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脂肪链连接子 酯 氨基甲酸酯 双官能团连接子 胺 脂链烃 酰胺 其它目标 PROTAC连接子
烷基链连接子
N-Alkyl-N 氨基甲酸酯

CAS号：68076-36-8

CAS号68076-36-8, 是PROTAC连接子类化合物, 分子量为188.26, 分子式C9H20N2O2, 标准纯度97% GC, 毕得医药(Bidepharm)提供68076-36-8批次质检（如NMR, HPLC, GC）等检测报告。

(4-氨基丁基)氨基甲酸叔丁酯 (请以英文为准,中文仅做参考)

tert-Butyl (4-aminobutyl)carbamate , NH2-C4-NH-Boc

货号：BD22164 tert-Butyl (4-aminobutyl)carbamate 标准纯度：, 97% GC
68076-36-8
68076-36-8
68076-36-8

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  • 产品信息
  • 结构/产品资料
  • 应用领域
产品名称 : tert-Butyl (4-aminobutyl)carbamate , NH2-C4-NH-Boc
中文名称 : (4-氨基丁基)氨基甲酸叔丁酯(请以英文为准,中文仅做参考)
CAS号 : 68076-36-8
分子式 : C9H20N2O2
线性分子式 : H2N(CH2)4NHCOOC(CH3)3
分子量 : 188.27
MDL NO : MFCD00210019
沸点 : -
Pubchem ID : 4351
InChIKey : ZFQWJXFJJZUVPI-UHFFFAOYSA-N

常用 :

SDS-BD22164 MOL

2D :

JSON XML ASN SDF

3D :

JSON XML ASN SDF
【用途一】

计算化学

Physicochemical Properties

Num. heavy atoms 13
Num. arom. heavy atoms 0
Fraction Csp3 0.89
Num. rotatable bonds 7
Num. H-bond acceptors 3.0
Num. H-bond donors 2.0
Molar Refractivity 52.6
TPSA ?

Topological Polar Surface Area: Calculated from
Ertl P. et al. 2000 J. Med. Chem.

64.35 Ų

Lipophilicity

Log Po/w (iLOGP)?

iLOGP: in-house physics-based method implemented from
Daina A et al. 2014 J. Chem. Inf. Model.

2.36
Log Po/w (XLOGP3)?

XLOGP3: Atomistic and knowledge-based method calculated by
XLOGP program, version 3.2.2, courtesy of CCBG, Shanghai Institute of Organic Chemistry

0.7
Log Po/w (WLOGP)?

WLOGP: Atomistic method implemented from
Wildman SA and Crippen GM. 1999 J. Chem. Inf. Model.

1.25
Log Po/w (MLOGP)?

MLOGP: Topological method implemented from
Moriguchi I. et al. 1992 Chem. Pharm. Bull.
Moriguchi I. et al. 1994 Chem. Pharm. Bull.
Lipinski PA. et al. 2001 Adv. Drug. Deliv. Rev.

0.95
Log Po/w (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Hybrid fragmental/topological method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

0.55
Consensus Log Po/w?

Consensus Log Po/w: Average of all five predictions

1.16

Water Solubility

Log S (ESOL)?

ESOL: Topological method implemented from
Delaney JS. 2004 J. Chem. Inf. Model.

-0.99
Solubility 19.4 mg/ml ; 0.103 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (Ali)?

Ali: Topological method implemented from
Ali J. et al. 2012 J. Chem. Inf. Model.

-1.63
Solubility 4.42 mg/ml ; 0.0235 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Very soluble
Log S (SILICOS-IT)?

SILICOS-IT: Fragmental method calculated by
FILTER-IT program, version 1.0.2, courtesy of SILICOS-IT, http://www.silicos-it.com

-2.09
Solubility 1.52 mg/ml ; 0.00807 mol/l
Class?

Solubility class: Log S scale
Insoluble < -10 < Poorly < -6 < Moderately < -4 < Soluble < -2 Very < 0 < Highly

Soluble

Pharmacokinetics

GI absorption?

Gatrointestinal absorption: according to the white of the BOILED-Egg

 High
BBB permeant?

BBB permeation: according to the yolk of the BOILED-Egg

 Yes
P-gp substrate?

P-glycoprotein substrate: SVM model built on 1033 molecules (training set)
and tested on 415 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.72 / AUC=0.77
External: ACC=0.88 / AUC=0.94

 No
CYP1A2 inhibitor?

Cytochrome P450 1A2 inhibitor: SVM model built on 9145 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.83 / AUC=0.90
External: ACC=0.84 / AUC=0.91

 No
CYP2C19 inhibitor?

Cytochrome P450 2C19 inhibitor: SVM model built on 9272 molecules (training set)
and tested on 3000 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.80 / AUC=0.86
External: ACC=0.80 / AUC=0.87

 No
CYP2C9 inhibitor?

Cytochrome P450 2C9 inhibitor: SVM model built on 5940 molecules (training set)
and tested on 2075 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.78 / AUC=0.85
External: ACC=0.71 / AUC=0.81

 No
CYP2D6 inhibitor?

Cytochrome P450 2D6 inhibitor: SVM model built on 3664 molecules (training set)
and tested on 1068 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.79 / AUC=0.85
External: ACC=0.81 / AUC=0.87

 No
CYP3A4 inhibitor?

Cytochrome P450 3A4 inhibitor: SVM model built on 7518 molecules (training set)
and tested on 2579 molecules (test set)
10-fold CV: ACC=0.77 / AUC=0.85
External: ACC=0.78 / AUC=0.86

 No
Log Kp (skin permeation)?

Skin permeation: QSPR model implemented from
Potts RO and Guy RH. 1992 Pharm. Res.

-6.95 cm/s

Druglikeness

Lipinski?

Lipinski (Pfizer) filter: implemented from
Lipinski CA. et al. 2001 Adv. Drug Deliv. Rev.
MW ≤ 500
MLOGP ≤ 4.15
N or O ≤ 10
NH or OH ≤ 5

 0.0
Ghose?

Ghose filter: implemented from
Ghose AK. et al. 1999 J. Comb. Chem.
160 ≤ MW ≤ 480
-0.4 ≤ WLOGP ≤ 5.6
40 ≤ MR ≤ 130
20 ≤ atoms ≤ 70

 None
Veber?

Veber (GSK) filter: implemented from
Veber DF. et al. 2002 J. Med. Chem.
Rotatable bonds ≤ 10
TPSA ≤ 140

 0.0
Egan?

Egan (Pharmacia) filter: implemented from
Egan WJ. et al. 2000 J. Med. Chem.
WLOGP ≤ 5.88
TPSA ≤ 131.6

 0.0
Muegge?

Muegge (Bayer) filter: implemented from
Muegge I. et al. 2001 J. Med. Chem.
200 ≤ MW ≤ 600
-2 ≤ XLOGP ≤ 5
TPSA ≤ 150
Num. rings ≤ 7
Num. carbon > 4
Num. heteroatoms > 1
Num. rotatable bonds ≤ 15
H-bond acc. ≤ 10
H-bond don. ≤ 5

 1.0
Bioavailability Score?

Abbott Bioavailability Score: Probability of F > 10% in rat
implemented from
Martin YC. 2005 J. Med. Chem.

0.55

Medicinal Chemistry

PAINS?

Pan Assay Interference Structures: implemented from
Baell JB. & Holloway GA. 2010 J. Med. Chem.

0.0 alert
Brenk?

Structural Alert: implemented from
Brenk R. et al. 2008 ChemMedChem

0.0 alert
Leadlikeness?

Leadlikeness: implemented from
Teague SJ. 1999 Angew. Chem. Int. Ed.
250 ≤ MW ≤ 350
XLOGP ≤ 3.5
Num. rotatable bonds ≤ 7

 1.0
Synthetic accessibility?

Synthetic accessibility score: from 1 (very easy) to 10 (very difficult)
based on 1024 fragmental contributions (FP2) modulated by size and complexity penaties,
trained on 12'782'590 molecules and tested on 40 external molecules (r2 = 0.94)

 2.12

合成路线：*资料仅供科研用途参考，更多细节请参阅原文出处。

  • 合成路线-上游产品

1~22  ►

1. 合成：68076-36-8

24424-99-5

110-60-1

68076-36-8
产率 合成条件 实验步骤
97.65% at 20℃; for 16 h; 化合物19的合成：将丁二胺（1g，0.01-13mol，5当量）溶解在CH 2 Cl 2（15ml）中。 向该溶液中加入溶解在CH 2 Cl 2（15ml）中的Boc 2 O（0.619g，0.00283mol，1当量）。 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 通过TLC CH 2 Cl 2 8 / MeOH 2 / NH 4水溶液33％0.2评估产物的结构。 过滤形成的悬浮液，用旋转蒸发仪干燥滤液。 用EtOAc（15ml）洗脱油状残余物，并用饱和NaCl溶液（3×10ml）洗涤，以除去过量的未反应的二胺。 有机萃取液用硫酸钠脱水并蒸发。 获得0.520g黄色油。 收益率为97.65％。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ1.38（s，9H），1.52-1.59（m，4H），2.34（brs，2H，D20 exch。），2.72-2.79（m，2H） ，3.19-3.24（m，2H），5.95（brs，1H，D20 exch。）。
97.65% at 20℃; for 16 h; 化合物19的合成：将丁二胺（1g，0.0113mol，5当量）溶解在CH 2 Cl 2（15ml）中。 向该溶液中加入溶解在CH 2 Cl 2（15ml）中的Boc 2 O（0.619g，0.00283mol，1当量）。 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 通过TLC CH 2 Cl 2 8 / MeOH 2 / NH 4 Oaq 33％0.2评估产物的结构。 过滤形成的悬浮液，用旋转蒸发仪干燥滤液。 用EtOAc（15ml）洗脱油状残余物，用饱和NaCl溶液（3×10ml）洗涤，除去过量的未反应的二胺。 有机萃取液用硫酸钠脱水并蒸发。 获得0.520g黄色油。 收率97.65％。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.38（s，9H），1.52-1.59（m，4H），2.34（brs，2H，D2O exch。），2.72-2.79（m，2H），3.19-3.24（m ，2H），5.95（brs，1H，D2O exch。）。
94.3% at 0 - 20℃; for 21 h; 将50.02g（567.4mmol）1,4-二氨基丁烷溶解在氯仿（600mL）中并冷却至0℃。 在2小时内逐滴加入溶解在氯仿（300mL）中的13.17g（6.03mmol）二碳酸二叔丁酯，并将反应物搅拌过夜，使其达到室温。 反应21小时后，将整个反应混合物转移到分液漏斗中，用水（8×200mL）洗涤，用硫酸钠干燥，真空蒸发，得到10.71g（94.3％收率）10，作为 清油。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ4.84（s，1H），3.04（t，2H），2.64（t，= 6.7Hz，2H），1.46-1.38（m，4H），1.37（s，9H）。 13C NMR（75MHz，CDCl 3）δ155.93,78.82,41.70,40.30,30.77,28.32,27.37。 HRMS（ESI）计算质量（C 9 H 21 N 2 O 2）[M + H] 1+：189.1603，质量实测值m / z：189.1601 [M + H] 1+。
83% at 20℃; for 4.50 h; Cooling with ice 在30分钟内将二碳酸二叔丁酯（22g，100mmol）的MeOH（20mL）溶液加入搅拌的1,4-二氨基丁烷（25,1.8g，20mmol）的MeOH（160mL）溶液中。 在冰冷却下。 在室温下搅拌4小时后，减压除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法（CHCl 3：MeOH：aq.NH 3 = 10：1：0.1）纯化残余物，得到标题化合物（26），收率83％。 无色油。 1H-NMR（CDCl3,400MHz）δ：4.68（1H，br s，NH），3.11（2H，q，J = 6.7Hz，NCH2），2.69（2H，t，J = 6.7Hz，NCH2），1.55 -1.40（4H，m，CH2），1.42（9H，s，CH3）.MS（EI）m / z：188 [M] +。 1H-NMR谱与前一份报告相似.30
81% With triethylamine In methanol at 0 - 20℃; Inert atmosphere （4-氨基丁基）氨基甲酸叔丁酯的合成将2,4.4g 1.4二氨基丁烷（0.05mol）在氩气和0℃下溶于110ml三乙胺和甲醇（10％体积的TEA的甲醇溶液）溶液中。在剧烈搅拌下将二碳酸二叔丁酯（3.63g，0.017mol）和甲醇（10ml）的溶液滴加到混合物中。将混合物在环境温度下搅拌过夜。真空除去溶剂，得到油状残余物，将其溶于二氯甲烷（100ml）中，用100ml氢氧化钠水溶液（10％（重量）NaOH水溶液）洗涤两次。将有机相干燥并在真空下除去溶剂，并通过色谱法（1:10:89 NH 4 OH：MeOH：CHCl 3）纯化产物。得到的产物2'是半透明油（产率：81％）。 Rf 0.4（NH 4 OH / MeOH / CHCl 3）。这里，NMR1H（300MHz，CDCL3）δ4.71（s，1H，NHCO），3.10（dt，J1 = 6Hz，2H，CH2）; 2.69（t，J1 = 6 Hz，2H，CH2）; 1.57-1.44（m，4H，2CH2）; 1.42（s，9H，CH3）。 NMR13C（75MHz，CDCl3）δ156.2; 79.2; 41.9; 40.8; 30.8,28.5; 27.6。
79.36% at 20℃; for 13 h; 在250毫升圆底烧瓶中加入5克丁二胺（56.72摩尔）并溶于50毫升二氯甲烷中，缓慢滴加溶于50毫升二氯甲烷中的15.95克二碳酸二叔丁酯（56.72摩尔）。 在室温下向圆底烧瓶中滴加，继续滴加1小时。加完后，将混合物在室温下搅拌12小时。 反应完成后，用300ml0.1mol盐酸，300ml5％碳酸氢钠溶液，300ml饱和氯化钠溶液萃取三次二氯甲烷溶液。 用无水硫酸钠干燥有机相，然后过滤，有机相在旋转蒸发器上减压干燥，得到澄清的液体化合物4（8.46g，收率79.36％）。
75% With triethylamine In methanol at 20℃; 通用方法：将二碳酸二叔丁酯（3.63g，0.017mol，溶于10mL甲醇）加入二胺1a（3.0g，0.05mol）的三乙胺和甲醇（10％TEA的MeOH溶液，110mL）溶液中， 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 真空除去甲醇和TEA，得到油状残余物，将其溶于二氯甲烷（100mL）中，用10％碳酸钠水溶液（2×100mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并蒸发至干，得到半透明油状物。 将粗产物在硅胶上进行色谱分离（NH 4 OH：MeOH：CHCl 3,1：10：89），得到2a，为黄色油状物（1.91g，70％）。
75%
Stage #1: With hydrogenchloride In methanol; water at 0℃; for 0.83 h;
Stage #2: for 70 h; 		将N-（叔丁氧基羰基）-1,4-二氨基丁烷浓盐酸（2.85mL，34.09mmol）加入到甲醇（50mL）中并在冰上冷却至0℃。 将1,4-二氨基丁烷（3g，34.09mmol）加入混合物中并搅拌20分钟。 加入水（ddH 2 O; 7mL）并搅拌30分钟。 在10分钟内逐滴加入二碳酸二叔丁酯（11.72mL，51.11mmol）的甲醇（30mL）溶液，然后搅拌1小时。 真空蒸发溶剂，得到的固体用乙醚（3×30mL）洗涤。 加入1M NaOH溶液，用CH 2 Cl 2萃取产物2次。 合并两个有机层并用盐水溶液洗涤1次。 然后将有机层用CaCl2干燥并真空浓缩，得到白色固体（4.81g，75％收率）。 ESI [M + H] +1预期为189.27Da，观察到189.2Da。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ4.61（s，1H），3.13（m，2H），2.17（m，2H），1.50（m，6H），1.44（s，9H）。
65.6% With sodium hydroxide In ethanol; water at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 向1,4-二氨基丁烷（1.30Kg，14.75mol）和氢氧化钠水溶液（1.41L，10.0M）的混合物中加入二碳酸二叔丁酯（1.62Kg，7.50mol）的乙醇（14.1L）溶液。滴。 将混合物在环境温度下搅拌12小时，并且TLC显示所有二胺都被消耗（DCM：MeOH = 5：1，UV）。 真空除去有机溶剂，将残余物用水（4.2L）稀释，用DCM（3.0L×3）萃取。 合并有机层，用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 减压除去溶剂，得到粗产物12（1.82Kg，65.6％），为黄色油状物，其无需进一步纯化即可用于下一步骤。
64% With sodium hydroxide In ethanol at 20℃; 将20g丁二胺（化合物a）加入500ml圆底烧瓶中，并加入23ml 28％氢氧化钠溶液。 在丁二胺完全溶解后，在室温下在搅拌下向反应溶液中滴加200ml 12.5％（Boc）2O的乙醇溶液。 反应在室温下不断搅拌下进行，并通过TLC监测。 反应完成后，通过旋转蒸发浓缩反应溶液以除去乙醇，并用DCM萃取数次直至完全萃取。 合并有机层，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，静置一段时间后通过抽滤处理。 浓缩后，得到13.7g化合物b，无色油状物质，收率为64％。 反应方程式表示如下：
64% With sodium hydroxide In ethanol at 20℃; （2）将20g丁二胺（化合物a）加入500ml圆底烧瓶中，并加入23ml 28％氢氧化钠溶液。 在丁二胺完全溶解后，在室温下在搅拌下向反应溶液中滴加200ml 12.5％（Boc）2O的乙醇溶液。 反应在室温下不断搅拌下进行，并通过TLC监测。 反应完成后，通过旋转蒸发浓缩反应溶液以除去乙醇，并用DCM萃取数次直至完全萃取。 合并有机层，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并在静置一段时间后通过抽滤处理。 浓缩，得到13.7g化合物b，无色油状物质，收率为64％。 反应方程表达如下：
60% With sodium hydroxide In ethanol at 20℃; 这是一种已知的化合物。 Ryszard Andruszkiewicz，Michal Radowski和Zbigniew Czaj gucki;合成通信，2005,35：1085-1094。将氢氧化钠溶液（28％，23mL）加入到500mL圆底烧瓶中的1,4-丁二胺（20g，化合物4-1）中。在丁二胺完全溶解后，在室温下在搅拌下将二叔丁基焦碳酸酯[（Boc）20,200mL，12.5％乙醇溶液]滴加到反应溶液中。反应完成后，通过旋转蒸发浓缩反应溶液以除去乙醇，并用DCM（6×50mL）萃取。合并有机层，用2N HCl中和至pH5，依次用水（2×50mL）和饱和盐水（50mL）洗涤，以除去残留的丁二胺。然后用饱和的K 2 CO 3水溶液洗涤有机相，并使用强碱性氧化铝柱和MeOHIDCM作为洗脱液通过色谱法纯化。浓缩后，得到化合物4-2，为无色油状物质（12.8g，60％）。
60% at 20℃; for 16 h; 通用方法：将适当的二胺（10当量）溶解在DCM中，滴加Boc 2 O（1当量）溶液，继续搅拌16小时。 除去溶剂，得到残余物，将其溶于DCM中，用盐水（3×10ml）洗涤。 干燥有机部分，得到所需产物27和28。
55% at 0 - 20℃; for 18 h; 通用程序：向冷却的（0℃）1,6-二氨基己烷（20.0g，172mmol）在50mL DCM中的悬浮液中加入Boc 2 O（3.75g，17.2mmol）在24mL DCM中的溶液。 加完后，移去冰浴，将混合物在室温下搅拌18小时。 然后过滤沉淀物，滤液用饱和NaHCO 3洗涤。 NaHCO 3水溶液（3×50mL）。 将有机层用H 2 O（2×50mL）和盐水（50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到3.1g（84％）油状物。
8.7% for 12.83 h; Cooling with ice 将1,4-二氨基丁烷（1mL，12.94mmol）溶解在DCM（20mL）中并置于冰上。 在50分钟内滴加二碳酸二叔丁酯（0.3g，1.29mmol）的DCM（5mL）溶液。 将反应在冰温下放置12小时。 将反应混合物用水（100mL）洗涤，然后用盐水（100mL）洗涤，然后用硫酸镁干燥。 真空除去溶剂，得到黄色固体。 产率= 0.087g（8.7％）1 H NMR（CDCb）δppm：1.40-1.61（m 12H）3.13（q J = 6.1Hz 2H）4.55（s 1H）13C NMR（DMSO）δppm：155.57（C = 0） ），77.26（C），28.36（CH3），28.21,27.29,26.93,26.86。 MS（+ APCI）m / z =实测值289.2126;实测值289.2126。 预计188.迪尔默出品。 IR（KBr）v = 3372 2983 2941 2847 1681（C = 0）1521cm -1

更多
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 2, p. 411 - 416
[2] Organic Letters, 2001, vol. 3, # 8, p. 1205 - 1208
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 20, p. 7145 - 7155
[4] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 13, p. 4850 - 4860
[5] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 22, p. 5626 - 5629
[6] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 44, p. 6347 - 6355
[7] Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 221 - 225
[8] Patent: WO2014/16407, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[9] Patent: US2015/202132, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0027
[10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 7, p. 1901 - 1910
[11] Australian Journal of Chemistry, 2014, vol. 67, # 3, p. 411 - 415
[12] Patent: WO2017/100154, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00131
[13] Nucleic Acids Research, 2018, vol. 46, # 3, p. 1059 - 1068
[14] Patent: US2016/243063, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 21
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[16] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 47, p. 8318 - 8322
[17] European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 5, p. 853 - 859
[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 8, p. 2551 - 2560
[19] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 2, p. 207 - 209
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[91] ACS Infectious Diseases, 2017, vol. 3, # 3, p. 237 - 248
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[94] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 18, p. 1957 - 1971

更多

2. 合成：68076-36-8

73371-96-7

110-60-1

68076-36-8
产率 合成条件 实验步骤
79%
Stage #1: at 0℃; for 18 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water
Stage #3: With sodium hydroxide In water		 （a）保护1,4-二氨基丁烷;在2小时内，将2-（叔丁氧基羰氧基亚氨基）-2-苯基乙腈（25g）的四氢呋喃（75ml，无水）滴加到1,4-二氨基丁烷1（25g）的四氢呋喃（75ml，无水）冰冷却溶液中。 ）。将其搅拌18小时。蒸发除去溶剂;将粗混合物溶于水（300ml）中并用HCl溶液（2M）酸化至pH-6。然后用二氯甲烷洗涤。然后用NaOH（2M）将水层碱化至-pH12并用氯仿（2×200ml）萃取。将合并的有机层用盐水（2×150ml）洗涤，干燥（无水硫酸钠），过滤并蒸发，得到澄清的浅黄色/绿色油状物2（15.1g，-79％收率），其纯度足以通过到下一个阶段。分析：1H-NMR（300MHz，CDCl3）1.16（2H，br s，-NHz），1.44（9H，s，-But），1.44-1.54（4H，m，CH2），2.71（2H，m，CH2） ，3.13（2H，m，CH2），4.70（1H，br s，NH）; 13 C-NMR（75MHz，CDCl 3）27.48,28.40,30.29,40.43,41.83,78.99,155.98; MS（CI）189（100％，M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/116050, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30
3. 合成：68076-36-8

26364-65-8

68076-36-8
参考文献：
[1] Synthesis, 1988, # 3, p. 259 - 261

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CAS号: 156731-40-7

相似度: 94.74%

合成路线

1. 合成：68076-36-8

24424-99-5

110-60-1

68076-36-8
产率 合成条件 实验参考步骤
97.65% at 20℃; for 16 h; 化合物19的合成：将丁二胺（1g，0.01-13mol，5当量）溶解在CH 2 Cl 2（15ml）中。 向该溶液中加入溶解在CH 2 Cl 2（15ml）中的Boc 2 O（0.619g，0.00283mol，1当量）。 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 通过TLC CH 2 Cl 2 8 / MeOH 2 / NH 4水溶液33％0.2评估产物的结构。 过滤形成的悬浮液，用旋转蒸发仪干燥滤液。 用EtOAc（15ml）洗脱油状残余物，并用饱和NaCl溶液（3×10ml）洗涤，以除去过量的未反应的二胺。 有机萃取液用硫酸钠脱水并蒸发。 获得0.520g黄色油。 收益率为97.65％。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ1.38（s，9H），1.52-1.59（m，4H），2.34（brs，2H，D20 exch。），2.72-2.79（m，2H） ，3.19-3.24（m，2H），5.95（brs，1H，D20 exch。）。
97.65% at 20℃; for 16 h; 化合物19的合成：将丁二胺（1g，0.0113mol，5当量）溶解在CH 2 Cl 2（15ml）中。 向该溶液中加入溶解在CH 2 Cl 2（15ml）中的Boc 2 O（0.619g，0.00283mol，1当量）。 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 通过TLC CH 2 Cl 2 8 / MeOH 2 / NH 4 Oaq 33％0.2评估产物的结构。 过滤形成的悬浮液，用旋转蒸发仪干燥滤液。 用EtOAc（15ml）洗脱油状残余物，用饱和NaCl溶液（3×10ml）洗涤，除去过量的未反应的二胺。 有机萃取液用硫酸钠脱水并蒸发。 获得0.520g黄色油。 收率97.65％。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.38（s，9H），1.52-1.59（m，4H），2.34（brs，2H，D2O exch。），2.72-2.79（m，2H），3.19-3.24（m ，2H），5.95（brs，1H，D2O exch。）。
94.3% at 0 - 20℃; for 21 h; 将50.02g（567.4mmol）1,4-二氨基丁烷溶解在氯仿（600mL）中并冷却至0℃。 在2小时内逐滴加入溶解在氯仿（300mL）中的13.17g（6.03mmol）二碳酸二叔丁酯，并将反应物搅拌过夜，使其达到室温。 反应21小时后，将整个反应混合物转移到分液漏斗中，用水（8×200mL）洗涤，用硫酸钠干燥，真空蒸发，得到10.71g（94.3％收率）10，作为 清油。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ4.84（s，1H），3.04（t，2H），2.64（t，= 6.7Hz，2H），1.46-1.38（m，4H），1.37（s，9H）。 13C NMR（75MHz，CDCl 3）δ155.93,78.82,41.70,40.30,30.77,28.32,27.37。 HRMS（ESI）计算质量（C 9 H 21 N 2 O 2）[M + H] 1+：189.1603，质量实测值m / z：189.1601 [M + H] 1+。
83% at 20℃; for 4.50 h; Cooling with ice 在30分钟内将二碳酸二叔丁酯（22g，100mmol）的MeOH（20mL）溶液加入搅拌的1,4-二氨基丁烷（25,1.8g，20mmol）的MeOH（160mL）溶液中。 在冰冷却下。 在室温下搅拌4小时后，减压除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法（CHCl 3：MeOH：aq.NH 3 = 10：1：0.1）纯化残余物，得到标题化合物（26），收率83％。 无色油。 1H-NMR（CDCl3,400MHz）δ：4.68（1H，br s，NH），3.11（2H，q，J = 6.7Hz，NCH2），2.69（2H，t，J = 6.7Hz，NCH2），1.55 -1.40（4H，m，CH2），1.42（9H，s，CH3）.MS（EI）m / z：188 [M] +。 1H-NMR谱与前一份报告相似.30
81% With triethylamine In methanol at 0 - 20℃; Inert atmosphere （4-氨基丁基）氨基甲酸叔丁酯的合成将2,4.4g 1.4二氨基丁烷（0.05mol）在氩气和0℃下溶于110ml三乙胺和甲醇（10％体积的TEA的甲醇溶液）溶液中。在剧烈搅拌下将二碳酸二叔丁酯（3.63g，0.017mol）和甲醇（10ml）的溶液滴加到混合物中。将混合物在环境温度下搅拌过夜。真空除去溶剂，得到油状残余物，将其溶于二氯甲烷（100ml）中，用100ml氢氧化钠水溶液（10％（重量）NaOH水溶液）洗涤两次。将有机相干燥并在真空下除去溶剂，并通过色谱法（1:10:89 NH 4 OH：MeOH：CHCl 3）纯化产物。得到的产物2'是半透明油（产率：81％）。 Rf 0.4（NH 4 OH / MeOH / CHCl 3）。这里，NMR1H（300MHz，CDCL3）δ4.71（s，1H，NHCO），3.10（dt，J1 = 6Hz，2H，CH2）; 2.69（t，J1 = 6 Hz，2H，CH2）; 1.57-1.44（m，4H，2CH2）; 1.42（s，9H，CH3）。 NMR13C（75MHz，CDCl3）δ156.2; 79.2; 41.9; 40.8; 30.8,28.5; 27.6。
79.36% at 20℃; for 13 h; 在250毫升圆底烧瓶中加入5克丁二胺（56.72摩尔）并溶于50毫升二氯甲烷中，缓慢滴加溶于50毫升二氯甲烷中的15.95克二碳酸二叔丁酯（56.72摩尔）。 在室温下向圆底烧瓶中滴加，继续滴加1小时。加完后，将混合物在室温下搅拌12小时。 反应完成后，用300ml0.1mol盐酸，300ml5％碳酸氢钠溶液，300ml饱和氯化钠溶液萃取三次二氯甲烷溶液。 用无水硫酸钠干燥有机相，然后过滤，有机相在旋转蒸发器上减压干燥，得到澄清的液体化合物4（8.46g，收率79.36％）。
75% With triethylamine In methanol at 20℃; 通用方法：将二碳酸二叔丁酯（3.63g，0.017mol，溶于10mL甲醇）加入二胺1a（3.0g，0.05mol）的三乙胺和甲醇（10％TEA的MeOH溶液，110mL）溶液中， 将得到的溶液在室温下搅拌过夜。 真空除去甲醇和TEA，得到油状残余物，将其溶于二氯甲烷（100mL）中，用10％碳酸钠水溶液（2×100mL）洗涤。 将有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并蒸发至干，得到半透明油状物。 将粗产物在硅胶上进行色谱分离（NH 4 OH：MeOH：CHCl 3,1：10：89），得到2a，为黄色油状物（1.91g，70％）。
75%
Stage #1: With hydrogenchloride In methanol; water at 0℃; for 0.83 h;
Stage #2: for 70 h; 		将N-（叔丁氧基羰基）-1,4-二氨基丁烷浓盐酸（2.85mL，34.09mmol）加入到甲醇（50mL）中并在冰上冷却至0℃。 将1,4-二氨基丁烷（3g，34.09mmol）加入混合物中并搅拌20分钟。 加入水（ddH 2 O; 7mL）并搅拌30分钟。 在10分钟内逐滴加入二碳酸二叔丁酯（11.72mL，51.11mmol）的甲醇（30mL）溶液，然后搅拌1小时。 真空蒸发溶剂，得到的固体用乙醚（3×30mL）洗涤。 加入1M NaOH溶液，用CH 2 Cl 2萃取产物2次。 合并两个有机层并用盐水溶液洗涤1次。 然后将有机层用CaCl2干燥并真空浓缩，得到白色固体（4.81g，75％收率）。 ESI [M + H] +1预期为189.27Da，观察到189.2Da。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ4.61（s，1H），3.13（m，2H），2.17（m，2H），1.50（m，6H），1.44（s，9H）。
65.6% With sodium hydroxide In ethanol; water at 20℃; for 12 h; Inert atmosphere 向1,4-二氨基丁烷（1.30Kg，14.75mol）和氢氧化钠水溶液（1.41L，10.0M）的混合物中加入二碳酸二叔丁酯（1.62Kg，7.50mol）的乙醇（14.1L）溶液。滴。 将混合物在环境温度下搅拌12小时，并且TLC显示所有二胺都被消耗（DCM：MeOH = 5：1，UV）。 真空除去有机溶剂，将残余物用水（4.2L）稀释，用DCM（3.0L×3）萃取。 合并有机层，用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥。 减压除去溶剂，得到粗产物12（1.82Kg，65.6％），为黄色油状物，其无需进一步纯化即可用于下一步骤。
64% With sodium hydroxide In ethanol at 20℃; 将20g丁二胺（化合物a）加入500ml圆底烧瓶中，并加入23ml 28％氢氧化钠溶液。 在丁二胺完全溶解后，在室温下在搅拌下向反应溶液中滴加200ml 12.5％（Boc）2O的乙醇溶液。 反应在室温下不断搅拌下进行，并通过TLC监测。 反应完成后，通过旋转蒸发浓缩反应溶液以除去乙醇，并用DCM萃取数次直至完全萃取。 合并有机层，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，静置一段时间后通过抽滤处理。 浓缩后，得到13.7g化合物b，无色油状物质，收率为64％。 反应方程式表示如下：
64% With sodium hydroxide In ethanol at 20℃; （2）将20g丁二胺（化合物a）加入500ml圆底烧瓶中，并加入23ml 28％氢氧化钠溶液。 在丁二胺完全溶解后，在室温下在搅拌下向反应溶液中滴加200ml 12.5％（Boc）2O的乙醇溶液。 反应在室温下不断搅拌下进行，并通过TLC监测。 反应完成后，通过旋转蒸发浓缩反应溶液以除去乙醇，并用DCM萃取数次直至完全萃取。 合并有机层，用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并在静置一段时间后通过抽滤处理。 浓缩，得到13.7g化合物b，无色油状物质，收率为64％。 反应方程表达如下：
60% With sodium hydroxide In ethanol at 20℃; 这是一种已知的化合物。 Ryszard Andruszkiewicz，Michal Radowski和Zbigniew Czaj gucki;合成通信，2005,35：1085-1094。将氢氧化钠溶液（28％，23mL）加入到500mL圆底烧瓶中的1,4-丁二胺（20g，化合物4-1）中。在丁二胺完全溶解后，在室温下在搅拌下将二叔丁基焦碳酸酯[（Boc）20,200mL，12.5％乙醇溶液]滴加到反应溶液中。反应完成后，通过旋转蒸发浓缩反应溶液以除去乙醇，并用DCM（6×50mL）萃取。合并有机层，用2N HCl中和至pH5，依次用水（2×50mL）和饱和盐水（50mL）洗涤，以除去残留的丁二胺。然后用饱和的K 2 CO 3水溶液洗涤有机相，并使用强碱性氧化铝柱和MeOHIDCM作为洗脱液通过色谱法纯化。浓缩后，得到化合物4-2，为无色油状物质（12.8g，60％）。
60% at 20℃; for 16 h; 通用方法：将适当的二胺（10当量）溶解在DCM中，滴加Boc 2 O（1当量）溶液，继续搅拌16小时。 除去溶剂，得到残余物，将其溶于DCM中，用盐水（3×10ml）洗涤。 干燥有机部分，得到所需产物27和28。
55% at 0 - 20℃; for 18 h; 通用程序：向冷却的（0℃）1,6-二氨基己烷（20.0g，172mmol）在50mL DCM中的悬浮液中加入Boc 2 O（3.75g，17.2mmol）在24mL DCM中的溶液。 加完后，移去冰浴，将混合物在室温下搅拌18小时。 然后过滤沉淀物，滤液用饱和NaHCO 3洗涤。 NaHCO 3水溶液（3×50mL）。 将有机层用H 2 O（2×50mL）和盐水（50mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到3.1g（84％）油状物。
8.7% for 12.83 h; Cooling with ice 将1,4-二氨基丁烷（1mL，12.94mmol）溶解在DCM（20mL）中并置于冰上。 在50分钟内滴加二碳酸二叔丁酯（0.3g，1.29mmol）的DCM（5mL）溶液。 将反应在冰温下放置12小时。 将反应混合物用水（100mL）洗涤，然后用盐水（100mL）洗涤，然后用硫酸镁干燥。 真空除去溶剂，得到黄色固体。 产率= 0.087g（8.7％）1 H NMR（CDCb）δppm：1.40-1.61（m 12H）3.13（q J = 6.1Hz 2H）4.55（s 1H）13C NMR（DMSO）δppm：155.57（C = 0） ），77.26（C），28.36（CH3），28.21,27.29,26.93,26.86。 MS（+ APCI）m / z =实测值289.2126;实测值289.2126。 预计188.迪尔默出品。 IR（KBr）v = 3372 2983 2941 2847 1681（C = 0）1521cm -1

更多
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更多

2. 合成：68076-36-8

73371-96-7

110-60-1

68076-36-8
产率 合成条件 实验参考步骤
79%
Stage #1: at 0℃; for 18 h;
Stage #2: With hydrogenchloride In water
Stage #3: With sodium hydroxide In water		 （a）保护1,4-二氨基丁烷;在2小时内，将2-（叔丁氧基羰氧基亚氨基）-2-苯基乙腈（25g）的四氢呋喃（75ml，无水）滴加到1,4-二氨基丁烷1（25g）的四氢呋喃（75ml，无水）冰冷却溶液中。 ）。将其搅拌18小时。蒸发除去溶剂;将粗混合物溶于水（300ml）中并用HCl溶液（2M）酸化至pH-6。然后用二氯甲烷洗涤。然后用NaOH（2M）将水层碱化至-pH12并用氯仿（2×200ml）萃取。将合并的有机层用盐水（2×150ml）洗涤，干燥（无水硫酸钠），过滤并蒸发，得到澄清的浅黄色/绿色油状物2（15.1g，-79％收率），其纯度足以通过到下一个阶段。分析：1H-NMR（300MHz，CDCl3）1.16（2H，br s，-NHz），1.44（9H，s，-But），1.44-1.54（4H，m，CH2），2.71（2H，m，CH2） ，3.13（2H，m，CH2），4.70（1H，br s，NH）; 13 C-NMR（75MHz，CDCl 3）27.48,28.40,30.29,40.43,41.83,78.99,155.98; MS（CI）189（100％，M + 1）。
参考文献：
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3. 合成：68076-36-8

26364-65-8

68076-36-8
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4. 合成：68076-36-8

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5. 合成：68076-36-8

1070-19-5

110-60-1

68076-36-8
产率 合成条件 实验参考步骤
80.2% at 10℃; for 3 h; 将299.2g（3.4mol，1.5当量）的丁二胺与200mL的异丙醚混合，在冰水中冷却至10℃，然后向其中滴加偶氮二羧酸叔丁酯的异丙醚，并将反应物温育 滴加完成后3小时。 TLC检测到反应结束。 依次用200mL水和100mL饱和盐水洗涤反应溶液，干燥有机相并浓缩，得到粗Boc-保护的丁二胺。 使用真空泵蒸馏得到无色透明液体，即单Boc保护的丁二胺，产率342.2g，GC纯度98.6％，两步反应总产率80.2％。 图。 图3是产品的核磁测试结果图。
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110-60-1

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P230保持湿润。
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P233保持容器密闭。
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P241使用防爆的电气/通风/照明等设备。
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P243采取防止静电放电的措施。
P244阀门及紧固装置不得带有油脂或油剂。
P250不得遭受研磨/冲击/摩擦等
P251高压容器：切勿穿刺或焚烧，即使不再使用。
P260不要吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P261避免吸入 粉尘/烟/气体/气雾/蒸气/喷雾。
P262严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P263怀孕和哺乳期间避免接触。
P264处理后要彻底清洗......
P265处理后请将皮肤彻底洗净。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281根据需要使用个人防护装备。
P282戴防寒手套和防护面具或防护眼罩。
P283穿防火或阻燃服装。
P284佩戴呼吸防护装置。
P285如果通风不足，请佩戴呼吸防护装置。
P231 + P232在惰性气体下处理。 防潮。
P235 + P410保持凉爽。 避免日晒。
响应
编码说明
P301如误吞咽：
P301 + P310如误吞咽：立即呼叫解毒中心或医生。
P301 + P312如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医生。
P301 + P330 + P331如误吞咽： 漱口。不得诱导呕吐
P302如皮肤沾染：
P302 + P334如皮肤沾染：浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P302 + P350如皮肤护理：用大量肥皂和水轻轻洗净。
P302 + P352如皮肤沾染：用大量肥皂和水充分清洗。
P303如皮肤(或头发)沾染：
P303 + P361 + P353如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣服。 用水/淋浴冲洗皮肤。
P304如误吸入：
P304 + P312如误吸入：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生……
P304 + P340如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P304 + P341如果吸入：如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305如进入眼睛：
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P306如沾染衣服：
P306 + P360如沾染衣服：立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P307如果暴露：
P307 + P311如果暴露：呼叫解毒中心或医生/医生。
P308如接触到或相关暴露：
P308 + P313如接触到或相关暴露：求医/就诊。
P309如果暴露或感觉不适：
P309 + P311如果暴露或感觉不适：呼叫解毒中心或医生。
P310立即呼叫中毒急救中心/医生/……
P311呼叫中毒急救中心/医生/……
P312如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生/……
P313求医/就诊。
P314如感觉不适，须求医/就诊。
P315立即求医/就诊。
P320紧急的具体治疗(见本标签上的……)。
P321具体治疗(见本标签上的……)。
P322具体措施(见本标签上的……)。
P330漱口。
P331不得引吐。
P332如发生皮肤刺激：
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P333如发生皮肤刺激或皮疹：
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P334浸入冷水中/用湿绷带包扎。
P335掸掉皮肤上的细小颗粒。
P335 + P334刷掉皮肤上的松散颗粒。 浸入凉水中/用湿绷带包裹。
P336用微温水化解冻伤部位。不要搓擦患处。
P337如长时间眼刺激：
P337 + P313如眼刺激持续不退：求医/就诊。
P338如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P340将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P341如果呼吸困难，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P342如有呼吸系统病症：
P342 + P311如出现呼吸系统病症：呼叫中毒急救中心/医生/……
P350用大量肥皂和水轻轻洗净。
P351用水小心冲洗几分钟。
P352用水充分清洗/……
P353用水清洗皮肤/淋浴。
P360立即用水充分冲洗沾染的衣服和皮肤，然后脱掉衣服。
P361立即脱掉所有沾染的衣服。
P362脱掉沾染的衣服。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370火灾时：
P370 + P376火灾时：如能保证安全，设法堵塞泄漏。
P370 + P378火灾时：使用……灭火。
P370 + P380如果发生火灾：疏散区域。
P370 + P380 + P375火灾时：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P371在发生大火和大量泄漏的情况下：
P371 + P380 + P375如发生大火和大量泄漏：撤离现场。因有爆炸危险，须远距离灭火。
P372爆炸危险
P373火烧到爆炸物时切勿救火。
P374在合理的距离内采取正常预防措施进行灭火。
P375因有爆炸危险，须远距离救火。
P376如能保证安全，可设法堵塞泄漏。
P377漏气着火：切勿灭火，除非能够安全地堵塞泄 漏。
P378使用……灭火。
P380撤离现场。
P381在安全的前提下，消除一切火源
P390吸收溢出物，防止材料损坏。
P391收集溢出物。
存储
编码说明
P401存放须遵照……
P402存放于干燥处。
P402 + P404存放在干燥的地方。存放在密闭容器中。
P403存放于通风良好处。
P403 + P233存放在通风良好的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。 保持凉爽。
P404存放于密闭的容器中。
P405存放处须加锁。
P406存放于耐腐蚀的容器中。
P407堆垛或托盘之间应留有空隙。
P410防日晒。
P410 + P403避免阳光照射。 存放在通风良好的地方。
P410 + P412防日晒。不可暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P411贮存温度不超过……
P411 + P235贮存温度不高于……的环境下。保持凉爽。
P412不要暴露在超过50℃/122℉的温度下。
P413温度不超过……时，贮存散货质量大于……
P420单独存放。
P422将内容存储在……
处理
编码说明
P501根据……来处置内装物/容器
P502有关回收和循环使用情况，请咨询制造商或供 应商

危险声明

物理危险
编码说明
H200不稳定爆炸物
H201爆炸物；整体爆炸危险
H202爆炸物；严重迸射危险
H203爆炸物；起火、爆炸或迸射危险
H204起火或迸射危险
H205遇火可能整体爆炸
H220极其易燃气体
H221易燃气体
H222极其易燃气雾剂
H223易燃气雾剂
H224极其易燃液体和蒸气
H225高度易燃液体和蒸气
H226易燃液体和蒸气
H227可燃液体
H228易燃固体
H240加热可能爆炸
H241加热可能起火或爆炸
H242加热可能起火
H250暴露在空气中会自燃
H251自热；可能燃烧
H252数量大时自热；可能燃烧
H260遇水会释放出可燃气体，可能会自燃
H261遇水放出易燃气体
H270可能导致或加剧燃烧；氧化剂
H271可能引起燃烧或爆炸；强氧化剂
H272可能加剧燃烧；氧化剂
H280内装高压气体；遇热可能爆炸
H281内装冷冻气体；可能造成低温灼伤或损伤
H290可能腐蚀金属
健康危险
编码说明
H300吞咽致命
H301吞咽中毒
H302吞咽有害
H303吞咽可能有害
H304吞咽并进入呼吸道可能致命
H305吞咽并进入呼吸道可能有害
H310和皮肤接触致命
H311和皮肤接触有毒
H312和皮肤接触有害
H313皮肤接触可能有害
H314造成严重皮肤灼伤和眼损伤
H315造成皮肤刺激
H316造成轻微皮肤刺激
H317可能导致皮肤过敏反应
H318造成严重眼损伤
H319造成严重眼刺激
H320造成眼刺激
H330吸入致命
H331吸入有毒
H332吸入有害
H333吸入可能有害
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335可引起呼吸道刺激
H336可引起昏睡或眩晕
H340可能导致遗传性缺陷
H341怀疑会导致遗传性缺陷
H350可能致癌
H351怀疑会致癌
H360可能对生育能力或胎儿造成伤害
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害
H362可能对母乳喂养 的儿童造成伤害
H370对器官造成损害
H371可能对器官造成损害
H372长期或重复接触会对器官造成伤害
H373长期或重复接触可能对器官造成伤害
环境危险
编码说明
H400对水生生物毒性极大
H401对水生生物有毒
H402对水生生物有害
H410对水生生物毒性极大并具有长期持续影响
H411对水生生物有毒并具有长期持续影响
H412对水生生物有害并具有长期持续影响
H413可能对水生生物造成长期持续有害影响
H420破坏高层大气中的臭氧，危害公共健康和环境

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