体（I）的形成完成（通过H-NMR评估）。将残余物冷却至室温，在氮气氛下，缓慢加入（S）-2-（乙酰氧基）丙酰氯（85.5g; 0.568mol）。将混合物在室温和氮气氛下搅拌18小时，然后加入水（1.5kg），使羟基脱保护，得到适于色谱纯化的稀释溶液。搅拌1小时后，将溶液加载到XAD 1600（4L）柱上，用水（BV）洗涤树脂，并将含有硼酸，N，N-二甲基乙酰胺和丁醇的洗脱液加载到柱上。 IRA743（4.1 L）用于DMAC，丁醇和硼酸的回收。用NaOH（0.20％w / w; 5 BV）从XAD 1600洗脱乙酰基氯吡啶醇，在真空下浓缩至最终体积为2L，并在pH = 12的条件下在35℃下在20-24小时内分批水解。将溶液加载到两种离子交换树脂（阳离子Amberjet？1200,0.9L;阴离子Relite MG1,0.8L）上。浓缩洗脱液，将固体残余物从2-丁醇中结晶，得到作为白色固体的碘帕醇（II）（159g; 0.205mol）。产量：72％。 H-NMR，3C-NMR，IR和MS与所示结构一致。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2018/104228, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22; 23; 24; 25; 26
[2] Patent: WO2012/175903, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[3] Patent: US2014/155648, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0031-0035
[4] Patent: WO2010/57765, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[5] Patent: WO2015/67601, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25

更多

2. 合成：60166-93-0

60166-91-8

534-03-2

60166-93-0
产率 合成条件 实验步骤
94% at 8 - 20℃; for 10 h; 680g S - （ - ） - 5 - （（2-乙酰氧基）-1-氧代丙基）氨基）-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰二氯（按WO 96/37460所述制备）在室温下和在15℃冷却后，将其溶于1360g二甲基乙酰胺中[溶液A]。将181g用前述实施例1中描述的方法纯化的2-氨基-1,3-丙二醇溶于1360g二甲基乙酰胺中，并在8-15℃下在1小时内加入到溶液A中，同时搅拌。在室温下10小时后反应完成。将反应混合物在100℃，10毫巴下浓缩，直至蒸馏出98％的溶剂。将1700g水加入到残余物中，并使用WO 97/30735中描述的方法纯化溶液。在干燥的碘帕醇上产生：94％通过HPLC方法测定的副产物含量（根据USP XXIII-NF中描述的方法） ，1996，V°suppl。）= 0.11％副产物N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基] -N' - （2,3-二羟丙基）-5-（2-羟基-1）来自异丝氨醇的 - 异丙基）-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺低于检测限。未检测到存在衍生自3-氨基-1,2-丙二醇的其他副产物（参见参考文献Pharmeuropa，6,343-345,19949。
参考文献：
[1] Patent: EP883597, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[2] Patent: US6350908, 2002, B1. Location in patent: Example 1
3. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
产率 合成条件 实验步骤
95% With Amberlite.(R). IRA400 In water for 32 h; 实施例1：在阴离子交换剂固相存在下，在水性介质中通过微笑重排制备（5）（通用程序）。使化合物（4）的pH值为6-7的溶液适当地制备将含水溶剂装入填充有阴离子交换剂固相的柱中，并以恒定流量通过柱洗脱。以6小时和24小时的间隔，停止洗脱，将如此洗脱的溶液（其显示pH为约9至约11）部分蒸发并用含水反应溶剂稀释，通过添加将pH设定为其初始值。一个基地。连续监测反应，HPLC分析显示化合物（4）逐渐减少，有利于（5）。实施例3：按照实施例2的方法制备的（4a）的碘帕醇的制备。按照实施例1的一般步骤，将按实施例2的方法得到的式（4a）的化合物进行Smiles重排。最终产物用乙醇结晶，得到标题化合物，产率为95％。来自（2）（实施例2 +实施例3）的总收率= 82％，HPLC 99.9％，[D] 20 436 = + 144.3（c 2.5 Cu（II）L2，H 2 O）=理论值145的99.5％。
95% With Amberlite® IRA400 In water for 32 h; 重复实施例1的一般步骤，在Amberlite IRA-400存在下，使用式（4a）化合物（7.5g，9.6mmol）的H 2 O（150mL）溶液，将后者填充到柱中。 在600mL /小时的恒定流速下洗脱时间为32小时。 反应的HPLC分析显示，（4a）的浓度随时间降低，有利于碘帕醇（93％收率，ee> 99％），基本上没有伴随形成不希望的副产物。 按照实施例1的一般步骤，用实施例2的方法得到的式（4a）化合物进行Smiles重排。最终产物用乙醇结晶，得到标题化合物。 产量为95％。 来自（2）（实施例2 +实施例3）的总产率= 82％，HPLC 99.9％，[□] 20436 = + 144.3（c 2.5 Cu（II）L2，H 2 O）=理论值145的99.5％。。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/7547, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 14
[2] Patent: US2013/131382, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0063; 0064; 0070; 0071; 0072
[3] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 34, p. 11919 - 11928
[4] Patent: US5728877, 1998, A

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CAS号: 66108-95-0

相似度: 91.11%

货号: BD02569390

CAS号: 66108-95-0

相似度: 91.11%

货号: BD15521

CAS号: 76801-93-9

相似度: 87.36%

货号: BD226866

CAS号: 446292-07-5

相似度: 59.18%

货号: BD02577152

CAS号: 446292-07-5

相似度: 59.18%

货号: BD246371

CAS号: 252061-78-2

相似度: 52.63%

合成路线

1. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
99% for 0.17 h; 水解步骤：a）将粗反应（通过机械研磨化合物（II）和丝氨醇获得）冷却至室温后，将30％NaOH（约1mL）直接加入罐中，然后进行400rpm的转速。 10毫米通过用水洗涤罐和球来收集粗反应。将所得溶液用2N HCl中和，并通过使用外标，通过HPLC测定所得的碘帕醇的产率和纯度.b）将粗反应冷却至室温后，罐和球是用水洗涤，定量回收溶液。然后可以将收集的溶液直接加入30％NaOH直至pH 10，并在搅拌下保持过夜。优选地，首先通过离子交换树脂（通常为阳离子树脂，例如Dowex C350）洗脱所获得的乙酰基嘧啶醇水溶液，例如通过使用树脂与所加工的化合物（II）之间的比例来固定任选的丝氨醇和过量的碱。 3：1（w / w），然后加入30％NaOH直至pH 10并保持搅拌7小时。然后用2N HCl中和碱性溶液。通过使用外标，通过HPLC分析粗溶液来测定衍生的龙罗糖醇的产率和纯度。
76.4% at 40℃; 实施例6：洛帕米醇的制备;由（S）-1 - （（3,5-双（（1,3-二羟基丙-2-基）氨基甲酰基）-2,4,6-三碘苯基）氨基）-1-氧代丙烷-2制备碘帕醇按照文献中描述的方法进行前述实施例中得到的乙酸基酯。将18g（22mmol）实施例4中得到的化合物加入水（36ml）中，在低于40℃的温度下与氢氧化钠水溶液（1.4g，5ml水，35mmol）反应。 ℃保持pH约为11直至完全反应。使用阳离子和阴离子交换树脂对溶液进行脱盐和纯化，并在低于85℃的温度下在真空下蒸发水直至获得稠油并从中分离产物并通过从乙醇中结晶进一步纯化（102ml）。在过滤和在低于80℃的温度下真空干燥后，得到高纯度的洛帕米酚（3.0g，16.8mmol）。产率：76.4％HPLC：杂质B = 0.002％面积;杂质C = 0.004％面积和lopamidol 99.76％面积。 USP lopamidol专论：杂质B = 0.0011％w / w;杂质之和l + H = 0.1％w / w;任何未指明的杂质= 0.029％w / w。 JP lopamidol专论：HPLC相关物质，总杂质0.0389％w / w。
76.4% at 40℃; 从（S）-1 - （（3,5-双（（1,3-二羟基丙烷-2-基）氨基甲酰基）-2,4,6-三碘苯基）氨基）-1-氧代丙烷-2制备氯吡醇按照文献中描述的方法进行前述实施例中得到的乙酸乙酯。将18g（22mmol）实施例4中得到的化合物加入水（36ml）中，在低于40°的温度下与氢氧化钠水溶液（1.4g，5ml水，mmol）反应。 C.将pH维持在约11直至完全反应。使用阳离子和阴离子交换树脂对溶液进行脱盐和纯化，并且在低于85℃的温度下在真空下蒸发水直至获得稠油并且从中分离产物并通过从乙醇中结晶进一步纯化（102）。在过滤并在低于80℃的温度下真空干燥后，得到高纯度的洛帕米酚（13.0g，16.8mmol）。产率：76.4％[α] 43620 = -5.11°HPLC：杂质B = 0.002％面积;杂质C = 0.004％面积和lopamidol 99.76％面积。 [0035] USP lopamidol专论：杂质B = 0.0011％w / w;杂质之和I + H = 0.11％w / w;任何未指明的杂质= 0.029％w / w。 JP lopamidol专论：HPLC相关物质，总杂质0.0389％w / w。
159 g at 35℃; 实施例12：从化合物（IV）开始并使用硼酸酯制备碘帕醇（II）参见方案3,5-氨基-A /，A-双[2-羟基-1-（羟甲基）乙基] - 将2,4,6-三碘-1,3-苯甲酰胺（IV）（200g; 0.284mol）的A /，N-二甲基乙酰胺（800g）在60℃下加热，得到溶液，然后加入三正丁基酯加入硼酸盐（X = OR2，RΣ= n-Bu）（137.2g; 0.596mol）。将溶液搅拌并在105℃下加热2小时，然后在真空下蒸馏A /，N-二甲基乙酰胺和正丁醇，收集约730g馏出液。向反应混合物中加入更多的A，N-二甲基乙酰胺（95g）并在真空下蒸馏。此时，中间体（I）的形成完成（通过H-NMR评估）。将残余物冷却至室温，在氮气氛下，缓慢加入（S）-2-（乙酰氧基）丙酰氯（85.5g; 0.568mol）。将混合物在室温和氮气氛下搅拌18小时，然后加入水（1.5kg），使羟基脱保护，得到适于色谱纯化的稀释溶液。搅拌1小时后，将溶液加载到XAD 1600（4L）柱上，用水（BV）洗涤树脂，并将含有硼酸，N，N-二甲基乙酰胺和丁醇的洗脱液加载到柱上。 IRA743（4.1 L）用于DMAC，丁醇和硼酸的回收。用NaOH（0.20％w / w; 5 BV）从XAD 1600洗脱乙酰基氯吡啶醇，在真空下浓缩至最终体积为2L，并在pH = 12的条件下在35℃下在20-24小时内分批水解。将溶液加载到两种离子交换树脂（阳离子Amberjet？1200,0.9L;阴离子Relite MG1,0.8L）上。浓缩洗脱液，将固体残余物从2-丁醇中结晶，得到作为白色固体的碘帕醇（II）（159g; 0.205mol）。产量：72％。 H-NMR，3C-NMR，IR和MS与所示结构一致。

更多
参考文献：
[1] Patent: WO2018/104228, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22; 23; 24; 25; 26
[2] Patent: WO2012/175903, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[3] Patent: US2014/155648, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0031-0035
[4] Patent: WO2010/57765, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[5] Patent: WO2015/67601, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25

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2. 合成：60166-93-0

60166-91-8

534-03-2

60166-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
94% at 8 - 20℃; for 10 h; 680g S - （ - ） - 5 - （（2-乙酰氧基）-1-氧代丙基）氨基）-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰二氯（按WO 96/37460所述制备）在室温下和在15℃冷却后，将其溶于1360g二甲基乙酰胺中[溶液A]。将181g用前述实施例1中描述的方法纯化的2-氨基-1,3-丙二醇溶于1360g二甲基乙酰胺中，并在8-15℃下在1小时内加入到溶液A中，同时搅拌。在室温下10小时后反应完成。将反应混合物在100℃，10毫巴下浓缩，直至蒸馏出98％的溶剂。将1700g水加入到残余物中，并使用WO 97/30735中描述的方法纯化溶液。在干燥的碘帕醇上产生：94％通过HPLC方法测定的副产物含量（根据USP XXIII-NF中描述的方法） ，1996，V°suppl。）= 0.11％副产物N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基] -N' - （2,3-二羟丙基）-5-（2-羟基-1）来自异丝氨醇的 - 异丙基）-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺低于检测限。未检测到存在衍生自3-氨基-1,2-丙二醇的其他副产物（参见参考文献Pharmeuropa，6,343-345,19949。
参考文献：
[1] Patent: EP883597, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[2] Patent: US6350908, 2002, B1. Location in patent: Example 1
3. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
95% With Amberlite.(R). IRA400 In water for 32 h; 实施例1：在阴离子交换剂固相存在下，在水性介质中通过微笑重排制备（5）（通用程序）。使化合物（4）的pH值为6-7的溶液适当地制备将含水溶剂装入填充有阴离子交换剂固相的柱中，并以恒定流量通过柱洗脱。以6小时和24小时的间隔，停止洗脱，将如此洗脱的溶液（其显示pH为约9至约11）部分蒸发并用含水反应溶剂稀释，通过添加将pH设定为其初始值。一个基地。连续监测反应，HPLC分析显示化合物（4）逐渐减少，有利于（5）。实施例3：按照实施例2的方法制备的（4a）的碘帕醇的制备。按照实施例1的一般步骤，将按实施例2的方法得到的式（4a）的化合物进行Smiles重排。最终产物用乙醇结晶，得到标题化合物，产率为95％。来自（2）（实施例2 +实施例3）的总收率= 82％，HPLC 99.9％，[D] 20 436 = + 144.3（c 2.5 Cu（II）L2，H 2 O）=理论值145的99.5％。
95% With Amberlite® IRA400 In water for 32 h; 重复实施例1的一般步骤，在Amberlite IRA-400存在下，使用式（4a）化合物（7.5g，9.6mmol）的H 2 O（150mL）溶液，将后者填充到柱中。 在600mL /小时的恒定流速下洗脱时间为32小时。 反应的HPLC分析显示，（4a）的浓度随时间降低，有利于碘帕醇（93％收率，ee> 99％），基本上没有伴随形成不希望的副产物。 按照实施例1的一般步骤，用实施例2的方法得到的式（4a）化合物进行Smiles重排。最终产物用乙醇结晶，得到标题化合物。 产量为95％。 来自（2）（实施例2 +实施例3）的总产率= 82％，HPLC 99.9％，[□] 20436 = + 144.3（c 2.5 Cu（II）L2，H 2 O）=理论值145的99.5％。。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/7547, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 14
[2] Patent: US2013/131382, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0063; 0064; 0070; 0071; 0072
[3] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 34, p. 11919 - 11928
[4] Patent: US5728877, 1998, A
4. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
992 g With water; sodium hydroxide In N,N-dimethyl acetamideLarge scale 实施例9.从化合物（IV）开始并使用对甲苯基硼酸制备碘帕醇（II）参见方案3,5-氨基-N，N'-双[2-羟基-1-（羟甲基）乙基] -2将4,6-三碘-1,3-苯甲酰胺（V）（1kg; 1.42mol）和对甲苯基硼酸（405g; 2.98mol）在N，N-二甲基乙酰胺（0.75kg）和甲基异丁基酮中混合。 （MIBK）（3.25千克）。将悬浮液搅拌并在90-95℃下加热，然后在真空下蒸馏MIBK /水混合物（2.8kg）并使其含水量低于0.5％，通过Karl Fischer滴定评估，得到澄清的黄色溶液。此时，通过1 H-NMR评估，中间体（I）的形成完成。将残余物冷却至30-35℃，在氮气氛下，缓慢加入（S）-2-（乙酰氧基）丙酰氯（380g; 2.52mol）。将混合物在30-35℃和氮气氛下搅拌18小时，然后将稀释的NaOH溶液加入到中性pH。将另一部分甲基异丁基酮（4kg）加入到两相混合物中，并萃取对甲苯基硼酸。将水相加载到两个离子交换树脂柱（阳离子树脂，Dowex C350,2L;阴离子树脂Relite？MG1 / P，2.6L）上，并如实施例4所述继续后处理，得到氯吡啶醇。 （II）（992g; 1.28mol），为白色固体。收益率为90％
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 23
5. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
992 g With water; sodium hydroxide In N,N-dimethyl acetamideLarge scale 实施例10：从化合物（IV）开始并使用丁基硼酸制备碘帕醇（II）参见方案3,5-氨基-N，N'-双[2-羟基-1-（羟甲基）乙基] -2,4将6-三碘-1,3-苯甲酰胺（V）（1kg; 1.42mol）和丁基硼酸（303.6g; 2.98mol）在N，N-二甲基乙酰胺（4.0kg）中混合。将悬浮液搅拌并在90-95℃下加热，然后在真空下蒸馏DMA /水混合物（2.8kg）并使其含水量低于0.5％，通过Karl Fischer滴定评估，得到澄清的黄色溶液。此时，通过1 H-NMR评估，中间体（I）的形成完成。将残余物冷却至25℃，在氮气氛下，缓慢加入（S）-2-（乙酰氧基）丙酰氯（380g; 2.52mol）。将混合物在室温和氮气氛下搅拌18小时，然后将稀释的NaOH溶液加入到中性pH。将一部分甲基异丁基酮（5kg）加入到两相混合物中，并萃取丁基硼酸。将水相加载到两个离子交换树脂柱（阳离子树脂，Dowex C350,2L;阴离子树脂Relite？MG1 / P，2.6L）上，并如实施例4所述继续后处理，得到氯吡啶醇。 （II）（992g; 1.28mol），为白色固体。收益率为90％。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
6. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
产率 合成条件 实验参考步骤
992 g With water; sodium hydroxide In N,N-dimethyl acetamideLarge scale 实施例3：从化合物（IV）开始并使用硼酸制备碘帕醇（II）参见方案3,5-氨基-A /，A-双[2-羟基-1-（羟甲基）乙基] -2将4,6-三碘-1,3-苯甲酰胺（V）（1kg; 1.42mol）和苯基硼酸（X = Ph）（360g; 2.95mol）在A /，A / - 二甲基乙酰胺（0.76kg）中混合。 ）和甲基异丁基酮（MIBK）（3.24kg）。将悬浮液搅拌并在90-95℃下加热，然后在真空下蒸馏MIBK /水混合物（2.8kg）并使其含水量低于0.5％，通过Karl Fischer滴定评估，得到澄清的黄色溶液。此时，中间体（I）的形成完成（通过1 H-NMR评估）。将残余物冷却至30-35℃，在氮气氛下，缓慢加入（S）-2-（乙酰氧基）丙酰氯（380g; 2.52mol）。将混合物在30-35℃和氮气氛下搅拌18小时，然后将稀释的NaOH溶液加入到中性pH。将另一部分甲基异丁基酮（4-5kg）加入到两相混合物中，并萃取苯基硼酸。将水相加载到两个离子交换树脂柱（阳离子树脂，Dowex C350,2L;阴离子树脂Relite？MG1 / P，2.6L）上。用2 BV水洗脱柱子。将获得的溶液加载到Relite 3ASFB柱上进行水解：通过用2BV酸性水溶液（稀盐酸）洗脱回收洛帕米酚（II），并用3-4床体积的水洗涤。将所得溶液中和至pH 7，通过真空蒸馏浓缩2小时。将溶液上样到Amberlite XAD 1600（3.6L）柱上，用4BV高度稀释的氢氧化钠溶液洗脱。将溶液加载到两个离子交换树脂柱（阳离子Dowex？C350,4.7L;阴离子Relite？MG1 / P，2L）上。浓缩洗脱液，将固体残余物从2-丁醇中结晶，得到作为白色固体的碘帕醇（II）（992g; 1.28mol）。收益率为90％。回收PBA，收率为95％。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
7. 合成：60166-93-0

618-88-2

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[2] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[3] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[4] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[5] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[6] Patent: WO2015/67601, 2015, A1

更多

8. 合成：60166-93-0

10552-75-7

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[2] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[3] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[4] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[5] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[6] Patent: WO2015/67601, 2015, A1

更多

9. 合成：60166-93-0

25351-79-5

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[2] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[3] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[4] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[5] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[6] Patent: WO2015/67601, 2015, A1

更多

10. 合成：60166-93-0

267881-76-5

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[2] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[3] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[4] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[5] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[6] Patent: WO2015/67601, 2015, A1

更多

11. 合成：60166-93-0

60166-98-5

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[2] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[3] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[4] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[5] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
[6] Patent: WO2015/67601, 2015, A1

更多

12. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: WO2012/175903, 2012, A1
[2] Patent: US2014/155648, 2014, A1
13. 合成：60166-93-0

35453-19-1

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: WO2012/175903, 2012, A1
[2] Patent: US2014/155648, 2014, A1
14. 合成：60166-93-0

60166-91-8

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: US2014/155648, 2014, A1
15. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
16. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
17. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1
18. 合成：60166-93-0

N/A

60166-93-0
参考文献：
[1] Patent: WO2015/67601, 2015, A1

警告声明

一般
编码说明
P101如需求医，请随身携带产品容器或标签。
P102切勿让儿童接触。
P103使用前请看明标签。
预防
编码说明
P201使用前取得专用说明。
P202在所有的安全预防措施被阅读和理解之前不要处理。
P210远离热源、 热表面、 火花、 明火和其他点火源。禁止吸烟。
P211切勿喷洒在明火或其他点火源上。
P220远离服装和其他可燃材料。
P221采取任何预防措施，以避免与可燃物混合。
P222不得与空气接触。
P223由于其与水的剧烈反应和可能引起的火灾，远离任何与水接触的可能。
P230保持湿润。
P231用惰性气体处理。
P232防潮。
P233保持容器密闭。
P234只能在原容器中存放。
P235保持低温。
P240搁置/结合容器和接收设备。
P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
P242只使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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